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    Alcoholes y Fenoles

    1. Estructura y Clasificación de Alcoholes

    Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a
    un átomo de carbono alifático o aromático. Se clasifican según:

    • Tipo de carbono al que se une el OH:


    o Alcoholes primarios (1º): OH unido a un carbono primario (C-H3).
    o Alcoholes secundarios (2º): OH unido a un carbono secundario (C-H2).
    o Alcoholes terciarios (3º): OH unido a un carbono terciario (C-H).
    • Número de grupos OH:
    o Monoalcoholes: Un grupo OH.
    o Diol: Dos grupos OH.
    o Triol: Tres grupos OH.
    o Polialcoholes: Más de tres grupos OH.

    2. Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles

    Alcoholes:

    • Se utiliza el nombre del alcano con la terminación "ol".


    • Se indica la posición del OH con un número.
    • Ejemplos: Etanol, 1-Propanol, 2-Butanol.

    Fenoles:

    • Se utiliza el nombre del hidrocarburo aromático con la terminación "ol".


    • Se indica la posición del OH con un número.
    • Ejemplos: Fenol, 2-Naftol.

    3. Síntesis de Alcoholes

    A partir de halogenuros de alquilo:

    • Reacción de SN1: Sustitución nucleofílica unimolecular con agua como


    nucleófilo.
    • Reacción de SN2: Sustitución nucleofílica bimolecular con hidróxido de sodio
    como nucleófilo.

    A partir de compuestos carbonílicos:

    • Reducción de aldehídos y cetonas: Con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o


    borohidruro de sodio (NaBH4).

    4. Propiedades Físicas de Alcoholes y Fenoles

    • Puntos de ebullición: Elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.


    • Solubilidad: Solubles en agua debido a la polaridad del grupo OH.
    • Olor: Característico según el alcohol.

    5. Algunos Alcoholes y Fenoles Importantes


    • Etanol: Alcohol más común, usado como solvente y en bebidas alcohólicas.
    • Metanol: Alcohol tóxico, usado como combustible y en la industria química.
    • Fenol: Desinfectante y precursor de productos farmacéuticos.

    6. Propiedades Químicas de los Alcoholes

    Oxidación:

    • Alcoholes primarios → Aldehídos → Ácidos carboxílicos.


    • Alcoholes secundarios → Cetonas.
    • Alcoholes terciarios: No se oxidan fácilmente.

    Deshidratación:

    • Formación de alquenos a partir de alcoholes por eliminación de agua.

    7. Usos y Aplicaciones de Alcoholes y Fenoles

    • Solventes: En la industria química, farmacéutica y de pinturas.


    • Combustibles: Etanol y metanol.
    • Precursores de productos químicos: En la síntesis de plásticos, medicamentos y
    otros productos.

    8. Módulo VIII: Éteres y Epóxidos

    8.1. Obtención de Éteres

    • Deshidratación de alcoholes: Formación de éteres a partir de dos alcoholes.


    • Síntesis de Williamson: Reacción entre un alcohol y un haluro de alquilo.

    8.2. Fórmulas Generales

    • Éteres: R-O-R'
    • Epóxidos: R-O-R

    8.3. Propiedades Físicas de Éteres

    • Puntos de ebullición: Menores que los alcoholes con similar masa molecular.
    • Solubilidad: Solubles en solventes orgánicos, insolubles en agua.

    8.4. Nomenclatura de Éteres

    • Se nombran como los alcoholes, indicando los dos grupos alquilo unidos al
    oxígeno.
    • Ejemplo: Éter dietílico (CH3-CH2-O-CH2-CH3).

    8.5. El Éter Dietílico

    • Éter más común, usado como solvente y anestésico.


    Alcoholes y Fenoles:
    1. Estructura y Clasificación de Alcoholes

    1.1. Tipos de alcoholes según el tipo de hibridación del carbono al que se une el OH:

    • Alcoholes sp3: El carbono al que se une el OH está hibridado sp3. Son los más
    comunes.
    • Alcoholes sp2: El carbono al que se une el OH está hibridado sp2. Son menos
    comunes y presentan propiedades diferentes a los alcoholes sp3.
    • Alcoholes sp: El carbono al que se une el OH está hibridado sp. Son raros y muy
    reactivos.

    1.2. Propiedades físicas:

    • Puntos de fusión y ebullición: Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición


    más altos que los alcanos con un número similar de carbonos. Esto se debe a la
    formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol.
    • Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua debido a
    la polaridad del grupo OH. Los alcoholes de mayor peso molecular son menos
    solubles en agua.

    2. Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles

    2.1. Nomenclatura de fenoles:

    • Se utiliza el nombre del hidrocarburo aromático con la terminación "ol".


    • Se indica la posición del OH con un número.
    • Ejemplos: Fenol, 2-Naftol, 4-tert-Butilfenol.

    2.2. Nomenclatura de alcoholes cíclicos:

    • Se utiliza el nombre del cicloalcano con la terminación "ol".


    • Se indica la posición del OH con un número.
    • Ejemplos: Ciclohexanol, 1-Ciclobutanol, 2-Metilciclopentanol.

    3. Síntesis de Alcoholes

    3.1. Métodos adicionales de síntesis de alcoholes:

    • Hidratación de alquenos: Reacción de un alqueno con agua en presencia de un


    ácido como catalizador.
    • Reacción de Grignard: Reacción de un haluro de magnesio con un aldehído o
    cetona.
    • Reducción de ésteres: Reacción de un éster con un hidruro como el LiAlH4 o
    NaBH4.

    4. Propiedades Químicas de los Alcoholes

    4.1. Reacciones de los alcoholes con ácidos:

    • Formación de ésteres por reacción con ácidos carboxílicos.


    • Formación de anhídridos de ácido por reacción con dos moléculas de ácido
    carboxílico.

    4.2. Reacción de los alcoholes con haluros de alquilo:

    • Formación de éteres por reacción con un haluro de alquilo en presencia de una


    base.

    5. Usos y Aplicaciones de Alcoholes y Fenoles

    5.1. Usos específicos de algunos alcoholes:

    • Etanol: Se utiliza como combustible en vehículos y como bebida alcohólica.


    • Metanol: Se utiliza como combustible y en la producción de formaldehído.
    • Isopropanol: Se utiliza como solvente y en la industria farmacéutica.
    • Glicerol: Se utiliza en la industria alimentaria y cosmética.

    5.2. Usos específicos de algunos fenoles:

    • Ácido salicílico: Se utiliza como analgésico y antiinflamatorio.


    • Bisfenol A: Se utiliza en la producción de policarbonato.
    • Resorcinol: Se utiliza como antiséptico y en la producción de resinas.

    6. Módulo VIII: Éteres y Epóxidos

    6.1. Propiedades químicas de los éteres:

    • Los éteres son relativamente inertes y no reaccionan con muchos reactivos.


    • Los éteres pueden ser clivados por ácidos fuertes para formar dos alcoholes.

    6.2. Reacciones de los epóxidos:

    • Los epóxidos son muy reactivos y pueden abrirse por una variedad de reactivos.
    • Las reacciones de apertura de anillo de los epóxidos se utilizan en la síntesis de
    una variedad de productos químicos.

    6.3. Usos de los éteres y epóxidos:

    • Éteres: Se utilizan como solventes, anestésicos y en la industria química.


    • Epóxidos: Se utilizan como adhesivos, en la producción de plásticos y en la
    industria farmacéutica.

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