Alcohol

. Historia y etimología
El primer alcohol (hoy conocido como alcohol etílico ) fue descubierto por el
alquimista persa del siglo X al-Razi . El nombre actual en árabe para el alcohol
( etanol ) es ‫ الغول‬al-Gawl - lo que significa propiamente "espíritu" o "demonio" - con
el sentido de "lo que le da al vino su embriaguez"..
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos
átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de
hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
Nomenclatura

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el

sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
Formulación.
Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH .
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble (Miscible)en agua debido a la
similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa,
la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también
afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace
de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de
enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en
comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -
16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes.

.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando
al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo.
Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería
menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario.
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy
débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con
un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes.
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como

no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir
el cloro alcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc.
Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2).
Oxidación de alcoholes

• Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído

y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en

el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.

• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,

entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.

• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves,

si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los
alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.

Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Algunos ejemplos de alcoholes simples y la forma de nombrarlos
Nombres comunes

Fórmula Química IUPAC Nombre Nombre común

Alcoholes mono hídricos

CH 3 OH Metanol El alcohol de madera

C 2 H 5 OH Etanol Alcohol

C 3 H 7 OH El alcohol isopropílico Frotar alcohol

C 4 H 9 OH Alcohol butílico Butanol

C 5 H 11 OH Pentanol Alcohol amílico

Insaturados alifáticos alcoholes

C 3 H 5 OH Prop-2-eno-1-ol El alcohol alílico

C 3 H 3 OH Prop-2-en-1-ol Alcohol propargílico

Alicíclicos alcoholes

C 10 H 19 OH 2 - (2-propil)-5-metil-ciclohexano-1-ol Mentol

Variaciones cadena de alquilo en alcoholes

Alcoholes de cadena corta tienen cadenas de alquilo de 1-3 átomos de
carbono. Alcoholes de cadena media tienen cadenas alquilo de 4-7
carbonos. Alcoholes de cadena larga (también conocidos como alcoholes grasos )
tienen cadenas de alquilo de 8-21 átomos de carbono, y alcoholes de cadena muy
larga tienen cadenas de alquilo de 22 átomos de carbono o más largo.

Aplicaciones

El alcohol tiene una larga historia de varios usos en todo el mundo. Se encuentra en
las bebidas para adultos, como combustible, y también tiene muchos usos
científicos, médicos e industriales. El término libre de alcohol se usa a menudo
para describir un producto que no contiene alcohol. Algunos consumidores de
algunos productos preparados comercialmente pueden ver el alcohol como
ingrediente indeseable, especialmente en los productos destinados a los niños.
Bebidas alcohólicas
Las bebidas alcohólicas , por lo general contienen 1-50% de etanol en volumen, han
sido producidos y consumidos por los seres humanos desde tiempos prehistóricos.
Anticongelante
Un 50% v / v (en volumen) de solución de etileno glicol en agua se usa comúnmente
como un anticongelante .
Los antisépticos
El etanol puede ser utilizado como un antiséptico para desinfectar la piel antes de
administrar las inyecciones, a menudo junto con el yodo . A base de
etanol jabones se están convirtiendo en comunes en los restaurantes y son
convenientes porque no requieren secado debido a la volatilidad del
compuesto. Geles a base de alcohol se han vuelto comunes como desinfectantes
para las manos .
Combustibles
Algunos alcoholes, principalmente etanol y metanol , se pueden usar como
un combustible de alcohol
Preservativo
El alcohol se usa a menudo como un conservante para especímenes en los campos
de la ciencia y la medicina.
Solventes
Los grupos hidroxilo (-OH), que se encuentran en los alcoholes, son polares y por lo
tanto hidrofílico (agua amorosa), pero su porción de cadena de carbono es no
polar que los hacen hidrófoba .
Los alcoholes tienen aplicaciones en la industria y la ciencia como reactivos
o disolventes . Debido a su toxicidad relativamente baja en comparación con otros
alcoholes y capacidad de disolver no polares sustancias, el etanol puede ser
utilizado como un disolvente en medicamentos, perfumes y esencias vegetales tales
como la vainilla . En síntesis orgánica , alcoholes sirven como intermedios
versátiles.
Nomenclatura de Alcoholes - Reglas IUPAC.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano

con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a
los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.