Clase 8 - Alcoholes

Dr..
Edson Emilio Garambel Vilca

Sábado, 15 de abril de 2023
1
Contenido
• Estructura y clasificación de los alcoholes.

1
• Nomenclatura de los alcoholes y fenoles.

2
• Propiedades físicas de los alcoholes.

3
• Importancia comercial de los alcoholes.

4
• Acidez de los alcoholes y fenoles.

5
2
Contenido
• Síntesis de alcoholes: Resumen.

6
• Adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos.

7
• Reacciones de Grignard.
8
• Estados de oxidación de los alcoholes y de los grupos funcionales

9 relacionados.
3
Estructura y clasificación de los alcoholes
• Son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).
• La palabra alcohol proviene del árabe al-kuhl que significaba “el polvo” o esencia.
• El alcohol etílico se consideraba la “esencia del vino”, el alcohol metílico el
“espíritu de la madera”.
4
5
6
Nomenclatura de los alcoholes y fenoles
La nomenclatura IUPAC.
• Nombre la cadena más larga de carbonos que contenga al átomo de
carbono unido al -OH. Coloque el prefijo correspondiente con el sufijo –ol
al nombre raíz.
• Numere la cadena más larga de carbonos, comenzado con el extremo más
cercano al grupo hidroxilo, y utilice el número apropiado para indicar la
posición del grupo -OH. (El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los
enlaces dobles y triples).
• Nombre todos los sustituyentes y dé sus números, como lo haría con un
alcano o alqueno.
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9
Prioridad de grupos funcionales

Ácidos>ésteres>aldehídos> cetonas>alcoholes>alquenos
>alquinos>alcanos>éteres>haluros
10
11
Propiedades físicas de los alcoholes
• C1-C12 líquidos y >C12 son sólidos.
• Al aumentar las ramificaciones en compuestos análogos, el punto de fusión
tiende a aumentar.
• Los alcoholes del C4-C10 son viscosos.
14
Puntos de ebullición.
El enlace por puente de hidrógeno es

la atracción intermolecular principal,
responsable del elevado punto de
ebullición del etano
E atracción=500 KJ/mol E atracción=21 KJ/mol 15

16
• Alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua.
• Al grupo hidroxilo lo llamamos hidrofílico y el grupo alquilo del alcohol lo
llamamos hidrofóbico.
• La solubilidad en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace más grande.
• (Número de OH)El hexan-1-ol, con seis átomos de carbono, es poco soluble en
agua, pero el hexano-1,6-diol.
17
Importancia comercial de los alcoholes
Metanol
• El metanol (alcohol metílico) originalmente se producía mediante la destilación
de astillas de madera en ausencia de aire. Actualmente se produce.
• Barato, baja toxicidad (respecto a los halogenados), materia prima para

fabricación de éteres, ésteres.
18
Metanol usado como solvente y combustible
19
Etanol
• Probablemente el etanol fue descubrierto em la prehistoria cuando se consumía
frutas fermentadas.
• Su producción se hizo masivo cuando se descubrió como fabricar el Vino.
• El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares y almidones
obtenidos de distintas fuentes como el maíz, trigo, centeno y cebada.
20
• La fermentación sólo da de 12-15% de etanol.

• Para el caso de licores de mayor grado se hace uso de
la destilación.
• El etanol puede concentrarse hasta um 95 %, ya que
en este punto se forma un azeotropo.
• Para resolver este problema, se trata com um agente
deshidratante CaO.
21
• Solvente de bajo costo de producción, poco tóxico.

• Alcohol desnaturalizado es etanol pero com impurezas
tóxicas como metanol, derivados de cetonas, etc.
• Existe la creencia que el etanol no es tóxico, sin
embargo comparado com el metanol es: 1 mL de
metanol es tan tóxico que 2 mL de etanol
22
Isopropanol
• El alcohol isopropílico se utiliza comúnmente
como alcohol desinfectante en lugar del etanol
(produce menos resequedad en la piel.
• El propan-2-ol es tan tóxico como el metanol
cuando se ingiere, pero es más seguro para
utilizarlo sobre la piel.
• Estos alcoholes eliminan los microorganismos
de una herida superficial.
23
Acidez de los alcoholes y fenoles
• Una base fuerte puede extraer el protón del grupo OH.
24
• El fenol es casi 100 millones (108) de veces más ácido que el
ciclohexanol.
25
• El famoso cirujano británico Joseph Lister (1827-1912) utilizó disoluciones

diluidas de fenol para eliminar los gérmenes de las heridas.
26
Síntesis de alcoholes: Resumen
• SN2
27
• Hidratación de alquenos.
• Hidroboración-oxidación.
28
• Adición de acetiluros
29
Adición de reactivos organometálicos a
compuestos carbonílicos
• Los compuestos organometálicos tienen enlaces covalentes entre átomos de
carbono y átomos metálicos.
• Son útiles porque tienen átomos de carbono nucleofílicos
30
Reacciones de Grignard
• Los haluros organomagnesio, de fórmula empírica R-Mg-X, son llamados reactivos
de Grignard en honor al químico francés Victor Grignard, quien descubrió su
utilidad en 1905 y recibió el premio Nobel de Química en 1912
31
32
33
Estados de oxidación de los alcoholes y de los
grupos funcionales relacionados
34

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• Nomenclatura de los alcoholes y fenoles.

• Propiedades físicas de los alcoholes.

• Importancia comercial de los alcoholes.

• Acidez de los alcoholes y fenoles.

• Síntesis de alcoholes: Resumen.

• Adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos.

• Estados de oxidación de los alcoholes y de los grupos funcionales

Prioridad de grupos funcionales

El enlace por puente de hidrógeno es

E atracción=500 KJ/mol E atracción=21 KJ/mol 15

• Barato, baja toxicidad (respecto a los halogenados), materia prima para

• La fermentación sólo da de 12-15% de etanol.

• Solvente de bajo costo de producción, poco tóxico.

• El famoso cirujano británico Joseph Lister (1827-1912) utilizó disoluciones

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