Guía de Aprendizaje - Química - 11° - P-2

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INSTITUCIÓN EDUCATIVA HORACIO PERDOMO

E H
I P
VEREDA SAN JOSÉ DEL ARIPORO – MUNICIPIO DE HATO COROZAL - DEPARTAMENTO DE CASANARE
Reconocimiento Oficial: Resolución No. 2903 de 2011, Secretaría de Educación de Casanare
NIT. 844003840-6 DANE: 285125000058

Guía de Autoaprendizaje N° 02
Docente: Lic. Mavis Yahaira Perea Palacios Grado: Periodo:
celular: 3147573132 undécimo dos
Área: Ciencias Naturales y Intensidad horaria: 4 Fecha: Del 3 al 31 de mayo de 2021
Educación Ambiental- Química. Horas semanales.
Objetivo de aprendizaje: Establecer semejanzas y diferencias entre los compuestos que hacen parte
de las funciones oxigenadas y reconocer su importancia a nivel industrial.

Recuerda que debes…


 Leer la guía y resolver completamente todas las actividades para tener buen rendimiento académico.
 Entregar las actividades a tiempo con buena presentación y organización y, debidamente marcadas.
 Establecer un horario para el desarrollo de las actividades académicas que te optimizar tiempo en casa.
 Ante cualquier inquietud puedes comunicarte con el docente según horario de clases de 7 am a 1 pm.

FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen
átomos de oxígeno. Los compuestos que hacen parte de las funciones oxigenadas son: Alcoholes, fenoles y
éteres.
TEMA UNO: LOS ALCOHOLES.
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a
una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada. Se consideran derivados del agua a través de la sustitución
de un hidrógeno por un grupo alquilo (R—OH).

Importancia de los alcoholes.


 A nivel biológico los alcoholes, aparece en muchos compuestos relacionados con los sistemas
biológicos. Ej. Las azúcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides.
 Tienen muchas aplicaciones a nivel industrial (como aditivos, combustibles, solventes industriales y
componentes de bebidas alcohólicas, anticongelantes, para automóviles y fabricantes de barnices)
y farmacéuticas
Nomenclatura de los alcoholes.
 Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente, es
decir, del grupo R al cual esté unido el grupo OH—. ejemplos:

 Si en una molécula de alcohol existen dos o más grupos –OH, estos se ubican en diferentes
carbonos, ya que en un mismo carbono no pueden haber dos grupos hidroxilos.

 Y se siguen las mismas reglas para nombrar hidrocarburos.


Clasificación de los alcoholes
La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:
Criterio de clasificación Característica Formula general

Alcoholes primarios: el —OH


Posición del grupo —OH está unido a un carbono
Los carbonos que portan el primario
grupo OH se clasifican en
primarios, secundarios y Alcoholes secundarios: el —OH
terciarios, de acuerdo con el está unido a un carbono
número de carbonos a los que secundarios.
están unidos.
Alcoholes terciarios: el —OH
está unido a un carbono
terciario.

Alcoholes monovalentes o
monoles: cuando tienen solo un
grupo —OH.

Número de grupos —OH


presentes Alcoholes divalentes o glicoles:
Según la cantidad de grupos – cuando tienen dos grupos —
OH que tenga la cadena OH.
hidrocarbonada

Alcoholes trivalentes o
gliceroles: cuando tienen tres
grupos —OH

Propiedades físicas de los alcoholes


Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles
en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del
hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.
Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono
en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y
ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus puentes
de hidrógeno son difíciles de romper.

Propiedades químicas de los alcoholes


Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus reacciones implican transformaciones sobre
el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del enlace C—O y
las que implican la ruptura del enlace O—H.
 Reacción con metales alcalinos: Los alcoholes reaccionan con metales alcalinotérreos, donde se
produce hidrógeno y un compuesto denominado alcóxido metálico. EJ.
 Deshidratación: preparación de alquenos: Implica la ruptura del enlace C—O y de un enlace C—
H vecino para formar el enlace doble C=C, con producción de una molécula de agua. Se realiza en
medio ácido.

 Oxidación: La oxidación de un alcohol primario produce inicialmente un aldehído y luego un ácido


carboxílico. Un alcohol secundario da lugar a una cetona, mientras que uno terciario no se oxida.
Como agentes oxidantes suele emplearse mezclas como: KMnO4/NaOH o K2Cr2O7/H2SO4

Obtención de los alcoholes


Uso y aplicaciones de algunos alcoholes
 Metanol o alcohol metílico: Suele ser usado ilegalmente en la producción de bebidas alcohólicas
adulteradas (aunque puede provocar ceguera o la muerte). En la industria se usa como solvente y
como materia prima para producción de formaldehído (materia prima para la fabricación de
plásticos).
 Etanol o alcohol etílico: El etanol es el principal componente de las bebidas alcohólicas. También
se utiliza como sustancia base para la producción de acetaldehído, ácido acético, cloruro de etilo y
butadieno, entre otros productos químicos de importancia industrial.
 Glicol o etilenglicol: Se usa como anticongelante del agua en los radiadores de automóviles y como
lubricante en máquinas productoras de hielo.
 Glicerol: Se emplea en la fabricación de medicamentos líquidos, en la elaboración de productos
cosméticos, en disolvente, lubricante, plastificante, edulcorante y anticongelante; en la fabricación
de nitroglicerina y dinamita. En medicina se usa como emoliente.
 Isopropanol o alcohol isopropilico: es un excelente disolvente de aceites volátiles y grasos,
gomas y algunas resinas sintéticas
ACTIVIDAD UNO
1. Nombra los siguientes alcoholes.

2. Realiza un mapa conceptual de los aspectos más relevantes de los alcoholes.


3. Escribe la estructura para los siguientes compuestos:
A. 2-cloroetanol
B. 5,5-dimetil-3-hexanol
C. 2-metil-5-hexen-3-ol
D. 1,2,3-propanotriol
E. Alcohol isopropílico
4. Completa el siguiente cuadro teniendo en cuenta las aplicaciones de las siguientes funciones
oxigenadas.
Compuestos Aplicaciones
Isopropanol
Metanol
Etanol
Glicerol

5. Clasifica los siguientes alcoholes como primarios, secundarios o terciarios

6. Completa las siguientes reacciones.

TEMA DOS: FENOLES Y ETERES


LOS FENOLES: Son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido
directamente a un anillo aromático. Abundan en la naturaleza y se emplean
como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos

Nomenclatura de los fenoles


 Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comunes, que por la
denominación oficial de la IUPAC.

 La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo
aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil:
Propiedades físicas de los fenoles
 Las moléculas de los fenoles, forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan
temperaturas de ebullición mayores que las de los alcanos equivalentes.
 La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así, los fenoles de bajo
peso molecular son solubles en agua.
 Los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según el medio, son mucho más ácidos que
los alcoholes.

Propiedades químicas de los fenoles


Los fenoles son sustratos muy reactivos en reacciones electrófilas como la Halogenación, la nitración y la
Sulfonación.
La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que da como resultado un tipo de
compuestos conocidos como quinonas:

Obtención de fenoles
 A partir de clorobenceno y NaOH: este método consiste en calentar el clorobenceno con hidróxido
sódico bajo una presión muy elevada y en un sistema tubular continuo de cobre. La reacción general
es:

 A partir de cumeno: el cumeno (isopropilbenceno) reacciona con el oxígeno del aire a alta
temperatura, de la siguiente manera:

 Fusión alcalina de ácidos sulfónicos: un tercer método, un poco más clásico, consiste en fundir
los ácidos sulfónicos aromáticos en medio alcalino y alta temperatura, como se muestra en el
siguiente ejemplo.

Uso yaplicaciones de los Fenoles


 El fenol y sus derivados se emplean como desinfectantes, germicidas y en anestésicos locales.
 La hidroquinona y compuestos similares se emplean en los reveladores fotográficos
 La principal aplicación del fenol es la fabricación de resinas y plásticos de fenol-formaldehído, como
la baquelita.
 El fenol también es cáustico, produce ampollas en la piel e ingerido es venenoso.

LOS ETERES: Los éteres se consideraran derivados del agua, ya que los dos hidrógenos de la molécula de
agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar.
Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se
denominan éteres asimétricos, como se ilustra en los siguientes ejemplos:

Nomenclatura de éteres.
 Para nombrar los éteres solamente se identifican los radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos
en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra éter. Ej.

 Pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

 La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Ej

 Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-por -O-en un ciclo. La numeración comienza en
el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa-seguido del nombre del ciclo.

Propiedades físicas de los éteres.


 La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización.
 Sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes.
 La polaridad del enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la
sustitución del hidrógeno por un radical (R’).

Propiedades químicas de los éteres.


Los éteres resultan químicamente inertes. La desaparición del enlace O—H de los alcoholes reduce
considerablemente el comportamiento químico de los éteres. El enlace C—O es fuerte, lo que explica, en
parte, la baja reactividad de estas sustancias.
Esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin embargo, algunos éteres reaccionan
lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que contienen enlaces O—O.
Obtención de éteres.
Mecanismo Característica
de obtención

Deshidratación Sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. La
de alcoholes reacción es catalizada con ácido sulfúrico. La deshidratación de alcoholes secundarios
y terciarios produce alquenos, por lo que no son útiles para preparar éter por este
método.

Síntesis de Se utiliza para preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el


Williamson desplazamiento del ion haluro, proveniente de un halogenuro de alquilo, por parte de
un ion alcóxido.

Algunas reacciones químicas para obtener éteres son


Uso y aplicaciones de los Éteres
 En el laboratorio de química se emplean como disolventes, de sustancias orgánicas.
 En la industria se emplean en la fabricación de los compuestos de Grignard y para obtener bajas
temperaturas mezclado con nieve carbónica.
 En algunos casos es usado como anestésico, pero tiene efectos secundarios especialmente sobre el
sistema respiratorio y los riñones, por lo que su uso es restringido.

ACTIVIDAD DOS
1. Nombra los siguientes éteres.

2. Escribe la estructura de los siguientes compuestos.


A. 1-metoxipropano F. 2-isopropil-3propilfenol
B. Alcohol isopropílico G. 3-terc-butil-4-propilfenol
C. 4-isopropoxiciclohexanol H. 2-etenil-3-metilfenol
D. 2-etoxibutano I. 2-ciclobutil-3-ciclopentilfenol
E. 2-etil-4-isobutilfenol
3. Nombra los siguientes fenoles.

4. Explica las semejanzas y diferencias entre los fenoles y los éteres. Debes incluir un ejemplo
de cada uno.

5. Completa las siguientes reacciones.

ACTIVIDAD 3.
El 29 de abril se celebra el día del árbol con el fin de concienciar a todo el mundo acerca del cuidado de los
árboles y las plantas, que son indispensables para el desarrollo de la vida en la tierra. Y el 22 de abril el
día de la tierra. Por lo tanto debes:
 sembrar un árbol cercar de tu hogar y enviar fotografías si es posible.
 Decora una hoja y escribe un lindo poema que te permita reconocer la importancia de los árboles o
de la tierra.
EVALUACIÓN 2_PERIDO DOS
NOMBRE_________________________________________GRADO:_________________________________ FECHA: _______________
1. Los éteres pueden considerarse como derivados del agua, donde los átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por un radical arilo. En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son
sustituidos por radicales según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar son
iguales, se consideran éteres simétricos, y si son diferentes, se denominan éteres asimétricos.
Determina cuáles de los siguientes éteres son simétricos:

2. La oxidación de alcoholes primarios producen:


a. Cetona.
b. Éter.
c. Acido carboxílico.
d. Aldehído.
3. Nombrar CH3-CH2-CH2-OH
a. Propanol.
b. 2-butanol.
c. 1-butanol.
d. Pentanol.
e. Propanal.
4. El nombre del compuesto es:

5. Nombra los siguientes compuestos:

6. Nombra los siguientes fenoles


7. Escribe la formula estructural de los siguientes éteres.
a. Dimitir éter
b. Éter etílico
c. Metoxietano
d. Éter -fenil-etílico
e. Difenil éter
f. Etoxipropano
g. 3,4-etoxihexano
8. Nombrar:

9. La oxidación del alcohol primario produce:

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