PREPARACIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO (REACCIONES DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA DE SEGUNDO ORDEN SN2)

Juan C. Cardozo.1; Javier A. Cuadrado2; Valeria. Perlaza3

Códigos: 12015210045; 220152150074; 3 20162150006
Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación,
Proyecto Curricular Licenciatura en Química,
Bogotá D.C., Colombia
Mayo – 2019

RESUMEN

En la presente práctica se puedo evidenciar como a partir de un alcohol primario el n-butanol (C4H10O) y la
reacción de este con ácido bromhídrico (HBr), teniendo en cuenta que la obtención de este acido se realiza
mediante una reacción lateral de su respectiva sal con un ácido fuerte, permitiendo la bromación del alcohol;
sustituyendo el grupo hidroxilo (grupo saliente) por el ion bromuro (Br- - electrófilo) en nuestra reacción, con el
fin de caracterizar y observar la naturaleza y lo que concierne al mecanismo y las propiedades de la sustitución
nucleofilica de segundo orden SN2. Cabe aclarar que el punto de ebullición obtenido experimentalmente (110°C)
se encontró muy cercano a los datos teóricos registrados (102°C), sin embargo la caracterización del bromuro
de n-butilo no puedo ser constatada dado a irregularidades en la toma de la muestra para IR, se darán las
explicaciones pertinentes con lo ocurrido.

PALABRAS CLAVE

Sustitución nucleofilica, grupo saliente, nucleofilo, electrófilo, halógeno, haluro de alquilo.

ABSTRACT

In the present practice it can be evidenced as starting from a primary alcohol the n-butanol (C4H10O) and the
reaction of this with hydrobromic acid (HBr), taking into account that the obtaining of this acid is done by a lateral
reaction of its respective salt with a strong acid, allowing the bromination of the alcohol; substituting the hydroxyl
group (leaving group) for the bromide ion (Br- - electrophile) in our reaction, in order to characterize and observe
the nature and what concerns the mechanism and the properties of second-order nucleophilic substitution SN2.
It should be noted that the boiling point obtained experimentally (110 ° C) was very close to the theoretical data
recorded (102 ° C), however the characterization of n-butyl bromide can not be verified due to irregularities in
the intake. the sample for IR, the pertinent explanations will be given with what happened.

KEY WORDS
Nucleophilic substitution, leaving group, nucleophile, electrophile, halogen, alkyl halide

INTRODUCCIÓN preparar otros numerosos grupos de familias. Sus

reacciones se ven representadas a través de la
Los compuestos orgánicos se agrupan en familias siguiente ecuación general:
con base en los grupos funcionales que contienen.
Dos de las familias más importantes son los
alcoholes y los halogenuros de alquilo. Los
alcoholes y los halogenuros de alquilo son útiles en
especial porque son materias primas versátiles para
Es conveniente en ecuaciones como ésta implicados de manera razonable, a continuación se
representar los alcoholes y halogenuros de alquilo muestra la figura N° 1, que muestra gráficamente la
en general como ROH y RX, respectivamente, diferencias de energías de activación entre los
donde “R” representa un grupo alquilo. Además de diferentes tipos de alcohol:
conveniente, esta notación permite observar con
más claridad la transformación: el grupo funcional
OH de un alcohol es reemplazado por un halógeno,
por lo general cloro (X = Cl) o bromo (X = Br).

Los alcoholes y los halogenuros de alquilo se

clasifican en primarios, secundarios o terciarios con
base en el grado de sustitución del carbono que
lleva al grupo funcional. Por tanto, los alcoholes
primarios y los halogenuros de alquilo primarios son
Figura N°1: Energías de activación para la formación de carbocationes a partir de
compuestos del tipo RCH2G (donde G es el grupo
iones alquiloxonio de alcohol metílico, alcoholes primarios, secundarios y
funcional), los alcoholes secundarios y los terciarios. (Tomado de: Química Orgánica. Carey, F)

halogenuros de alquilo secundarios son

A diferencia de los carbocationes terciarios y
compuestos del tipo R2CHG, y los alcoholes
secundarios, el carbocatión metilo y los
terciarios y halogenuros de alquilo terciarios son
carbocationes primarios tienen una energía
compuestos del tipo R3CG. Muchas de las
demasiado alta para ser intermediarios en
propiedades de los alcoholes y de los halogenuros
reacciones químicas. Sin embargo, el alcohol
de alquilo se ven afectadas si sus grupos
metílico y los alcoholes primarios son convertidos,
funcionales están unidos a carbonos primarios,
aunque bastante despacio, en halogenuros de
secundarios o terciarios. Se puede evidenciar en
alquilo por tratamiento con halogenuros de
diferentes casos en que un grupo funcional unido a
hidrógeno. Por consiguiente, deben seguir algún
un carbono primario es más reactivo que uno unido
otro mecanismo que evite los intermediarios
a un carbono secundario o terciario, así como otros
carbocationes.(Francis Carey, n.d.)
en que sucede lo contrario.(Francis Carey, n.d.)

El primer paso de este mecanismo es exactamente

La reacción de un alcohol con un halogenuro de
el mismo que se vio antes para la reacción del
hidrógeno es una sustitución. Un halógeno, por lo
alcohol terciario es decir una SN1 con halogenuro de
general cloro o bromo, reemplaza a un grupo
hidrógeno: la formación de un ion alquiloxonio por
hidroxilo como sustituyente del carbono.
transferencia de un protón del halogenuro de
Llamar sustitución a la reacción indica la relación
hidrógeno al alcohol. Esta es una reacción ácido-
entre el reactivo orgánico y el producto, pero no
base de Brønsted rápida y reversible. La diferencia
revela el mecanismo. Al desarrollar un mecanismo
principal entre los dos mecanismos (SN1 y SN2) está
para una reacción particular, se combinan algunos
en el segundo paso. El segundo paso en la reacción
principios básicos de reactividad química con
del alcohol terciario con el halogenuro de hidrógeno
observaciones experimentales para deducir la
es la disociación unimolecular del ion alquiloxonio
secuencia de pasos más probable.
en el catión alquilo y agua. Sin embargo, el ion
alquiloxonio, en vez de disociarse a un carbocatión
Por lo general, se acepta que el mecanismo SN1 es
primario inestable, reacciona en forma diferente. Es
correcto para la reacción de alcoholes terciarios y
atacado por el ion del haluro, el cual actúa como un
secundarios con halogenuros de hidrógeno. Es casi
nucleófilo. El ion haluro (Cl- o Br-) forma un enlace
seguro que no sea correcto para el alcohol metílico
con el carbono primario “desplazando” una molécula
y los alcoholes primarios debido a que se cree que
de agua. Este paso es bimolecular porque implica
los carbocationes metilo y primarios son demasiado
tanto al ion haluro como al ion alquiloxonio.
inestables y las energías de activación para su
formación son demasiado altas, para que estén
Es importante señalar que aunque el alcohol
Para la asignación de grupos funcionales nos
metílico y los alcoholes primarios reaccionan con
basamos en que la molécula, es lineal y que el grupo
halogenuros de hidrógeno por un mecanismo que funcional que prima en el espectro IR, son las de un
implica menos pasos que las correspondientes alcano evidenciando, las tensiones
reacciones de los alcoholes secundarios y terciarios, correspondientes de los carbonos de hibridación
menos pasos no se traducen en velocidades de sp3, no obstante se podría interpretar que la
reacción más rápidas. Recuerde que el orden de molécula posiblemente pudiera tener ramificaciones
reactividad de los alcoholes con halogenuros de de tipo (ter, gem o iso), sin embargo no son claras,
por lo tanto el presente IR corresponde al bromuro
hidrógeno es terciario > secundario > primario. La de n-butilo o 1-bromobutano.
velocidad de reacción está regida por la energía de
activación del paso más lento, sin importar cuántos
pasos haya. Los mecanismos SN1 y SN2 están entre ANALISIS DE RESULTADOS
los mecanismos fundamentales y más importantes
en la química orgánica.(Morrison Robert T & Boyd Inicialmente cabe resaltar que la reacción de
Robert N., 1998) bromacion del butanol, se muestra que el 1-butanol
reacciona con bromuro de sodio en ácido sulfúrico
concentrado para formar 1-bromobutano, mediante
RESULTADOS un desplazamiento SN2. El reactivo bromuro de
sodio/ácido sulfúrico genera HBr en la disolución,
Bromuro de n-butilo como se muestra en la siguiente reacción:

Punto de ebullición 2KBr(s) + H2SO4 (ac)  2HBr (ac) + K2SO4 (ac)

Teórico 102 °C
Experimental 110 °C Como se muestra el ácido bromhídrico esta en
Tabla N°1: Punto de ebullición obtenido del bromuro de n-butilo producido medio acuoso por lo tanto esta disociado en sus
experimentalmente.
iones (H+ y Br-) , además en disolución ácida, un
alcohol está en equilibrio con su forma protonada.
La protonación convierte al grupo hidroxilo, de un
mal grupo saliente (OH-) en un buen grupo saliente
(H2O). Una vez que el alcohol se protona, todas las
reacciones usuales de sustitución y eliminación son
factibles, de acuerdo con la estructura del alcohol
(primario, secundario y terciario). (Wade, 2003)

Figura N°2: Espectro IR del bromuro de n-butilo (Tomado de: Bio-Rad

Laboratories, Inc. SpectraBase)

Posición Señal Posición señal Posible Grupo Figura N°3: Protonacion de un alcohol mediante un ácido de haluro para generar
Experimental (cm-1) Teórica (cm-1) Funcional (Asignación) un haluro de alquilo (Tomado de: Química Orgánica Wade Jr. Vol. I)
565 y 645 ≤600 (510 a 650) Tensión C-Halógeno (C-
Br) La mayoría de los buenos nucleófilos son básicos,
740 720 ± 10 Rocking
1380 1375 ± 10 Balanceo sombrilla CH3
ya que se protonan y pierden su carácter nucleófilo
1440 1455 ± 10 Balanceo cizalla CH2 en disoluciones ácidas. Sin embargo, los iones
1467 1460 ± 10 Balanceo asimétrico CH3 haluro son excepciones. Los haluros son aniones de
1500 a 2800 N/A Linealidad de la molécula ácidos fuertes, por lo que son bases débiles. Las
2838 2853 ± 10 Tensión simétrica de CH2
2875 2880 ± 10 Tensión simétrica de CH3
disoluciones de HBr contienen el ion nucleofílico Br-
2935 2926 ± 10 Tensión asimétrica de . Estos ácidos se utilizan con frecuencia para
CH2 transformar alcoholes en los haluros de alquilo
2960 2962 ± 10 Tensión asimétrica de
CH3
correspondientes. Muchos otros alcoholes
reaccionan con HBr, con un mecanismo de reacción
Tabla N°2: Señales IR obtenidas y su asignación a los diferentes grupos
funcionales posibles.
que depende de la estructura del alcohol. El butanol
al ser un alcohol primario se ve favorecido mediante
la reacción de sustitución nucleofilica de segundo Analizando lo hecho en el laboratorio, claramente
orden, dado que la protonación transforma al grupo efectuamos una sustitución nucleofilia de segundo
hidroxilo en un buen grupo saliente, pero la orden, donde debido a lo que difiere en cuanto a
ionización para formar un carbocatión primario es reactividad un alcohol primario de uno secundario o
desfavorable. Sin embargo, el alcohol primario terciario , no fue inmediata pero que sin embargo,
protonado es muy adecuado para el desplazamiento
por algunos factores organolépticos se puedo
SN2. El ataque a la parte posterior que lleva a cabo
el ion bromuro genera el 1-bromobutano (Wade, evidenciar la síntesis del compuesto en cuestión a
2003). El mecanismo de la reacción se muestra a través del mecanismo ya nombrado a lo largo del
continuación: presente informe, no obstante la caracterización del
1-bromobutilo no pudo ser consolidada al 100%, ya
que acreditándole ciertas fallas a problemas
sistemáticos como en el desecamiento de la
muestra con CaCl2 no fue el óptimo (Louis, 1967), lo
que nos conduce a pensar que la muestra quedo
con residuos de agua, y en efecto así fue ya que
Figura N°3: (Paso 1) Protonacion del 1-butanol y la formación del grupo saliente
H2O mediante HBr.(Tomado de: Química Orgánica Wade Jr. Vol. I) cuando se estaba destilando el compuesto bromado
Se observa como el electrófilo en este caso es el (aceitoso) de la solución acida, esta alcanzo a hacer
carbono contiguo al oxigeno del alcohol dado el reflujo lo cual conllevo a obtener el bromuro de n-
momento dipolar otorgado por las cargas parcial butilo con trazas de agua, por lo tanto esta intervino
positiva y negativa respectivamente, como al tanto en el punto de ebullición que no difiere tanto al
protonarse con el hidrogenión resultante de la teórico pero que por la inconsistencias nombradas
ruptura del enlace H-Br genera la formación de un se ve afectado y pues es evidente de que si la
excelente grupo saliente como lo es el agua H2O,
muestra quedo con residuos de agua, el espectro
quedando en disolución el ion bromuro, y en el paso
2 se evidencia la naturaleza de la SN2. IR, no pudo ser caracterizado, finalmente dado
nuestra experiencia en el laboratorio, no fue posible
obtener un rendimiento adecuado de Bromuro de n-
butilo para poder haber destilado el bromado y así
obtener el compuesto más puro y así acercarnos
aún más a los datos teóricos, produciéndonos más
Figura N°4: (Paso 2) El ion bromuro desplaza el agua para formar bromuro de n-
confianza en los datos obtenidos.
butilo. (Tomado de: Química Orgánica Wade Jr. Vol. I)

El estado de transición que se encuentra en la parte CONCLUSIONES

izquierda de la figura n°4, es la explicación del tipo
de reacción de sustitución nucleofilica bimolecular Se debe ser cuidadoso en el manejo de los
SN2, ya que lo que se observa que ocurre en un solo productos obtenidos, en pro de generar los
pasó con la ruptura y formación simultánea de rendimientos más altos posibles, con el fin de tener
enlaces. La estructura es un estado de transición, la mayor cantidad de muestra para así poder
un punto máximo de energía, en lugar de un
intermediario en diferencia con la SN1. En este efectuar ensayos de caracterización mayormente
estado de transición, se forma parcialmente el fiable.
enlace hacia el nucleófilo (Br-), y el enlace hacia el
grupo saliente (H2O) se rompe parcialmente.(Wade, Las reacciones SN2 se diferencian marcadamente
2003) de las SN1 debido a que en la de segundo orden
ocurre en un solo paso y depende de dos reactivos,
en cambio en la de primer orden se requieren de dos
pasos, pero de solo un solo sustrato; más
específicamente la formación de un carbocation en
este tipo de reacciones se acredita a una SN1.
Figura N°5: Estado de transición SN2 (Tomado de: Química Orgánica Wade Jr.
Vol. I)
La reactividad y la cinética de reacción se ven Química Orgánica. https://doi.org/10: 0-8400-5444-
intensamente relacionados con el tipo o grado de 0
carbono ya sea primario, secundario y terciario,
además de que las reacciones de SN1 están mas Wade, L. G., Pedrero, Á. M. M., & García, C. B.
inclinadas hacia los carbonos terciarios y (2004). Química orgánica Vol. 1. Madrid: Pearson
secundarios, dado la estabilidad de los Prentice Hall.
carbocationes generados en los estados de
transición; en cambio la reacción SN2 hacia los Bio-Rad Laboratories, Inc. SpectraBase;
carbonos primarios. SpectraBase Compound ID=I7t0OqpsuEp
SpectraBase Spectrum ID=KhdDn07Ye80
BIBLIOGRAFIA http://spectrabase.com/spectrum/KhdDn07Ye80?a
=SPECTRUM_KhdDn07Ye80 (accessed May 05,
Francis Carey. (2003). Química Orgánica Francis 2019)
Carey. , 7ª. Edición, México, Ed. Mc Graw Hill.
Louis, F. Experimentos Orgánicos. Ed. Reverte.
(1967) Pag 76. Bromuro de n-butilo.
Morrison Robert T & Boyd Robert N. (1998).
Estructuras y propiedades, Química orgánica. In