IDENTIFICACIÓN Y ANALISIS DE LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE AL-

COHOLES ALDEHIDOS Y CETONAS.

Ginna Roxana Jurado (219140130) , Yina Gabriela Urbano (219140245) , Enrique Ferney Yela
1 2

(219140260) 3

Grupo 1, Laboratorio de Bioquímica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas y

Naturales, Universidad de Nariño.
 [email protected], [email protected] , [email protected]
Enero 16 del 2022

RESUMEN.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de uno o más hidroxi-
los presentes en un hidrocarburo, el nivel de sustitución del carbono hidroxilado diferencia los tres
tipos de alcoholes, en esta práctica se realizó la prueba de sodio y del reactivo de Lucas para dife -
renciar estos tipos según su acidez y basicidad, también se realizaron reacciones para su identifica-
ción como la prueba de Fisher y se analizó su reactividad al oxidarlos obteniendo como resultado a
carbonilos los cuales se distinguieron mediante reacciones con reactivo de lugol, 2-4,dinitrofenilhi-
drazina, reactivo de Tollens y reactivo de Felhing, concluyendo así que al variar los radicales susti-
tuyentes se cambian las propiedades químicas de estos compuestos según su estabilidad.

su oxidación a compuestos carbonílicos, y el

1. INTRODUCCIÓN. producto obtenido depende de la cantidad de
hidrógenos que posee el carbono hidroxilado,
Los alcoholes se encuentran distribuidos en la
por tanto, los alcoholes primarios producen
naturaleza y tienen diversas aplicaciones in-
aldehídos y su oxidación puede llegar hasta
dustriales y farmacéuticas, al igual que los al-
ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios
dehídos y las cetonas están entre los com-
producen cetonas y los alcoholes terciarios no
puestos más importantes, tanto en la bioquí-
se oxidan.1
mica como en la industria.
Estos grupos carbonílicos se caracterizan por
Los alcoholes se pueden clasificar en prima-
un enlace doble que se forma entre un car-
rios, secundarios y terciarios, dependiendo
bono y un oxígeno, y se diferencian entre al-
del número de grupos orgánicos que se en-
dehídos y cetonas por los otros grupos a los
cuentren unidos al carbono enlazado al grupo
que se enlaza el mismo carbono, los aldehí-
hidroxilo; Los alcoholes experimentan mu-
dos se conforman por un grupo carbonilo en-
chas reacciones y pueden convertirse en va-
lazado a un hidrogeno y un grupo alquilo y
rios otros grupos funcionales, para diferenciar
las cetonas por un grupo carbonilo enlazado a
los tipos de alcoholes se pueden utilizar reac-
dos alquilo, esta diferencia genera propieda-
ciones de oxidación-reducción, ya que los al-
des fisicoquímicas diferentes, las cuales se
coholes se comportan débilmente como áci-
pueden evidenciar por diversas pruebas, en
dos (pKa = 16–18) y al reaccionar con una
general los aldehídos son más reactivos debi-
base o con metales alcalinos para formar
do a su estabilidad estérica y electrónica.
aniones alcóxido, generalmente reaccionan
más rápido los primarios que los secundarios El objetivo del presente trabajo es analizar el
y terciarios. Cuando actúan como bases débi- comportamiento e identificar las diferentes
les al reaccionar con ácidos, generalmente, propiedades químicas que existen entre los ti-
reaccionan más rápido los alcoholes terciarios pos de alcoholes mediante ensayos como la
que los secundarios y primarios. Quizá la prueba de sodio, reactivo de Lucas las cuales
reacción más importante de los alcoholes es permiten conocer su acidez y basicidad res-
pectivamente, también diversas pruebas de en forma de gas. En este caso, el alcohol ac-
reactividad tanto de alcoholes como de al- túa como un ácido ya que al estar unido el hi-
dehídos y cetonas. drógeno a un oxígeno que atrae y soporta me-
jor la carga negativa. La reactividad del al-
2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
cohol con el sodio sigue el siguiente orden:
alcohol 1° > alcohol 2° > alcohol 3° y esto se
2.1 REACCIÓN DE ALCOHOLES CON
puede explicar a la relación del efecto induc-
SODIO (PRUEBA DE ACIDEZ)
tivo ya que al aumentar el número de grupos
alquilo sobre el átomo de C que tiene el grupo
A pesar de que los alcoholes son poco ácidos,
OH aumente la actividad dadora de electrones
al reaccionar con metales activos, como lo es
y con ello aumenta la densidad electrónica
el sodio se producen sales pertenecientes a los
hacia el oxígeno, lo que hace que retenga más
alcoholatos o alcóxidos de sodio. Al reaccio-
fuertemente al protón. Lo antes mencionado
nar se produce H2 gaseoso y por ende la reac-
coincide con los observado experimentalmen-
ción es irreversible.
te donde orden de reacción observado experi-
mentalmente fue que la velocidad de reacción
del n-butanol sea mayor que la del sec-buta-
nol y este a su vez mayor que la del terc-buta-
nol.2
Ecuación 1. Alcohol n-butílico y sodio
2.2 REACCIÓN DEL REACTIVO DE
LUCAS (HCl/ZnCl2)

El reactivo de Lucas es una mezcla de ácido

clorhídrico concentrado y cloruro de zinc el
Ecuación 2. Alcohol sec-butílico y sodio cual convierte los alcoholes en cloruros de al-
quilo, los cuales son insolubles en agua a di-
ferencia de los alcoholes iniciales y se forma
cierta turbidez lo cual indica la velocidad de
reacción de cada uno.

Ecuación 3. Alcohol terc-butílico y sodio

Esta prueba se realizó en tres isómeros del

butanol: n-butilico, sec-butilico y terc-butili-
co, al sumergir un trozo de sodio en cada so-
lución se observó que el alcohol primario
reaccionó rápidamente haciendo que el sodio Ecuación 4. Alcohol n-butílico y reactivo de Lu-
desapareciera y se presentara burbujeo, para cas
el alcohol secundario y terciario fue necesario
someterlos a calentamiento a baño María para
poder observar la reacción y se observó que
con el alcohol secundario se presentaba más
burbujeo que con el terciario. En las ecuacio-
nes 1, 2 y 3 se puede observar las reacciones Ecuación 5. Alcohol sec-butílico y reactivo de
que ocurrieron, estas se pueden interpretar Lucas
como reacciones de óxido-reducción, donde
el sodio cede su único electrón de capa exter-
na al alcohol y se forma un átomo de hidró-
geno y al unirse con otro hidrógeno aparece
 po –OH. El producto formado depende del
número de estos hidrógenos además del al-
cohol y del agente oxidante que el compuesto
carbonílico resultante sea un aldehído, una
cetona o un ácido carboxílico.
Ecuación 6. Alcohol terc-butílico y reactivo de
Lucas

Esta prueba se realizó con los mismos alcoho-

les que la anterior, los cuales se mezclaron
con el reactivo de Lucas, después de cinco
minutos de contacto entre el reactivo y las so- Ecuación 7. Alcohol n-butílico y solución sulfo-
luciones se observó la formación de un preci- crómica.
pitado blanco con el terc-butanol el cual co-
rresponde al producto que se observa en la
ecuación 6 el cual es cloruro terc-butilico, in-
dicando una prueba positiva, para los otros al-
coholes fue necesario someterlos a calenta-
miento en baño María para observar la forma-
ción de este precipitado. Ecuación 8. Alcohol sec-butílico y solución sulfo-
crómica.
En la ecuación 4 se muestra el mecanismo de
reacción donde el alcohol y el reactivo de Lu-
cas se unen para formar una mezcla forma
una fase homogénea. Y las ecuaciones 5 y 6
denotan las reacciones que se llevaron a cabo
para formar los respectivos cloruros de alqui-
lo. Ecuación 9. Alcohol terc-butílico y solución sul-
focrómica.
El orden de reactividad es alcohol 3° > al-
cohol 2° > alcohol 1° y esto se puede explicar Esta prueba se realizó añadiendo los alcoho-
ya que la velocidad de reacción varía con la les utilizados previamente a una solución sul-
estabilidad del intermediario carbocatiónico focromica, los resultados obtenidos se presen-
que se forma en el mecanismo S N1. Un al- tan en la imagen 1.
cohol terciario reacciona casi instantánea-
mente como lo es el caso del terc-butanol, y
esto es porque forma un carbocation terciario
estable, un alcohol secundario como lo es el
sec-butanol forma un carbocation secundario
el cual demora un poco más, de igual forma
ambos se llevan a cabo por mecanismo S N1.
Un alcohol primario como el n-butanol reac-
cionan lentamente al no poder formar carbo-
cationes que se estabilicen, esta reacción se
lleva a cabo por un mecanismo SN2. 3

2.3 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Imagen 1. Reacción con mezcla sulfocromica:

A=n-butanol, B= sec-butanol, C= terc-butanol.
Al oxidarse un alcohol produce un compuesto
carbonílico como se muestra en las siguientes El cambio de color de rojo a azul indica una
reacciones. Cuando un alcohol pierde uno o prueba positiva que en este caso se da para el
más hidrógenos del carbono que tiene el gru-
n-butanol y el sec-butanol. La reacción que ocurre es una sustitución nu-
En la ecuación 7 se muestra una reacción cleofílica de acilo, la cual es catalizada por
donde el n-butanol, el cual es un alcohol pri- ácido que protona al grupo carbonilo y lo ac-
mario, posee dos hidrógenos, que al perderlos tiva, de esta forma alcohol se une al carbonilo
forma un aldehído y posteriormente el ácido del ácido carboxílico, se recurre al uso del ca-
correspondiente, se tiene una oxidación vigo- talizador ya que el grupo carbonilo del ácido
rosa ya que se usa un oxidante fuerte; El áci- carboxílico, no puede hacerlo por si solo (no
do crómico se prepara disolviendo dicromato es lo suficientemente electrófilo). Se forma
sódico o potásico en una mezcla de ácido sul- un intermedio de adición de carbonilo tetraé-
fúrico y agua, el agente de oxidación es pro- drico, le cual es inestable, pero al deshidratar-
bablemente el ácido crómico H2CrO4, o bien se produce el éster acetato de etilo.
el cromato ácido HCrO4. Es así que se forma
en el intermedio de reacción de una sal potá- 2.5 PRUEBA DEL YODOFORMO.
sica soluble del ácido carboxílico y la reac-
ción continua hasta la obtención del ácido bu- Esta prueba permite determinar si un carboni-
tanóico, la liberación del ácido se da median- lo contiene un grupo metilo ya sea cetona, al-
te la adición de un ácido más fuerte como es dehído o alguno que por oxidación lo pueda
el H2SO4.4 producir como es el caso de un alcohol.

Para la ecuación 8, se muestra la oxidación

del sec-butanol el cual es un alcohol secunda-
rio, en donde el único hidrógeno del carbono
oxidado se sustituye por un hidroxilo en don-
de se forma un gem-diol que por perdida de Ecuación 11. Prueba de yodoformo en alcohol
agua forma una cetona. El alcohol terciario etílico
no reacciona debido a que no tiene ningún hi-
drógeno α en su estructura como se indica en
la ecuación 9.

2.4 ESTERIFICACIÓN DE FISHER.

La esterificación directa de un ácido con un Ecuación 12. Prueba de yodoformo en acetona

alcohol primario como lo es el caso del al-
cohol etílico, se lleva a cabo si se realiza re-
fluyendo un exceso de alcohol (sirve tanto
como disolvente y reactivo) con el ácido acé-
tico y se añade ácido sulfúrico concentrado,
tal como se indica en la ecuación 10. Los al- Ecuación 13. Prueba de yodoformo en benzal-
coholes secundarios sí podrían llevar a cabo dehído
la reacción y los alcoholes terciarios en ca-
liente y en presencia de ácido se deshidratan Para esta prueba se utilizaron soluciones de
fácilmente.4 alcohol etílico, acetona y benzaldehído, a la
primera solución se le agregó 1 mililitro de
agua y 2 de reactivo de Lugol, luego se
adicionó una solución de hidróxido de potasio
al 20% hasta que desapareció el color caracte-
rístico del Lugol, por último, se calentó por a
baño María por tres minutos, se dejó enfrían y
Ecuación 10. alcohol etílico.
se agregaron 5 mililitros de agua y al dejar en
reposo se observó la formación de un precipi-
tado amarillo, correspondiente a los cristales
de yodoformo, indicando la prueba positiva. Ecuación 15. 2,4-Dinitrofenilhidrazina con ben-
A las otras dos soluciones se les añadió 2 mi- zaldehído
lilitros de agua y 2 de hidróxido de sodio al
10.0%, luego se agregó gota a gota la solu- En las ecuaciones 14 y 15 se denota la adi-
ción de Lugol hasta que el color característico ción nucleofílica del grupo amino (-NH 2 al
persistió, al someter a agitación cada reacción grupo carbonilo (C=O) con la eliminación de
se obtuvo como resultado positivo para la una molécula de agua. Si el color del produc-
acetona y negativo para el benzaldehído. to formado es de color amarillo se trata de al-
dehídos o cetonas saturados, es por esta razón
Se sabe que esta prueba también da positiva que se logró confirmar este resultado en la
ante ciertos alcoholes en la posición 2 y tam- práctica.
bién ante cetonas metílicas, la que es específi-
ca para alcoholes del tipo de lo metilcarbino- Si bien este reactivo no interactúa con otros
les. Inicialmente ocurre la oxidación del al- grupos funcionales como ácidos carboxílicos,
cohol a una metilcetona la cual posteriormen- amidas y ésteres, aunque estos contienen al
te es yodatada como se indica en la ecuación grupo carbonilo. Se debe tener presente que
11, formando así cristales insolubles de yodo- el reactivo empleado puede reaccionar con
formo5, se trata de un alcohol con yodo e hi- anhídridos o esteres muy reactivos y puede
drogeno de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI) oxidar alcoholes alílicos o bencílicos a al-
el cual provoca el precipitado amarillo de yo- dehídos o cetonas.6
doformo, la reacción comprende oxidación,
halogenación y degradación, el mismo princi- 2.5 PRUEBA DEL REACTIVO DE TO-
pio se emplea para la acetona solo que en este LLENS
caso ya tiene un grupo metilo unido a un car-
bonilo dando paso a la reacción e inmediata Esta prueba se puede utilizar para distinguir
formación de precipitado amarillo, por otra entre un aldehído y una cetona gracias al he-
parte el benzaldehído carece de grupos metilo cho de que los aldehídos son oxidables y las
unidos al carbonilo por lo que este no reac- cetonas no. Para el reactivo se añade amonia-
ciono dando negativo en esta prueba.1 co a la solución acuosa de nitrato de plata. El
precipitado de hidróxido de plata que debió
2.5 PRUEBA DE LA 2,4-DINITROFE- formarse inicialmente se disuelve para dar la
NILHIDRAZINA. solución incolora del ion complejo plata dia-
mina (I) el cual fue usado para las siguientes
La 2,4-dinitrofenilhidrazina es útil como reacciones:
prueba ya que en su mayoría los aldehídos y
cetonas al reaccionar forman dan 2,4-dinitro-
fenilhidrazonas.

Ecuación 16. Prueba de reactivo de Tollens en

acetona.

Ecuación 14. 2,4-Dinitrofenilhidrazina con ace-

tona

Ecuación 17. Prueba de reactivo de Tollens en

benzaldehído.
 Lo que ocurre en la ecuación 17, es que al dan positivo y cuales negativo. Justi-
reaccionar el benzaldehído con el reactivo de fique su respuesta.
Tollens, el aldehído se oxida a un ácido que
forma la sal amónica y el ion complejo o Los alcoholes: n-butílico y sec-butílico darían
reactivo de Tollens se reduce a plata metálica positivo para esta prueba, el alcohol terc-butí-
que se ve depositado en las paredes del reci- lico daría negativa, esto es porque un alcohol
piente (tubo de ensayo). 7 primario como el n-butílico contiene dos hi-
drógenos α, de modo que puede perder uno
2.6 PRUEBA DEL REACTIVO DE FEH- de ellos para dar un aldehído, ambos, para
LING formar un ácido carboxílico. Un alcohol se-
cundario como el sec-butílico puede perder su
El reactivo de Fehling es una solución del ion
único hidrógeno α para transformarse en una
Cu2+ en tartrato de sodio y potasio, el cual
permite la identificación de aldehídos al oxi- cetona. Un alcohol terciario como el terc-bu-
darlos. tílico no tiene hidrógeno α, de modo que no
es oxidado5. (No obstante, un agente ácido
puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar
luego éste)
2. ¿Por qué los alcoholes terciarios reac-
cionan más rápido en la prueba del
Ecuación 18. Reactivo de Fehling con benzaldehí- reactivo de Lucas y más lento en la
do.
prueba con sodio?
Los alcoholes terciarios reaccionan inmedia-
tamente con el reactivo de Lucas para produ-
cir turbidez, mientras que los alcoholes se-
cundarios lo hacen en cinco minutos si se los
Ecuación 19. Reactivo de Fehling con acetona. calienta, los alcoholes primarios no reaccio-
nan significativamente con el reactivo de Lu-
En esta prueba se utilizó benzaldehído y acetona, cas a temperatura ambiente, esto sucede así
para el primero se observó un precipitado color porque la estabilidad del carbocatión es lo
rojo lo que indica una prueba positiva, para la que limita la velocidad de la reacción siendo
acetona la prueba fue negativa.
más estable el carbocation de un alcohol ter-
La reacción que ocurre es de óxido-reducción, el
ciario.8
reactivo de Fehling oxida al grupo carbonilo for-
mando su ácido correspondiente como se observa 3. ¿A qué se debe el intenso color del
en la ecuación 18, la presencia del hidrogeno en- ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazi-
lazado al grupo carbonil del benzaldehído permi- na?
te su oxidación al ser liberado, por consiguiente
el ion cúprico se reduce para formar el ion cupro- Una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina
so Cu+, la acetona da prueba negativa ya que no (2,4-DNPH) en etanol es una prueba para al-
tiene hidrógenos en el grupo carbonil, por tanto, dehídos o cetonas. La mayoría de los aldehí-
necesita un agente oxidante más fuerte que libere dos o cetonas reaccionarán con el reactivo na-
los hidrógenos de los carbono alfa.6 ranja para dar un precipitado rojo, naranja o
amarillo. Los ésteres y otros compuestos car-
3. CONSULTA DE LAS PREGUNTAS.
bonílicos generalmente no son lo suficiente-
1. Si usted realizara la prueba de yodo- mente reactivos como para dar un resultado
formo para los alcoholes: n-butílico, positivo para esta prueba5.
sec-butílico y terc-butílico, cuáles
El color del precipitado puede dar evidencia
de la cantidad de conjugación presente en el
carbonilo original: se forma un precipitado imagen 2: prueba de benedict
naranja para los carbonilos no conjugados, y
se forma un precipitado rojo para los carboni-
4. BIBLIOGRAFÍA.
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