Organohaluros

ORGANOHALUROS
El halgeno puede estar unido a un grupo alquinilo (CX), a un grupo vinilo (C=X), a un anillo aromtico (ArX), o a un
grupo alquilo.
A. Nomenclatura
1. La cadena principal debe contener dobles y triples enlaces, se numeran a partir del extremo donde est ms cercano
el sustituyente no importa que se alquilo, haluro, etc.
2. El halgeno se considera sustituyente.

3. Prioridad para nombrar los sustituyentes Orden alfabtico!
4. Si hay ms de un halgeno del mismo tipo se usan los prefijos di, tri, etc., si hay distintos se enumeran y se citan en
orden alfabtico.
5. Muchos halogenuros de alquilo simples se citan identificando primero al halgeno y despus al grupo alquilo.
Ejemplos:
Los tipos de carbono en el que est unido el halgeno se nombran segn el grado de sustitucin, ya sea un halogenuro
primario (sustrato 1), secundario (sustrato 2) y terciario (sustrato 3), este tipo de circunstancias estn ligadas
directamente con la qumica de cada tipo de sustrato
B. Propiedades
Punto de ebullicin. Este se ve afectado por las FUERZAS NO COBALENTES
1. Fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido (fuerzas de dispersin; fuerzas de London)

2. Fuerzas dipolo-dipolo inducido
3. Fuerzas dipolo-dipolo
Las fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido son las

nicas fuerzas de atraccin intermoleculares
disponibles entre molculas no polares como los
alcanos, y son importantes tambin en las molculas
polares.
Entre los halogenuros de alquilo, el punto de
ebullicin aumenta con el incremento de tamao
del halgeno; los fluoruros de alquilo tienen los
puntos de ebullicin menores, los yoduros de
alquilo los mayores.
Qu es polarizabilidad?
Solubilidad en agua.
Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua,

Debido a que los halogenuros de alquilo son insolubles en
agua, una mezcla de un halogenuro de alquilo y agua se
separa en dos capas. Los compuestos CH2Cl2, CHCl3 y CCl4,
por ejemplo, son todos ms densos que el agua.
C. Preparacin
A partir de alcanos
Con Cl la reaccin NO es selectiva
Con Br la reaccin se torna mas selectiva
Se puede deducir el orden de reactividad mediante el estudio de la estabilidad del radical intermediario:
Ejemplo: propn estructuras monocloradas para los productos de la siguiente reaccin. Para saber si alguna molcula
esta repetida debes nombrar cada producto
Calcular el porcentaje de cada ismero de monocloracin de las siguiente reaccin
paso 1 identificar tipo y cantidad de cada uno de los hidrgenos

paso 2 multiplicar por la reactividad correspondiente
paso 3 hacer la sumatoria de todos los resultados y dividir entre esta cada termino para poder obtener el
porcentaje final
A partir de alquenos
o Bromacin allica
El Grupo Alilo
El grupo H2C=CHCH2 es conocido como alilo.
Carbocatin Allico
Radicales Allicos y su estabilidad
La estabilidad juega un papel muy importante en TODAS las reacciones

qumicas, un estudio por parte de la termodinmica nos orienta a distinguir
que parte de las molculas son ms propensas a reaccionar, para el caso de
los radicales su estabilidad est ligada directamente a las energas de enlace,
siendo el nmero ms pequeo (incluyendo los negativos) el ms estable y ms favorecido
o Utilizando N-bromosuccinimida (NBS)
NOTA: para esta reaccin se van a obtener ms de un producto final debido a la resonancia, por lo tanto siempre se
observar el producto(s) directo(s) y el producto(s) de resonancia
Una aplicacin importante para esta reaccin es para sintetizar dienos conjugados
Ejemplo:
Prediga los productos de la bormacin allica de las siguientes molculas.

o Preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
A partir de alcoholes 3 y halogenuros de alquilo
El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es paralela a su acidez:

HI>HBr>HCl>>HF. Sin embargo, el yoduro de hidrgeno se usa con poca
frecuencia, y la reaccin de los alcoholes con el fluoruro de hidrgeno no es
un mtodo til para la preparacin de fluoruros de alquilo.
Entre las diversas clases de alcoholes, se observa que los alcoholes
terciarios son los ms reactivos y los alcoholes primarios los menos
reactivos, en tanto los secundarios reaccionan lentamente a altas temperaturas
Suelen interferir otros grupos funcionales tales como teres, carbonilos y anillos aromticos
a partir de alcoholes 1 y 2 con cloruro de tionilo y tribromuro de fosforo
No suelen interferir otros grupos funcionales tales como teres, carbonilos y anillos aromticos
Suceden con mayor rapidez bajo condiciones menos cidas y con menor probabilidad de rearreglo
Ejemplos: a partir de que alcohol y con cuales reactivos prepararas los siguientes haloalcanos?
D. Reaccin de halogenuros de alquilo
1. Reacciones de los haluros de alquilo: reactivos de Grignard (haluros de alquilmagnesio)

Compuesto organometlico: es aquel que contiene un enlace METALCARBONO
Mecanismo de formacin
o Una de las opciones para reducir

haloalcanos hasta alcanos es un reactivo
de Grignard, reaccin clsica cido-base
Prediga los productos que las siguientes rutas a seguir
o Los reactivos de Grignard, al ser muy buenos

nuclefilos, tienen sus limitaciones,
especialmente cuando se encuentran con
reactivos que tengan hidrgenos potencialmente
cidos, por lo tanto solo se produce la reaccin
cido-base mas no la formacin del reactivo
organomanesio
2. Formacin de reactivos de Gilman
3. Reacciones de acoplamiento
Aplicaciones: se pueden sintetizar molculas grandes a partir de pequeas a travs del acoplamiento en enlaces
CC
NOTA: se pueden usar los reactivos de Grignar en lugar de los reactivos de organocobre. El haluro puede ser
alquilo, vinilo y arilo
Ejemplos
Qu ruta de sntesis propondras para los siguientes ejemplos? Cada sntesis puede llevarse en varias etapas
Identifica los reactivos de a-c en el siguiente esquema

E. Oxidacin y Reduccin en Qumica Orgnica
Ejemplos
Coloca de menor a mayor el nivel de oxidacin de cada una de las siguientes series
Menciona si las siguientes reacciones son de reduccin o de oxidacin

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2. El halgeno se considera sustituyente.

1. Fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido (fuerzas de dispersin; fuerzas de London)

Las fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido son las

Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua,

Con Cl la reaccin NO es selectiva

Con Br la reaccin se torna mas selectiva

Calcular el porcentaje de cada ismero de monocloracin de las siguiente reaccin

paso 1 identificar tipo y cantidad de cada uno de los hidrgenos

Radicales Allicos y su estabilidad

La estabilidad juega un papel muy importante en TODAS las reacciones

Prediga los productos de la bormacin allica de las siguientes molculas.

A partir de alcoholes 3 y halogenuros de alquilo

El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es paralela a su acidez:

a partir de alcoholes 1 y 2 con cloruro de tionilo y tribromuro de fosforo

1. Reacciones de los haluros de alquilo: reactivos de Grignard (haluros de alquilmagnesio)

o Una de las opciones para reducir

o Los reactivos de Grignard, al ser muy buenos

2. Formacin de reactivos de Gilman

Identifica los reactivos de a-c en el siguiente esquema

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