LAPORAN PRAKTIKUM
STEREOKIMIA
NAMA : Agung S. Kadir
NIM : 442416003
JUDUL PERCOBAAN : Model Molekul
PRODI/KELAS : S1-Kimia/A
KELOMPOK : 5
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
JUDUL :
Model Molekul
TUJUAN :
Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
Memahami makna konformasi dan isomeri
Mempelajari model geometric cincin aromatic
Mempelajari enantiomer dan salah satu produk untuk memperolehnya.
DASAR TEORI :
Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon.Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antarasenyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat ,merupakankomponen penting dalam biokimia (Petrucci, 1987).
Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C. Atom C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line (Respati, 1986).
Model ball-and-stick merupakan model tiga dimensi yang sering digunakan dalam pembelajaran bentuk molekul. Kelebihan model ini yaitu representasi 3D yang bagus, jumlah ikatan pada tiap atom ditunjukkan dengan tepat, panjang dan sudut ikatan juga ditunjukkan dengan tepat. Kelemahannya adalah tidak tampaknya overlap awan elektron dari atom yang membentuk ikatan kovalen (Ardiansyah, 2013).
Ikatan Kimia adalah ikatan yang terjadi karena adanya gaya tarik antara partikel-partikel yang berkaitan Bila 2 atom membentuk ikatan kovalen, orbital paling luar salah satu atom mengadakan tumpang tindih dengan orbital paling luar atom yang lain, dan pasangan elektron yang dimiliki bersama berada di daerah dimana terjadi tumpang tindih tersebut Gaya orientasi yang dikemukakan oleh Keeson pada tahun1912. Molekul-molekul polar, terdapat kecenderungan ujung positif. Suatu dipol menuju ke arah ujung negatif dipol lain. Gaya tarik antar dipol-dipol tersebut dinamakan gaya orientasi. Postulat dasar VSEPR (Valence Shell Electron-Pair Repulsion) menyatakan bahwa untuk mencapai kestabilan molekul yang maksimum, pasangan-pasangan elektron pada kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang sedemikian rupa, sehingga tepisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimumkan tolakan. Pasangan-pasangan elektron kulit valensi atom pusat suatu molekul yang terdiri dari 2 atom atau lebih, dapat berupa PEB (Pasangan Elektron Bebas) dan PEI (Pasangan Elektron Ikatan). Dengan ukuran kekuatan Molekul H2O mempunyai 2 PEI dan 2 PEB yang juga saling tolak menolak, karena tolakan PEB-PEB lebih besar dari tolakan PEI-PEI, maka H O H lebih kecil dari107,30 (Agung,2012).
Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yangsama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekuldengan rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebutisomer. Salah satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana.Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung denganenumerasi (Wibisono, 2010).
Senyawa turunan alkana adalah senyawa yang dapat dianggap berasal dari alkana dimana satu atau lebih atom H diganti oleh gugus fungsi tertentu. Beberapa golongan senyawa turunan alkana yang akan dibahas berikut ini. Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer, gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.
Senyawa sikloheksana (C6H12) juga mempunyai struktur brntuk ruang dan setiap atom C-nya memiliki orbital sp3 dan sudut ikat setiap atom tetap (109,50). Dari setiap bentuk isomer konformernya, terdapat dua bentuk yang lazim dan dikenal betuk perahu (boat form) dan bentuk kursi (chair form). Kedudukan atom-atom H-nya yang terikat pada atom C mempunyai arah yang berbeda-beda. Satu mempunyai arah yang vertikal (axsial, sering disingkat ax atau a), dan satu atom H yang memiliki arah horizontal (equatorial) (Diah,2011).
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system atau proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau perencanaan yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh karena itu pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem molekul. Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi (Prianto,2010)
Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line (Respati, 1986).
Molekul terlalu kecil untuk diamati langsung. Cara efektif untukmemvisualisasikan molekul adalah dengan menggunakan model molekul. Ada dua jenis standar model yang sering digunakan : model bola dan model tongkat, atom-atom diwakili oleh bola kayu atau bola plastik yang mempunyai lubang-lubang.Tongkat atau pegas digunakan untuk mewakili ikatan kimia. Sudut-sudut yangterbentuk antar mewakili sudut ikatan dalam molekul yang sebenarnya (Chang,2004).
Menurut unsur pembentukannya, molekul dibedakan menjadi molekul unsur danmolekul senyawa, molekul unsure merupakan molekul yang terbentuknya dari atom-atom unsure yang sama. Contohnya adalah H2, O2,Cl2, N dan lain - lain. Adapunmolekul senyawa terbentuk jikaa dua atau lebih atom unsure yang salin berbeda berikatan satu sama lain, contoh dari molekul senyawa adalah CO2, H2O, HCl dan lain-lain (Fajar, 2008).
Untuk mengetahui pengaruh cincin benzena dan peran substituen pada cincintersebut dalam aktivitas biologisnya telah dilakukan pemodelan molekul yangmenghasilkan nilai RS (total energi interaksi ligan-protein) dan menunjukkan adanyainteraksi antara molekul dengan protein dalam cavity-3 reseptor 3HNC, berupa ikatanhidrogen serta van der Waals (interaksi sterik) adanya cincin benzena dalam struktururea (pada BU-1 sampai BU-7) dapat
meningkatkan nilai RS, yang menunjukkan peningkatan kekuatan interaksi dengan protein reseptor. Masuknya cincin benzenatanpa substituen (BU-1) menambah terbentuknya ikatan hidrogen (Diyah, 2011).Berat molekul merupakan variabel yang teristimewa penting sebab berhubunganlangsung dengan sifat kimia polimer. Umumnya polimer dengan berat molekul tinggi mempunyai sifat yang lebih kuat. Banyak sekali bahan polimer yang tergantung padamassa molekulnya. Teknik yang lebih umum digunakan untuk penetapan beratmolekul polimer salah satunya adalah pengukuran viskositas larutan pada konsentrasisekitar 0,5 g/100 ml pelarut dengan cara menetapkan lamanya aliran sejumlah volumelarutan melalui kapiler yang panjangnya tetap. Metode ini lebih umum digunakankarena lebih cepat dan lebih mudah, alatnya sederhana, serta perhitungan hasilnyalebih sederhana (Habibah, 2013).
Konformasi Molekul Organik
Posisi gugus fungsi yang menghadap ke atas/menjauhi pembaca (garis putus-putus) dan menghadap ke bawah/mendekati pembaca (garis tebal bersambung). Jika dua gugus fungsi sama-sama menunjukkan arah yang sama, maka hal ini digolongkan sebagai cis. Jika dua gugus fungsi menunjukkan aarah yang berlawanan, maka hal ini digolongkan sebagai trans.
Pada umumnya, cincin senyawa organik mengandung 5-6 atom karbon. Senyawa dengan 3-4 atom karbon kadang-kadang ditemukan di alam, namun karena energinya yang besar, maka cukup sulit untuk diperoleh. Konsep regangan cincin dapat menjelaskan mengapa cincin dengan 3-4 atom karbon jarang ditemukan. Sebagai contoh, mari kita ambil senyawa siklopropana dan siklobutana. Untuk mebentuk struktur yang stabil, ikatan akan mengalami distorsi ke sudut yang lebih kecil dari sudut ikatan tetrahedral (109,5°).
Akibat distorsi tersebut, akan terjadi efek tolakan pasangan elektron ikatan sehingga struktur berubah tidak menjadi siklik. Sehingga kita jarang menemukan struktur siklik dengan 3-4 atom karbon (Endrias, 2013).
Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.
Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil.
Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu
Dalam konformais perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi
Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil.
Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu
Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi
Konformasi yang ideal pada gula mengikuti konformais kursi.
Konformasi equatorial memiliki energi yang lebih stabil.
Konfigurasi ikatan pada gula memiliki bentuk yang berbeda. Pada isomer alfa, mengadopsi bentuk aksial sebagai bentuk yang paling stabil (pada umumnya semua subtituen non-hidrogen akan membentuk equatorial). Karena adanya gugus hidroksil aksial pada bentuk alfa, sehingga gula dalam bentuk alfa cenderung tidak stabil dibandingkan bentuk beta (Dian, 2014).
ALAT DAN BAHAN :
Alat :
No
Nama alat
Kategori
Gambar
Fungsi
1.
Bola hitam (karbon)
1
Alat untuk memperagakan bentuk molekul
2.
Bola hijau (klor)
1
Alat untuk memperagakan bentuk molekul
3.
Bola putih (hidrogen)
1
Alat untuk memperagakan bentuk molekul
4.
Batang valensi
1
Menghubungkan bola satu dengan bola lainnya (ikatan valensi)
5.
Bola merah (oksigen)
1
Alat untuk memperagakan bentuk molekul
PROSEDUR KERJA :
Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)
Membuat model untuk molekul propana
Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi
Konformasi pada propena
Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips
2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi
Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu
Membuat model molekul sikloheksana
Membuat berbagai konformasi pada model tersebut yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)
a. Sikloheksana
Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan ekuatorial)
Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)
b. Metil sikloheksana
Membuat model molekul sikloheksana
Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil
c. 1,2-dimetil sikloheksana
Cincin sikloheksana
Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang bersebelahan
Membuat konformasinya
Terbentuk struktur cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana
d. 1,3-dimetil sikloheksana
Cincin sikloheksana
Terbentuk struktur cis-1,3-dimetilsikloheksana dan trans-1,3-dimetilsikloheksana
Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C3
Membuat konformasinya
e. 1,4-dimetil sikloheksana
Terbentuk struktur cis-1,4-dimetilsikloheksana dan trans-1,4-dimetilsikloheksana
Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C4
Membuat konformasinya
Cincin sikloheksana
3. Model cincin Aromatik
Membuat model molekul benzene
Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana
Perbandingan Benzena dan Sikloheksana
Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi
4. Isomer cis-trans pada alkena
1,2-dikloroetena
Bola hitam dan bola putih
Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena
Membuat model molekul etena
Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2
Membuat isomer dari senyawa diatas
Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-etilena dikarboksilat
Membuat model molekul etilena
Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2
Membuat isomer dari senyawa diatas
Bola hitam dan bola putih
b. Asam etilen dikarboksilat
4. Enantiomer
1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru
a. Pusat Kiral
Membuat model asetaldehid
Mengambil dua buah nukleofilik
Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri (model 2)
Membandingkan model molekul
Perbandingan model molekul asetaldehid
Bola hitam, putih, merah, dan hijau
Terbentuk Enantiomer
Membuat 2 struktur yang sama
Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul
Mengamati sifat putaran optik
b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral
:
HASIL PENGAMATAN :
Konformasi pada propana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
n-propana
(Konformasi goyang)
2.
n-propana
(konformasi eklips)
Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi
Sikloheksana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Sikloheksana
(konformasi kursi)
2.
Sikloheksana
(konformasi perahu)
Metil-sikloheksana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Metil sikloheksana
(posisi aksial)
2.
Metil sikloheksana
(posisi equatorial)
1,2-dimetilsikloheksana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Cis-1,2-dimetilsikloheksana
2.
Trans -1,2-dimetilsikloheksana
1,3-dimetilsikloheksana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana
2.
Trans -1,3-dimetilsikloheksana
1,4-dimetilsikloheksana
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Cis-1,4-dimetilsikloheksana
2.
Trans -1,4-dimetilsikloheksana
Model cincin aromatic
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Benzena atau 1,3-sikloheksatriena
Isomer cis-trans pada alkena
1,2-dikloroetena
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Cis-1,2-dikloroetena
2.
Trans -1,2-dikloroetena
b. Asam etilenadikarboksilat
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Asam trans-1,2-etilenadikarboksilat atau asam(E)-butenadioat
Asam fumarat
2.
Asam cis-1,2-etilenadukarboksilat atau asam (Z)-butenadioat
Asam maleat
Enantiomer
Pusat kiral
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
Reaksi yang menghasilkan pusat kiri
No
Nama IUPAC
Nama Trivial
Struktur
Gambar
Gambar 3D
1.
PEMBAHASAN :
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul memiliki 3 dimensi dan interaksi ruang (spatial), dari bagian molekul dengan bagian lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan sifat kimianya. Karena itu mahasiswa harus mampu membayangkan molekul organik sebagai objek yang mempunyai bentuk tertentu.
Ada beberapa rancangan model molekul, dengan bahan yang bermacam-macam pula. Dua macam yang terkenal diantaranya ialah model bola, tongkat dan model pengisi ruang. Model bola dan tongkat menunjukan besarnya sudut ikatan.
Konformasi adalah bentuk molekuk sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Konformasi dapat dinayatakan dalam bentuk konformasi Fischer, Bola Pasak dan Newman. Dalam kimia dikenal yang namaya isomerisme konformasi, sebuah bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan rumus struktur yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformsi, biasanya dengan energi yang berbebda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital SP3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.
Pada praktikum kali ini, terdapat 5 perlakuan untuk model molekul, yaitu :
Konformasi pada propana
Propana adalah golongan alkana terdiiri dari 3 atom karbon. Pada konformasi propana secara proyeksi Newman, bisa dilihat terdapat konformasi ekstrem stabil yang memiliki energi rendah dikarenakan tolakan sterik yang rendah, dan konformasi ekstrem tak stabil disebabkan adanya tolakan sterik yang menyebabkan timbulnya energi yang tinggi seperti pada gambar 1.
Konformasi goyang
Konformasi eklips
Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi
Sikloheksana
Pada faktanya, senyawa siklik 6 (sikloheksana) dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral (sp3) yaitu 109,5o sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dengan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat seperti pada gambar 2 (mirip kursi pantai). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.
Gambar 2. Sikloheksana
Dari tinjauan energi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal karena memiliki sudut sp3 dan tolakan sterik yang rendah menyebabkan energinya rendah, sehingga bentuk kursi lebih stabil dibandingkan planar.
Metil sikloheksana
Metil sikloheksana adalah sikloheksana yang tersubstitusi oleh 1 gugus metil. Dengan adanya substitusi gugus metil meyebabkan teradinya pelepasan atom H pada salah satu atom C yang digantikan dengan CH3 . substitusi ini secara datar (planar) biasa saja, akan tetapi secara konformasi kursi, maka akan terlihat bahwa jika gugus metil berada pada posisi ekuatorial lebih stabil dibandingkan dengan posisi aksial, hal ini disebabkan lebih sedikit tolakan sterik yang terjadi dibandingkan pada posisi aksial yang mempengaruhi energinya menjadi lebih besar sehingga konformasi ini jedi lebih tidak stabil. Hal ini bisa terlihat dari gambar 3
Gambar 3. Sikloheksana
1,2-dimetilsikloheksana
1,2-dimetilsikloheksana adalah sikloheksana yang terdisubstitusi karena terdapat 2 gugus metil yang mensubstitusi sikloheksana. 2 gugus metil ini secara planar biasa saja, tetapi tidak bisa dilihat tingkat energinya karena kedudukan atom H yang sulit diprediksi, sedangkan pada struktur kursi akan terlihat kestabilan dengan melihat atom-atom yang berdekatan sehingga dapat terlihat tolakansteriknya yang bisa mempengaruhi tingkat energinya. Pada 1,2-dimetilsikloheksana ini gugus metilnya akan lebih stabil jika berada dalam posisi trans yaitu, kedua gugus metil berada pada posisi ekuatorial, karena tolakan steriknya akan lebih kecil dibanding trans yang keduanya aksial atau posisi cis. Hal ini menyebabkan tingkat energinya menjadi lebih rendah dan stabil (e,e pada trans lebih kecil dibandingkan dengan a,a posisis trans ataupun a,e dan e,a pada posisi ci), hal ini bisa dilihat seperti pada gambar 4.
Gambar 4. 1,2-dimetilsikloheksana
1,4-dimetilsikloheksana
1,4-dimetilsikloheksana adalah sikloheksana yang terdisubstitusi karena terdapat 2 gugus metil yang mensubstitusi sikloheksana. 2 gugus metil ini secara planar biasa saja, tetapi tidak bisa dilihat tingkat energinya karena kedudukan atom H yang sulit diprediksi, sedangkan pada struktur kursi akan terlihat kestabilan dengan melihat atom-atom yang berdekatan sehingga dapat terlihat tolakan steriknya yang bisa mempengaruhi tingkat energinya. Pada 1,4-dimetilsikloheksana ini gugus metilnya akan lebih stabil jika berada dalam posisi trans yaitu, kedua gugus metil berada pada posisi ekuatorial, karena tolakan steriknya akan lebih kecil dibanding trans yang keduanya aksial atau posisi cis. Hal ini menyebabkan tingkat energinya menjadi lebih rendah dan stabil (e,e pada trans lebih kecil dibandingkan dengan a,a posisis trans ataupun a,e dan e,a pada posisi ci), hal ini bisa dilihat seperti pada gambar 5.
Gambar 5. 1,4-dimetilsikloheksana
Model cincin aromatik
Senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena.
Pada praktikum kali ini, yang dibuat strukturnya adalah benzen. Benzene hampir mirip dengan sikloheksana tetapi, sikloheksana tidak memiliki elektron pi yang terdelokalisasi.
Jika dibandingkan dengan sikloheksana, benzene memiliki atom H lebih sedikit yaitu 6 sedangkan pada sikloheksana memiliki jumlah elektron sebanyak 12 atom H, hal ini dikarenakan karbon pada benzene berikatan rangkap 2 dengan salah satu karbon sedangkan pada sikloheksena tidak meiliki ikatan rangkap. Sudut pada benzene juga berbeda, benzene memiliki sudut 120o dan siklohensan adalah 109,5o, hal ini berpengaruh pada geometrik cincin benzene yaitu berbentuk datar karena sudut ikatannya 120o sedangkan sikloheksana berbentuk kursi karena terhibridisasi sp3 yang membentuk sudut 109,5o. ikatan pada benzene adalah ikatan rangkap 2, karena memiliki elektron phi yang terdelokalisasi sedangkan pada sikloheksana berikatan jenuh (ikatan tunggal).
Gambar 6. Benzena
Isomeri cis-trans pada alkena
1,2-dikloroetena
isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans.
Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik
Untuk struktur cis-1,2-dikloroetena (Dikatakan cis, karena gugus Cl terdapat pada 1 sisi yang sama ) seperti pada gambar berikut :
Gambar 7. Cis-1,2-dikloroetena
Gambar 8. Trans-1,2-dikloroetena
Untuk struktur trans-1,2-dikloroetena (dikatakan trans karena gugus Cl yang memiliki prioritas tertinggi dibanding H berada pada sisi yang berlawanan/bersebrangan) seperti pada gambar berikut :
Asam maleat dan asam fumarat
Pada percobaan selanjutny adalah ingin membuktikan bahwa isomeric is-trans dapat membawa konsekuensi perbedaan sifat fisik dan kimia yang diseabakan oleh penempatan substituent pada ruang yang berbeda. Hal ini bisa tergambar dari 2 sturktur yang akan dibuat, yaitu asam maleat yang memiliki struktur cis dan asam fumarat yang memiliki stuktur trans. Pada konformasi cis (asam maleat) gugus-gugus –OH dari dua karbonil dari 2 karbon saling berdempetan sehingga menimbulkan tolakan sterik yang cukup besar sehingga akan menimbulkan energi yang tinggi sedangkan pada konformasi trans (asam fumarat) gugus-gugus oh dari suatu karbonil saling berjauhan sehingga energinya rendah dan hal ini juga menimbulkan perbedaan sifat fisik dan kimia.
Gambar 9. Asam Fumarat
Gambar 10. Asam Maleat
Enantiomer
Pusat kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit.
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris, seperti pada gambar :
Gambar 11. Atom yang memiliki Pusat Kiral
Reaksi yang melibatkan pusat kiral
Reaksi senyawa akiral akan menghasilkan senyawa kiral yang rasemik begitu juga dengan reaksi suatu senyawa kiral dapat menghasikan senyawa kiral yang rasemik. Sehingga, apabila terjadi suatu reaksi yang melibatkan pusat kiral akan menghasilkan senyawa yang memiliki pusat kiral yang bersifat rasemik (campuran suatu senyawa kiral dengan senyawa bayangan cerminnya).
Gambar 12. Reaksi atom yang memiliki pusat kiral
KESIMPULAN :
Dari praktikum ini, dapat disimpulkan bahwa molekul adalah objek 3 dimensi yang memiliki konformasi dan juga isomeri. Untuk cincin aromatic dapat memilikikonfromasi geometrik yang hampir sama dengan sikloheksana. Dan senyawa kiral dapat memiliki enantiomer atau bayangan cermin serta reaksi senyawa kiral dapat menghasilkan senyawa kiral yang bersifat rasemik.
DAFTAR PUSTAKA
Agung,W.Endarko,Zainuri.2012 Perancangan Sistem Elektro-osmosis untuk Pengendalian Air pada Batuan Candi .Vol. 1, No. 1 1-4
Ardiansyah,M., 2013. “Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-Stick, dan Model Molekul Sederhana Dibuat dari Jarum Pentul pada Pembelajaran Bentuk dan Kepolaran Molekul”. Jurnal Pendidikan Sains, 1 (3).
Chang, R. (2004). Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga.
Dian. 2011. Konformasi siklik molekul organic. http://chemistryindo.blogspot.co.id/2014/12/konformasi-siklik-molekul-organik.html (diakses tanggal 12 November 2018).
Diyah. (2011). Pemodelan Molekul Dan Hubungan Kuantitatif Struktur-AktivitasSitotoksik Turunan Benzoilurea Sebagai Antitumor. Berkala Ilmiah Kimia Farmasi Vol. 2 , 4.
Fajar, C. (2008). Kimia 2. Bandung: Quandra.
Habibah. (2013). Penentuan Berat Molekul Dan Derajat Polimerisasi Α – Selulosa Yang Berasal Dari Alang-Alang (Imperata Cylindrica) Dengan Metode Viskositas. Saintia Kimia , 2 (3:124)
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3.Erlangga. Jakarta.
Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakarta.
Wibisono, Okiriza. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer Alkana.Makalah IF2091 Struktur Diskrit . Institut Teknologi Bandung: Bandun