LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA MODUL 2

LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA Disusun oleh : NAMA : FIRAWATY HAYATI NIM : 442-417-003 KELOMPOK : IV (EMPAT) PRODI/KELAS : KIMIA / A JUDUL PERCOBAAN : MODEL MOLEKUL REKAN KERJA : 1. NI MADE RIA GUSTRY VIANTI 2. NURHAYATI LAMBAYU 3. AGUSTINA H. PAKAYA JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2019 A. Judul : Model Molekul B. Tujuan : 1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga. 2. Memahami makna konformasi dan isomeri. 3. Mempelajari model geometri cincin aromatic. 4. Mempelajari enantiomer dari salah-satu proses untuk memperolehnya. C. Dasar Teori Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line(Respati, 1986). Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon.Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antarasenyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat ,merupakankomponen penting dalam biokimia (Petrucci, 1987). Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system atau proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau perencanaan yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh karena itu pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem molekul.Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi (Prianto,2010) Dalam bentuk molekul dikenal adanya teori ikatan valensi. Teori ini menyatakan bahwa ikatan ikatan antar atom terjadi dengan cara saling bertindihan dari orbital-orbital atom. Elektron dalam orbital yang tumpah tindih harus mempunyai bilangan kuantum spin yang berlawanan. Pertindihan antara dua sub kulit s tidak kuat, oleh karena distribusi muatan yang berbentuk bola, oleh sebab itu pada umumnya ikayan s-s relatif lemah. Sub kulit p dapat tindih dengan sub kulit s atau sub kulit p lainnya, ikatannya relatif lebih kuat, hal ini dikarenakan sub kulit p terkonsentrasi pada arah tertentu (Chang, 2004). Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yangsama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekuldengan rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebutisomer. Salah satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana.Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul- molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung denganenumerasi (Wibisono, 2010). Menurut teori ini, untuk memperoleh molekul atau ion poliatom yang stabil pasangan-pasangan elektron pada kulit valensi atom pusat harus tersusun sedemikian rupa sehingga terpisah sejauh mungkin antara atom yang satu dengan atom yang lain agar tolakkan yang didapat yakni tolakan yang minimum. (Nuraini Syariffudin. Ikatan Molekul. Hal : 5.4) Senyawa dengan gugus fumgsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Sebagai contoh masing-masing senyawa dalam deret berikut ini mengandung gugus hidroksil (-OH). Semua senyawa ini termasuk dalam golongan senyawa yang disebut alkohol dan semuanya mengalami reaksi yang sama mempunyai bentuk molekul tetrahidral, dimana keempat pasang elektron masing-masing membentuk ikatan dengan atom lain, contohnya mempunyai bentuk piramidal segitiga jika terdapat elektron sunyi, contohnya yang atom N terdapat pada puncak piramidal dan ketiga atom H pada titik-titik alas segitiga. mempunyai sepasang elektron sunyi dengan struktur membentuk V. mempunyai tiga pasang elektron sunyi dan dua pasang berikatan dengan atom lain membentuk molekul linier. membentuk bipiramidal trigonal jika kelima pasang elektron berikatan dengan atom lain, dan membentuk oktahidral jika keenam elektron berikatan dengan atom lain. (Nuraini Syariffudin. Ikatan Molekul. Hal : 5.10) D. Alat No Nama alat Bola hitam (karbon) Kategori 1 Gambar Fungsi Alat untuk memperagak 1. an bentuk molekul Bola hijau (klor) 1 Alat untuk memperagak 2. an bentuk molekul Bola putih (hidrogen) 1 Alat untuk memperagak 3. an bentuk molekul Batang valensi 1 Menghubung kan bola satu dengan bola 4. lainnya (ikatan valensi) Bola merah (oksigen) 5. 1 Alat untuk memperagak an bentuk molekul E. Prosedur kerja 1. Konformasi pada propena Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model untuk molekul propana Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil Membuat proyeksi Newman untuk kedua Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips 2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi a. Sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat berbagai konformasi pada model tersebut yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu b. Metil sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan ekuatorial) c. 1,2-dimetil sikloheksana Cincin sikloheksana Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang bersebelahan Membuat konformasinya Terbentuk struktur cis-1,2dimetilsikloheksana dan trans-1,2dimetilsikloheksana 3. Model cincin Aromatik Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi Membuat model molekul benzene Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana Perbandingan Benzena dan Sikloheksana 4. Isomerisasi cis-trans pada alkena a. 1,2-dikloroetena Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul etena Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 Membuat isomer dari senyawa diatas Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena b. Asam maleat dan asam fumarat Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul untuk asam maleat Mendekatkan kedua gugus -OH 5. Enantiomer a. Pusat Kiral 1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru Membuat 2 model struktur yang identik Mengganti kedudukan 2 gugus dari salah satu model molekul Mengamati sifat putaran optik Terbentuk Enantiomer b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral Bola hitam, putih, merah, dan hijau Membuat model asetaldehid Mengambil dua buah nukleofilik Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri (model 2) Membandingkan model molekul Perbandingan model molekul asetaldehid F. Hasil pengamatan 1. Konformasi pada propana No. 1. Nama IUPAC Metoksi Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D dietil eter metana 2. Propana Gauce bergoyang compormation ekstrim stabil 3. Propana Eclipse ekstrim tidak comformation stabil 2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi a. Sikloheksana No. Nama IUPAC Nama Trivial 1. Sikloheksana heksametieena 2. Konformasi biduk α–konformasi sikloheksana sikloheksana Konformasi kursi α–konformasi sikloheksana sikloheksana 3. biduk kursi Struktur Gambar Gambar 3D b. Metil sikloheksana No. Nama IUPAC 1. Nama Trivial Metil Struktur Gambar Gambar 3D hexahydrotoluene sikloheksana 2. α–konformasi Konformasi kursi metil kursi metil sikloheksana sikloheksana 3. β–konformasi Konformasi biduk 1,2- biduk 1,2-dimetil dimetil sikloheksana sikloheksana 4. α–konformasi Konformasi kursi 1,2- kursi 1,2-dimetil dimetil sikloheksana sikloheksana 3. Model cincin aromatik No. 1. Nama IUPAC Benzena Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D Gambar Gambar 3D atau benzena 1,3,5sikloheksotriena 4. Isomer cis-trans pada alkena a. 1,2-dikloroetana No. Nama IUPAC Nama Trivial Struktur 1. 2. Cis-1,2- 1,2- dikloroetana dikloroetana Trans-1,2- 1,2- dikloroetana dikloroetana b. Asam maleat dan asam fumarat No. 1. Nama IUPAC Asam Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D Struktur Gambar Gambar 3D Gambar Gambar 3D trans- Fumarat 1,2-etilena karboksilat 2. Asam (Z)- Maleat butenadioat 5. Enantiomer a. Pusat kiral No. 1. Nama IUPAC Nama Trivial (chloro - λ’- oxsidany methyl) - azane λ’ b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral No. 1. Nama IUPAC asetaldehida Nama Trivial etanol Struktur G. Pembahasan Ada beberapa rancangan model molekul, dengan bahan yang bermacammacam, dua macam yan terkenal di antaranya model bola pasak dan model pengisi ruang. Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga, memahami makna konformasi dan isomeri, mempelajari model geometri cincin aromatik, dan mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya. 1. Konformasi pada propane Pada percobaan ini telah dibuat model dari n-propana. Kemudian Dari pemutaran ikatan C-C ini diperoleh dua macam konformasi yaitu konformasi ekstrem stabil (konformasi goyang), dan konformasi ekstrem tak stabil (konformasi eklips). Konformasi eklips kurang stabil atau lebih tinggi energinya dibandingkan konformasi goyang karena adanya tolak-menolak antara elektron-elektron ikatan dan atom-atom H. seperti pada gambar dibawah ini: Gambar (1) : konformasi gauce model (1) ; konformasi eclipse odel (2) 2. Konformasi Pada Sikloheksana dan Sikloheksana Bersubstitusi  Sikloheksana Sikloheksana adalah salah satu contoh dari sikloalkana yang hanya mengandung ikatan C – H dan ikatan tunggal C – C. Pada percobaan ini sikloheksana, kemudian dibuat ke dalam dua bentuk konformasi yaitu konformasi kursi dan konformasi perahu. Konformasi perahu dibuat dengan cara menempatkan C-1 di atas bidang cincin dan C-4 di atas bidang cincin. Sedangkan konformasi perahu dibuat dengan cara menpatkan C-1 dan C-4 di atas bidang cincin. Gambar (2) : siklheksana  Metil sikloheksana Metil sikloheksana adalah sikloheksana yang tersubstitusi oleh 1 gugus metil. Dengan adanya substitusi gugus metil meyebabkan teradinya pelepasan atom H pada salah satu atom C yang digantikan dengan CH 3 . substitusi ini secara datar (planar) biasa saja, akan tetapi secara konformasi kursi, maka akan terlihat bahwa jika gugus metil berada pada posisi ekuatorial lebih stabil dibandingkan dengan posisi aksial, hal ini disebabkan lebih sedikit tolakan sterik yang terjadi dibandingkan pada posisi aksial yang mempengaruhi energinya menjadi lebih besar sehingga konformasi ini jedi lebih tidak stabil. Gambar (3) : metil sikloheksana  1,2-dimetilsikloheksana Selanjutnya akan dibuat model 1,3-dimetilsikloheksana dengan meletakkan dua gugus metil pada atom C-1 dan C-3. Apabila kedua gugus metil terletak pada posisi aksial maka terbentuk isomer cis-1,3dimetilsikloheksana dengan konformasi a,a. Apabila cincin tersebut dibalik, maka kedua gugus metil akan berada pada posisi ekuatorial satu sama lain dengan konformasi e,e. Sama halnya pada 1,2-dimetilsikloheksana, posisi e,e lebih disukai. Gambar (4) : 1,2-dimetil sikloheksana 3. Model cincin aromatic Pada percobaan ini hanya dibuat struktur benzena (C 6H6). Keenam atom C dihubungkan dengan ikatan rangkap dua yang terkonjugasi. Merupakan perwakilan dari cincin aromatik. Dari stuktur tersebut, terletak beberapa perbedaan antara benzene dan sikloheksana. Dari segi jumlah atom H pada setiap atom C, benzene hanya memiliki satu sedangkan sikloheksana, hal ini karena pada benzene atom C terhibridisasi sp2 sedangkan pada sikloheksana terhibridisasi sp3. Sudut ikatan C-C-C pada benzene adalah 120o sedangkan pada sikloheksana 109,5o (sudut ikatan tetrahedral). Jenis ikatannya, pada benzene terdapat ikatan rangkap dua terrkonjugasi sedangkan sikloheksana semua ikatannya merupakan ikatan tunggal. Gambar (5) : benzena 4. Isomer cis-trans pada alkena  1,2-dikloroetena Untuk 1,2-dikloro etena hanya dapat membentuk 2 struktu isomer saja yaitu struktur cis-1,2-dikloro etena dan struktur trans-1,2-dikloro etena seperti pada gambar berikut ini : Gambar (6) : cis-1,2-dikloroetena  Gambar (7) : trans-1,2-dikloroetena Asam etilenadikarboksilat Dalam percobaan ini, dibuat struktur asam maleat dengan mendekatkan kedua gugus –OH dan melepaskan satu molekul H2O dari model tersebut sehingga terbentuk anhidrida maleat. Kemudian dibuat lagi struktur asam fumarat. Dari molekul asam fumarat ini tidak dapat dilepaskan satu molekul H2O untuk membentuk anhidridanya karena gugus –COOH berada pada posisi yang bersebrangan dan tidak berdekatan. Untuk asam maleat dan asam fumarat, strukturnya dapat dilihat pada gambar berikut. Gambar (8) : asam maleat Gambar (9) : asam fumarat 5. Enantiomer Dalam percobaan ini ada dua perlakuan yang kami buat yaitu :  Pusat Atom Kiral Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetrisPada pembuatan atom pusat atom kiral dengan menggunakan molymud dihasilkan bentuk struktur, yaitu sebagai berikut :  Reaksi yang melibatkan pusat kiral Reaksi senyawa akiral akan menghasilkan senyawa kiral yang rasemik begitu juga dengan reaksi suatu senyawa kiral dapat menghasikan senyawa kiral yang rasemik. Sehingga, apabila terjadi suatu reaksi yang melibatkan pusat kiral akan menghasilkan senyawa yang memiliki pusat kiral yang bersifat rasemik (campuran suatu senyawa kiral dengan senyawa bayangan cerminnya). Gambar (11) : etanol H. Kesimpulan Dari hasil percobaan diatas dapat disimpulkan bahwa, senyawa alkena dapat memiliki konformasi yang beragam. Konformasi merupakan bentuk stereoisomer dari molekul dengan rumus molekul sama namun penataan dalam ruangnya berbeda oleh karena rotasi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma. Konformasi pada senyawa rantau terbuka dapat berupa konformasi goyang dan eklips, sedangkan pada sikloheksana berupa konformasi kursi dan konformasi perahu. DAFTAR PUSTAKA Chang, Raymond.2004. Kimia Dasar :Konsep – Konsep Inti Jilid I Edisi Ketiga. Erlangga : Jakarta.Marappung. 1996. Kimia Organik 1. Bandung Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3.Erlangga. Jakarta. Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakarta. Syaffrudin, Nuraini. 2000. Ikatan Molekul. Bandung : Universitas Terbuka. Wibisono, Okiriza. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer Alkana.Makalah IF2091 Struktur Diskrit . Institut Teknologi Bandung: Bandung. LAMPIRAN