LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA

LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA NAMA : Alwi S. Hasan NIM : 442416036 JUDUL PERCOBAAN : Model Molekul PRODI/KELAS : S1-Kimia/B KELOMPOK :2 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2018 PERCOBAAB II A. Judul Model molekul B. Tujuan 1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga 2. Memahami makna konformasi dan isomeri 3. Mempelajari model geometri cincin aromatik 4. Mempelajari model geometri cincin aromatik C. Dasar Teori Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon.Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antarasenyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat ,merupakankomponen penting dalam biokimia. Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik,molekul memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial),dari bagian molekul dengan bagian lainnya,sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimianya.model molekul dapat dibuat berbagai ranangan dengan menggunakan berbagai bahan sehingga didapatkan model molekul berbentuk bola tongkat dan pengisi ruang model bola. Tongkat menunjukkan besarnya sudut ikatan suatu molekul (Petrucci, 1987). Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yangsama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekuldengan rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebutisomer. Salah satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana.Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung denganenumerasi (Wibisono, 2010). Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system atau proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau perencanaan yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh karena itu pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem molekul.Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi (Prianto,2010). Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line(Respati, 1986). 1. Isomer struktural Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi Karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan yaitu: dimetil eter, dan etanol. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh isomer structural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang tak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atom-atom. 2. Stereoisomer Merupakan senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangannya saja. Stereoisomer bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi dua yaitu :   Enantiomer adalah yang antara satu sama lain merupakan bayangan cermin Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :   Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan ikatan tunggal Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan kembali ikatan-ikatan kovalen. Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme. Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena (Fessenden, 1994). 3. Konformasi Bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlainlainan, inilah yang disebut konformasi. Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Proyeksi Newman merupakan pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan karbon depan tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian. Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul dengan dua atom atau lebih. karena pada tiap kali hanya dua atom karbon dapat ditunjukkan dalam proyeksi itu, maka lebih dari satu proyeksi Newman dapat digambar untuk sebuah molekul. 4. Kiralitas Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda. Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer (Sitorus, 2010). D. Alat dan Bahan 1. Alat No Nama alat Kategori 1. Bola hitam (karbon) 1 Gambar Fungsi Alat untuk memperagakan bentuk molekul 2. Bola hijau (klor) 1 Alat untuk memperagakan bentuk molekul 3. Bola putih (hidrogen) 1 Alat untuk memperagakan bentuk molekul 4. Batang valensi 1 Menghubungkan bola satu dengan bola lainnya (ikatan valensi) 5. Bola merah (oksigen) 1 Alat untuk memperagakan bentuk molekul E. Prosedur Kerja 1. Konformasi pada propena Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model untuk molekul propana Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips 2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi a. Sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat berbagai konformasi pada model tersebut yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu b. Metil sikloheksana Bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen) Membuat model molekul sikloheksana Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan ek c. 1,2-dimetil sikloheksana ial) Cincin sikloheksana Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang bersebelahan Membuat k Terbentuk struktur cis-1,2- f i dimetilsikloheksana dan trans-1,2dimetilsikloheksana d. 1,3-dimetil sikloheksana Cincin sikloheksana Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C3 Membuat konformasinya Terbentuk struktur cis-1,3dimetilsikloheksana dan trans-1,3dimetilsikloheksana e. 1,4-dimetil sikloheksana Cincin sikloheksana Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C4 Membuat konformasinya Terbentuk struktur cis-1,4dimetilsikloheksana dan trans-1,4dimetilsikloheksana 3. Model cincin Aromatik Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi Membuat model molekul benzene Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana Perbandingan Benzena dan Sikloheksana 4. Isomer cis-trans pada alkena a. 1,2-dikloroetena Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul etena Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 Membuat isomer dari senyawa diatas Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena b. Asam etilen dikarboksilat Bola hitam dan bola putih Membuat model molekul etilena Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2 Membuat isomer dari senyawa diatas Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-etilena dikarboksilat 4. Enantiomer a. Pusat Kiral 1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru Membuat 2 struktur yang sama Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul Mengamati sifat putaran optik Terbentuk Enantiomer Bola hitam, putih, merah, dan hijau b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral Membuat model asetaldehid Mengambil dua buah nukleofilik Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri (model 2) Membandingkan model molekul Perbandingan model molekul asetaldehid F. Hasil Pengamatan 1. Konformasi pada propana No Nama Nama IUPAC Trivial 1. n-propana Struktur Gambar Gambar 3D (Konformasi goyang) 2. n-propana (konformasi eklips) 2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi a. Sikloheksana No Nama Nama Struktur Gambar IUPAC Trivial 1. Sikloheksana (konformasi kursi) 2. Sikloheksana (konformasi perahu) Gambar 3D b. Metil-sikloheksana No Nama Nama IUPAC Trivial 1. Metil sikloheksana (posisi aksial) 2. Gambar Gambar 3D Metil sikloheksana (posisi equatorial) c. 1,2-dimetilsikloheksana No Nama Nama IUPAC Trivial 1. Cis-1,2dimetilsikloh eksana 2. Struktur Trans-1,2dimetilsikloh eksana Struktur Gambar Gambar 3D d. 1,3-dimetilsikloheksana No Nama IUPAC Nama Trivial 1. Cis-1,3dimetilsikloheksana 2. Gambar Gambar 3D Struktur Gambar Gambar 3D Trans -1,3dimetilsikloheksana e. 1,4-dimetilsikloheksana No Nama IUPAC Nama Trivial 1. Cis-1,4dimetilsikloheksana 2. Struktur Trans -1,4dimetilsikloheksana 3. Model cincin aromatic No Nama IUPAC Nama Trivial 1. Benzena atau 1,3sikloheksatriena 4. Isomer cis-trans pada alkena a. 1,2-dikloroetena No Nama IUPAC Nama Trivial 1. Cis-1,2dikloroetena 2. Struktur Struktur Gambar Gambar Gambar 3D Gambar 3D Trans -1,2dikloroetena b. Asam etilenadikarboksilat No Nama IUPAC Nama Trivial 1. Asam trans-1,2Asam fumarat etilenadikarboksil at atau asam(E)butenadioat 2. Asam cis-1,2Asam maleat etilenadukarboksi lat atau asam (Z)butenadioat Struktur Gambar Gambar 3D 5. Enantiomer a. Pusat kiral No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar 1. b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur 1. Gambar Gambar 3D - Gambar 3D - G. Pembahasan Molekul memiliki geometri yang berbentuk tetap dalam keadaan kesetimbangan. Panjang ikat dan sudut ikatan akan terus bergetar melalui gerak vibrasi dan rotasi. Rumus kimia dan struktur molekul merupakan dua faktor penting yang menentukan sifat-sifat suatu senyawa. Senyawa isomer memiliki rumus kimia yang sama, namun sifat-sifat yang berbeda oleh karena strukturnya yang berbeda. Stereoisomer adalah salah satu jenis isomer yang memiliki sifat fisika dan kimia yang sangat mirip namun aktivitas biokimiayang berbeda.Bentuk molekul dan ion ditentukan oleh penataan pasangan electron disekeliling atom pusat. Semua yang dibutuhkan untuk menyusunnya adalahseberapa banyak pasangan elektron yang berada pada tingkat ikatan, dankemudian tertatanya untuk menghasilkan jumlah tolakan minimum antara pasangan elektron. Diperlukan juga memasukkan pasangan elektron ikatan dan pasangan elektron mandiri.Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan electron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas (PEB) atom pusat dalam molekul.Dapat dijelaskan dengan teori tolakan pasangan elektron kulit valensi atau teori VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repultion). Bentuk molekul suatu senyawa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa tersebut. Bentuk molekul tidak dapat diramalkan melalui jumlah atom yang terdapat dalam sebuah molekul. Pada percobaan ini dilakukan penyusunan menggunakanalat peraga molimod menjadi bentuk molekul beberapa senyawa tertentusehingga lebih mudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu senyawa. 1. Model rantai dan lingkaran Dengan menghubungkan enam atom karbon dan lima batang valensi serta memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan akan terbentuk suatu senyawa heksana dengan struktur zigzag .Dari struktur heksana, dengan melepaskan batang valensi dari atom C6 dan menghubungkan atom C1 dan C6 akan terbentuk lingkaran segi enam dengan nama sikloheksana. Tidak semua atom karbon terletak pada suatu bidang datar. Pada struktur sikloheksana ini, satu atom karbon dan tiga batang valensi diambil dan disusun menjadi lingkaran segi lima. Struktur yang terbentuk adalah siklopentana. Atom karbon yang terdapat dalam struktur tersebut tidak semua terdapat pada satu bidang datar. Pada struktur siklopentana, satu atom karbon dan tiga batang valensinya diambil dan disusun membentuk rantai lingkar empat yang disebut struktur siklobutana. Dengan menyusun lagi enam atom karbon membentuk rantai, atom C6 dihubungkan dengan atom C4 maka akan terbentuk rantai karbon bercabang yaitu 2-metilpentana. Rantai tersebut diputar 1800 sehingga atom C5 berada di atom C1, pemutaran ini tidak menghasilkan susunan atom-atom yang berbeda. Gambar 1. Model rantai dan lingkaran 2. Model butana dan isobutana Dengan menghubungkan 4 atom karbon menggunakan ikatan valensi dan memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan, akan terbentuk struktur butana. Butana memiliki isomer yaitu isomer struktur dengan 2-metil propana. Isomer struktur atau isomer kerangka adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun rangka (bentuk) atom karbon berbeda. Gambar 2. Isomer struktur butana Lima atom karbon dihubungkan lagi menggunakan ikatan valensi dan memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan, akan terbentuk struktur pentana. Pentana akan membentuk isomer yaitu isomer struktur seperti terlihat pada Gambar 3. Jumlah isomer struktur yang dihasilkan adalah 2 isomer yaitu 2-metil butana dan 2,2dimetil propana. Gambar 3. Isomer struktur pentana Dengan menggunakan dua atom karbon , enam atom hidrogen dan satu oksigen, akan terbentuk 2 senyawa yaitu etanol (alkohol) dan dimetileter (eter) seperti terlihat pada Gambar 4. Senyawa tersebut berisomer yaitu isomer fungsional. Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun jenis gugus fungsional berbeda. Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Gambar 4. Isomer fungsional 3. Model struktur aromatik Pada percobaan ini, dengan menggunakan enam atom karbon, 4 atom hidrogen, satu atom oksigen dan dua atom klor akan terbentuk struktur aromatik. Struktur aromatik yang terbentuk terdiri dari 5 struktur yang berbeda (berisomer) yaitu 2,3-diklorofenol; 2,4diklorofenol; 2,5-diklorofenol; 3,4-diklorofenol dan 3,5-diklorofenol. Gambar 5. Struktur aromatik 4. Model konformasi Pada percobaan ini, dengan menggunakan 7 atom karbon dan 14 atom hidrogen membentuk struktur konformasi dan terdapat gugus metil. Gambar 6. Model Konformasi H. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa : 1. Melalui model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul itu sendiri. 2. Visualisasi atau penggambaran senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisistabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa. Daftar Pustaka Fessenden & Fessenden.1994. Kimia Organik Edisi III. Erlangga : Jakarta. Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3.Erlangga. Jakarta. Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakarta. Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Graha Ilmu . Yogyakarta. Wibisono, Okiriza. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer Alkana.Makalah IF2091 Struktur Diskrit . Institut Teknologi Bandung: Bandung