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    Cosy RMN

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    LAURA MARCELA OSORIO CUBILLOS
    El documento presenta la técnica de espectroscopía COSY (COrrelation SpectroscopY), la cual permite identificar los acoplamientos entre átomos de hidrógeno en una molécula a través de un diagrama de dos dimensiones. El COSY es útil para determinar las señales de protones vecinos cuando hay superposición de señales o acoplamientos complejos en el espectro de RMN de 1D. Se incluyen ejemplos de interpretación del COSY para el etil crotonato y la cafeína.

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    Cosy RMN

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    LAURA MARCELA OSORIO CUBILLOS
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    El documento presenta la técnica de espectroscopía COSY (COrrelation SpectroscopY), la cual permite identificar los acoplamientos entre átomos de hidrógeno en una molécula a través de un diagrama de dos dimensiones. El COSY es útil para determinar las señales de protones vecinos cuando hay superposición de señales o acoplamientos complejos en el espectro de RMN de 1D. Se incluyen ejemplos de interpretación del COSY para el etil crotonato y la cafeína.

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    COSY RMN

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    de 17

    “Espectroscopía de correlación”

    (COrrelation SpectroscopY) COSY

    Presentado por:

    Juan Felipe Bejarano Bedoya


    Laura Marcela Osorio Cubillos

    Elucidación estructural de compuestos orgánicos e inorgánicos


    Universidad Del Quindío
    Programa de Química
    Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
    Armenia
    2019
    1
    CONTENIDO

    ● Introducción
    ● Uso, ventajas y desventajas
    ● Interpretación y ejemplos
    ● Bibliografía

    2
    INTRODUCCIÓN

    (COrrelation SpectroscopY) COSY

    Con esta técnica es posible obtener un diagrama en el que pueden identificarse fácilmente, para cada uno de los átomos de hidrógeno
    presentes en las moléculas de una muestra, todos los acoplamientos que presenten con otros átomos de hidrógeno. Normalmente, en
    este experimento los acoplamientos que se detectan son aquellos que se presentan entre hidrógenos a los cuales los separan dos y tres
    enlaces. El diagrama consiste en una representación de dos espectros de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 (RMN de 1H)
    trazándose uno de ellos sobre el eje de las ordenadas y otro en el de las abscisas; en un cuadro que aparece a un costado de ellos se
    representan una serie de trazos a manera de manchas, cada una de las cuales relaciona los hidrógenos que presentan el fenómeno del
    acoplamiento a manera de un sistema de coordenadas.

    3
    Es un método útil para determinar qué señales surgen de los protones vecinos (generalmente hasta cuatro enlaces 4 J),
    permitiendo relacionarlos

    • Ventajas: Este método es muy útil cuando los multipletes


    que se superponen o cuando el acoplamiento de segundo
    orden es extenso y complica el espectro 1D, es decir
    cuando no se tiene una buena resolución.

    • Desventajas: solo para protones, debido a la escases del


    isotopo del carbono. Por ser una técnica que
    necesariamente se da por la interacción con protones
    vecinales

    4
    EJEMPLO 1

    Etil Crotonato

    5
    INTERPRETACIÓN RMN:

    Etil Crotonato

    1. Las señales a 1.5 ppm (triplete) y 4.4 ppm (cuartete) pertenecen al resto
    CH3CH2.
    2. Aplicando la regla de N+1 se entiende que el CH3 aparezca como
    triplete (N= 2 del CH2 vecino) y el CH2 como cuartete (N = 3 del CH3
    vecino).
    3. La señal a 2.0 ppm (doble-doblete) pertenece al CH3 unido al doble
    enlace.
    4. El CH3 se acopla con cada uno de los dos 1H's olefínicos pero de
    diferente manera porque está a diferente distancia en enlaces de cada
    uno de los dos [C(1)H3-C(2)H-C(3); 3 enlaces con HC(2) y 4 enlaces
    con HC(3)].

    6
    ● Las señales a 6 ppm y 7.2 ppm pertenecen a los 1H's
    olefínicos y son muy complejas porque ambos 1H's se
    acoplan entre sí y con el grupo CH3.

    ● Ambas son "dobles-cuartetes". Cuartete porque se acopla con


    el CH3 (N = 3) y doblete porque se acopla con el otro H
    olefínico (N = 1).

    ● Las cuatro líneas de cada cuartete de la señal a 6 ppm tienen


    entre ellas una separación menor (constante de acoplamiento
    menor) lo que sugiere que esta señal pertenece al H olefínico
    H(C3), más alejado del C(1)H3.

    7
    Ahora el espectro COSY 2D H/H:

    1. Tracemos una diagonal que vaya desde el máximo al mínimo de


    ppm (línea azul).

    Sabemos de antemano que las señales del grupo CH3CH2 son las que
    aparecen a 1.5 ppm y 4.4 ppm. Vemos que ambas se pueden relacionar
    entre sí con el paralelogramo en verde que hemos trazado.

    Si en un espectro COSY 2D H/H dos señales se relacionan de esa forma


    quiere decir que pertenecen a 1H's vecinales, que están acoplados entre
    sí.

    8
    • El rojo. Con él se relacionan las dos señales a 6 ppm y 7.2
    ppm que sabemos son los 1H's olefínicos.
    • El amarillo. La de 7.2 ppm y la de 2.0 ppm, es decir, un 1H
    olefínico y los 1H's del grupo CH3.
    • El morado, que correlaciona el otro 1H olefínico (6 ppm)
    con el grupo CH3 (2.0 ppm).

    9
    EJEMPLO 2

    10
    11
    12
    13
    14
    15
    BIBLIOGRAFÍA

    ● Glosarios Química. 2017. COSY. Tomado de: https://glosarios.servidor-alicante.com/quimica/cosy


    ● Fina, B. 2015. RMN, RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR. (COSY) Tomado de:
    http://www.biologiaosea.com.ar/files/seminarios/sem%20RMN.pdf
    ● DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA. 2017. INTERPRETANDO UN COSY 2D H/H Tomado de:
    http://qorganica.es/QOT/T12/COSY_int_exported/index.html
    ● Video encontrado en youtube: 2D NMR Analysis - H-H COSY NMR- TONY ST JHON. Tomado de:
    https://www.youtube.com/watch?v=RtBviEyWWFo

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