RMN C13-1

Resonancia
Magnética
Nuclear C
13
Equipo 5 Gpo: 1
Guzmán Trejo Paola Daniela
Cruz Ramírez Pablo
Fundamentos físicos de
la espectroscopia de
RMN.
La espectroscopia de RMN fue desarrollada a finales de los años
cuarenta para estudiar los núcleos atómicos. En 1951, los químicos
descubrieron que la espectroscopia de resonancia magnética nuclear
podía ser utilizada para determinar las estructuras de los compuestos
orgánicos.
Los núcleos de los átomos tienen carga eléctrica, pero a su vez se
comportan como imanes, dado que tienen momento magnético
intrínseco. A este momento magnético, se lo conoce como spin
nuclear.
En presencia de un campo
magnético, cada spin nuclear
puede adoptar
diferentes orientaciones
Dado que el spin nuclear no se alinea paralelamente al campo externo aplicado, el mismo recibe un torque
y comienza a efectuar un movimiento de precesión, del mismo modo que lo hace un trompo
Dado que el spin nuclear no se alinea paralelamente al campo externo
aplicado, el mismo recibe un torque y comienza a efectuar un movimiento de
precesión. La frecuencia de este giro depende del campo magnético aplicado
(B0) y del núcleo del cual se trate.
La misma viene expresada por la ecuación:
νL = (γ/2π)·B0
Se la conoce como frecuencia de Larmor del núcleo. La magnitud γ se
denomina constante giromagnética, y es una constante propia de cada núcleo .
A continuación, listamos las constantes giromagnéticas
de los núcleos más comunes:
13
CRMN
Debemos recordar que los núcleos de 12C, al tener A par y Z par,
tienen momento de spin cero y entonces no son afectados por
campos magnéticos. Sin embargo, los núcleos de 13C tienen Z par y
A impar, con lo que sí tienen de spin de magnitud 1/2. Este valor es
el mismo que el del 1H, con lo que su comportamiento es similar.
Existen algunas diferencias:
o Los núcleos de 13C tienen una constante giromagnética cuatro veces menor
a la de los núcleos de 1 H; es decir, las señales tendrán un 25% de la
intensidad que tienen las señales de protones.
o El isótopo 13C es poco abundante en la naturaleza (tan sólo el 1,1% de los
núcleos de C son de 13C). Esto disminuye aún más la intensidad de las
señales.
o Por lo que se necesitan muestras más concentradas y tiempos de análisis más

largos para obtener un espectro de 13CRMN
Los núcleos de 13C sufren también acoplamiento spin-spin con los
núcleos vecinos
La presencia de H adyacentes a los núcleos de 13C produce
acoplamiento y, por lo tanto, desdoblamiento de las señales. El
problema que acarrea este hecho es que, siendo las señales tan poco
intensas, se pierde mucha sensibilidad si las mismas se desdoblan.
Para impedir el acoplamiento lo que se hace
en la práctica es que al mismo tiempo que se
está efectuando la medición del espectro de
13C, la muestra es irradiada por una banda de
frecuencias a las que absorben los H. De este
modo, al estar en resonancia, no se pueden
acoplar. Este método se conoce como
desacoplamiento de banda ancha.
Como consecuencia de esto, en los espectros

usuales de 13C no se observa acoplamiento
alguno y todas las señales son singletes. Cada
singlete corresponde a un tipo particular de C
El concepto de equivalencia entre núcleos de C es análogo al de 1 H:
núcleos con entornos electrónicos idénticos son equivalentes y absorben
a un mismo valor de δ.
Predicción de espectros y estimaciones de
delta
Si bien los valores de δ
observados en 13CRMN
dependen de múltiples
factores, es importante
conocer los rangos a los
que suelen absorber ciertos
tipos particulares de
núcleos de C. Los
mismos se ilustran en la
siguiente figura:
o En principio, observemos que el mismo debe presentar las siguientes
señales:
o Una señal correspondiente a los dos CH3, que son equivalentes entre sí.
La llamaremos señal A.
o Una señal correspondiente al CH del isopropilo (señal B).
o Una señal correspondiente al C carbonílico (señal C).
o Cuatro señales aromáticas: una del C unido al grupo carbonilo (señal D),
una de los dos C en orto a él (señal E),
o Una de los dos C en meta a él (señal F) y una del C en
o para al carbonilo (señal G), es decir, el que está unido al isopropilo.
Interpretación
del espectro
de RMN de
13C.
Para interpretar un espectro de 13C-
RMN utilizaremos normas parecidas a
las que aplicamos a un espectro de 1H- 1. Nos indica el número de carbonos no
RMN, en realidad es más simple. Un equivalentes de la molécula.
espectro de 13C-EMN nos da la
siguiente información:
3. En este caso no podemos contar con 2. Midiendo el desplazamiento químico

la integración ya que los diferentes podemos intuir el entorno electrónico y
carbonos poseen tiempos de relajación determinar los grupos funcionales
distintos. próximos.
Aplicaciones de
la técnica.
1980s Kurt Wüthrich Cómo RMN puede
utilizarse para estudiar moléculas biológicas.
Inventó método sistemático para identificar
cada señal de RMN con los núcleos en la
macromolécula (asignación secuencial: pilar en
investigaciones estructurales de RMN). El
método tiene sus aplicaciones más importantes
como una herramienta para la determinación
de la estructura molecular en la solución.
Demostró cómo determinar las distancias entre
pares de nucleos para determinar geometría
Colocar 3 espectros que
contengan cuando menos
una amina, éter, éster,
alqueno y sulfuro.
El siguiente es el espectro
13CRMN de un compuesto
orgánico de fórmula C8H10.
Sobre cada
pico se ha consignado su valor
de δ en ppm.
ÉTERES
Aminas
Fuentes Consultadas
❑ Nociones de resonancia magnética nuclear : una aproximación a la elucidación
estructural / Sergio Luis Laurella. - 1a ed. - La Plata : Universidad Nacional de La
Plata, 2017. Libro digital, PDF
❑ L. G. Wade,. Jr (2013) Organic Chemistry. Estados Unidos: Pearson.
❑ Desconocido. (2014). Tablas de datos espectroscopicos. 14 de Agosto 2022, de
Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica Sitio web:
http://personales.us.es/mbueno/web/organica-2/problemas/datos-espectroscopicos.
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o Por lo que se necesitan muestras más concentradas y tiempos de análisis más

Como consecuencia de esto, en los espectros

3. En este caso no podemos contar con 2. Midiendo el desplazamiento químico

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