Alcanos Nomenclatura

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Generalidades de Química orgánica y

nomenclatura de alcanos.

Dr. Jorge Oswaldo Flores


QUÍMICA DEL CARBÓN
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos


de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
QUIMICA
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
ORGÁNICA
compuestos diferentes.

En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,


teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó
por tierra la teoría de la fuerza vital.
Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para
generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
orbítales originales.

Hibridación sp3 promoción de un


electrón del orbital 2s
al orbital 2p

Hibridación sp2

Hibridación sp
Clasificación y Nomenclatura
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro.
• Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los
HIDROCARBUROS

fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama


sustituyentes.

• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre


C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:


de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.

SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:


CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4


átomos de carbonos, los de color azul.
Tipo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario

TAREA
ISOMERÍA
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o
ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

• mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes


debido a la disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en
compuestos orgánicos se conoce como isomería.
• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan
diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
características diferentes.

También pueden presentarse por la la


posición del DOBLE o TRIPLE enlace
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.


HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la
misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son
gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
NOMENCLATURA

Radicales Alquilo

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos


radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.


1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4


TAREA

1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.


a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino
GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos

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