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    Nociones QuimicaOrganica

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    Adriana Ramírez González
    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos, compuestos orgánicos e inorgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La gran cantidad y complejidad de los compuestos de carbono se debe a que pueden formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a trav

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    Nociones QuimicaOrganica

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    Adriana Ramírez González
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    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos, compuestos orgánicos e inorgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La gran cantidad y complejidad de los compuestos de carbono se debe a que pueden formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a trav

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    Nociones-QuimicaOrganica

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    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos, compuestos orgánicos e inorgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La gran cantidad y complejidad de los compuestos de carbono se debe a que pueden formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a trav

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    Nociones QuimicaOrganica

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    Adriana Ramírez González
    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos, compuestos orgánicos e inorgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La gran cantidad y complejidad de los compuestos de carbono se debe a que pueden formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a trav

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    QUÍMICA DEL CARBÓN

    • El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.


    • Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

    • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos


    de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
    • Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
    sencillos dobles o triples.
    • 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 QUIMICA
    compuestos diferentes.
    • Distintos arreglos de los mismos átomos generan
    ORGÁNICA
    compuestos diferentes.

    En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,


    teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
    Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
    NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
    echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
    Ingredientes
    de los
    alimentos
    Industria Textil Industria de la Madera

    Cosmetología
    Industria Farmacéutica
    Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
    Principalmente formados por Formados por la mayoría de
    Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
    y nitrógeno. periódica.
    Predomina el enlace
    Enlace Predomina el enlace iónico.
    covalente.
    Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
    Solubilidad
    polares como benceno. como agua.
    No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
    Conductividad eléctrica
    están disueltos. están disueltos.
    Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
    ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
    Poco estables, se
    Estabilidad Son muy estables.
    descomponen fácilmente.
    Forman estructuras
    Forman estructuras simples
    Estructuras complejas de alto peso
    de bajo peso molecular.
    molecular.
    Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
    Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
    La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para
    generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
    orbítales originales.

    Hibridación sp3 promoción de un


    electrón del orbital 2s
    al orbital 2p

    Hibridación sp2

    Hibridación sp
    Clasificación y Nomenclatura
    • Solo contienen C y H
    • Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro.
    • Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
    convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
    HIDROCARBUROS

    principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los


    fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
    sustituyentes.

    • Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre


    C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
    • Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
    aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
    TIPOS DE CARBONO

    PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:


    de carbono. CH3-CH2-CH3
    Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
    color azul?.
     
    SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
    CH3-CH2-CH3
    El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.
     
    TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:
    El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.
     
    CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:
     
    El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
    átomos de carbonos, los de color azul.
    Tipo de
    Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
    hibridación
    a) sp3 Sencillo Primario
    b) sp3 Sencillo Cuaternario
    c) sp2 Doble Secundario
    d) sp Triple Primario
    e) sp2 Doble Secundario
    f) Sp Triple Secundario

    TAREA
    ISOMERÍA
    Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o
    ramificadas si tienen ramificaciones

    n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

    • mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes


    debido a la disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en
    compuestos orgánicos se conoce como isomería.
    • Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan
    diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
    • Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
    características diferentes.

    También pueden presentarse por la la


    posición del DOBLE o TRIPLE enlace
    “Alifático” = grasa o aceite.
    HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
    ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

    Compuestos de Cadena Cerrada.

    HIDROCARBUROS
    HIDROCARBUROS
    HETEROCÍCLICOS
    CÍCLICOS
    Compuestos de cadena
    cerrada donde al menos 1
    átomo del cíclo NO es C

    Estudia el
    BENCENO y
    HIDROCARBUROS todos los
    AROMÁTICOS derivados de él.
    ALCANOS
    • Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
    • Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
    • Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la
    misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
    • Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
    • P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son
    gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del
    heptadecano (17Cs) son sólidos
    F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
    Semi-desarrollada
    CH4 CH4 metano -162
    C2H6 CH3-CH3 etano -89
    C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
    C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

    • Insolubles en agua
    • principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
    de calor que se libera en una rxn de combustión
    • El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
    NOMENCLATURA

    Radicales Alquilo

    Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos


    radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
    Los radicales alquilo de uso más común son:
    4-ETIL-2-METILHEPTANO

    5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

    3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
    3-ETIL-4-METILHEXANO

    TAREA

    I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.


    1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
    2) 2-METILBUTANO
    3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
    4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
    5) 2,3-DIMETLBUTANO
    6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
    7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
    Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C 6H14
    Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
    ALQUENOS
    • Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
    doble enlace
    • Para nombrarlos su terminación es eno
    • Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
    • A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
    del doble enlace.
    • Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
    F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
    Semi-desarrollada
    C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
    C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
    C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
    C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

    • Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos


    • Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
    • principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
    • El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
    Nomenclatura ALQUENOS
    los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
    y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. 

    4-METIL-1-HEPTENO

    6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
    ALQUINOS
    • Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
    • Para nombrarlos su terminación es ino
    • Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
    • A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
    del doble enlace.
    • Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

    F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)


    Semi-desarrollada
    C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
    C3H4 CHC-CH3 propino gas
    C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
    C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

    • Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos


    Nomenclatura de ALQUINOS
    Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
    la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

    6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

    7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
    HIDROCARBUROS
    CÍCLICOS
    Ciclopropano C3H6

    Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4


    TAREA

    1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.


    a) 1-penteno
    b) 2-metil-1-penteno
    c) 3-etil 1-hexeno
    d) 2-hexino
    HIDROCARBUROS
    AROMÁTICOS
    • Relacionados estructuralmente con el benceno

    • Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .


    GRUPOS FUNCIONALES
    Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
    Alcoholes
    • El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
    • para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
    • Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
    • el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH
    presente en las bebidas alcoholicas.

    PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el


    que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C
    C primario, o sea un Cunido a un solo C. secundario, o sea un C unido a 2átomos de C.

    TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el


    grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 terciario, o
    sea 1 C unido a 3 átomos de C.
    BEBIDA ORIGEN  

    Caña de html.rincondelvago.
    Ron
    azúcar com/ cana-de-
    azucar.html

    www.tropengarten.
    Tequila Agave de/ Bilder/B-Agave-
    mk70.jpg

    www.homebrew.co
    Mezcal Maguey m/
    wine_cellar/wineblo
    g.shtml

    Whisky Cebada www.floresdigitales


    .com/ g07/10.htm

    Brandy, educar.sc.usp.br/
    cognac y Uva
    licenciatura/1999/u
    vinos va.jp
    Éteres
    • Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden
    ser iguales o diferentes.

    • El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna


    época fue utilizado como anestésico

    Aldehídos y Cetonas

    • Contienen el grupo funcional carbonilo


    • En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y
    para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al
    • En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son H´s y
    para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona
    Ácidos Carboxílicos
    • Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares
    • Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.

    AC. Acético

    Ésteres

    • El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático


    • El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO
    puede ser 1 H.
    • Los aromas de las frutas se deben a los esteres.
    Aminas
    • Se caracterizan por la presencia
    de un grupo amino -NH2.

    Amidas

    • Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina


    • Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina.

    TAREA

    Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y


    menciona que función tienen.

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