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    Quimica Organica

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    irving vazquez
    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos y compuestos orgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La capacidad del carbono para formar cadenas largas, anillos y enlaces múltiples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.

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    Quimica Organica

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    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos y compuestos orgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La capacidad del carbono para formar cadenas largas, anillos y enlaces múltiples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.

    Título original

    QUIMICA ORGANICA

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    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos y compuestos orgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La capacidad del carbono para formar cadenas largas, anillos y enlaces múltiples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.

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    Quimica Organica

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    irving vazquez
    El documento describe las características principales de los compuestos de carbono. El carbono forma una gran cantidad y variedad de compuestos, más de 13 millones, que incluyen hidrocarburos y compuestos orgánicos. Los elementos que comúnmente acompañan al carbono son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. La capacidad del carbono para formar cadenas largas, anillos y enlaces múltiples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.

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    QUÍMICA DEL CARBONO

    • El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.


    • Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

    • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos


    de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
    • Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
    sencillos dobles o triples.
    • 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 QUIMICA
    compuestos diferentes.
    • Distintos arreglos de los mismos átomos generan
    ORGÁNICA
    compuestos diferentes.

    En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,


    teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
    Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
    NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
    echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
    Ingredientes de
    los alimentos

    Industria Textil Industria de la Madera

    Cosmetología
    Industria Farmacéutica
    Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
    Principalmente formados por Formados por la mayoría de
    Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
    y nitrógeno. periódica.
    Predomina el enlace
    Enlace Predomina el enlace iónico.
    covalente.
    Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
    Solubilidad
    polares como benceno. como agua.
    No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
    Conductividad eléctrica
    están disueltos. están disueltos.
    Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
    ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
    Poco estables, se
    Estabilidad Son muy estables.
    descomponen fácilmente.
    Forman estructuras
    Forman estructuras simples
    Estructuras complejas de alto peso
    de bajo peso molecular.
    molecular.
    Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
    Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
    La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para
    generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
    orbítales originales.

    Hibridación sp3 promoción de un


    electrón del orbital 2s
    al orbital 2p

    Hibridación sp2

    Hibridación sp
    Clasificación y Nomenclatura
    • Solo contienen C y H
    • Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro.
    • Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
    convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
    HIDROCARBUROS

    principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los


    fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
    sustituyentes.

    • Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C


    aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
    TIPOS DE CARBONO

    PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:


    de carbono. CH3-CH2-CH3
    Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
    color azul?.

    SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:


    CH3-CH2-CH3
    El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

    TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

    El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

    CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

    El C rojo es cuaternario porque está unido a 4


    átomos de carbonos, los de color azul.
    Tipo de
    Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
    hibridación
    a) sp3 Sencillo Primario
    b) sp3 Sencillo Cuaternario
    c) sp2 Doble Secundario
    d) sp Triple Primario
    e) sp2 Doble Secundario
    f) Sp Triple Secundario

    TAREA
    ISOMERÍA
    Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o
    ramificadas si tienen ramificaciones

    n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

    • mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes


    debido a la disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en
    compuestos orgánicos se conoce como isomería.
    • Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan
    diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
    • Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
    características diferentes.

    También pueden presentarse por la la


    posición del DOBLE o TRIPLE enlace
    “Alifático” = grasa o aceite.
    HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
    ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

    Compuestos de Cadena Cerrada.

    HIDROCARBUROS
    HIDROCARBUROS
    HETEROCÍCLICOS
    CÍCLICOS
    Compuestos de cadena
    cerrada donde al menos 1
    átomo del cíclo NO es C

    Estudia el
    BENCENO y
    HIDROCARBUROS todos los
    AROMÁTICOS derivados de él.
    ALCANOS
    • Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
    • Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
    • Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la
    misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
    • Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
    • P.E. , P.F y densidad ­al ­el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son gaseosos,
    del pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano
    (17Cs) son sólidos
    F. Fórmula Nombre P.E (°C)
    Molecular Semi-
    desarrollada
    CH4 CH4 metano -162
    C 2 H6 CH3-CH3 etano -89
    C 3 H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
    C4H10 CH3-CH2-CH2- butano 0
    • Insolubles en agua CH3
    • principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
    de calor que se libera en una rxn de combustión
    • El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
    NOMENCLATURA

    Radicales Alquilo

    Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos


    radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
    Los radicales alquilo de uso más común son:
    NOMENCLATURA

    Alcanos

    1. Localizar la cadena continua que contenga la mayor cantidad posible de átomos


    de carbono y nombrarla de acuerdo a las raíces indicadas al final de estas reglas
    dandole la terminación característica de los alcanos, ano. Esta será la base de la
    molécula.
    2. Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo numero de átomos de
    carbono seleccionar aquella que presente las ramificaciones mas simples
    3. Numerar los átomos de carbono de la base de la molecula de tal manera que las
    ramificaciones queden en las menores posiciones posibles o dicho esto les toque
    la menor numeración posible
    4. Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la
    tabla localizada al final de estas reglas, dandole la terminación característica de
    los grupos alquil, il
    5. Nombrar cada una de las ramificaciones indicando sus respectivas posiciones y
    ordenándolas en estricto orden alfabético o en orden de complejidad creciente,
    si existen dos o mas ramificaciones idénticas agruparlas mediante prefijos di, Tri,
    tetra, etc
    6. Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula
    7. Usar guiones para separar numero y letras y comas entre números
    NOMENCLATURA

    Radicales alquil mas comunes


    NOMENCLATURA

    Prefijos numero de carbonos


    4-ETIL-2-METILHEPTANO

    5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

    3-METIL-5-PROPILOCTANO
    3-ETIL-4-METILHEXANO

    TAREA

    I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.


    1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
    2) 2-METILBUTANO
    3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
    4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
    5) 2,3-DIMETLBUTANO
    6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
    7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
    ALQUENOS
    • Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
    doble enlace
    • Para nombrarlos su terminación es eno
    • Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
    • A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
    del doble enlace.
    • Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
    F. Fórmula Nombre P.E (°C)
    Molecular Semi-
    desarrollada
    C 2 H4 CH2=CH2 eteno Gas
    C 3 H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
    C 4 H8 CH2=CH-CH2- 1-buteno gas
    CH3
    • Hasta 16 C C´s son líquidos CH
    4 H8
    y después sólidos2-buteno
    3-CH=CH- gas
    • Poco solubles en agua, solublesCH en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
    • principal uso de los alquenos como3materia prima para los plásticos
    Nomenclatura ALQUENOS
    1. Localizar la cadena continua mas larga y que contenga la mayor cantidad posible de dobles
    enlaces. Nombrar esta cadena con las mismas raíces utilizadas para los alcanos pero dándoles
    la terminación característica de los alquenos (Eno, dieno,trieno) según sea el numero de
    dobles enlaces presentes en la molécula, indicando la posición de cada uno de ellos
    2. Numerar los carbono de la cadena anterior, de tal manera que los dobles enlaces queden en la
    menor posición posible. Si estos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena de tal
    manera que las ramificaciones queden en la menor posición posible
    3. Nombrar cada una de las ramificaciones de igual manera que en los alcanos
    4. Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la cadena principal
    5. Cuando una ramificación presente dobles enlaces , se nombrara utilizando las mismas raíces
    que para los grupos alquil e indicando cada una de sus posiciones
    NOTA: cuando se presenta doble enlace es común encontrar isomeros cis-trans. Estos se
    nombraran anteponiendo el prefijo cls o trans a todo el nombre del alqueno según sea el caso
    Nomenclatura ALQUENOS
    los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
    y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.

    4-METIL-1-HEPTENO

    6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
    Nomenclatura ALQUENOS

    yentes iguales, si existen 3 iguales o mas de 3 sustituyentes se utiliza la nomenclatura E-Z según nor
    ALQUINOS
    • Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
    • Para nombrarlos su terminación es ino
    • Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
    • Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

    F. Molecular Fórmula Nombre P.E


    Semi- (°C)
    desarrollada
    C 2 H2 CHºCH Etino ó Gas
    acetileno
    C 3 H4 CHºC-CH3 propino gas
    C 4 H6 CHºC-CH2-CH3 1-butino Líquid
    • Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos o
    C 4 H6 CH3-CºC-CH3 2-butino Líquid
    o
    Nomenclatura de ALQUINOS
    nombrar esta cadena utilizando las mismas raíces que para los alcanos pero con la terminación cara

    mismas raíces que las de los grupos alquil pero con la terminación característica ( inil, diinil,triinil) seg
    alquino.
    o y nombrar la cadena principal con a terminación característica de los alquinos.
    Nomenclatura de ALQUINOS
    Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
    la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

    6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

    7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
    TAREA

    1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.


    a) 1-penteno
    b) 2-metil-1-penteno
    c) 3-etil 1-hexeno
    d) 4-terbutilnonano
    e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
    f) 2,5,6-trimetil-3-octino
    g) 3,3-dimetil-1,4-hexadiino
    h) 4-etil-6(2-etil-1,3-dimetil-pentil)-dodecano
    HIDROCARBUROS
    CÍCLICOS
    Ciclopropano C3H6

    Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4


    HIDROCARBUROS
    AROMÁTICOS
    • Relacionados estructuralmente con el benceno

    • Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .


    GRUPOS FUNCIONALES
    Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos

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