QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 2: HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Logro de la
sesión
Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las
características, propiedades e importancia de
los hidrocarburos saturados e insaturados y su
relevancia en la industria.

Explica la importancia del petróleo y sus

derivados como los riesgos de su empleo para
el equilibrio ecológico.
HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno, constituyentes básicos de
los compuestos orgánicos.
• Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:
- Ser insolubles en agua y menos densos que ella
HIDROCARBUROS - CLASIFICACIÓN
 “Alifático” = grasa o aceite.
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS

Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del ciclo NO es C

Estudia el
HIDROCARBUROS BENCENO y
todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
Prefijos “IUPAC” Para nombrar Compuestos Orgánicos

Nº Nº Nº
átomos Prefijo átomos Prefijo átomos Prefijo

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - SATURADOS

a) Alcanos
✓ Hidrocarburos saturados que solo poseen
enlaces simples, poseen poca afinidad para
reaccionar a temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.

Nomenclatura IUPAC: se escribe el

prefijo, el cual depende del número de
✓ Tipo de enlace: Simple átomos de carbono, y luego se agrega
✓ Fórmula general: n = 1, 2, 3, 4, … el sufijo ano.

Prefijo (Nº de Carbonos)ANO

 PRINCIPALES ALCANOS

1. Metano : Se encuentra en la naturaleza en forma de

gas a presiones y temperaturas normales. Es un gas
incoloro e inodoro.

2. Propano: Gas incoloro e inodoro, inflamable, es

utilizado para la combustión en las casas, mediante los
balones de gas

3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es utilizado en forma

de mezcla para uso residencial.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcanos o parafinas son poco reactivos, sólo tienen reacciones de SUSTITUCIÓN.
A. HALOGENACIÓN (Reacción de Sustitución):
Catalizador
Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)
CH3 – CH2 – CH3 + X2 ⇒ CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Alcano Haluro de alquilo X: halógenos (Cl y Br )

❖ La cloración genera isómeros clorados, en casi la misma proporción debido a su alta reactividad:
Cl ⇒ Reactivo

❖ La bromación, puede conducir a la formación de un producto mayoritario (resulta de la adición del Br

al C más sustituido) debido a que el Br es selectivo:
Br ⇒ Selectivo
 PROPIEDADES QUÍMICAS

B.- Nitración
Proceso por el cual los alcanos reaccionan con el ácido nítrico para formar nitroalcanos.

C.- Combustión u Oxidación

Es una de las reacciones más importantes de los alcanos, por la cual se producen grandes
cantidades de energía, constituyendo así el fundamento para el uso de los hidrocarburos como
combustibles.
• Combustión completa:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor

• Combustión incompleta:
2 CH4 + 3O2 → 2CO+ 4H2O+ calor
CH4 +O2 → C + 2H2O + calor
MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO

B.- Reducción de haluros alquílicos

b.1.- Reducción directa :

R−X ⎯⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ →
Zn / H Cl o LiA lH4 R−H
Haluro Alquílico Alcano
X: puede ser Cl o Br
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO

b.2.- Reducción indirecta

Reacción de Grignard:

Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etílico seco, forma un

compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio) que es
muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar con este compuesto forma
el alcano.

CH3-CH2I + Mg / éter seco CH3-CH2Mg I

Ioduro de etilo Ioduro de etilmagnesio

CH3-CH2MgI + H20  CH3-CH3 + Mg(OH) I

etano
GRUPOS ALQUILOS COMUNES - SUSTITUYENTES

• Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para nombrarlos se cambia

la terminación “ano” por il(o).
• Ejemplo:
NOMENCLATURA

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe
dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.
Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al
sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, si un
sustituyente se presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden
alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La
separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es
mediante guion (-).

Finalmente se nombra la cadena principal.

EJEMPLOS
CICLO ALCANOS

Los hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado por átomo de carbonos,
se le conocen como ciclo alcanos.

Forma global

CnH2n
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono
individuales del anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número 1 y después
se enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a todos los constituyentes
les corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará localizado
sobre el carbono 1
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos
añadiéndole el prefijo ciclo.

En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula, es
innecesario la numeración del ciclo.
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos. Se numera el ciclo comenzando por
el sustituyente que va antes en el nombre.

Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de
forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - INSATURADOS

b) Alquenos

Son hidrocarburos insaturados que presentan

un doble enlace carbono-carbono (C=C).
Llamados también olefinas.

Nomenclatura IUPAC: Se escribe el

Tipo de enlace: Doble. prefijo, el cual depende del número de
Fórmula general: átomos de carbono, y luego se agrega
n = 2, 3, 4, … el sufijo eno.
Prefijo (Nº de Carbonos) ENO
 PRINCIPALES ALQUENOS

1. Eteno o Etileno : Gas incoloro que al polimerizarse

origina el polietileno, plástico empleado para fabricar
plástico para envases, bolsas etc.

2. Propeno o Propileno : Se polimeriza en

polipropileno, originando otros tipos de plasticos.

3. Butadieno : Su polimerización es empleada en la

fabricación de los cauchos sinteticos.
PROPIEDADES QUÍMICAS

PREPARACIÓN DE ALQUENOS
La formación de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene enlaces simples,
implica la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

a. Deshidrohalogenación de un haluro alquílico

Ejem:

Propileno
Bromuro de isopropilo
PROPIEDADES QUÍMICAS

b. Deshalogenación de un dihaluro vecinal

Ejem:

c. Deshidratación de un alcohol

Ejem

Alcohol n-butílico But-2-eno

Producto principal
REACCIONES DE ADICIÓN

El enlace doble (C=C) es muy reactivo. Debido a la ruptura del enlace π, los alquenos presentan
reacciones de adición.
Las partes de una molécula (reactivo) se unen a los extremos de los enlaces libres que venían del
enlace doble, el cual se convierte a un enlace simple.
Pt, Pd, Ni

1) Reacción de Hidrogenación Catalítica

Ejem:

Pent-2-eno Pentano

Ciclopenteno Ciclopentano
2) Reacción de Adición de Haluros de Hidrógeno (HG)

Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a un alqueno asimétrico, el
hidrógeno se adiciona al carbono con el mayor número de hidrógenos”

Ejem:

2-metilpent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano
3) Reacción de Adición de agua (Hidratación) (H-OH)

Sigue la Regla
de
Markovnikov

Ejem:

1-metil ciclohexeno 1-metil ciclohexanol

2,4-dimetil pent-2-eno 2,4-dimetil pentan-2-ol

NOMENCLATURA

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos

Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-….) cambiando el sufijo
–ano por –eno.

La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a numerar la cadena desde el extremo más
cercano al doble enlace. Dicho localizador se debe intercalar entre la raíz del nombre y la terminación,
colocándola entre guiones.

CH=CH–CH2–CH3 but-1-eno CH2–CH=CH–CH3 but-2-eno

NOMENCLATURA – ALQUENO RAMIFICADO

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles
enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea
la más larga)

La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo
posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
EJEMPLOS
 ACTIVIDAD

1. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC

2. Formular, utilizando la nomenclatura IUPAC, los siguientes hidrocarburos

 ACTIVIDAD
3. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC

b) c)
a)

e)
d)
ACTIVIDAD

Formular los siguientes alquenos

a) 5-etil-2,4,5-trimetilhept-3-eno

b) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetilhept-3-eno

c) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetiloct-3-eno
GRACIAS