QUÍMICA DEL CARBÓN

• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de

13 millones. Los elementos que acompañan al C son:
• C, H, O, N, P, S, y halógenos.

• Los compuestos de C pueden formar

cadenas largas, pueden formar anillos y
enlazarse a través de enlaces sencillos
dobles o triples.
QUIMICA
ORGÁNICA
• Distintos arreglos de los mismos átomos
generan compuestos diferentes.

En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,

teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
 Importancia del Carbono
La abundancia de los compuestos de carbono de la que
hablábamos antes es el resultado del carácter singular
del átomo de carbono
❑ Posee cuatro electrones en su última capa (2s2 2px1 2py1 2pz0)
❑ Tiene una electronegatividad media, lo que hace que pueda
formar enlaces fuertes con todo tipo de elementos, desde los
muy electronegativos a los muy electropositivos.
❑ Puede unirse a sí mismo con enlaces covalentes fuertes
formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
❑ Forma enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo y con
otros elementos.
 Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
 Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
Hibridación
Los orbitales p forman ángulos de 90°, pero el átomo de
carbono presente en los compuestos orgánicos tiene ángulos
de enlace de 109.5°, 120° ó 180°. Eso es debido a que los
orbitales s y p del átomo de carbono se hibridan dando lugar a
tres tipos de orbitales híbridos:
Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de
orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales
híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
orbítales originales.
Hibridación sp3
promoción de un electrón
del orbital 2s al orbital 2p

Después de la promoción electrónica

sigue la mezcla de los orbitales
Hibridación sp3

Hibridación sp2

Hibridación sp
Hibridación sp3

Hibridación sp2

Hibridación sp
Orbitales híbridos sp 2
 Orbitales híbridos sp 2

• La hibridación de un orbital s con dos orbitales p da un

conjunto de tres orbitales híbridos sp2 con disposición trigonal
y ángulos de enlace de 120°. El orbital p restante es
perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos.
 Orbitales híbridos sp 3

• La hibridación de un orbital s y un orbital p da lugar a dos

orbitales híbridos sp con disposición lineal que forman un
ángulo de 180º. Los dos orbitales p restantes forman ángulos
de 90º con los orbitales híbridos sp y entre sí
 Clasificación y Nomenclatura
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro.
• Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
HIDROCARBUROS

principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los

fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
sustituyentes.

• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre

C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo Ejemplo:

átomo de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
 
SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.
 
TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

 
CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:
 
El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
átomos de carbonos, los de color azul.
 Tipo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario
Actividad
Identifica que tipo de Carbono son, primarios secundarios terciarios
o cuaternarios
T
A Carbono
a)
Tipo de
hibridación
Tipo de enlace Tipo de carbono

R
b)
c)
d)
e)
f)

E
A
ISOMERÍA
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y
arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular

tengan diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de
nombre y características diferentes.

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

ISOMERÍA

También pueden presentarse por la la posición del DOBLE o

TRIPLE enlace

ACTIVIDAD

Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los

isómeros del hexano C6H14
Las moléculas orgánicas están constituidas, generalmente:

1. Esqueleto hidrocarbonado: parte de la molécula formada

por una cadena, que contiene sólo C e H.
2. Grupo funcional: átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica que determinan, las propiedades del
compuesto en que están presentes.
3. Radical hidrocarbonado: derivado de un hidrocarburo por
pérdida de un hidrógeno.
Dentro de una misma molécula pueden existir uno
(monofuncional) o varios grupos funcionales (polifuncional).
Las moléculas orgánicas constituidas por el esqueleto
hidrocarbonado y el grupo funcional generan series
homologas.

Serie homóloga: conjunto de compuestos que tienen el mismo

grupo funcional y que sólo se diferencian en la longitud del
radical hidrocarbonado unido al mismo.
 CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
Lineales: cada carbono está unido como máximo a otros dos carbonos

Ramificados: algúnn carbono o carbonos están unidos a más de dos

carbonos.

De cadena abierta o acíclicos: existeienen primer y último carbono

De cadena cerrada (ciclicos o alicíclicos): no existe primer y último

carbono (el primer y último carbonos están unidos entre si)

Saturados: solo tienen enlaces sencillos

Insaturados: tienen algún o algunos enlaces dobles o triples

(insaturaciones)
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
“Alifático” = grasa o aceite. Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
 ALCANOS CnH2n+2.
Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos

Alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Los 1ros 4 son gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son
líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son sólidos

F. Fórmula Nombre P.E (°C) P. (°C)

Molecular Semi-
desarrollada

CH4 CH4 metano -162

C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2- butano 0
CH3

¿Como se nombran?
Se nombran mediante
un prefijo que indica el
número de átomos de
carbono y el sufijo -ano
(alcanos).

Serie homóloga serie

de compuestos cuya
terminación es ano
 NOMENCLATURA

Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Terminación “il”
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

3-ETIL-4-METILHEXANO
 I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los

T siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO

A
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO

R 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

E
A
 ALQUENOS CnH2n
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al
menos 1 doble enlace. Para nombrarlos su terminación es eno

• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados

en la posición del doble enlace. Se obtienen del petróleo crudo
y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2- 1-buteno gas
CH3
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
 Hidrocarburos insaturados
Son aquellos hidrocarburos que presentan una o más
dobles y/o triples enlaces (insaturaciones) en su
molécula.
Aquellos que presentan solo dobles enlaces se
denominan hidrocarburos etilénicos o alquenos

Aquellos que presentan solo triples enlaces se

denominan hidrocarburos acetilénicos o alquinos
¿Cómo se nombran?
Nomenclatura ALQUENOS
Recuerda: los C´s que forman el doble enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por
el extremo más cercano al enlace doble. 

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 ALQUINOS CnH2n-2
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace.
Para nombrarlos su terminación es ino
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados
en la posición del doble enlace. Se obtienen del petróleo crudo y
mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H2 CH≡CH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CH≡C-CH3 propino gas
C4H6 CH≡C-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-C≡C-CH3 2-butino Líquido
Si el compuesto contiene
dobles y triples enlaces enla
cadena principal, el
compuesto se nombra
como –en-ino.
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
TAREA

1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.

a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino

Para el exámen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148, 18-
23.
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

HALUROS DE ALQUILO (R-X)

Nomenclatura por sustitución

Se nombran con el prefijo
fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-
seguido del nombre del
hidrocarburo al que van unidos
CH3-Cl clorometano

Nomenclatura radicofuncional
Sus nombres son similares a los
de sales (floruro de, cloruro de,
bromuro de...) seguido del
nombre del radical al que van
unidos
CH3-Cl cloruro de metilo.
 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS (ARENOS)
• Relacionados estructuralmente con el benceno

• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

 GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/WebContent/orgnom/functional/func.html

DO NOT USE CAPITAL LETTERS IN TEST

 Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
• para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
• Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH
presente en las bebidas alcohólicas.
PRIMARIOS.-Alcoholes en los que el SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el
grupo  –OH (hidroxi) está unido a un C grupo –OH (hidroxi) está unido a un C
primario. secundario.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está

unido a un C terciario.
BEBIDA ORIGEN  

Caña de html.rincondelvago.
Ron
azúcar com/ cana-de-
azucar.html

www.tropengarten.
Tequila Agave
de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg

www.homebrew.co
Mezcal Maguey m/
wine_cellar/wineblo
g.shtml

Whisky Cebada www.floresdigitales

.com/ g07/10.htm

Brandy,
educar.sc.usp.br/
cognac y Uva
licenciatura/1999/u
vinos
va.jp
Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o
arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
● Epoxides are cyclic ethers, a 3 membered ring (see above diagram). Their
reactivity is such that they are essentially a separate functional group.
● There are two methods for naming epoxides:
○ as the oxide of the corresponding alkene (this relates to a method of
synthesising them).
○ using the prefix epoxy- to indicate the epoxide as a substituent
Alkene oxide
● The root name is for the corresponding alkene (think of removing
the oxygen and adding a C=C at that location).
● Add the suffix oxide.
● This is common for very simple epoxides.

Epoxy-
● The root name is based on the longest chain with the two C-O
bonds attached.
● The chain is numbered so as to give the epoxide unit the lowest
possible locant (again like alkenes)
● The epoxide prefix is inserted prior to the root name along with both
locants e.g. 1,2-epoxypropane.
● Both locants are included since this method is also used for naming
other cyclic ethers.
Aminas
• Se caracterizan por la presencia
de un grupo amino -NH2.

Amidas

• Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina

• Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina.

TAREA

Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y

menciona que función tienen.