s3 - Hidrocarburos Insaturados Alquinos

HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS
Alquinos, cicloalquinos, nomenclatura, reacciones químicas.

PROBLEMATIZACIÓN:
RETO
COLOCALE
NOMENCLATURA
IUPAC
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
¿Los alquinos presentan grupos

¿Cuáles son los funcionales?
hidrocarburos no
saturados? ¿Cómo se nombran a los
hidrocarburos insaturados?
¿Qué tipo de hibridación

presentan los alquinos?
¿En dónde
encontramos a los
alquenos y alquinos?
Menciona ejemplos
LOGRO DE SESIÓN:
Al finalizar la sesión, el estudiante

resuelve ejercicios de nomenclatura y
formulación de hidrocarburos insaturados
alquinos y cicloalquinos teniendo en
cuenta las características y propiedades
físicas, químicas de los compuestos
orgánicos, en base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC, siguiendo un orden
en el procedimiento y precisión en los
resultados.
ALQUINOS
• Llamados también hidrocarburos acetilénicos, su fórmula

general es CnH2n-2 y el alquino más sencillo es el CHCH.
• Son hidrocarburos insaturados debido a que contiene un triple
enlace entre carbono – carbono y presenta hibridación sp.
• Para nombrar a estos compuestos emplearemos el sufijo “ino”
del alquino.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Propiedades Físicas Propiedades Químicas

• En condiciones normales, pueden ser: • Son muy activos y reactivos más que los
Gas: Del etino al butino alcanos y alquenos.
Líquidos: Del pentino al tetradecino. • Poseen alta energía debido a su triple
Sólidos: Del pentadecino en adelante enlace.
• Insolubles en agua, pero bastante solubles • Llevan acabo reacciones de adición con
en solventes orgánicos. Br2, H2, HCl, H2O, combustión.
• Menos densos que el agua. • Los cicloalquinos son inestables y muy
raros, debido a la presencia del triple
• Su punto de fusión y de ebullición enlace.
aumenta con la cantidad de carbonos.
Pero a mayor ramificación de los isómeros, • Los alquinos se obtienen a partir del
menor punto de ebullición. Sus puntos de carburo de calcio y agua
ebullición son más elevados que los
alcanos y alquenos.
PRINCIPALES ALQUINOS
1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente 2. Butino o etilacetilénico: Es un gas

inflamable, un poco más ligero que el aire e usado en la medicina, en la obtención
incoloro. El acetileno se de algunos plásticos, en la elaboración
utiliza como fuente de del cucho, y otros compuestos orgánicos
iluminación y de calor, sintéticos.
es conocido como gas
utilizado en equipos
de soldadura debido a las
elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que
alcanzan las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión. También se
utiliza en la fabricación de plásticos.
4. Cicutoxina: Es un compuesto tóxico
(alquino) que producen algunas plantas
3. Etinil-estradiol: Es una (capilina y cicuta)
hormona femenina sintética, como agentes
habitual en las píldoras de protección
anticonceptivas “YASMIN”. contra predadores
como hongos, plagas.
NOMENCLATURA
1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

sufijo del alcano con igual número de carbonos por el sufijo del alquino -ino.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple

enlace, puede ser recta o ramificada, se usa el nombre de esta cadena como
nombre base del compuesto. La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace. Se nombra primero los sustituyentes, luego la
cadena principal. Si la cadena presentara dobles y triples enlaces a la vez la
prioridad lo tiene el doble enlace (Compuestos eninos).
NOMENCLATURA
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la

cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde
el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
4. Sistema común:
Para numerar los átomos de carbono del radical, hay que tener en
cuenta que el átomo del carbono con valencia libre recibe el número 1.
CH2  C  Etinil (acetil)
CH3  C  C  Propinil
CH3  CH2  C  C  Butinil

EJEMPLOS:
Determine el nombre y formula global de los siguientes compuestos:
Se elige la cadena con mayor longitud
Nombre: 4-viniloct-7-en-1-ino
a) 8*
CH2-CH2-CH=CH2 C n H 2n+ 2  2d  4t  2c
1* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2 
4 Vinil 1 Formula global :

* C 10 H 2(10)+ 2  2(2)  4(1)
*2 enlaces múltiples C 10 H 14
8 carbonos  2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
b) Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de

igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
Metil Nombre: 4-metilhep-1-en-6-ino
CH3
1 6 Formula global :
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 C 8 H 2(8)+ 2  2(1)  4(1)
6* 4 1*
* C 8 H 12
*NUMERACIÓN CORRECTA
DESAFÍOS:
1-Bromo-2-(1,1-dimetilpropil) -2-
metil-hex-3-ino.
CICLOALQUINOS - NOMENCLATURA
Se nombran igual que un alquino, con igual número de átomos de

carbono, anteponiéndole el término CICLO
Regla clave: El triple enlace siempre se localiza entre el carbono 1 y 2.

DESAFÍOS:
COMPUESTOS ENINOS
Los compuestos eninos poseen enlaces dobles y triples

combinados en la cadena principal.
Reglas para la nomenclatura
1. La cadena principal deberá contener al mayor número de dobles

enlaces (prioridad) y triples enlaces.
2. La numeración inicia desde el doble o triple enlace mas cercano
al extremo, si coinciden en el número de localización se le dará la
preferencia al doble enlace.
3. La nomenclatura se inicia mencionando a los radicales
especificando el número de carbonos al que pertenece, después
se mencionará a los dobles enlaces terminado en “en” y al final al
triple enlace terminado en ino.
EJEMPLOS
DESAFÍOS:
REACCIONES QUÍMICAS
1. Hidrogenación de Alquinos
2. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos
Sigue la Regla de
Markovnikov
Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos

Ejem:
Pent-1-ino 1-Bromo pent-1-eno

REACCIONES QUÍMICAS
3. Adición de Halógenos a los Alquinos
CCl4
CCl4
4. Adición de halogenuros de hidrógeno

SOLUCIÓN DE LA PROBLEMATIZACIÓN
RETO
COLOCALE
NOMENCLATURA
IUPAC
5-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-
2-(2-propinil)-2-ciclohexenil)-3,7-dimetilhept-1-eno.
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendí de esta sesión?
2. ¿Para que me sirve conocer a los

hidrocarburos alquinos?
3. ¿En qué aspectos de tu vida crees que

aparecen los hidrocarburos alquinos?
4. ¿En qué área de tu carrera podrías

aplicar el tema sobre hidrocarburos
alquinos y lo visto en clase?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• Mc Murry John, T. (2017). Química Orgánica.

(9th ed). Cengage Learning.
• Petrucci Ralph H. (2017). Química General

(11a ed). Pearson Education.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS

Alquinos, cicloalquinos, nomenclatura, reacciones químicas.

¿Los alquinos presentan grupos

¿Qué tipo de hibridación

Al finalizar la sesión, el estudiante

• Llamados también hidrocarburos acetilénicos, su fórmula

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente 2. Butino o etilacetilénico: Es un gas

1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple

3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la

CH3  CH2  C  C  Butinil

b) Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de

Se nombran igual que un alquino, con igual número de átomos de

Regla clave: El triple enlace siempre se localiza entre el carbono 1 y 2.

Los compuestos eninos poseen enlaces dobles y triples

Reglas para la nomenclatura

1. La cadena principal deberá contener al mayor número de dobles

2. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos

Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos

Pent-1-ino 1-Bromo pent-1-eno

3. Adición de Halógenos a los Alquinos

4. Adición de halogenuros de hidrógeno

1. ¿Qué aprendí de esta sesión?

2. ¿Para que me sirve conocer a los

3. ¿En qué aspectos de tu vida crees que

4. ¿En qué área de tu carrera podrías

• Mc Murry John, T. (2017). Química Orgánica.

• Petrucci Ralph H. (2017). Química General

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