Clase 2 Quimica Organica I 2018 II

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en
su molécula.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
SINTESIS DE POLIMEROS
ETENO
BUTADIENO
PROPENO
Esta botella de detergente Butadieno

Ayuda a madurar las frutas y contiene polipropileno
Hizo posible la sustitución
verduras. (polímero), un plástico
del caucho natural por
duro que se hace a partir
del propeno. goma sintética.
El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates. Beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias
y otros frutos
Descripción de los orbitales del doble enlace de los alquenos. Longitud
de enlace y ángulos
ETENO ETANO
Los orbitales híbridos sp2 tienen más carácter s que los sp3.
El solapamiento p acerca los átomos de carbono.
El ángulo de enlace aumenta con el carácter p de los orbitales.
Los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridación sp2 . El doble
enlace está constituido por un enlace s y un enlace p. El enlace s se forma por solapamiento de los
orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de
un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
Insolubles en H2O
SOLUBILIDAD Pero solubles en solventes orgánicos
DENSIDAD Menos densos que el agua
ESTADO FISICO Los 3 primeros son gases

De 5 a 15 C son líquidos
de 16 o mas son sólidos
PUNTOS DE FUSION Y Aumentan al aumentar el número de carbonos

EBULLICION
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares
etileno, propileno e isobutileno.
NOMENCLATURA SISTEMATICA : REGLAS IUPAC
1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el
mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de
carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno,etc).
1
H3C CH3 H3C CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
1
2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble
enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al
primer carbono del mismo .
3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.
6-isopropil- 3- metil- 2-noneno

4º. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces
dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena
principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se
efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.
ISOMERIA CIS - TRANS
En los enlaces dobles C= C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-buteno y el
trans-2-buteno:
5. Formulación y nomenclatura E-Z
( 2Z,5E) – 3, 7- dicloro-2,5- octadieno
( 2Z,5E) – 3, 7- dicloro– octa -2,5- dieno
(Z)- 3-metil-2-penteno
(E) – 2,5-dimetil- 3-hexeno (E,Z) – 2,4-heptadieno

SUSTITUYENTES COMUNES
Ejemplos:
METODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS
1. Deshidrohalogenación E2 (-HX)
2. Deshidrohalogenación E1 (-HX)
3. Deshidratación de alcoholes (-H2O)
OH
H+ SO4- H
H3C
¿?
H3C CH3
CH3
TAREA: - METODOS INDUSTRIALES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS
- APLICACIÓN DE LOS ALQUENOS: vida diaria, industria
industria farmacéutica.
- APLICACIONES COMERCIALES DE ETILENO Y PROPILENO
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
HIDROGENACION DE ALQUENOS
Los calores de hidrogenación de los isómeros cis y trans muestran que los isómeros
trans son, por lo general, más estables que los cis.
Adición de hidrácidos (H-X).
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano. Esta reacción es un claro ejemplo del
proceso general de adición electrófilica al doble enlace. El protón del HBr es el electrófilo del proceso y
el ión bromuro Br- es el nucleófilo. El mecanismo específico para la adición al 2-buteno sería:
Orientación de la adición: regla de Markovnikov.
La adición del HBr al 2-metil-2-buteno podría formar dos productos pero en realidad se forma
muy preferentemente uno sólo de los dos:
El carbocatión terciario, es más estable que un carbocatión secundario.
La adición de bromuro al carbocatión terciario explica la formación del producto final de la reacción.
En 1869 el químico ruso V. Markovnikov demostró que la orientación de la adición de HBr
a los alquenos era regioselectiva y postuló el siguiente enunciado conocido como regla
de Markovnikov:
El protón se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazándose al carbono del doble enlace
que contenga mayor número de átomos de hidrógeno.
La formulación moderna de la regla de Markovnikov se puede enunciar del siguiente modo:
Los electrófilos se adicionan al doble enlace generando el carbocatión más estable.
Escriba el mecanismo de reacción para las siguientes reacciones de
adición .
Reacciones de Hidratación.
Cuando un alqueno reacciona con agua en presencia de un catalizador fuertemente ácido

se obtiene un alcohol.
En las reacciones de hidratación de alquenos se emplean ácidos fuertes no nucleofílicos,
como el H2SO4 o el H3PO4.
El mecanismo de la reacción consta de tres pasos:
En el paso 1 se produce la protonación del doble enlace.

En el segundo paso el agua ataca al carbocatión. El agua es el disolvente de la
reacción y por tanto es la especie que tiene más probabilidad de colisionar con el
carbocatión.
En el tercer paso se produce la transferencia de protón desde el alcohol protonado a una
molécula de agua, regenerándose el catalizador que se ha consumido en el primer paso.
1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.
El mecanismo del proceso implica la protonación del doble enlace por parte del ácido sulfúrico
concentrado. El carbocatión resultante reacciona con el único nucleófilo disponible en el medio que es el
anión bisulfato HSO4.
El ataque del bisulfato genera un sulfato ácido de alquilo (un éster de ácido sulfúrico).
El sulfato ácido de alquilo se convierte en el alcohol mediante ebullición en
agua.
La reacción sigue la orientación Markovnikov.

Adiciones de halógenos.
Los halógenos se adicionan a los dobles enlaces para formar dihalogenuros vecinales.
Mecanismo de reacción de la adición de halógenos al doble enlace
La reacción sólo tiene utilidad práctica con Cl2 y Br2.
La estereoquímica del proceso se explica mediante el mecanismo del ión halogenonio cíclico. El
nucleófilo ataca al ión bromonio desde el lado opuesto a éste, lo que asegura la orientación anti del
proceso de adición.
ENSAYO PARA DETECTAR INSATURACIONES
“Decolorar el bromo” es el ensayo químico para detectar la presencia de un doble enlace”.

ENSAYO DE BAEYER
• Es otra prueba química usada para detectar insaturaciones.

• Se observará un cambio de color de púrpura a la formación
de un precipitado marrón.
OXIDACIÓN CON KMnO4
• Si se usa un reactivo más concentrado o se calienta, el diol formado sufrirá una ruptura
oxidativa.
• En resumen, una ruptura oxidativa de un alqueno usando permanganato de potasio
como reactivo producirá:
• Un ácido carboxílico, si el carbono sp2 poseía al menos un H unido a él.
• Una cetona, si el carbono SP2 tenía 2 sustituyentes alquilo.

Ozonolisis.
El ozono es la forma de oxígeno de alta energía que se forma cuando la luz ultravioleta o
una descarga eléctrica pasan a través de oxígeno gaseoso.
Los alquenos reaccionan con el ozono para formar un compuesto cíclico denominado
ozónido primario o molozónido. El molozónido tiene dos enlaces peróxido y es bastante
inestable y se transpone inmediatamente, aun a muy bajas temperaturas, para generar un
compuesto denominado ozónido,
Molozónido
Ozónido

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Esta botella de detergente Butadieno

DENSIDAD Menos densos que el agua

ESTADO FISICO Los 3 primeros son gases

PUNTOS DE FUSION Y Aumentan al aumentar el número de carbonos

6-isopropil- 3- metil- 2-noneno

(E) – 2,5-dimetil- 3-hexeno (E,Z) – 2,4-heptadieno

Cuando un alqueno reacciona con agua en presencia de un catalizador fuertemente ácido

En el paso 1 se produce la protonación del doble enlace.

La reacción sigue la orientación Markovnikov.

“Decolorar el bromo” es el ensayo químico para detectar la presencia de un doble enlace”.

• Es otra prueba química usada para detectar insaturaciones.

• En resumen, una ruptura oxidativa de un alqueno usando permanganato de potasio

como reactivo producirá:

• Un ácido carboxílico, si el carbono sp2 poseía al menos un H unido a él.

• Una cetona, si el carbono SP2 tenía 2 sustituyentes alquilo.

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