UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 1.

“Previo Práctica 6. Acetanilida” Grupo: 2201 A/B. Periodo 2019 – 2.

Integrantes: Estrada Dávila Marian Fernanda, Hernández Badillo Daniela, Niño Orozco José Javier. Fecha de entrega: 14/03/2019.

INVESTIGACIÓN PREVIA: PRÁCTICA 6

Acetanilida.
El grupo carbonilo, abreviado frecuentemente como –CO2H o –COOH, es uno de los grupos
funcionales más comunes en la Química y la Bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo son
importantes por sí mismos, sino que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia
de compuestos relacionados llamados compuestos acilo o derivados de ácidos carboxílicos.
Los compuestos que se clasifican como derivados de ácidos carboxílicos son aquellos que
contienen grupos funcionales que se convierten en ácidos carboxílicos por una hidrólisis ácida
o básica; es decir, son compuestos en los que el grupo acilo se ha enlazado con un átomo o
sustituyente electronegativo (que puede actuar como grupo saliente en una reacción de
sustitución).
Los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos son los ésteres, las amidas y los
nitrilos. Los halogenuros y anhídridos de ácido también están comprendidos en este grupo,
aunque con frecuencia los consideramos como formas activadas de los ácidos, más que como
compuestos diferentes.

 Ésteres (RCO2R’): Un grupo alcoxi (-OR) sustituye al grupo hidroxilo (-OH).

 Lactonas: Ésteres cíclicos, formados a partir de un hidroxiácido de cadena abierta en el
que el grupo hidroxilo reacciona con el grupo ácido para formar el éster.
 Amidas (RCONH2): Formadas por la reacción de un ácido carboxílico con amoniaco o
una amina. Son débilmente ácidas debido a su hibridación sp2.
 Nitrilos (RCN): Contiene al grupo ciano (un carbono con un triple enlace a un nitrógeno),
Se hidrolizan formando ácidos carboxílicos, y se sintetizan por deshidratación de
amidas. Tienen estructura lineal, similar a la de un alquino terminal, con hibridación sp.
 Halogenuros de ácido (RCOX): También llamados halogenuros de acilo, se emplean
como derivados activados para la síntesis de otros compuestos de acilo como ésteres,
amidas y acilbencenos. El ion halogenuro también actúa como buen grupo saliente, por
lo que los halogenuros de acilo son muy reactivos hacia una SN.
 Anhídridos de ácido (RCO2COR’): Contienen dos moléculas de ácido que al reaccionar
pierden una molécula de agua; así mismo, la adición de agua a un anhídrido genera dos
moléculas del ácido carboxílico.
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Los derivados de ácido difieren mucho en sus reactividades hacia la sustitución nucleofílica
del ácido. La reactividad de los derivados de ácido hacia el ataque nufleofílico depende de sus
estructuras individuales y de la naturaleza del nucleófilo atacante. Desde un punto de vista
electrónico, los derivados de ácido fuertemente polarizados reaccionan con más facilidad que
los menos polares.
En general, el orden de reactividad es el siguiente:

Una consecuencia importante del orden de reactividad observado es que usualmente es

posible transformar un derivado de ácido más reactivo en otro menos reactivo; en reacciones
que implican la SN del acilo por el mecanismo de adición-eliminación se generan buenos
rendimientos.
En general, hay distintas clases de sustituciones nucleofílicas de acilo:

 Hidrólisis: reacción con agua para dar un ácido carboxílico.

 Alcohólisis: reacción con un alcohol para producir ésteres.
 Aminólisis: reacción con amoniaco o una amina para originar una amida.
 Reducción: reacción con un agente reductor hidruro para generar un aldehído o un
alcohol.
 Reacción de Grignard: reacción con un reactivo organometálico para dar una cetona o
un alcohol.

Ahora bien, existen diferentes reacciones de interconversión de los derivados de ácidos

carboxílicos y son:
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Los ésteres reaccionan con amoniaco y aminas para producir amidas; sin embargo, la reacción
no es muy utilizada porque es más fácil partir de un cloruro de ácido.

La reacción de un anhídrido con amoniaco forma una amina primaria; con una amina primaria
esta reacción forma una amina secundaria, y con una amina secundaria se produce una amina
terciaria.
Cálculo de rendimiento
1.0217𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂
⌊𝑔 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂⌋ = 0.3𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 × × ×
1𝑚𝐿 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 93.13𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2
135.14𝑔 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂
× = 𝟎. 𝟒𝟒𝒈𝑪𝟖 𝑯𝟗 𝑵𝑶
1𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂
Justificación de la técnica experimental
La primera reacción consiste en la adición de la anilina, la cual actúa como un nucleófilo, sobre
el átomo de carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético, para que, a través de la
formación de un enlace C-N, se obtenga el intermediario.
Dentro de la estructura del intermediario, el átomo de carbono de lo que era el grupo carbonilo
de anhídrido acético cambió de una hibridación sp2 a una sp3. Para regenerar la hibridación
original del grupo carbonilo, en la que se minimiza el impedimento estérico, debe ocurrir una
reacción de eliminación, en la que se rompe heterolíticamente un enlace C-O la acetanilida,
mezclado con acetato de anilinio.
Debido a que el precipitado es una mezcla de compuestos, se recristaliza para purificar.
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Mecanismo de reacción

Sin embargo, existen otras técnicas para la obtención de acetanilida, por ejemplo:
1) Adicionar 100 ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
2) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
3) Añadir 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la
disolución de la anilina.
4) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
5) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y
luego dejar reposar por un par de minutos (10 min.).
6) Calentar la solución en baño María.
7) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500
ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
8) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada helada (3 lavados de 25 ml).
9) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.
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Diagrama de flujo 1.0: Metodología experimental de obtención de Acetanilida

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Tabla 1.0 – Propiedades Físicas y Toxicológicas de los reactivos y productos.

ESTRUCTURA O
PROPIEDADES
REACTIVO FÓRMULA PROPIEDADES FISICAS NFPA
TOXICOLOGICAS
QUÍMICA
Estado físico, color y olor: Liquido
incoloro de olor penetrante
Punto de ebullición: 184°C Rata oral LD50: 250 mg /
Punto de fusión: -6°C kg
Densidad relativa (agua = 1):
1,02 Conejo piel LD50: 820
Anilina
Solubilidad en agua, g/100 ml a mg/kg
20°C: 3,4
Salud:3
Presión de vapor, Pa a 20°C: 40 Ratones inhalación LC50 Inflamabilidad:2
Densidad relativa de vapor (aire = 175 ppm por 7 horas. Reactividad:0
1): 3,2
C6H5NH2 Solubre en agua
Estado físico, color y olor: Liquido
incoloro con olor a vinagre
Oral (LD-50) 1780 mg/Kg
Punto de ebullición: 139°C
(rata)
Punto de fusión: -73°C
Anhidrido Dermal (LD-50) 4000
Densidad relativa (agua = 1): 1,08
acetico mg/Kg (conejo)
Solubilidad en agua: reacciona
Inhalativa (LC-50/4h)
Presión de vapor, kPa a 20°C: 0,5 Salud:3
(CH3CO)2O 1000 ppm/4h (rata) Inflamabilidad:2
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3,5 Reactividad:0
Estado físico, color y olor:
solidonblanco inodoro
Punto de fusión 114,3 ° C
Punto de ebullición 304 ° C
pH 6-7 Oral (LD-50) 800 mg / kg
Acetanilida
Densidad relativa de vapor (rata).
(aire=1) 4,65
Salud:2
CH3CONHC6H Densidad relativa (agua=1) 1,219 Inflamabilidad:1
5 Solubilidad en agua 1g/185 mL de Reactividad:0
agua
REFERENCIAS
 McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: Thomson. pp. 533-536, 551.
 Smith, L. & Cristol, L. (1975). Química Orgánica. Barcelona: Reverté.
 Macy, R. (1992). Química Orgánica Simplificada. Barcelona: Reverté.
 Solomons, T. (2007) Química Orgánica. México: Limusa.
 Hoja de seguridad de anilina [9 de marzo del 2019]. Sitio web:
http://www.karal.com.mx/admin/seguridad/uploads/ANILINA%20revisada_HsVen001%20Hoja%20
de%20datos%20de%20seguridad.pdf
 Hoja de seguridad de anhídrido acético [9 de marzo del 2019]. Sitio web:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-
seguridad?download=145:anhidrido-acetico&start=40
 Hoja de seguridad de la acetanilida [9 de marzo del 2019]. Sitio web:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-
seguridad?download=102:acetanilida