Materia: QUÍMICA ORGÁNICA Semestre: TERCERO (202051)

Paralelo: UNICO Unidad: 1

NRC: 4326 Fecha: 2020-12-01

Nombre: Catagua Yela Alexis Javier

Realizar una revisión bibliográfica y mapa conceptual sobre halogenuros de ácido.

1. Halogenuros de ácido
Grupo acilo unido a un halógeno. El nombre de estos compuestos se obtiene anteponiendo el
nombre del halogenuro correspondiente al grupo acilo y agregando el sufijo –ilo al nombre del
hidrocarburo del cual proviene (Carey, 2006, p. 844).

Imagen 1. Nomenclatura de halogenuros de acilo.

Fuente: Por Carey (2006, p. 844).

A comparación de otros derivados de los ácidos carboxílicos, como los anhídridos, tioésteres, ésteres
y amidas, los halogenuros de acilo son los más reactivos. Esto se puede explicar con las propiedades
de donación de electrones del sustituyente, donde el halogenuro es un mal dador de pares
electrónicos por resonancia. Es más, el grupo carbonilo es afectado por la electronegatividad del
halógeno, desestabilizando el grupo funcional y haciéndolo más reactivo (Carey, 2006, p. 847).

Imagen 2. Efecto de resonancia de un halogenuro de acilo.

Fuente: Por Carey (2006, p. 847).

1.1. Síntesis y reacciones

Los halogenuros de acilo, como el cloruro de acilo, se preparan fácilmente a partir de la reacción
entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo (Carey, 2006, p. 850).

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 Imagen 3. Síntesis de cloruros de acilo.

Fuente: Por Carey (2006, p. 850).

Según Carey (2006, p. 850-851), un cloruro de acilo se puede convertir en un anhídrido de ácido,
éster, amida o ácido carboxílico.
 Reacción con ácidos carboxílicos: Se preparan anhídridos ácidos a partir de la reacción de
cloruros de acilo y ácidos carboxílicos. Se emplea piridina como catalizador de la reacción,
además, esta base neutraliza el HCl formado por consecuencia de la reacción.
 Reacción con alcoholes: Se forman ésteres a partir de cloruros de acilo y alcoholes. Así
mismo, la reacción se efectúa en presencia de piridina.
 Reacción con amoníaco y aminas: Se generan amidas. Normalmente, se agrega una base
para neutralizar el ácido clorhídrico obtenido como producto secundario.
 Hidrólisis: Reaccionan con agua para formar ácidos carboxílicos. En medio básico, el ácido
formado se convierte en sal.

Imagen 4. Reacciones de cloruros de acilo con ácido carboxílico y alcoholes.

Fuente: Por Carey (2006, p. 851)

Imagen 5. Reacciones de cloruros de acilo con amoníaco e hidrólisis.

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 Fuente: Por Carey (2006, p. 851).

2. Fitosanitarios
Según Anónimo (2020), un producto fitosanitario se define como aquel que contiene una o varias
sustancias activadas destinadas a:

 Proteger los productos vegetales contra organismos nocivos, como plagas, insectos,
microorganismos, etc.
 Mejorar la conservación de los productos vegetales e influir en sus procesos vitales.
 Controlar o evitar el crecimiento incorrecto de las plantas.

Estos productos son la base de la producción de cultivos, sin embargo, las malas prácticas de estos
conllevan un alto riesgo tanto para el ser humano como para el ecosistema. Cuando se habla de
malas prácticas, se refiere al abuso de estos, ya que se acumulan en el suelo y en el agua,
contaminándola. Además, es probable de que la plaga que se quiere combatir se haga resistente al
producto químico utilizado y por último, los productos fitosanitarios no solo actúan contra la amenaza
que se quiere erradicar, sino también contra otros organismos presentes, provocando un
desequilibrio ecológico y aumentando (Anónimo, 2020).

2.1. Tipos de plaguicidas

 Carbamatos. Tricárico (2004) define a los carbamatos a aquellas sustancias orgánicas
conformadas por un átomo de nitrógeno unido a un grupo labil (que es poco estable), el
ácido carbámico. Son altamente tóxicos, presentan una baja estabilidad química y nula
acumulación en los tejidos. Presentan un efecto neurotóxico que en dosis correspondientes,
conlleva a la muerte.
 Organofosforados: Según (Obiols, 1999, p. 1), los plaguicidas organosfosforados
constituyen un gran grupo de compuestos de síntesis. Estos compuestos son caracterizados
por presentar normalmente tres funciones éster en su estructura. Son compuestos apolares,
muy poco solubles en agua y tienden a disolverse en grasas, por ello, la piel, donde se
encuentra una capa de tejido con elevado contenido en lípidos, puede constituir una
importante vía de entrada. Son compuestos que a pH altamente alcalinos se descomponen,
por lo que es una manera eficiente para destruirlos en caso de necesitarlo.

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2.2. Mecanismo de acción
Algunos productos fitosanitarios son plaguicidas. Se pone como ejemplo el mecanismo de acción
de los plaguicidas inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa, responsable de destruir la
acetilcolina, neurotransmisor endógeno que mide el cambio de potencial de membrana para la
transmisión de impulsos nerviosos que al inhibir su enzima destructora, la sustancia se acumula
alterando el funcionamiento del impulso nervioso. (Anónimo, 2002, pp. 2,4).

Imagen 6. Mecanismo de reacción de un plaguicida en la enzima acetilcolinesterasa.

Fuente: Por Anónimo (2002, p. 5).

En el primer paso, la parte ácida del plaguicida (A) se incorpora al sitio activo de la enzima,
mientras se libera la fracción alcohólica (B). En un segundo, una molécula de agua libera la
parte ácida, dejando la enzima libre y reactivada. Se emplean productos carbamatos u
organofosforados.

Bibliografía

Anónimo (2002). ¿Cuál es el mecanismo de acción de los plaguicidas? (pp. 2, 4-5).

Recuperado de:
https://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualData/Tesis/Salud/Milla_C_O/Generalidades.pdf

Anónimo (2020). Fitosanitarios. AGROintegra. Recuperado de:

https://www.agrointegra.eu/es/tecnologia/498-fitosanitarios.html

Carey, FA (2006). Química Orgánica, pp. 844, 847, 850-851

Tricárico, F. (2004). Carbamatos. Recuperado de:

https://www.mendoza.conicet.gov.ar/portal/enciclopedia/terminos/Carbamat.htm

Obiols, J (1999). NTP 512: Plaguicidas organoforsforados (I): aspectos generales y

toxicocinética. Ministerio de trabajo y asuntos sociales, España. Recuperado de:
https://saludlaboralydiscapacidad.org/wp-content/uploads/2019/05/NTP-512-Plaguicidas-
organofosforados-1-Aspectos-generales-y-toxicocin%C3%A9tica.pdf

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 Definición

Halogenuros de
Grupo carbonilo unido a un halógeno
ácido

Se antepone el nombre del halogenuro

correspondiente al grupo acilo
Nomenclatura
Se agrega el sufijo -ilo al
hidrocarburo del cual proviene

Son los más reactivos de los derivados carboxílicos

El halógeno es un mal dador de electrones

Reactividad
La alta electronegatividad del halógeno desestabiliza el
carbonilo y lo hace muy reactivo

Síntesis

Preparados a partir de la reacción

entre R-COOH y cloruro de tionilo
Reacciones de
sustitución nucleofílica

Se sintetizan anhídridos Reacción con R-COOH

Se usa piridina como catalizador para

Se forman ésteres Reacción con alcoholes
neutralizar HCl resultante

Se generan amidas Reación con amoníaco

Se forma R-COOH
Hidrólisis
En medio básico se forman sales de
ácido
 Fitosanitarios

Definición

Sustancias activas

Tipos de plaguicidas

Proteger los vegetales contra organismos nocivos

Conformadas por un átomo de nitrógenoo unido a destinadas a

Mejorar la conservación de productos vegetales
un grupo lábil, ácido carbámico

Controlar o evitar el crecimiento inadecuado de

Altamente tóxicos, baja estabilidad química y nula
Carbamatos plantas
acumulación en tejidos

Son la base de la producción de cultivos

Efecto neurotóxico que en dosis adecuadas
conlleva a la muerte Se acumulan en el suelo y agua

Presentan tres funciones éster en su estructura La mala práctica conlleva un alto riesgo para el ser La plaga que se combate puede hacerse resistente
humano y el ecosistema
Compuestos apolares y poco solubles en agua No solo actúa contra la amenaza a erradicar, sino
Organofosforados contra cualquier organismo presente
La piel constituye una importante vía de entrada

Se descomponen el pH altamente alcalinos

Mecanismo de
acción

Inhibición de la enzima
acetilcolinesterasa

Enzima responsable de destruir la acetilcolina

Al inhibir su enzima, la sustancia se acumula

La acetilcolina es un neurotransmisor
Se altera el funcionamiento del impulso nervioso

La parte ácida del plaguicida se incorpora al sitio Una molécula de agua libera la
activo de la enzima parte ácida, reactivo la enzima

Se emplean carbamatos u organofosforados