Exercicesrsolus

richard huot
gr ard -y von roy
CHIMIE
ORG A NIQUE
Notions fondamentales
5 dition
e
revue et corrige
Exercices rsolus
Chimie Organique
Chimie Organique
Notions fondamentales
5e dition
EXERCICES RSOLUS
Richard Huot
D.Sc. (chimie organique)
Grard-Yvon Roy
B.A., B.Sc. (chimie)
CONSULTATION
Judith Bouchard
Cgep du Vieux-Montral
Sonia Bourgeois
Collge Ahuntsic
ISBN 978-2-923989-07-5
ditions Saint-Martin, 2011
Mise en page : Grald Prudhomme
Montage de la couverture : Gianni Caccia
Image en couverture : Serge64/Le Do/Shutterstock
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considre comme une violation des droits dauteurs.
Chapitre 1
Rappels
Latome
1.1 et 1.2 Composition de latome et reprsentation lectronique
1.

Nombre
Atome:
Cl
Br
Mg
de protons
17
35
12
16
dlectrons internes
10
28
10
10
dlectrons priphriques
dlectrons priphriques
clibataires
2. 1839 lectrons. La masse dun lectron est donc 1839 fois plus petite que celle dun proton.
3.
4.
Atome
Configuration lectronique
Structure de Lewis
Na
1*
Mg
Cl
CH4
HCl
* nombre d'lectrons priphriques
NH3
H2O
HF
Chapitre 1
Section 1.3
1.3 Proprits
1. F > N > H > O > Na
2. Seule la raction (c) implique lnergie de premire ionisation dun atome.
3. F < O < N < H < C < Br < I
4 a) lion chlorure ClW

b) latome Cl
c) le carbanion H3CW
d) latome C
e) lion N3W
5. Li < H < C < S < Br < N < Cl < O < F

6. a) La liaison CUC. Les deux atomes de carbone possdent la mme lectrongativit.

b) La liaison CUF. La distance moyenne o peut se situer le doublet dlectrons par rapport
au centre de latome C dpend du rayon atomique de latome auquel il est li. Latome F
tant le plus petit atome de la srie et le plus lectrongatif, on peut dire que le doublet
de la liaison qui le relie au C est plus rapproch du centre de latome F, donc le plus
droite. On peut galement se baser sur la diffrence dlectrongativit: CUF (n* =
1,45), CUI (n = 0,11). Donc plus la diffrence dlectrongativit est grande, plus le
doublet est dplac vers latome le plus lectrongatif.
*n = diffrence dlectrongativit
La molcule
1.4 Proprits
1. La plus polaire: CUF. La moins polaire: CUC.
2.
Espce(s) chimique en solution

KCl(s)
ions KQ et ClW
H2(g)
molcules H2(g)
Type de liaison dans la substance

ionique
covalente non polaire
CH3OH(l)
molcules CH3OH(aq)
covalente polaire
C6H12O6(s)
molcules C6H12O6(aq)
covalente polaire (CUO et OUH)
N2 (g)
molcules N2(g)
HCl (g)
ions H3OQ et ClW
covalente trs polaire
Chapitre 1
Section 1.5
3. a) Liaisons hydrogne dans: H2O(l) et CH3OH(l).

b) Liaison ionique dans: NaCl(s).
4. Dans les molcules O2(g) et N2(g) o la diffrence dlectrongativit est nulle.

5. Lair non pollu contient:

a) des molcules non polaires: N2 (78%), O2 (21%) et CO2 (en faible %) ;
b) des molcules polaires : vapeur deau, H2O (% variable).
Lair pollu peut videmment contenir diverses autres espces polaires ou non polaires:
radon, Ra ; oxydes dazote, NOx ; monoxyde de carbone, CO ; anhydrides sulfureux et sulfuriques, SO2 et SO3, etc.
6. a) Liaison la moins polaire
b) Liaison la plus polaire
c) CUO est plus polaire que CUH parce que n est plus grande que dans CUH.
1.5 Liaisons intramolculaires

1. En se rfrant au tableau 1.1, la valeur de lcart entre llectrongativit de chaque lment,
n, permet de tirer les conclusions suivantes:
lments
Nature de la liaison
a) C et H
0,35
covalente polaire (quoique faiblement polaire)
b) C et Li
1,57
covalente fortement polaire
c) C et O
0,89
covalente polaire
d) Cl et Li
2,18
ionique
e) H et O
1,24
covalente polaire (fortement polaire)
f) C et C
0,00
g) S et C
0,03
h) N et C
0,49
2. nergie de dissociation de Br2 < CO < KBr

Br2 est non polaire, donc liaison covalente faible. De plus, les bromes sont gros et la liaison
est longue.
CO est polaire, donc liaison covalente assez forte.

KBr est ionique. Les ions constituent un rseau cristallin o la liaison est trs forte.
3. Sa capacit extraordinaire se lier lui-mme un grand nombre de fois et de multiples

faons: la catnation.
Chapitre 1
Section 1.5
4.
OA pures
impliques
OA hybrides
Gomtrie
Angles
Type et nombre
de liaisons
s ou p
Nombre de
voisins
1 orbitale s
3 orbitales p
sp3
ttradrique
109 28'
4s
1 orbitale s
2 orbitales p
sp2
plane
120
3s
1
1 orbitale s
1 orbitale p
sp
linaire
180
2s
2
1 orbitale s
2 orbitales p
sp2
plane
120
3s
1
5. Ils se repousseraient et tous
trois occuperaient un mme

plan leur distance dquilibre. Cest le mme principe
pour les trois (3) nuages
lectroniques de lhybridation
sp2.
6. a) Elles se repousseraient de faon occuper les positions les plus loignes possibles les
unes des autres.
b) 120
c) Le systme des 3 balles se comporterait de la mme manire et les 3 balles noccuperaient quun seul plan de lespace. (Il est toujours possible de passer un plan par 3
points). Constater, ici, lanalogie avec les orbitales atomiques hybrides sp2.
7. Langle serait de 180 (donc linaire). Analogie avec les orbitales atomiques hybrides sp.
8. Il nen est rien. La longueur darc correspondant langle de 90 nest pas la plus grande
possible. Il existe un arrangement plus naturel pour que les balles soient le plus loignes
possible. Au lieu de se placer aux extrmits de deux diamtres se coupant 90, elles occupent, deux deux, deux plans qui se coupent 90, en passant par le centre de la sphre,
ce qui permet aux balles de sloigner davantage. Langle correspondant ce nouvel arc de
cercle est de 10928. Pour sen convaincre dfinitivement: construire un modle.
Chapitre 1
Section 1.5
9.
Type
dhybridation
sur les
atomes C
Mthane CH4
sp3
109 28'
ttradrique
thylne CH2uCH2
sp2
120
plane
Actylne HCICH
sp
180
linaire
Molcules
sp
Nombre de
liaisons
Angles
de liaison
Forme:
ttradrique
plane
linaire
ttradrique
109 28'
sp2
plane
120
but-2-ne
but-2-ne
C3
sp2
plane
120
3
sp
ttradrique
109 28'
10. Toutes les liaisons de lhexane sont de type . Elles tournent librement autour de laxe des
carbones.
11.
12.
Ce sont tous les isomres dune mme molcule: C2FClBrl
13.
(a)
ttradrique
(b)
(c)
plane
ttradrique
10
Chapitre 1
Section 1.5
14. a)
partie plane
d)
plane
tous les C sont
parties ttradriques
b)
e)
ttradrique
tous les C sont
c)
plane
tous les C sont
plane
tous les C sont
15.
En traits:
simples, liaisons
doubles, liaisons
triples, liaisons
sp
16.
109
120
180
120
120
109
109
109
17. Structures de Lewis des molcules:

HCOOH
109
+
+ 2 .
Chapitre 1
18. a)
b)
Section 1.6
sp
sp
c)
19. Liaisons de plus en plus polaires (diffrence dlectrongativit, n, entre parenthses):

(0,00)
(0,00)
(0,00)
(0,00)
(0,35)
(0,40)
(0,41)
(0,49)
(0,89)
(0,89)
(0,96)
(1,24)
1.6 Attractions intramolculaires

1. Lactone et leau sont miscibles en toutes proportions grce aux liaisons hydrogne qui
stablissent entre les deux molcules. La molcule dactone peut former une liaison hydrogne cause de la prsence de la liaison covalente polaire CuO et la prsence de deux
doublets dlectrons libres sur latome doxygne.
2. Bien que la molcule dthoxythane (lther) puisse tablir une liaison hydrogne entre son
atome doxygne et un atome dhydrogne dune molcule deau, un autre facteur intervient:
limportance plus grande de la partie non polaire de cette molcule, i.e. les deux groupes
CH2CH3. En ce qui concerne le mthanol et leau, la petite taille de la molcule de mthanol
jointe la double possibilit de liaison hydrogne font quil y a miscibilit en toutes proportions.
3. Les molcules de benzne tant non polaires, elles ne peuvent pas entourer efficacement
(solvater) chacun des ions ammonium et chlorure pour les tenir distance lun de lautre.
11
12
Chapitre 1
Section 1.7
4.
a) mthane
f) mthanol
b) acide actique
g) mthanol
c) thanol
h) mlange d'alcanes
d) propane
o n = 6 12 environ.
e) butane
1.7 Exercices complmentaires

1. Vrai. Rduction = gain dlectrons. Oxydation = perte dlectrons.
2. Faux. Ce sont des orbitales atomiques. Les orbitales et sont des orbitales molculaires.
3. Vrai. Lbullition est un phnomne physique qui ne modifie pas la nature des molcules.
Seules les liaisons intermolculaires qui retiennent les molcules ou les atomes (dans le cas
dune substance atomique) dans la phase liquide sont rompues.
4. Faux. Ce sont les liaisons intermolculaires qui sont rompues, phnomne analogue lbullition.
5. Faux. Les coefficients stchiomtriques indiquent les nombres relatifs de moles des substances impliques dans une raction chimique.
6. Faux. Intermolculaire. Cest une liaison faible mais plus forte que les liaisons habituelles de
type Keesom.
7. Vrai.
8. Vrai.
9. Faux. Les lectrons internes ne participent jamais aux ractions chimiques. Ce sont les lectrons priphriques qui participent aux bris et la formation des liaisons chimiques.
10. Vrai.
11. Vrai. Les protons et les neutrons constituent la quasi totalit de la masse dun atome. En
effet, les lectrons sont environ 1839 fois plus lgers quun proton ou quun neutron.
12. Vrai. La raction vers la droite se produisant la mme vitesse que celle vers la gauche, do
le symbole
13. Vrai. Ce sont les lectrons priphriques qui sont les plus accessibles et les moins retenus
par le noyau positif de latome. Lionisation est larrachement dun ou de plusieurs lectrons.
14. Faux. Il faut fournir de lnergie un atome ou une molcule pour lui arracher un ou des
lectrons.
15. Vrai. Lacidit (forte ou faible) est dfinie par rapport leau prise comme substance basique
de rfrence (ou de comparaison). Cest leau qui accepte alors lion hydrogne:
H2O + HQ
H3OQ (ion oxonium ou hydronium)
Chapitre 1
Section 1.7
16. Faux. La mise en commun de deux lectrons caractrise une liaison covalente. Dans une
liaison ionique, lun des atomes cde un lectron lautre atome.
17. Faux. Ce sont des orbitales molculaires. On dit aussi liaison et liaison .
18. Vrai. Ces orbitales lient les atomes dans les molcules.
19. Vrai.
20. Vrai.
21. Vrai.
22. Vrai.
23. Vrai.
24. Vrai. Les molcules diatomiques et triatomiques sont ncessairement planes. Les autres
peuvent tre ttradriques ou de forme plus complexe.
25. Vrai.
26. Vrai.
27. Vrai. Latome le plus lectrongatif a tendance attirer vers lui les lectrons qui sont sa
porte.
28. Vrai.
13
Chapitre 2
lcriture organique
Reprsentation des
molcules organiques
Formules chimiques planes
2.1 Formule empiriques et formules molculaires
1. CH2O
n= 1 (ex.: HCHuO)
C2H4O2
n= 2 (ex.: CH3UCO2H)
C3H6O3
n= 3 (ex.: HOUCH2UCH2UCO2H)
2. C: 40
12,011
= 3,33
3,33 = 1
3,33
H:
6,6
1,008
= 6,55
6,55 = 2
3,33
O:
53,4
16,00
= 3,33
3,33 = 1
3,33
donc la formule empirique sera:

(CH2O)n
3. 173,5 = 4,03 donc n = 4 et la formule molculaire est: C8H12O4

43,046
4. a) possible
b) possible
c) impossible (H est impair)
d) impossible (la somme de H et Cl est impaire)

e) possible
f) possible
2.2 Formules stucturales

1. La spectroscopie infrarouge (IR) et la rsonance magntique nuclaire (RMN).
2. La formule C2H6O est une formule molculaire. Elle correspond deux molcules diffrentes:
CH3UCH2UOH

et
CH3UOUCH3
Ces deux formules sont dites semi-dveloppes par comparaison aux formules dveloppes
suivantes:
La formule dveloppe est plus prcise que la formule
molculaire. Elle indique lorganisation de tous les
atomes et de toutes les liaisons. Toutefois, la gomtrie prcise de la molcule nest pas reprsente.
16
Chapitre 2
Section 2.2
3. Formules dveloppes de C4H10O:

quatre alcools
trois thers
4.
a)
b)
5. a)
d)
b)
e)
c)
f)
g)
Chapitre 2
Section 2.3
6.
histamine
acide nicotinique
cortisone
Strrochimie
2.3 Reprsentation prcise des molcules
1.
C
Nombre
de liaisons
s
Nombre
deliaisons
10
11
12
13
14
Type
dhybridation
de chaque C
sp3
sp2plansp2
sp3
Gomtrie
autour de
chaque C
ttradrique
120
ttr.
Angles de liaisons
autour de
chaque C
10928'
109
17
18
Chapitre 2
Section 2.4
2.
a.
b.
d.
c.
e.
f.
2.4 Reprsentations des molcules avec carbones sp3

1. Ce sont les diffrentes formes des molcules obtenues par des rotations libres autour des
liaisons simples. Elles sont illustres en utilisant une convention appele projections de Newman.
2. La rotation libre autour de laxe de la liaison.

3. a) Lhybridation sp3

b) Deux C la fois: lun en premier plan, lautre en second plan.

c) Ils doivent tre voisins, i.e. conscutifs.
4. La ressemblance avec les projections de Newman est vidente. Le rayon lumineux doit ce-
pendant tre parfaitement align avec laxe de la liaison CC pour que les deux C se superposent exactement.

A
1
5.
2
1
une conformation dcale
Chapitre 2
Section 2.5
6. a) Non, tous les atomes et groupes datomes sont en rotation rapide perptuelle.

b) Elles se font encore plus rapidement ; la limite la molcule peut se briser si on chauffe
trop; sajoutent alors les chocs de plus en plus violents et frquents entre les molcules.
c) Ces rotations ralentissent beaucoup; on peut imaginer les arrter compltement en

abaissant davantage la temprature et isoler ainsi un conformre particulier; cest possible dans certains cas.
7. 15,1 kJ/mol
8. Non. La valeur de 15,1 kJ/mol est du mme ordre de grandeur que les liaisons de London
(9 17 kJ/mol) ; elle est trs faible compare lnergie de la liaison CUC (344 kJ/mol) ; elle
est environ deux fois plus faible que les liaisons hydrogne de leau (28,9 kJ/mol).
9. Lencombrement strique correspond lespace occup par un atome ou un groupe
datomes: plus cet atome ou ce groupe datomes est volumineux, plus son encombrement
strique est important, cest--dire que les chances de se toucher augmentent.
10. Justement parce que les atomes ou les groupes datomes ports par la liaison CUC considre sont leur loignement maximal.
Cette distance est la plus grande possible entre

les atomes ou les groupes datomes.
11. Cela tient au fait que dans la position en zigzag, tous les atomes et les groupes datomes les
uns par rapport aux autres se retrouvent dans une conformation dcale correspondant
une nergie minimum de rpulsion.
12. Aux conformations dcales naturellement adoptes par les molcules.
2.5 Les cycles avec carbones sp3

1.

a) 60 (cycle 3 carbones)
b) 88 (cycle 4 carbones)
c) Environ 109 (cycle 5 carbones)

d) 10928 (et non 120 comme le laisse croire sa reprsentation par un hexagone plat).
2. cause de la tension interne dans ces cycles dont les angles, respectivement de 60 et 88,
tendent toujours souvrir la moindre occasion pour atteindre la valeur dangle maximale
plus confortable de 10928.
3. Il est plus stable. Ses angles intrieurs sont voisins de la valeur de 10928, angle exig par
lhybridation sp3 du carbone.
4. 120
5. Le cycle nest pas plan. Chaque C est ttradrique et chacune des liaisons CUC est place
de manire obtenir la conformation la plus stable, i.e. dcale.
19
20
Chapitre 2
Section 2.6
6.
H = quatorial
7.
Encombrement strique.
8. La rotation libre qui permet le passage facile dun conformre lautre.

9. a)
b) la plus stable:
On ny retrouve pas
les rpulsions 1,3 et
1,5 comme dans la
conformation axiale du
brome:
axial
1
3
Regroupement datomes
2.6 Groupes et fonctions
1. La diffrence de ractivit entre les diffrents regroupements datomes appels groupes et
fonctions dpend, entre autres, de la polarit des liaisons qui les composent, laquelle son
tour dpend de llectrongativit des lments impliqus.
2. Parce quils sont exclusivement constitus des atomes C et H dlectrongativit voisine.

Ces lments ne peuvent donc former que des liaisons peu polaires.
Chapitre 2
Section 2.6
3.
Groupe
Nom
Symbole
CH3U
mthyle
Me
CH3CH2U
thyle
Et
cyclopropyle
UUUUUU
cyclohexyle
UUUUUU
butyle secondaire
s -Bu
benzyle
UUUUUU
CH2uCHU
vinyle
UUUUUU
CH3CH2CH2U
propyle
Pr
isopropyle
iPr
(CH3)3CU
butyle tertiaire
t -Bu
CH2uCHUCH2U
allyle
UUUUUU
CH3U[CH2]4UCH2U
hexyle
UUUUUU
CH3CH2CHCH3
4. Alkyle: R exemple: CH3U (mthyle)

Aryle:
Carbonyle:
Ar exemple:
(phnyle)
Alkyle:
21
22
Chapitre 2
Section 2.6
5.
Fonction
Nom
acide carboxylique
aldhyde
alcool
amine
ctone
ester
chlorure dacide
nitrile
ther
halognure
anhydride
amide
alcne
alcyne
6. videmment! Il suffit que la chane carbone compte au moins deux atomes de carbone.
Exemple:
alcool
alcne
acide carboxylique
amine
7.
a
Tous les C sont 2
Chapitre 2
Section 2.7
2.7 Sries homologues

1. Deux ou plusieurs substances constituent une srie homologue si elles ne diffrent que par
un ou plusieurs groupement(s) UCH2U tout en conservant le mme squelette carbon de
base et la mme fonction.
2. a)
b)
3. Sont homologues:

a)
et
f)
b)
et
e)
c)
et
g)
2.8 Classification gnrale des substances organiques

1. Voici deux exemples de chaque catgorie et il y en a bien dautres:

a) cyclique:
cyclohexane
cyclopentane
benzne
naphtalne
b) aromatique:
c) acyclique:
2-mthylpentane
propane
23
24
Chapitre 2
Section 2.9
2. a)
b)
cyclique insatur substitu

1-mthylcyclohex-1-ne
aromatique disubstitu
1,2-dimthylbenzne
(o -xylne)
Il y en a bien dautres...
Nomenclature
2.9 Principes gnraux
1. Non. Cette molcule devrait sappeler: acide thanoque.
2. Le nom dun compos organique doit contenir les lments suivants:

a) la classe de compos, indique par la fonction;

b) le nom de base, reli la chane carbone la plus longue et dont la terminaison dpend
de la fonction implique dans cette chane;
c) les ramifications ou les substituants fixs la chane la plus longue, placs devant le nom
de base et prcds dun indice de position numrique prcisant le point dattache
cette chane.
3. partir de la fonction: alcool, acide, aldhyde, etc. (voir tableau 2.2).

4. Une ramification est une chane carbone relativement courte, fixe sur une chane fondamentale plus longue. Ce peut tre un groupe alkyle bien connu ou quelque chose de plus
complexe.
Un substituant est un terme plus gnral et reprsente aussi bien une ramification quune
fonction secondaire.
5. Devant le nom de base, en ordre alphabtique, prcds des indices de position les plus
petits suivis dun tiret. Sil ny en a quun, il doit tre li au nom de base, sans tiret. Sil y en a
plusieurs, le dernier doit tre li au nom de base, sans tiret. Exemples:
a) 2-mthylpentane,
b) 2-chloro-3-thylhexane.
6. Par un indice de position numrique plac devant la terminaison relative la fonction;

comme dans le butan-2-ol.
Chapitre 2
Section 2.10
2.10 Composs acycliques

1.
Classe fonctionnelle
Terminaison
Exemple
alcne
ne
CH2uCH2
ester
UUUUUU
anhydride
UUUUUU
amide
UUUUUU
alcyne
yne
CH3UCICUH
alcne
ne
CH3UCHuCHUCH3
alcane
ane
CH3UCH2UCH2UCH3
alcne
ne
CH3UCHuCHUCH2UCH3
alcool
ol
CH3UCH2uOH
alcyne
yne
CH3UCICUCH3
acide carboxilique
UUUUUU
CH3UCO2H
amine
amine
CH3UCH2UCH2UNH2
chlorure dacide
________
aldhyde
al
ctone
one
2.
alcool

Ordre de priorit.
alcne
alcyne
alcane, halognure, ther, nitro
25
26
Chapitre 2
Section 2.10
3.
Ordre de priorit.

4. Certaines fonctions sont nommes surtout comme prfixes. En voici quelques exemples.

Nom
Structure
Prfixe
halognure
UX
selon lhalogne
(bromo, choloro, etc.)
nitro
UNO2
nitro
alcool
UOH
ther
UOR
amine
UNH2
5.

a) CH2Cl2 dichloromthane
i) Cl2CuCCl2 ttrachlorothylne
6.
a)
b CH3F
(R)....oxy
exemple: mthoxy
amino
(occasionnellement)
fluoronthane
c) CHBr3
tribromomthane
d) CHClBrF bromochlorofluoromthane
e) HOCH2UCH2NH2 2-aminothanol
f) HOCH2UCH2OH thane-1,2-diol
g) Cl3CUCCl3
hexachlorothane
h) CH3UCHUCHUCH3 2-chloro-3-mthylbutane
CH3 Cl
2-mthylhexane
d)
hydroxy
(occasionnelement)
4-thyl-4-mthyloctane
c)
b)
1-cyclohexyl-5-mthylhexane
e)
6-thyl-2-mthylnonane
5-mthylnonane
f)
1-cyclopropyl-3,5-dimthylhexane
Chapitre 2
Section 2.10
6. (suite)
g)
i)
h)
1-mthoxypropane
2-bromo-5-chlorohexane
j)
3-thyl-5-mthylhex-1-yne
3-mthylpent-2-ne
k)
l)
7-chloro-5-thyl-2-mthyloct-3-yne
m)
2-thyl-3-mthylbuta-1,3-dine
7. a) thane

b) propane
c) butane
d) pentane
e) hexane
f) 2-mthylpentane
g) 3-chloro-4-mthylhexane
h) 5-thyl-3,3-dimthylheptane
i) 2,2,3-trimthylbutane
4-aminopentan-1-ol
(priorit la fonction alcool)
n)
3-bromo-3-mthylpentan-1-ol
27
28
Chapitre 2
Section 2.11
7. (suite)

j) 3-mthylhexane
k) 4-isopropyl-2,6-dimthyloctane
l) 4-thyl-4-mthylheptane
m) 4-tert -butyl-4-mthylheptane
n) hexa-1,3-din-5-yne.
2.11 Composs cycliques

1. a)
b)
1-mthyl-4-pentylcyclohexane
3-cyclohexyl-5,5-dimthylhexan-1-ol
c)
d)
isopropylcyclopropane
isopropylcyclohexane
ou 2-cyclopropylpropane
e)
1,2-dimthylcyclobutane
f)
tert -butylcyclohexane
Chapitre 2
Section 2.11
1. (suite)

g)
h)
thylcyclopentane
4-cyclohexylpentan-1-ol
2. a) 1,3-dimthylcyclohexane

b) cyclobutne
c) 2,3-dibromocyclopenta-1,3-dine
d) 3-cyclohexylpentane
e) 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane
f) 1-cyclohexyl-2-mthylbutane
g) 3-mthylcyclohex-1-ne
h) cyclohexanol
i) bromocyclopentane
29
30
Chapitre 2
Section 2.12
2.12 Composs benzniques

1. Le benzne.
2.
a) phnol
d) alcool benzylique
b) tolune
e) benzaldhyde
c) styrne
f) acide benzoque
g) aniline
h) actophnone
i) p -xylne
3. a) Phnyle.

b) Lorsquil est reli une chane carbone complexe contenant au moins six carbones ou
lorsque la priorit dune fonction lexige.
4. Ortho, mta et para.

o -bromochlorobenzne
m -bromochlorobenzne
b)
c)
p -bromochlorobenzne
5.
a)
tolune
d)
3-thyltolune
acide benzoque
ou m -thyltolune
e)
f)
a)
Chapitre 2
b)
tolune
c)
3-thyltolune
Section 2.12
acide benzoque
ou m -thyltolune
5. (suite)

d)
e)
f)
2-mthylaniline
thylbenzne
ou o -mthylaniline
g)
i)
h)
vinylbenzne
2-thyltolune
ou o -thyltolune
ou styrne
4-chlorotolune
ou p -chlorotolune
3-thyl-1-mthylnaphtalne
6.
a)
b)
c)
1,2,4-trimthylbenzne
p -chlorostyrne
e)
f)
o -dichlorobenzne
d)
m -chlorophnol
g)
biphnyle
isopropylbenzne
h)
i)
o -bromochlorobenzne
acide benzoque
2-chloro-4-thyl-3,5-dinitrotolune
k)
j)
m -nitrotolune
l)
2-phnylpentane
acide benznesulfonique
31
32
Exercices complmentaires
j)
k)
m -nitrotolune
Chapitre 2
l)
2-phnylpentane
acide benznesulfonique
6. (suite)

m)
n)
p -xylne
o)
1,2-diphnylbenzne
acide p -bromobenzoque
p)
1,2,5-trinitronaphtalne
1. a)

(il contient de loxygne [fonction], alors que les autres ne contiennent que du
carbone et de lhydrogne [groupes]);
b)
(le seul non ramifi);
c)
(le seul aldhyde, les autres tant des ctones).

3
2. Dans b), sont homologues:
Dans c), sont homologues:
3. a) La conformation dcale est la plus
stable et les atomes de brome se

positionnent le plus loin possible pour
rduire lencombrement strique au
minimum.
b) La conformation chaise est la plus

stable. Le gros groupe tert-butyle subit
moins dencombrement strique en
position quatoriale.
Chapitre 2
4. Le compos inconnu C7H7Cl est le

2-chlorotolune.
5. Le cyclopropne ne peut exister. Les tensions dangles lintrieur de cette molcule

cyclique seraient trop leves.
6. Non. Il sagit en fait du pentane. Une remarque: lorsque vous nommez un compos en srie
acyclique, le mthyle nest jamais en position 1.
7. a) Hydrocarbure acyclique ramifi insatur:

b) Substance contenant un carbone tertiaire:
c) Homologue suprieur de
est
d) Cycloalcane dont tous les carbones sont dans le mme plan:
e) Hydrocarbure dont la liaison CUC serait plus courte que dans CH2uCH2

la liaison triple de: CH3UCICH
f) Voici les composs correspondants aux formules molculaires donnes:
1) CH3UCHuCH2 et
2) CH3UCH2UCH2UCH2UCH2UOH

3) CH3UCH2UCHuCHUNH2 et
4)
et
CH3UCH2UCH2UCH2UOUCH3
NH2
et
8. a)
b)
2-mthylpentane
1,2-dimthylcyclohexane
c)
d)
cyclohexane
e)
isohexane
2-mthylpentane
f)
2,2-dimthylbutane
ou
2,2,3- trimthylpentane
33
Exercices
c) complmentaires
34
d)
Chapitre 2
isohexane 2mthylpentane
cyclohexane
8. (suite)

e)
f)
2,2-dimthylbutane
2,2,3- trimthylpentane
h)
g)
actylne
3,4-dithyl-5-isopropyl-2,3,5,6-ttramthyloctane
9. a)
h)
2-bromo-3-nitro-butane
3-mthylhexane
b)
i)
3-chloropropane-1,2-diol
3,4-dimthylpent-1-ne
c)
j)
nopentylcyclohexane
2,2,3,3-ttramthylbutane
d)
k)
4-thyl-4-mthyloctane
1-chloro-2-isopropylcyclohexane
e)
l)
1-bromopropan-2-ol
2,2,5-trimthylhexane
f)
m)
1,1,1-trichlorothane
2-mthyloctane
n)
g)
4-thylpent-4n-2-ol
3,4,4-trimthyloctane
o)
cyclohexane-1,4-diol
Chapitre 2
10. a)
g)
alcool
b)
halognure
aldhyde
h)
c)
cycloalcane
acide carboxylique
i)
d)
e)
ctone
hydrocarbure benznique
alcne
j)
amide
f)
amine
11. a) ester
b) alcool
e) alcne
f) hydrocarbure benznique
c) amide
d) bromure d'alkyle
g) chlorure d'acide
12. Pour les formules suivantes, le type de liaison est directement li lhybridation du carbone,
ainsi:
sp3
implique 4 liaisons
2
sp
implique 3 liaisons et 1 liaison
sp
implique 2 liaisons et 2 liaisons .
a)
b)
d)
e)
g)
h)
sp
sp
c)
pour chacun
des C
pour chacun
des C
f)
pour chacun
des C
35
36
Chapitre 2
13.
b) propne
a) mthanol
d) actone
e) buta-1,3-dine
c) propyne
f) pent-2-ne
14. a) Les composs e et j ont toutes leurs liaisons dans le mme plan.

b) Tous les composs mentionns peuvent avoir tous leurs carbones dans le mme plan
lexception de d et h.
15.
Nom du groupe
Formule du groupe
mthyle
UCH3
benzyle
phnyle
butyle secondaire
butyle tertiaire
isopropyle
cyclohexyle
cyclopropyle
thyle
CH3UCH2U
Chapitre 2
16
Nom de la fonction
Formule dune fonction
chlorure d'acide
ctone
ther
CH3OCH3
halognure (chlorure)
CH3UCl
amine
CH3UCH2UNH2
alcool
CH3UOH
amide
nitrile
CH3UCH2UCIN
anhydride
acide carboxylique
aldhyde
alcyne
CH3UCICH
alcne
CH3UCHuCHUCH3
ester
17. a) C12H21OCl

b) C19H30O
18. a) cyclohexa-1,4-dine
b) 2-mthylcyclopent-2-n-1-ol
c) 2,2-dimthoxypentane
d) hexa-1,3,5-trine
e) 2-thylpent-1-n-4-yne
f) 2-bromo-4-mthylphnol
g) 1,4,4-trimthylcyclohex-1-ne
h) 2,5-dichloro-1-naphtol
i) 4-thylpent-4-n-2-ol
j) hex-3-n-1-yne
k) 2-bromo-5-chlorohexane
l) 2-bromopentan-3-ol.
37
38
19. a) 3-chloro-2,4-dimthylhexane
b) acide 3-mthylbenzoque
c) hept-5-n-3-ol
d) 4-chlorocyclohexan-1-ol
e) 3-nitrobenzaldhyde
f) oct-5-yne-2,3-diol.
Chapitre 2
Chapitre 3
LISOMRIE
3.1 et 3.2 Prsentation et isomtrie de structure
1. Des composs chimiques sont dits isomres sils ont la mme formule molculaire (mme
composition chimique). Ces substances diffrent par leur structure, cest--dire lenchanement de leurs atomes, et par leurs proprits physiques et chimiques.
2. Lisomrie de structure est le type disomrie le plus gnral pouvant exister. La seule condition pour que deux substances soient dites isomres de structure est davoir la mme formule molculaire.
Quant la stroisomrie, elle implique lorganisation spatiale des atomes. Sa reprsentation

fait appel la gomtrie et aux positions relatives de tous les substituants.
3. Il leur suffit davoir la mme formule molculaire.

4. a) Leurs proprits chimiques sont trs semblables; elles se distinguent par leurs proprits physiques.
b) Leurs proprits physiques et chimiques sont trs diffrentes.
5. Des substances isomres, mais ne faisant pas partie de la mme famille chimique, sont
constitution
appeles: isomres de
6. Des substances isomres faisant partie dune mme famille chimique sont appeles: isomres de
position
7. Elles doivent:
avoir la mme formule molculaire

porter la mme fonction.
8. Note: dans le but dallger la prsentation, les atomes dhydrogne ports par les carbones
ne sont pas indiqus.
a)
+ d'autres de formules
gnrales:
et
40
Section 3.1et 3.2
8. (suite)

Chapitre 3
Chapitre 3
Section 3.3
8. (suite)

e)
Il y a des alcools et des thers:

alcools
thers
f)
3.3 Stroisimrie
1. Lorientation dans lespace des diffrentes parties qui les constituent.
2. Cest un atome de carbone ayant
quatre substituants diffrents et dont

lhybridation est sp3.
Exemple:
41
42
Chapitre 3
Section 3.3
3. Les positions relatives des substituants autour dun carbone asymtrique.

4. Les carbones asymtriques sur les molcules suivantes sont encadrs:
a)
b)
aucun c*
c)
d)
aucun c*
5. Configuration : ordre des substituants autour dun carbone asymtrique donn.

6. Deux faons. Elles sont des images lune de lautre dans un miroir.
7. Isomres optiques. Elles sont des images de miroir donc non superposables.
8. Un objet est chiral si son image dans un miroir ne lui est pas superposable.
9. Les deux isomres optiques du 1-bromo-2-mthylpentane :
Miroir
(R)-1-bromo-2-mthylpentane
(S)-1-bromo-2-mthylpentane
10. nantiomres, nantiomorphes, antipodes optiques.

11. Il faut la prsence dau moins un carbone asymtrique.
12. Le pouvoir rotatoire. Toutes les molcules chirales ont la proprit de faire tourner le plan
de la lumire polarise dun certain angle. La valeur numrique de langle sappelle pouvoir
rotatoire et le polarimtre sert la mesurer. Deux nantiomres ont toujours la mme valeur
absolue du pouvoir rotatoire, mais de signe contraire.
13. Non. On na pas encore trouv de formule thorique ni de mthode gomtrique pour le prvoir. Le pouvoir rotatoire est mesur au moyen dun polarimtre.
14. Lnantiomre dextrogyre, (+), fait tourner le plan de la lumire polarise vers la droite.
Lnantiomre lvogyre, (-), la fait dvier vers la gauche.
15. (+)-pentan-2-ol pour lnantiomre dextrogyre.

(-)-pentan-2-ol pour lautre nantiomre.
Chapitre 3
Section 3.3
16. a) (R)-3-chloro-2-mthylpentane,

b) (R)-2-mthylpentan-3-ol.
Mlange racmique
17. Mlange quimolculaire de deux nantiomres.
18. On utilise () ou (RS).
19. Parce que toutes leurs proprits chimiques et physiques sont identiques sauf le pouvoir
rotatoire.
20. a) Faire ragir le mlange avec une troisime substance optiquement active de faon produire des composs deux carbones asymtriques. Les produits obtenus sont spars
par cristallisation et chacun des nantiomres peut tre rcupr sparment aprs certaines ractions chimiques.
b) Faire dtruire lun des deux isomres par un micro-organisme et rcuprer lisomre restant. Ce procd peut tre intressant, mais il a toujours le dsavantage de faire perdre la
moiti du mlange racmique.
Miroir
21. a) C4H10O
(S)-butan-2-ol
(R)-butan-2-ol
b) 1-chloro-1-phnylpropane

Miroir
(R)-1-chloro-1-phnylpropane
(S)-1-chloro-1-phnylpropane
43
44
Chapitre 3
Section 3.3
Cas des molcules deux carbones asymtriques

22 a)
rythro
thro
b)
R
thro
rythro
23. 2n o n = nombre de carbones asymtriques.

24. Parmis les isomres optiques gnrs par la prsence dau moins deux carbones asym-
triques, les molcules de chacune des paires sont dites diastroisomres par rapport aux
molcules des autres paires; elles nen sont pas des images dans un miroir mais elles en
sont les stroisomres. Leurs proprits physiques et chimiques peuvent tre diffrentes, ce
qui permet de les sparer.
Chapitre 3
Section 3.3
25. Stroisomres du 3-bromobutan-2-ol:
nantiomres
diastroisomres
nantiomres
26. a) 3 carbones asymtriques, donc deux possibilit de 8 stroisimres.

b) 2 carbones asymtriques, donc deux possibilit de 4 stroisimres.

c) Aucun.

d) Aucun.
27. a) 2-chloro-3-mthylbutane (un seul C asymtrique)

b) 4-bromo-2,3-dimthylhexane (deux C asymtriques):
45
46
Chapitre 3
Section 3.3
28. Ces deux paires de molcules se diffrencient beaucoup plus que les deux nantiomres
entre eux dans chaque paire. En effet, les molcules de chacune des paires sont dites diatroisomres par rapport aux molcules des autres paires; elles nen sont pas des images
dans un miroir; elles en sont stroisomres. Leurs proprits physiques et chimiques
peuvent tre diffrentes, ce qui permet de les sparer.
29. Oui. Il est beaucoup plus facile de sparer deux diastroisomres. Leurs proprits phy-
siques et chimiques peuvent tre diffrentes, ce qui permet de les sparer. Dans le cas
dnantiomres sparer, la tche est beaucoup plus complexe parce que les deux molcules possdent les mme proprits physiques et chimiques et ne diffrent que par le signe
du pouvoir rotatoire.
30. a) Dans le cas o il y a deux ou trois paires de substituants semblables sur les deux
carbones asymtriques.
b) Oui, puisquon trouve deux paires de substituants semblables (mthyle et hydrogne) sur
les carbones asymtriques.
31. Vrai.
32. Lisomre mso possde trois paires de substituants identiques rpartis sur chacun des deux
carbones asymtriques et, qui plus est, il est possible dclipser simultanment chaque
substituant de chacune des paires.
Par exemple:
par rotation
autour de C2C3

33. Le nombre disomres passe trois: une paire thro et un isomre mso (optiquement inactif).
34. a) 2-chloropentan-3ol

S
R
Chapitre 3
Section 3.3
b) butane-2,3-diol

R
thro
mso
c) 2-bromo-3-chloro-4-mthylenpane.

R
R
S
R
S
S
R
S
35. Les composs (a), (b), (d), (f) et (h) sont thro.

Les composs (c) et (g) sont rythro.
Le compos (e) est mso et na pas de relation avec aucun des huit autres puisquil na
mme pas la mme formule molculaire.
Le compos (i) nest ni thro, ni rythro, ni mso puisquil na quun seul carbone asymtrique. Cest un isomre de position des autres (sauf de (e), bien sr).
Tous les isomres thro (a), (b), (d), (f) et (h) sont des diastroisomres des isomres
rythro (c) et (g) et vise-versa.
(c) et (g) sont des nantiomres (sauf de (e), bien sr).
(a) et (h) sont conformres.
(b), (d) et (f) sont conformres.
(a) et (h) sont nantiomres de (b), (d), et (f) et vise-versa.
47
48
Chapitre 3
Section 3.3
36. a)
R
et
Ce sont deux nantiomres thro.

b)
R
et
mso
Ce sont deux diastroisomres.

c)
S
thro
S
et
Il sagit dun seul et mme compos thro, donc conformres.
Projections de Fischer
37. Les stroisomres

a) du 2-chloro-3-nitropentane, CH3UCH(CI)UCH(NO2)UCH2UCH3
b) de HOCH2UCO(OH)UCO(OH)UCH3
Chapitre 3
Section 3.4
c) de CH3UCH(Cl)UCH(Br)UCH3
38.

3.4 Isomrie gomtrique

1. Les cas les plus communs disomrie gomtrique se retrouvent chez les alcnes et les
cycles.
2. Les substituants sont rpartis diffremment de part et dautre de la liaison double (systme
rigide).
Les stroisomres du 1-bromo-2-chloropropne.
3. Ce type disomrie est d la prsence dun systme rigide, i.e. qui ne permet pas de rota-
tion libre autour de la liaison C=C. Cest le cas pour une liaison double ou pour un cycle. En
plus, il faut videment que les deux substituants ports par le carbones soient diffrents.
4. Les molcules b, c (autour de la liaison double de droite), et f peuvent donner lieu de

lisomtrie gomtrique.
5. a) Les isomres du 1-bromo-1-fluorobut-1ne:

(priorit au Br
et au
)
49
50
Chapitre 3
Section 3.4
b) Les isomres du 1-bromo-2-chlorocyclopropane:
6. Non. La terminologie cis/trans convient sil ny a que deux substituants diffrents. La termi-
nologie E/Z doit prendre la relve quand il y a trois ou quatre substituants diffrents de part et
dautre du systme rigide.
7. a) 1,2-dichlorocyclopropane:
et
b) 1-bromo-3-chlorocyclobutane:
c) 2,4-dimthylhex-3-ne
Chapitre 3
8. a)
b)
Z ou cis
Z ou cis
E ou trans
E ou trans
1. 1. a) 3-chloropent-1-ne
S
b) 3-chloro-4-mthylpent-1-ne
S
51
52
Chapitre 3
1. (suite)

c)
R
d)
S
e)
f)
R
2. a) Trois isomres seulement correspondent au 1,2-dimthylcyclopropane: deux nantiomres trans (ou E) et une structure mso (cis ou Z).
Chapitre 3
b) Quatre stroisomres correspondent au 1-bromo-2-mthylcyclopropane.
La paire disomres cis ou Z.
La paire disomres trans ou E.
3. Quatre stroisomres correspondent au 2-mthylcyclopropanol.
La paire disomres cis ou Z.
La paire disomres trans ou E.
4. Lun est isomre de position de lautre. Ils portent les mmes halognes dans des positions
diffrentes.
1,2-dichloropropane
1,1-dichloropropane
53
Chapitre 4
ractivit
ractifs
ractions
Ractivit des substances organiques

4.1 et 4.2 Ractivit gnrale et polarit
1. Dans le cas des substances inorganiques, il est assez facile danalyser les ractions et den
prvoir les produits puisque, la plupart du temps, les sites positifs et ngatifs sont bien
localiss et bien dfinis; ils se retrouvent souvent sur un petit nombre datomes (cations et
anions). Par contre, sur les molcules organiques, les ions sont rares. Les molcules portent
plusieurs liaisons CH peu polaires. On retrouve parfois des liaisons multiples et des lments plus lectrongatifs comme O, N, ou X (halognes), mais rarement des ions. On doit
donc sattendre ce que les ractions soient assez lentes et ce que les points dattaque
des ractifs soient moins vidents.
2. Dabord, llectrongativit de latome doxygne dforme les deux liaisons OH, ce qui
cre des diples permanents; ensuite laddition vectorielle de ces moments dipolaires (diples) donne un moment > 0 cause du type dhybridation de loxygne qui cre un angle
de liaison de 104,5.
3. Le mthane ne porte pas dlment trs
lectrongatif comme loxygne; mais ce ne

serait pas une raison suffisante pour le dclarer non polaire. Sa structure prsentant une
symtrie parfaite, explique sa non polarit.
Gomtrie ttradrique: parfaite symtrie.
Quatre liaisons CH identiques.
4. Le mthanol et leau portent tous deux la
liaison polaire OH dont la polarit nest pas

annule par la forme gomtrique. Les deux
molcules sont donc polaires et elles peuvent
sattirer lune lautre de faon trs efficace
par lentremise de liaisons hydrogne. Quant
lhexane, il est non polaire, contrairement
leau, donc possibilit trs rduite de sy dissoudre.
Mthanol
5. Non. On connat plusieurs cas o, malgr la prsence de liaisons trs polaires, la polarit
globale dune molcule peut tre nulle cause de sa gomtrie. Cest le cas notamment du
ttrachlorure de carbone et du dioxyde de carbone.
56
Chapitre 4
Section 4.1 et 4.2
6. Laugmentation du nombre de liaisons CC (non polaires) et de liaisons CH (peu polaires)

rduit la polarit, do,
d) CH3U[CH2]6UOH
<
b) CH3UCH2UCH2UCH2UOH
< c) CH3UCH2UOH
<
7. a)
b)
c)
d)
a) CH3UOH
(il existe d'autres
sites positifs sur
cette molcule; ils
sont prciss la
section 4.4)
8. Puisque lion hydroxyde possde un caractre ngatif, il sattaquera de prfrence aux carbones porteurs de charges partielles positives Q.

a)
b)
(Attaque surtout sur le carbone du
carbonyle, parce que les lectrons de
ce C sont attirs par deux oxygnes.)
c)
d)
(rpulsion)
attaque du ractif
(Ce carbone est lgrement favoris parce que la

charge positive du carbone voisin est partiellement
neutralise par la rpulsion du groupe thyle.)
4.3 Effet inductif

1. Sur une molcule plusieurs carbones, la seule prsence dun lment trs lectrongatif
ne cre pas ncessairement une polarit importante. Mais sa prsence peut avoir des effets
importants sur le cours dune raction. Donc latome trs lectrongatif polarise de proche en
proche dautres liaisons, quoique de faon dcroissante, grce la polarisabilit des liaisons.
Cest ce quon appelle leffet inductif.
2. Le chlore attire lui le doublet dune liaison . Il rend lgrement positif (dficient en lec-
trons) le carbone auquel il est rattach, lequel son tour attire le doublet de la liaison suivante, et ainsi de suite. Mais cet effet dcroit rapidement et devient trs faible aprs quatre
liaisons.
3. Ce sont deux acides faibles. Dans les deux cas, latome de brome est sur le carbone 5. Les
deux atomes Br identiques exercent le mme effet attractif. Ce qui fait la diffrence, cest
la prsence, dans b, dune liaison , trs polarisable, qui transmet plus efficacement leffet
dattraction que ne le font les liaisons dans a. Leffet parvient donc avec plus de force
jusquau doublet de la liaison OUH; cest ce qui fait que lacide b possde une constante de
dissociation plus leve (acide relativement plus fort que a). En dautres mots, le dpart de
lion HQ est favoris par la prsence du Br et de la liaison double.
Chapitre 4
Section 4.4
4. a) NH2 < OH < I < Br < Cl < F

b CH3 < CH3CH2 < (CH3)2CH < (CH3)3C

c) Dans les effets inductifs rpulsifs, seules les liaisons CH sont impliques (faible diffrence dlectrongativit) alors que dans les effets inductifs attractifs, on retrouve des
liaisons fortement polarises telles que: CX, CO et CN. Donc leffet inductif attractif prdomine sur leffet inductif rpulsif.
5. a) 2. est plus acide parce que le chlore est plus lectrongatif que le brome.

b) 2. est plus acide parce quil contient moins deffets rpulsifs que 1.
c) 2. est plus acide parce que la fonction OH est plus prs de la fonction acide carboxylique. Son effet inductif attractif se transmet plus efficacement.
6. a) 2. est une meilleure base parce que la disponibilit des lectrons sur loxygne est amplifie par leffet rpulsif de la chane carbone.
b) 1. est plus fort pour la mme raison quen (a).
d) 2. est plus fort parce que la rsonance dans 1. nuit la disponibilit des lectrons sur
loxygne.
c) 2. est plus fort cause des effets rpulsifs de deux mthyles au lieu dun seul comme sur
1.
4.4 Effet msomre

1. a) Tous les C sont hybrids sp2.

b) Les 6 liaisons CC sont identiques.
d) Les 6 liaisons CC ont la mme longueur: 0,140 nm.
c) Les 6 lectrons sont rpartis uniformment de part et dautre du plan contenant les
6 atomes C.
e) Lenthalpie dhydrognation est environ 3/5 de celle prvue par un modle thorique de
la molcule.
2. La molcule de benzne est beaucoup plus stable que prvu partir dun modle thorique.
cause de la dlocalisation des lectrons , le niveau nergtique de cette molcule est
abaiss, elle est donc plus stable. Lcart nergtique entre la molcule relle et le modle
est appel nergie de rsonance.
57
58
Chapitre 4
Section 4.4
3. Formation des orbitales dans la molcule de benzne:

orbitales p des C
(cycle dform pour
plus de clart)
interactions entre les

orbitales p des C
cration
d'orbitales molculaires
6
6
0,109
nm
reprsentation
simplifie
0,140
nm
120
(angle CCH)
caractristiques
gomtriques
4. Il y a quivalence entre les formes limites de rsonance de la molcule de benzne.
formes limites de rsonance
hybride de rsonance
5. Dcrire la msomrie dun systme consiste reprsenter par des flches courbes les dplacements dlectrons dun systme conjugu afin den trouver les formes limites et lhybride
de rsonance.

formes limites de rsonance
hybride de rsonance
6. Pour pouvoir affirmer quune molcule prsente le phnomne de msomrie, elle doit correspondre aux deux critres suivants:
a) prsence dlectrons et/ou de doublets dlectrons disponibles sur certains lments

comme O, N, S, X (halognes):

b) ces lectrons doivent faire partie dun systme conjugu; en voici trois exemples:
Chapitre 4
Section 4.4
7. Un systme conjugu consiste en une alternance dlectrons faiblement lis ( ou doublets)

et de liaisons simples. Exemple:
La section encadre contient un

systme conjugu.
8. Formes limites et lhybride de rsonance:

a) le mthoxybenzne
hybride de rsonance
b) lion benzyle
+
+
+
hybride de rsonance
59
60
Chapitre 4
Section 4.4
8. (suite)

c) lallylphnylctone
hybride de rsonance
Note: la chane
n'est pas
conjugue avec le reste de la molcule; elle
ne participe donc pas la rsonance.

d) la N-thylaniline

+
hybride de rsonance
e) le penta-1,3-dine
---
---
---
hybride de rsonance
Chapitre 4
Section 4.4
f) le 3-chlorotolune
hybride de rsonance
g) le benzonitrile
hybride de rsonance
61
62
Chapitre 4
Section 4.4
8. (suite)

h) lion benzoate

hybride de rsonance
9. a) le nitrobenzne
(entre de
en
mta par dfaut)
d) le bromobenzne
(entre de
sur les
positions actives
ortho et para)
b) l'acide benzoque
(entre de
en
mta par dfaut)
e) l'actophnone
(entre de
en
mta par dfaut)
c) l'ion benzoate
(entre de
en
mta par dfaut)
f) l'aniline
(entre de
sur les
positions actives
ortho et para)
Chapitre 4
Section 4.5
Types de ractifs
4.5 Ractifs ioniques ou polaires
1. a) Les ractifs ioniques ou polaires: H2O, HOW, HBr

b) Les ractifs non polaires: Cl2, O2, H2, CH2uCH2.
2. Un nuclophile est un ractif qui a tendance donner des lectrons un substrat polaris ou
un cation. En voici quelques exemples:
(CH3)3COW
HOW
CNW
CH3OW
CH2uCH2
doublets dlectrons disponible
doublet disponible
3. Un lectrophile: toute particule (cation ou acide de Lewis) susceptible daccepter des

lectrons. En voici des exemples:
HQ
RQ
QuO
RUC
NOQ
2
Q
RUN
2
AICI3
BF3
ZnCI2
trois acides de Lewis
4. a) Les ractifs nuclophiles:

ROW
CH2uCH2
CH3OW
BrW
H2O
CNW
RW
HW
HOW
RNH2
RCOOW
ROR
XW
NH3
b) Les ractifs lectrophiles:

+
HSO3
H+
CI+
AICI3
5. a)

WNH2
ROH
BF3
2.
>
>
acides de Lewis
>
3.
plus fort que 3

cause des deux
effets rpulsifs des
mthyles
>
R+ RUN+2
>
1.
c)
ZnCI2
>
trs fort cause

de la charge sur
N
b)
RUC+uO NO+2
faible parce que le

doublet de N est peu
disponible
>
>
(parce que l'lectrongativit varie comme suit: C < N < O)
4.
trs faible parce
que le doublet
sur N participe
la rsonance
avec le cycle
63
64
Chapitre 4
Section 4.6
5. (suite)

>
d)
>
trs fort cause de la

charge sur O
e)
1.
>
faible, parce que le

doublet sur O est peu
disponible
>
2.
1 et 2 sont trs forts cause de la charge,

mais 1 est plus fort que 2 puisque N est
moins lectrongatif que O
trs faible parce que le

doublet sur O participe la
rsonance avec le cycle
3.
>
nuclophile moyen puisque

la charge fait partie d'un
systme conjugu, les
lectrons sont dlocaliss
4.6 Autres ratifs

1. Molcules non polaires:
composs fortement oxygns:
mtaux:
Zn Pd Ni Pt
composs fortement hydrogns:
2. Oxydation: diminution du nombre de liaisons CUH.

Rduction: augmentation du nombre de liaisons CUH.
ou
ou
(avec Ni ou Pt ou Pd)
3. a)
b)
h
ou
ou
c)
ou
aldhyde
acide carboxylique
ou
ou
d)
e)
alcyne
ou
(avec Ni ou Pt ou Pd)
alcane
4.
faible, le
doublet sur O
est peu
disponible
Chapitre 4
Section 4.7
Ractions
4.7 Gnralits
1. Substrat: la molcule organique qui est transforme par un ractif inorganique ou organique.
2.
substrat
HCl
selon l'quation quilibre:

1 mole
+ 1 mole
donc:
1 mole
0,100 mole
alors: x = 0,100 mole de HCl soit 3,65 g.
4.8 Thermodynamique et cintique des ractions

1. a) nergie potentielle: nergie associe aux interactions entre les molcules au niveau des
liaisons brises et formes et impliquant atomes et lectrons.
b) tat initial: niveau nergtique dans lequel se trouvent le substrat et le ractif avant
toute raction.
c)
tat de transition: niveau dnergie instable correspondant la formation du complexe
activ.
d) tat final: niveau nergtique des produits de raction.
f) nergie dactivation: nergie minimum requise pour atteindre le niveau dnergie associ ltat de transition.
g) C
haleur de raction ou enthalpie (H): diffrence nergtique entre ltat final et ltat
initial.
h) Intermdiaire: espce chimique (carbocation, carbanion ou radical libre) qui se forme au

cours dune raction chimique; sa vie est trs courte; il est difficilement isolable.
i)
e) Complexe activ: structure temporaire instable impliquant le substrat et le ractif dans

lequel une liaison est en train de se briser et une autre en train de se former; on ne peut
pas lisoler; on ne peut que le dtecter; mais cest suffisant pour ltudier.
Raction globale: ensemble des tapes dune raction; elle comprend ltat initial, le
(ou les) tat(s) de transition, le (ou les) intermdiaire(s) et ltat final.
2. Diagramme nergtique montrant le droulement dune raction simple (celle qui seffectue
en une seule tape):
a) raction dont H < 0:
nergie
potentielle
tat
de transition
tat initial
(substrat et ractif)
H < 0
tat final (produit)

volution de la raction
65
66
Chapitre 4
Section 4.8
2 (suite)

b) raction dont H > 0:

tat
de transition
nergie
potentielle
H > 0
tat initial
tat final
(produit)
3. En utilisant un catalyseur. Leffet du catalyseur est de diminuer la valeur de lnergie dactivation.
4. Diagramme nergtique montrant le droulement dune raction complexe (par exemple celle
qui seffectue en deux tapes):
a) raction dont H < 0:

tat
de transition
tat
de transition
nergie
potentielle
intermdiaire
tat initial
H < 0
tat final (produit)

b) raction dont H > 0.
tat
de transition
tat
de transition
nergie
potentielle
intermdiaire
tat initial
H > 0
tat final (produit)
Chapitre 4
Section 4.9
4.9 Types de ruptures et intermdiaires de raction

1. a) La rupture homolytique:
+
thane
deux radicaux libres
b) La rupture htrolytique:
2-chloro-2-mthylpropane
un carbocation
2. a) Les ruptures htrolytiques correspondent des ractions caractre ionique, cest-dire impliquant des ions (carbocations ou carbanions, du moins en ce qui concerne le
substrat).
b) Les ruptures homolytiques correspondent des ractions radicalaires, celles qui impliquent des radicaux libres.
3. Le radical libre est neutre mais trs ractif cause de la prsence dun lectron libre. Les
ions sont chargs positivement (dficience en lectrons, 1 lectron en gnral dans le cas de
lion issu du substrat) ou ngativement (excs de 1 lectron la plupart du temps).
4. On observe lordre de stabilit suivant: 3 > 2 > 1.

5.
a) un carbocation 3
b) un carbanion 3
plan
2p
c) un radical libre 3
6. Le carbocation tertiaire est plus stable cause de leffet inductif qui neutralise partiellement
la charge porte par le carbone central.
7. Stabilit relative des carbocations:

a)
b)
>
>
>
>
>
( cause de la rsonance)
8. La molcule qui peut donner naissance au carbocation le plus stable:

(c)
+
(tertiaire)
67
68
Chapitre 4
Section 4.10
4.10 Classification des ractions selon le bilan de raction

1. Mcanisme de raction: description (au moyen de flches courbes) de la rupture et de la
formation de toutes les liaisons impliques dans une raction.
2. Par ltude, entre autres, des vitesses de raction. Ceci permet de dceler les intermdiaires
et de proposer des tats de transition plausibles.
3. Les quatre grandes catgories de ractions: addition, limination, substitution et rarrangement.
4. a) L'addition: modification d'un substrat par l'ajout d'atomes. Exemple:

+
b) L'limination: perte par le substrat d'un certain nombre d'atomes.
Exemple:
+
NaOH
+
+
c) La substitution: remplacement d'un ou plusieurs atomes du substrat

par d'autres atomes. Exemple:
+
NaOH
d) Le rarrangement: rorganisation interne du substrat sans gain ni perte

d'atomes.

(chaleur)
5. a) SN

b) SE
c) addition
d) limination
e) rarrangement
f) SR
g) addition
h) SN
6. Les ractions b et f sont des oxydations alors que g est une rduction.
4.11 Description dun mcanisme de raction

1. Des flches courbes indiquent le dplacement de deux lectrons. Ces flches partent toujours dune liaison, dune charge ngative, dun doublet libre ou dun doublet pour aller
vers llectrophile. Exemple:
+
2. Des flches demi-pointe, puisquun seul lectron est dplac.
NaCl
Chapitre 4
Section 4.11
3. a)
+ NaCl
b)
c)
HBr +
d)
4. a)
b)
c)
Br
69
70
Chapitre 4
d
1.
le Cl est plus
prs du COOH
>
>
le Cl est plus lectrongatif

que Br et I
>
le Br est plus
lectrongatif que I
2.
phnol
cyclohexanol
Le phnol est plus acide cause de la rsonance qui dlocalise les lectrons vers le cycle.
Lhydrogne reli loxygne acquiert alors un caractre positif et devient plus disponible.
Dans le cyclohexanol, il ny a pas de rsonance.
3.
mthylamine
aniline
Dans laniline, le doublet dlectrons sur N est peu disponible parce quil participe la rsonance dans le cycle.
4. a)
+
hybride de rsonance
Chapitre 4
hybride de rsonance
4. (suite)

b)
hybride de rsonance
c)
hybride de rsonance
d)
hybride de rsonance
71
72
Chapitre 4
hybride de rsonance
4. (suite)

d)
hybride de rsonance
5. 1. Nuclophile

2. Catalyseur
3. Oxydant
4. lectrophile
5. Nuclophile
6. Oxydant
7. Nuclophile
+
8. lectrophile ( cause du H )
9. Rducteur
10. lectrophile ( cause du H )

11. Nuclophile
12. Nuclophile
13. lectrophile
14. Nuclophile
15. Nuclophile
16. lectrophile
6. a) Lintermdiaire de raction (carbocation, carbanion, radical libre) a une existence relle,
alors que ltat de transition est une espce de photo (arrt sur image) dun moment du
droulement de la raction lorsque certaines liaisons commencent se rompre et que
dautres se forment.
b) Non, puisque tous les atomes demeurent en place. Dans la rsonance, il ny a que les
lectrons qui se dplacent.
c) Ce sont les lectrons qui servent de lien principal entre les atomes; ces lectrons
sont un niveau dnergie relativement bas de sorte que leur dplacement ne rduirait
pas lnergie globale de la molcule; au contraire, leur dplacement aurait pour effet de
sparer les atomes, donc de dtruire la molcule.
d) Les lectrons occupent un grand volume et ils sont plus loin des noyaux des atomes
que les lectrons . Ils sont par consquent moins retenus par les noyaux positifs et plus
influenables par des charges extrieures.
7. a) a) limination

b) Substitution nuclophile

c) Substitution nuclophile
d) Rarrangement

b) e) Oxydation (combustion)
h) Oxydation
j) Rduction
f) Substitution lectrophile
g) Addition
i) Substitution nuclophile
j) Addition
Chapitre 5
les hydrocarbures
Alcanes Alcnes Alcynes
Introduction
5.1 Prsentation
1. Toute molcule ne contenant que C et H est classe comme hydrocarbure.
2. Le propane (gaz propane), le butane. Plusieurs autres sont trs utiliss: lessence (auto-
mobile, camion, motocyclette), tous les produits issus de la distillation du ptrole (mazout,
huiles lubrifiantes, solvants, cire, vaseline, huile minrale, etc), le mthane (85 90% du gaz
naturel). Il y a aussi les produits transforms: polythylne, polystyrne, caoutchouc synthtique, etc. Le caoutchouc naturel (tir de larbre hva brasiliensis) et l -pinne (extrait des
aiguilles de pin) sont aussi des hydrocarbures.
5.2 Classification
1. Saturs et insaturs.
2. a) Cyclohexane
C6H12
b) Propane CH3UCH2UCH3
c) Actylne HUCICUH
d) thylne CH2uCH2
e) Benzne
C3H8
C2H2
C2H4
C6H6
3. Il augmente graduellement mesure que sallonge la chane carbone.

4. Il diminue graduellement mesure quaugmente le degr de ramification. Consulter le tableau
5.3 o les cinq molcules prsentes correspondent toutes la formule C6H14 .
74
Section 5.3 et 5.4
Chapitre 5
Ptrole
5.3 et 5.4 Distillation, raffinage du ptrole et ptrochimie
1. Parce que le ptrole brut est un mlange complexe dhydrocarbures et de molcules diverses
considres comme des impurets. Il est donc plus utile de le sparer en ses diffrents composs aux usages multiples. Les impurets polluantes comme le soufre, par exemple, doivent
en tre retires.
2. La distillation. Elle est dite fractionne parce quon recueille en continu les fractions du ptrole correspondant diffrentes tempratures dbullition.
3. En-dessous de 20C. Le propane est donc gazeux la temprature ambiante. Voil pourquoi
on lutilise partir de contenants pressuriss.
4. Les masse molaires varient de 58 142 g/mol, ce qui correspond des hydrocarbures
contenant de 4 10 atomes de carbone, tel quindiqu sur la figure 5.1.
5. Bris des molcules sous leffet de la chaleur intense utilise. Pour pouvoir isoler les asphaltes
et les gazoles.
6. Craquage catalytique.
7. Rupture de chane carbone, dshydrognation, isomrisation et cyclisation accompagne
de dshydrognation.
8. Le butane, tant plus volatil, favorise lallumage basse temprature. La temprature leve
le fait svaporer facilement des rservoirs essence. noter quenviron 10% de lessence
utilise ne se rend jamais dans les chambres de combustion des moteurs: elle svapore tout
simplement.
9. Le soufre. Sous forme de dioxyde et de trioxyde de soufre qui, au contact de leau contenue
dans lair, deviennent des acides sulfureux et sulfuriques, grands responsables de lacidification de nos lacs et rivires (pluies acides).
Synthse des Hydrocarbures

Note : La consultation de lannexe 1 (p. 187), peut vous aider rsoudre les exercices partir de la section 5.5.
5.5 Synthse des hydrocarbures saturs

1. Lhydrognation catalytique et la condensation de deux halognures.
2.
Chapitre 5
Section 5.6
(la raction se poursuit)
3.
but-2-yne
Ni
Ni
butane
4.
Na
La formation de trois produits diffrents dans cette raction suggre dviter ce genre de
condensation partir de deux halognures diffrents.
5.6 Synthse des alcnes

1. Llimination.
2. Dihalognure vicinal: molcule organique portant deux atomes dhalogne sur des carbones
adjacents.
Exemple:
1,2-dibromopropane
3. Le zinc (Zn). Cet atome possde un doublet dlectrons relativement accessible au niveau
satur 4s, ce qui en fait un donneur dlectrons.
4. Lorsque le groupement amovible est OH, ce dernier doit tre proton, i.e. transform en
molcule deau potentielle davantage susceptible de se dtacher, puisque plus stable. Il faut
catalyser cette raction par un acide.
5. La protonation est lattaque dun des doublets libres de loxygne du groupement OH sur
lion hydrogne. Voici un exemple simple impliquant lthanol dans une limination E2. (avec
H2SO4 conc.)

+
thanol
thylne
6. cause de leau forme dans cette raction. En effet, puisque cette raction est lquilibre,
la prsence deau dans lacide, catalyseur, pourrait nuire la formation de lalcne, principe
de Le Chtelier.
7. Le mcanisme E2 dlimination pouvant se produire entre le 1,2-dichloropropane et le zinc:

+
1,2-dichloropropane
propne
75
76
Chapitre 5
Section 5.6
NaOH
8. a)
3-bromo-2-mthylpentane
NaOH
b)
2-chloromthylcyclopentane
9. Les halognures et les alcools. Dans le cas des alcools, une catalyse acide est ncessaire.
10. La dshydratation (limination deau) en prsence dacide sulfurique obit au mcanisme
suivant :
a)
propan-2-ol
b)
butan-2-ol
11. Ce type dlimination conduit prfrentiellement lalcne le moins ramifi. Autrement dit, le
rsultat est linverse de ce que prvoirait la rgle de Saytsev.
12. Cette raction se droule par un mcanisme E2.

2,3-dibromopentane
isomre thro
* Les deux atomes de brome
doivent tre opposs au
moment de la raction.
L'isomre
rythro
donnerait un
alcne E.
isomre Z
Chapitre 5
Section 5.7
13.
isomre E
3-bromo-4-mthylhexane
isomre thro
Lautre isomre thro donne aussi lalcne E, tandis que les isomres rythro donnent lalcne Z; donc seulement deux alcnes peuvent tre obtenus partir de cet halognure. Cette
raction est strospcifique puisquun isomre donn ne donne quun seul produit.
5.7 Synthse des alcynes

1. Llimination.
2. NaOH, KOH et NaNH2
3. Deux mthodes dobtention du propyne.

a) partir dun dihalognure vicinal:
b) partir dun dihalognure gmin:
4. Le seul produit possible est:

5. Parce que cette substance est le point de dpart de la synthse de plusieurs autres produits
chimiques. Elle sert galement dans la soudure et le travail des mtaux.
6. a) partir du carbone et de la chaux.

3C
CaO
+
2500C
CO
b) partir du mthane.
2
1500C
77
78
Chapitre 5
Section 5.8
7. Voici deux substrats possibles pouvant conduire au but-1-yne:

et
8. a)
b)
hex-2-yne ou mthylpropylactylne
c)
4-mthyl-1-phnylpent-2-yne ou
benzylisopropylactylne
oct-4-yne ou dipropylactylne
Ractivit des hydrocarbures

5.8 Combustion
1. Leau et le dioxyde de carbone.
2. Lthylne. La combustion de cette substance libre 1412 kJ/mol, compare au mthane
(principal constituant du gaz naturel) qui nen libre quenviron 891 (section 5.8). Cette utilisation de lthylne ne serait pas rentable, puisque cette substance sert de point de dpart
pour la synthse de nombreux produits dutilisation courante: polythylne, acide actique,
thanol, etc.
3. a) 2
octane
b)
but-2-ne
c) 2
benzne
25
16
15
12
18
5.9 Ractivit des alcanes

1. Les liaisons chimiques des alcanes sont trs peu polaires et, par consquent, leurs molcules elles-mmes sont peu polaires et trs stables.
Parce que les alcanes sont trs stables, on doit utiliser des conditions de raction rigoureuses.
Leur faible polarit rend les ractions ioniques en phase liquide presque impossibles; les
alcanes font plutt des ractions de type radicalaire en phase gazeuse, lesquelles demandent
plus dnergie.
Chapitre 5
Section 5.10
2. Certainement. Le raffinage du ptrole permet dexploiter quatre types de ractions lors de la

pyrolyse:
a) raccourcir les chanes carbones, ce qui conduit des produits plus lgers et des
alcnes ;
b) dshydrogner des alcanes lgers pour produire des alcnes et de lhydrogne ;

c) isomriser des alcanes lgers pour abaisser leur point dbullition ;
d) cycliser des chanes pour obtenir du cyclohexane, par exemple, et mme dshydrogner
ce cycle pour produire le benzne.
3.
octane
but-1-ne
butane
et bien d'autres produits selon le

point de rupture de la chane.
4. La substitution radicalaire. Cette raction est difficilement contrlable quant aux produits que
lon dsire obtenir. On obtient toujours un mlange de plusieurs produits. Et qui dit mlange
dit aussi difficult de sparation, opration primordiale en chimie organique.
5. a)
h
propane
b)
HCl
(...et plusieurs autres produits)
cyclohexane
5.10 Ractivit des alcnes

1. Parce que ces molcules possdent des lectrons . Ces lectrons tant plus facilement
dplaables, ils ouvrent la porte une foule de produits grce la possibilit de former de
nouvelles liaisons.
2. Laddition et loxydation.
3. a)
b)
halohydrine
exemple d'halohydrine
nitrile
exemple de nitrile
c)
dihalognure vicinal
exemple de dihalognure vicinal
4. Le carbocation tertiaire est le plus stable, le primaire le moins stable (voir section 4.9).
79
80
Chapitre 5
Section 5.10
5.
propne
a)
HCN
b)
c)
HCl
d)
e)
f)
ClOH
6. La rgle de Markovnikov. Dans la raction daddition de YZ sur un alcne, le groupement

caractre positif se fixe de prfrence sur le carbone le plus hydrogn de la liaison double.
7.
2-mthylbut-1-ne
(autre produit; non favoris parce que sa

formation passe par un carbocation primaire)
produit majeur
8.
propne
ion bromonium
Chapitre 5
Section 5.10
9.
alcne cis
10.
alcne trans
3
2
3
Lattaque de lion bromure, soit par

devant, sur le C2, soit par derrire, sur
le C3, ne donne quun seul produit
puisquil n'y a quun seul mso.
(E )-but-2-ne
11. a) Ceux qui conduisent un diol:

KMnO4 dilu
RCO3H, H2O (H+)
OsO4, H2O

b) Ceux qui causent la rupture complte de la liaison CUC:

O3, H2O / Zn
KMnO4 conc.,
12.
2-mthylpent-2-ne
a)
(diol anti )
b)
c)
1)
2)
(mme qu'en a)
3)
d)
e)
(diol syn )
mso
81
82
Chapitre 5
Section 5.11
13. Propne trait au permanganate concentr et chaud:

propne
conc.
14. Loxydation par le permanganate concentr et chaud. Elle permet la formation de CO2. Voir la
rponse du numro 13.
15.
1)
16. Lthylne: CH2uCH2
2)
3)
5.11 Ractivit des alcynes

1. Laddition, loxydation et la raction acidobasique (on pourrait ajouter la substitution nuclophile qui est ensuite possible).
2. Ractions daddition:

a) de lhydrogne sur le but-2-yne:

2
Pt
b) du chlore sur le pent-1-yne:
2
c) de lacide chlorhydrique sur le but-2-yne:

2 HCl
a)
3. a)

b)
b)
but-2-yne
but-2-yne
pent-1-yne
pent-1-yne
Chapitre 5
Section 5.11
4. partir de lactylne.
5. Les ractions doxydation employes sur les alcnes ne marchent pas efficacement avec les
6.
alcynes. Loxydation au permanganate en milieu neutre ou fortement basique exige une solution concentre pour briser la liaison triple et produire des acides aprs acidification du milieu
ractionnel. Lozonolyse est possible, mais elle conduit exclusivement la formation dacides
carboxyliques.
1)
/ NaOH
2) HCl
hex-3-yne
7. Ozonolyse du propyne:

+
+
8. a)
b)
alcyne terminal
alcyne disubstitu
9.
+
+
but-1-yne
but-1-yne
10.
propyne
propyne
NaBr +
NaBr +
bromothane
bromothane
+
+
11. Ajout de deux carbones la chane carbone du bromothane en utilisant comme ractifs
lamidure de sodium,NaNH2, et un alcyne:
actylne
+ NaBr
12.
actylne
hex-3-yne
NaBr
83
84
Chapitre 5
1.
HCN
a)
2)
b)
, Zn
Pt
conc.
dilu
Zn
c)
d)
e)
2 HCl
ClOH
f)
2-mthylpropne
g)
,
+
Chapitre 5
ClOH
f)
2-mthylpropne
1. (suite)
g)
,
+
h)
conc.
2)
2. a)
b)
, Zn
conc.
propan-1-ol
propne
obtenu en (a)
1,2-dibromopropane
HBr
c)
2-bromopropane
d)
Pt
propane
e)
propan-2-ol
f)
ou KOH
propyne
obtenu en (b)
g)
obtenu en (d)
1-chloropropane
2 Na
h) 2
obtenu en (g)
i)
j)
(plus d'autres produits,

raction non slective)
hexane
HCN
obtenu en (a)
2
obtenu en (f)
2 NaCl
85
86
Chapitre 5
2 Na
h) 2
obtenu en (g)
hexane
2. (suite)

i)
j)
2 NaCl
HCN
obtenu en (a)
2
obtenu en (f)
1,1,2,2-ttrabromopropane
k)
l)
conc.
m)
dilu
n)
2)
, Zn
o)
obtenu en (c)
p)
obtenu en (o)
Pt
2-mthylpentane
3. a)
conc.
protonation
2-mthylpentan-2-ol
mcanisme E1
Chapitre 5
3. (suite)

b)
c)
d)
4.
a)
c)
b)
5.
+
A
rythro
1-bromo-1,2-diphnylpropane
isomre Z
changement de
conformation
thro racmique
+ NaBr
isomre Z
En partant avec lisomre thro du 1-bromo-1,2-diphnylpropane, on obtient

lisomre E pour A, le mlange racmique rythro pour B et lisomre E pour C.
87
88
Chapitre 5
6. Raction globale:

Zn
Mcanisme de raction sur lisomre thro:
thro
isomre Z
Mcanisme de raction sur lisomre rythro:
+
rythro
isomre E
7. Mcanisme (en respectant la strochimie) de laddition de brome:

(E )-1,2-diphnylthylne
8.
mso
Chapitre 5
9. La solution complte de cet exercice est prsente ci-aprs.

C, F, H
Prsentation modifie du
systme dinconnues:
Solution complte de lexercice #9.
HCN
Le but de lexercice est de trouver la structure molculaire

de chacune des molculaires, en conformit aux ractions indiques ci-contre.
Un tel exercice peut paratre droutant par complexit et la prsence de plusieurs inconnues.
Pour le rsoudre, il faut analyser partir des informations
fournies (formules molculaires et ractifs) et faire plusieurs
dductions permettant de trouver la structure de chaque formule
molculaire.
dilu
J
Pd
A
Voici, en dtail, comment procder:

1. De la raction transformant J en K, on peut dduire quil sagit
dune addition puisque le nombre datomes de K est suprieur celui de J. laddition tant une raction typique des
alcnes/alcynes, on peut supposer que J est peut-tre un
alcne ou une alcyne.
B
I
HBr
2. De la raction transformant J en L, on peut dduire quil sagit

dune oxydation douce cause de la solution dilue et que
le compos L est probablement un diol et non un acide (la
formation dun acide implique une solution concentre doxydant, la coupure de la chane carbone et la prsence de CO2,
ce qui nest pas le cas ici).
E
KOH
H
F
Ni
G
3. De la raction transformant A en J, on peut dduire quil sagit

dune addition dhydrogne molculaire ; A ne peut donc pas
tre un alcne, car J serait un alcane qui ne peut pas ragir
dans une addition de HCN ; donc A est un alcyne (un alcyne
terminal avec un H une des extrmits de liaison triple)
trois carbones et sa structure peut tre dduite de faon univoque (propyne) ; cela permet de trouver facilement les structures de J, K et L.
4. De la raction transformant A en I, on peut dduire quil sagit
dune addition de deux molcules de brome molculaire dans
une raction typique des alcynes (ce qui vient confirmer la
dduction prcdente).
5. De la raction transformant A en B, on dduit facilement que
lion amidure, une base forte, arrache le proton de la liaison
triple pour donner un ion actylure B (de sodium, bien entendu).
89
90
Chapitre 5
9. (suite)
6. La transformation de B en C est une substitution nuclophile ; C contient maintenant un groupe mthyle, en plus de
la liaison triple.
7. La transformation de C en D est une addition deau, propre

aux alcynes ; il se forme un intermdiaire nol qui se transforme ensuite en ctone ; il est donc facile de dduire la structure molculaire de D, une ctone quatre carbones.
K
HCN
8. La transformation de C en E est une addition double (addition de deux molcules de HBr, puisque la formule molculaire
augmente de deux H et de deux Br) ; E est un dihalognure
gmin (rgle daddition de Markovnikov).
dilu
9. La transformation de E en H et de E en F est une double

limination de HBr ; la liaison triple se forme au centre de la
molcule (rgle de Saytzev) et on obtient le but-2-yne dans
les deux cas.
Pd
A
10.La transformation de F en G est une addition dhydrogne

(hydrognation totale) avec le catalyseur Ni (catalyseur trs
efficace, rduction totale) ; quatre atomes H se fixent sur F qui
devient lalcane G, dont la formule molculaire correspond
la formule gnrale des alcanes CnH2n+2.
B
I
HBr
E
KOH
H
F
Ni
Chapitre 6
LES COMPOSS
BENZNIQUES
Introduction
6.1 Prsentation et aromaticit

1. Le benzaldhyde, la vanilline, le salicylate de mthyle et bien dautres sont des composs
aromatiques utiliss dans lalimentation. Le benzne, le tolune et les xylnes sont des solvants aromatiques.
2. Erich Hckel.
3. Les composs (a), (d) et (e) sont aromatiques.
Ractivit
6.2 La substitution
1. La substitution (ou remplacement) dun atome dhydrogne sur le cycle, sans que le cycle
ne soit modifi. La forte densit lectronique dun cycle benznique attire efficacement les
ratifs lectrophiles (il y en a plusieurs), mais le noyau aromatique a tellement tendance
se converser quil se regnre aussitt en mme temps quun atome dhydrogne quitte la
molcule.
2. a) Lalkylation:

( RX +
b) La nitration:
92
Chapitre 6
Section 6.2
c) Lhalognation:
d) La sulfonation:
e) Lacylation:
3.
a) le nitrobenzne
b) le chlorobenzne
e) l'acide benznesulfonique
f) l'aniline
c) le tolune
g) le phnol
d) le styrne
h) l'acide benzoque
4. Il sagit dune raction de Friedel-Crafts.

+
+ HCl
5. La prsence dun premier substituant sur le cycle a une influence dterminante sur la positi-
ton dentre de tout substituant, parce quil modifie lgrement la distribution lectronique du
noyau et, de ce fait, oriente toute substitution subsquente.
Chapitre 6
Section 6.2
6. Les substituants qui activent fortement le cycle benznique face larrive dun ractif lectrophile sont donneurs dlectrons par effet msomre. Z peut tre lun des groupements
suivants :

Z=
..
..
..
..
..
La prsence de l'un de ces substituants sur le cycle oriente toute

substitution subsquente vers les positions ortho et para.
7. Les substituants qui dsactivent fortement le cycle benznique face larrive dun ractif
lectrophile sont attracteurs dlectrons par effet msomre. Z peut tre lun des groupements suivants:
- acides
- ctones
- aldhydes
- amides
La prsence de l'un de ces substituants sur le

cycle oriente toute substitution subsquente
vers la position mta.
8. Hybride de rsonance du phnol mettant en vidence les positions dentre favorises pour
un ractif lectrophile (positions ortho et para):
9.

p -xylne
tolune
10. La reprsentation de lhybride de rsonnance du benzaldhyde permet de constater que
lentre dun ractif lectrophile sur le cycle est dfavorise cause du caractre positif qui
sy dveloppe. Le ractif lectrophile se fixe alors en position mta par dfaut.

11. a)

+
nitrobenzne
93
94
Chapitre 6
Section 6.3 et 6.4
11. (suite)

b)
+
actophnone
12. On obtient de la substitution sur les groupes mthyle seulement. Cest une raction radicalaire catalyse gnralement par la lumire ultraviolette. Le cycle nest attaqu que par les
ractions typiquement ioniques comme la substitution lectrophile.
13.
h
A:
B:
14.
(en excs)
6.3 et 6.4 L'addition d'hydrogne et l'oxydation

1. a) Faux. Il est trs difficile de loxyder. La molcule affiche une stabilit remarquable. Cette
stabilit, entre autres, contribue aux problmes ds la persistance des BPC et du DDT
dans lenvironnement.
b) Vrai. Alors quelles sont faciles sur les alcynes et les alcnes, il est presque impossible de
les effectuer sur le noyau benznique.
2. Rompre laromaticit du benzne nest pas chose facile. Pour le transformer en cyclohexane,
il faut utiliser un catalyseur, le Nickel de Raney, avec de lhydrogne et effectuer lopration
temprature et pression leves. La raction est de type radicalaire.
3. Loxydation sur les noyaux benzniques substitus se fait plus facilement parce quelle a lieu
sur les substituants eux-mmes plutt que sur le noyau benznique. Cette raction permet
dtudier les positions relatives des substituants puisque chacun des substituants est alors
transform en fonction acide carboxylique, plus facilement identifiable.
Chapitre 6
4. Laddition lectrophile, malgr la forte densit lectronique du cycle benznique, est peu
probable puisquelle briserait laromaticit du cycle, laquelle tend toujours tre conserve
(stabilit = niveau dnergie plus bas, donc toujours favoris).
5. Lacide o-phtalique:
1) NaOH (solide)
350 C
6.
2)
Ni
(Raney)
chlorobenzne
conc.
cyclohexne
1.
a)
Ni
(Raney)
conc.
tolune

b)
c)
conc.
prdominant
95
96
Chapitre 6
2. a)
b)
c)
conc.
obtenu en (b)
3. a) 1.
2.
3.
Chapitre 6
3. (suite)

b)
c)
d)
substitution lectrophile
en ortho et para
4. A
I
D
prdominant
97
98
Chapitre 6
5.
G
H
mme que E
Chapitre 7
LES COMPOSS
Halogns
7.1 Gnralits
1. La diffrence dlectrongativit entre le carbone et les halognes nest pas suffisamment
leve pour entraner une sparation de charge + et -. Pour cette raison, les halognes et le
carbone forment des liaisons covalentes. Bien que fortes, ces liaisons conservent une polarit importante les rendant aptes participer de multiples ractions (i.e. elles peuvent tre
rompues malgr tout).
2. Oui. On trouve plusieurs composs halogns dans la nature. Certains ont t dcels chez
des organismes marins vivant de grandes profondeurs et dans un milieu forte concentration
saline. Les volcans et les feux de forts, entre autres, en produisent beaucoup galement.
3. Non. Lhomme a invent de toutes pices beaucoup de drivs halogns organiques qui
nexistent pas dans la nature. Mais il navait pas prvu tous les problmes relis la persistance de ces composs et leurs effets sur la couche dozone.
4. Ce sont surtout les CFC (chlorofluorocarbones) dont les principaux reprsentants sont les
frons 12, 13 et 22.
5. a) 2
b) 3
c) 1
Synthse des composs halogns

7.2 Par raction de substitution
1. Les hydrocarbures et les alcools.
2. Parce quil y a production dun mlange de produits, gnralement difficiles sparer.
Dailleurs, qui dit mlange de plusieurs produits dit aussi diminution de rendement pour
chacun des produits pris individuellement.
3. Le noyau aromatique li la partie hydrocarbure permet de contrler et de rduire le nombre

de produits forms. En effet, la substitution radicalaire na lieu que sur la ramification et non
sur le noyau aromatique (benznique ou autre).
4. Non. La liaison covalente CO est trs forte. Le carbocation et lion hydroxyde, rsultant
dune sparation du groupe OH davec la chane carbone, auraient tellement tendance se

runir quils ne sont pas du tout ports se sparer. Thermodynamique (stabilit) oblige!
100
Chapitre 7
Section 7.2
5. La protonation permet en quelque sorte un groupe OH de se transformer en molcule deau

potentielle. La molcule deau tant trs stable et lalcool proton devenu instable cause
de la charge positive, il suffit davoir un nuclophile dans le dcor pour que la molcule deau
quitte son lieu de formation simultanment la fixation du nuclophile. Parfois la molcule
deau quitte delle-mme lalcool proton lorsque le carbocation gnr est tertiaire (plus
grande stabilit).
6. a) Raction homolytique
(la raction peut se poursuivre)
b) Raction htrolytique (mcanisme SN1)
carbocation
tertiaire
1-mthylcyclohexan-1-ol
c) Raction homolytique
+
tolune
d) Raction htrolytique

butan-1-ol
e) Raction htrolytique
+
phnol
produit majeur
7.3 Par raction d'addition

1. Alcne, alcyne et carbonyle.
2. a)
+ HCl
b)
+
cyclopentne
HCl
Chapitre 7
c)
d)
e)
Section 7.4
2 HBr
propyne
2
but-2-yne
+
benzaldhyde
3.
Pd
2,3-dibromohexane
+
cyclohexanone
1,1-dichlorocyclohexane
Ractivit des composs halogns

7.4 La substitution
1. Parce que ce sont des composs polariss au niveau de la liaison CUX. Cela rend possible
le dpart ventuel du groupe X dans une raction htrolytique de substitution ou dlimination.
2.
ion hydroxyde
ion carboxylate
HO
produit mineur
eau
ROH
alcool
ion alcoolate
produit mineur
101
102
Chapitre 7
Section 7.4
3.
ammoniac
ion cyanure
2-bromo-2-mthylpropane
4. La fonction que lon dsire obtenir impose le choix du nuclophile. Mais on doit aussi tenir
compte de la force du nuclophile et du type dhalognure-substrat (1, 2 ou 3).
5.
Driv
halogn
Nuclophile
Stabilit
du
carbocation
fort
faible
moyen
faible
Mcanisme
favoris
leve
6. Le substrat tant asymtrique, le nombre dtapes de la substitution (dordre 1 ou dordre 2)

est dune importance capitale en ce qui a trait aux produits obtenus (voir section 7.4).
7 Mlange racmique dans le cas dune SN1.

Inversion de configuration dans le cas dune SN2.
8. Les deux possibilits dattaque:

gauche du plan
droite du plan
Chapitre 7
Section 7.5
9. a)
3-chloro-2-mthylpentane
(inversion de configuration)
b) Puisque la substance de dpart est dextrogyre (+15) et quun mcanisme SN2 implique
une inversion de configuration, le produit final sera fort probablement lvogyre, mais avec
une valeur diffrente de 15, par exemple -25, parce quil ne sagit pas de limage de
miroir du substrat.
10. Mcanisme SN2

+
+ NaCl
7.5 L'limination
1. E1 et E2
2. Llimination. Elle peut tre E1 ou E2.
KOH
3.
2,3-dibromobutane
4. a)
b)
trans ou E
l'isomre thro
donne le cis ou Z
(mso )-2,3-dichlorobutane
7.6 La comptition substitution / limination

1. Les deux ractions mettent en jeu les mmes substrats et ractifs ; de plus, elles passent par
des phases intermdiaires analogues.
2. On peut favoriser la raction SN1en choisissant un RX tertiaire et en utilisant un Nu faible.

Un solvant polaire peut aussi aider.
3. On peut favoriser une limination par lemploi dune base forte. Si RX est primaire, il est
prfrable dutiliser une solution concentre de la base forte et/ou chauffer.
103
104
Chapitre 7
Section 7.6
4. a) limination, RX (3):
(base forte)
b) Substitution, RX (3):
(Nu faible)
c) Mme chose que a).
d) Substitution, RX (3):

(bon
nuclophile)
5. a)

b) Avec
la base est forte

l'halognure est primaire
donc substitution surtout mais avec passablement
d'limination.
beaucoup
Avec NaOH conc. + chaleur

Le produit d'limination est favoris par les conditions rigoureuses
dans lesquelles agit la base:
Avec NaCN
L'ion cyanure,
, est un bon nuclophile, mais une base faible;
donc la substitution sera favorise pour produire:
Chapitre 7
Section 7.7
7.7 Ractivit avec un mtal

1. a)

b)
2. a)
b)
c)
3. a) CH3Li, mthyllithium et CH3MgBr, bromure de mthylmagnsium.

b) cause de la valence +1 du lithium.
4. Le ractif de Grignard se prpare ordinairement dans lthoxythane (lther) anhydre (i.e.
sans eau, sch chimiquement au moyen de sodium mtal). Les interactions entre les molcules dthoxythane et lorganomtallique stabilisent ce dernier:

Mg
dans
l'thoxythane
anhydre
Ractivit des organomagnsiens

7.8 Le ractif de Grignard comme nuclophile
1. Aldhyde, ctone, ester, chlorure dacide, anhydride, oxyde dthylne (ce dernier allonge la
chane carbone de deux carbones).
2. Une ctone peut tre obtenue partir dun nitrile. On obtient un acide lorsque laddition est
faite sur le dioxyde de carbone.
3. a)
hydrolyse
+
un alcool
105
106
Chapitre 7
Section 7.8
3. (suite)

b)
hydrolyse
un acide
c)
hydrolyse
noter le gain de
deux carbones
4.
...et la raction se poursuit:
hydrolyse
Chapitre 7
5.
Section 7.9
propanenitrile
hydrolyse
l'hydrolyse se poursuit
une imine instable
7.9 Le ractif de Grignard comme base

1. RUX et HUA
2.
3. Parce que cet atome dhydrogne li directement un lment plus lectrongatif, O, N, ou

X, acquiert un caractre positif et devient vulnrable lattaque dun ractif de Grignard (ce
dernier jouant le rle dune base forte).
4. En transformant le bromothane en ractif de Grignard puis en le faisant ragir avec le bromomthane:
+ Mg
bromothane
5. a)
b)
c)
mthanol
acide actique
thoxythane
anhydre
propane
thane
mthane
+
benzne
d)
propane
107
108
Chapitre 7
6.
+
Mg
thoxythane
anhydre
1-bromo-3-isopropyl-4-mthylcyclopentane
1. a) Substitution nuclophile bimolculaire puisque lhalognure est primaire et le ractif une
base forte dilue, cette dernire jouant le rle dun nuclophile fort.
1-bromobutane
b) limination unimolculaire puisque lhalognure est tertiaire et la base forte. Appliquer la

rgle de Saytzev.
+
E1
+ NaBr
+
1-bromomthylcyclohexane
KBr
c) Substitution nuclophile unimolculaire puisque lhalognure est tertiaire et le nuclophile

faible.
+
Chapitre 7
d)
e)
butan-2-ol
+
+ HBr
f) Substitution radicalaire

+ HCl
g) Substitution lectrophile en ortho et para

+
tolune
h)
i)
thanol
+ NaCN
1-bromo-1-phnylthane
NaBr
etc.
prdominant
109
110
Chapitre 7
j)

Cette raction prsente deux possibilits dattaque :

(Mcanisme SN1, puisque lhalognure est tertiaire.)
attaque
gauche du plan
attaque
droite du plan
carbocation
plan
2-bromo-2-phnylbutane

attaque
gauche du plan
attaque
droite
du plan
carbocation
plan
perte d'un
mlange racmique
perte d'un
2. a) Mcanisme daddition sur une ctone

Chapitre 7
2. (suite)

b) Mcanisme de double raction sur un ester (substitution suivie dune addition) :

+
+
+
c)
+
(imine instable)
d)

+
+
e) Mcanisme de substitution nuclophile sur RX :

+
111
112
Chapitre 7
2. (suite)
f) Mcanisme de substitution nuclophile sur HA :

+
g) Mcanisme daddition sur un aldhyde :

+
h) Mcanisme comme sur un ester, la raction est double ; substitution suivie dune addition:

+
+
3. a)
Mg
thoxythane
anhydre
1)
2)
Chapitre 7
3. (suite)

1)
b)
2)
obtenu en (a)
1)
c)
2)
obtenu en (a)
d)
conc.
obtenu en (b)
e )
N.B. Ce substrat est choisi
en fonction du produit
recherch; le bromure de
phnylmagnsium est driv
du benzne.
f)
obtenu en (d)
g)
obtenu en (a)
HCl
2
obtenu en (a)
2)
113
114
Chapitre 7
4.
5.
A
6.
A
Chapitre 7
7.
A
I
J
+
Q
115
Chapitre 8
LES COMPOSS
oxygns saturs
Alcools et thers
8.1 Gnralits
1. a)
thers
alcools
alcools thers
b)
d) Lthanol, cause de la possibilit de formation dun plus grand nombre de liaisons

hydrogne.
c)
thanol thoxythane

ou alcool thylique
ou oxyde de dithyle
2. a) thylneglycol. Ce liquide sert comme antigel dans les radiateurs des moteurs com-
bustion interne. Sa prsence en concentration importante dans leau de refroidissement

abaisse la temprature de conglation de leau en hiver et en lve la temprature dbullition en t.
b) Glycrol. Il sagit dune seule et mme molcule. Liquide visqueux et lgrement sucr ;
se vend en pharmacie ou lpicerie et peut se retrouver comme ingrdient mineur dans
des aliments transforms, dans des cosmtiques ou des mdicaments. La glycrine (ou
glycrol) sert de substrat lors de la fabrication de la trinitroglycrine, un explosif.
3. Sous forme de gaz puisque sa temprature dbullition est de 34,5 C. La temprature normale du corps est de 37,2 C. Les liaisons qui retiennent les molcules dther entre elles
sont donc trs faibles.
4. Le mthane bout -164 C et le mthanol 65,1 C la pression normale de 101,3 kPa.

a) La diffrence entre la taille de ces deux molcules nest pas suffisante pour justifier un
cart de 229,1 C. Seule la prsence de liaisons hydrogne entre les molcules de mthanol peut expliquer ce phnomne.
b) La diffrence dans les tempratures dbullition est de 167,1 C. Lcart pour ces deux
molcules est moins grand quen (a) en raison de leffet de la taille ou grosseur des molcules. Les liaisons de type London augmentent et ceci a comme consquence dlever
les deux tempratures dbullition tout en rduisant lcart entre les deux par comparaison lcart entre les tempratures correspondantes pour le mthane et le mthanol.
c) Entre leau et le mthanol, on nobserve quune diffrence de 35 C. Mais, si on considre

la faible masse de la molcule deau (18,015 g/mol), cette diffrence est tonnante. La
possibilit pour leau de pouvoir tablir jusqu quatre liaisons hydrogne par molcule
justifie raisonnablement la valeur observe de 100 C.
118
Chapitre 8
Section 8.1
4. (suite)

d) La diffrence ici nest que de 13,4 C. Ces deux molcules se ressemblent passablement.
Les deux peuvent tablir des liaisons hydrogne entre molcules identiques. Mais leur
grosseur est diffrente (interactions de London).
5. Oui, mais faiblement. Suffisamment cependant pour expliquer une faible solubilit.
6. Un certain nombre de liaisons hydrogne stablissent entre molcules deau et dthoxythane.
7. a)
b)
*
mthanol
thoxythane
Le mthanol est plus soluble que lther dans leau en partie cause du pont hydrogne
entre leau et lhydrogne de sa fonction alcool.
8.

a) propane-1,2-diol
b) p -hydroquinone ou 1,4-dihydroxybenzne ou p -dihydroxybenzne
c) 4-mthylpent-2-n-1-ol
d) 2,2-dimthoxypropane
e) isopropoxycyclohexane ou oxyde de cyclohexyle et disopropyle
f) acide 2-chloro-4-mthoxybenzoque.
Synthse des alcools et des thers

8.2 Par raction de substitution nuclophile
1. a)
b)
+ NaCl
+
+ Cl
c)
+
NaOH
d)
NaCl +
* Ce pont hydrogne n'existe pas dans l'thoxythane.
+ Cl
Chapitre 8
Section 8.2
2.
3.
KOH
4. a)
KCl
chlorure de benzyle
b)
_
+ Br
NaOH
c)
1-chloropentane
NaCl +
5. a)
benzoate d'thyle
thanol
NaOH
b)
saponification
actate de benzyle
alcool benzylique
1) saponification
6.
2)
+
En effet,
deviendrait
l'ion actate
+ HCl
acide actique
NaCl
119
120
Chapitre 8
Section 8.3
8.3 Par raction d'addition

1. Tableau des ractions daddition conduisant aux alcools.
Substrat
Ractif
alcne
eau acidule
1, 2 ou 3
aldhyde
ou
ctone
de Grignard
2 ou 3 avec un nombre de C
plus lev que la substance
carbonyle de dpart
ester
chlorure d'acide
anhydride
de Grignard
3 exclusivement
oxyde d'thylne
de Grignard
1 exclusivement
un rducteur
1 partir d'un aldhyde
aldhyde
ou
ctone
2 partir d'une ctone

deux alcools sparer
(facile si alcools trs diffrents)
ester
rsiste la rduction
ester
2. 2. a)
b)
but-2-ne
2-mthylbut-2-ne
c)
2,3-dimthylbut-2-ne
d)
1-mthylcyclohex-1-ne
3.
4. a)
Alcool produit
2)
2)
Chapitre 8
b)
c)
Section 8.3
2)
+
2)
2)
d)
e)
5. a)
b)
2)
c)
d)
e)
f)
+
121
122
Chapitre 8
Section 8.4
6. a)
et
b)
c)
8.4 Synthse des phnols

1. En industrie, le phnol est souvent prpar par loxydation du cumne.
2.
HCl
3. a)
1) NaOH
350C
conc.
2)
b)
1) NaOH
350C
2)
(ce compos s'appelle

aussi acide picrique)
c)
1) NaOH
350C
2)
8.5 Synthse d'autres composs oxygns importants

1. Parce quune partie des molcules dthanol subissent une dshydratation selon un mcanisme E2, cet alcool tant primaire:

thanol
..
thylne
Chapitre 8
Section 8.5
2. a) Combustible fondue ; on lutilise aussi comme liquide antigel dans les lave-glaces ; on
en trouve galement dans certains dcapants peinture.
b) Mis part lthanol que lon retrouve dans la bire et dans le vin, on retrouve de lthanol
dans des extraits dessences vgtales (ex. vanille), comme agent dsinfectant dans les
laboratoires, comme solvant et comme ingrdient dans certains mdicaments ou produits vendus en pharmacie.
Ractivit des alcools et des thers

8.6 Rupture de la liaison OH
NaOH
1. a)
aucune raction
Na
b)
+ 1/2
NaOH
c)
aucune raction
Na
d)
+ 1/2
2. a) Le phnol est environ 106 fois plus acide que le mthanol.

b) Le phnol est environ 105 fois moins acide que lacide actique.
3. Lion phnolate est stabilis par rsonance tel quindiqu la section 8.6, tandis que lion
thanolate ne lest pas.
4. Le b est plus facile former parce que le potassium est un meilleur rducteur. Le plus difficile
former est a. Dans les trois cas on obtient le mme ion alcoolate tert -butanolate.
5. a)
thane
b)
conc.
+
+
un ester
2 Na
c)
propane-1,2-diol
+
A
+
+ 2 NaBr
123
124
Chapitre 8
Section 8.7
8.7 Rupture de la liaison CO

2 HBr
1. a)
1-isopropoxypropane
HI
b)
isopropoxybenzne
HCl
c)
2-mthylpropan-2-ol
2. a)
1-mthylcyclohexanol
HCl
b)
HI
3.
+
HI
4. a) Lprouvette 1 contient lalcool primaire thanol ; il ne sest pas form de chlorothane.

b) Lprouvette 2 contient lalcool tertiaire, le 2-mthylbutan-2-ol ; il a bien ragi parce quil

peut former un carbocation stable conduisant au 2-chloro-2-mthylbutane, insoluble
dans le milieu ractionnel.
c) Lprouvette 3 contient lalcool secondaire, le propan-2-ol ; raction partielle (parce que

lente) pour former un peu de 2-chloropropane, insoluble dans le milieu ractionnel.
HCl
5. a)
b)
aqueux
Chapitre 8
Section 8.8
8.8 Ractions d'oxydation des alcools

1. a)
b)
c)
Cu
d)
2 HI
2.
NaOH dilu
2-isopropoxypropane
actone
Cu
3. a)
Cu
b)
1. a)
b)
c)
(il y a quilibre;
raction incomplte)
un ester
+ NaOH
aucune raction
2)
125
126
Chapitre 8
1. (suite)

d)
Cu
e)
300 C
+
+
f)
g)
Na
h)
i)
1/2
, puisque l'halognure de dpart est tertiaire.
HBr
j)
Br
Pt
Chapitre 8
1. (suite)
+
k)
+
un ester
l)
m) 3
1)
2)
, OH
HCl
n)
raction trs lente
o)
+
+
2. a)
b)
conc.
HBr
Mg
1)
2)
c)
HCl
127
128
Chapitre 8
2. (suite)

d)
1)
2)
e)
Mg
HBr
1)
2)
NaOH
f)
dilu
Cu
300C
1) NaOH
350C
g)
2)
Pt
conc.
h)
i)
Pt
obtenu en (g)
j)
Mg
1)
2)
Chapitre 8
3.
Cu
4. a)
b)
+
129
130
Chapitre 8
4. (suite)
HCl
c)
2
d)
+ 2 Na
+ 2 NaCl
obtenu en (a)
KOH
e)
(thanolique)
obtenu en (d)
HBr
f)
Mg
g)
1)
obtenu en (f)
2)
h)
conc.
Cu
i)
obtenu en (g)
j)
obtenu en (g)
conc.
KOH
5.
Premire mthode
HCl
Halognure tertiaire + nuclophile faible,

donc la substitution est favorise.
obtenu en (a)
Chapitre 8
5. (suite)
Deuxime mthode
K
HCl
+
Halognure primaire + nuclophile fort,
donc la substitution est favorise.
6.
7.
A
8.
A
131
132
Chapitre 8
8. (suite)
+
I
9.
+
aucune
raction
a)
aucune
raction
aucune
raction
b)
aucune
raction
c)
(rapide)
10.
F
E
+
Chapitre 8
10. (suite)
133
Chapitre 9
LES COMPOSS
oxygns insaturs
Aldhydes et ctones Acides
carboxyliques et drivs
9.1 Prsentation
1. Sel dacide carboxylique, ester, halognure dacide (acyle), amide et anhydride.
2. a)
b)
le benzaldhyde
l'actate de mthyle
c)
l'anhydride actique
9.2 Le groupe carbonyle

1. a) Chlorure dacide, donc substitution ;

b) anhydride dacide, donc substitution ;

c) ctone, donc addition ;
d) aldhyde, donc addition.
2. a)

b)
c)
d)
uisque lion chlorure, ClW, form est une base plus faible que lion HOW
p
libr dans le cas de lacide carboxylique.
libre un ion actate, CH3UCOW
2 , une base plus faible que lion
CH3OW provenant de lester.
uisque lautre compos est une ctone qui ragit surtout par
p
addition.
puisque lion chlorure, ClW, form est une base plus faible que lion NHW
2
libr dans le cas de lamide.
136
Chapitre 9
Section 9.3
9.3 tat naturel

1. Lacide actique.
2. Les fonctions ctone et alcool.
3. La fonction ctone.
4. Les chlorures dacides et les anhydrides shydrolysent trop facilement.
5. La fonction ester.
9.4 Nomenclature des composs carbonyls

1. a) Amide
f) acide carboxylique , -insatur
b) nitrile
g) chlorure dacide (acyle)
c) dictone
h) ester
d) anhydride dacide
i) ctone
e) aminoacide
j) sel dacide carboxylique.
2. a) Pentan-2-one
n) N-mthyl-3-chloro-2-mthylbutanamide
b) acide trichloroactique
o) mthanamide ou formamide
c) acide benzoque
p) acide 2-aminopropanoque
d) chlorure de benzoyle
q) actate de phnyle
e) anhydride actique
r) butanedione
f) 2-hydroxy-3-mthylbutanal
s) acide oxalique
g) acide butanoque ou butyrique t) cyclohex-2-n-1-one

h) propanoate de mthyle
u) 2-mthoxybenzonitrile
i) butanedial
v) N-phnylpropanamide
j) acide but-2-noque
w) 4-mthylactophnone
k) benzoate de potassium
x) acide 2-chloro-4-mthylpent-3-noque
l) propanenitrile ou propionitrile
ou cyanure dthyle
y) acide 2-mthylmalonique
m) hexanamide
3. a)
z) acide hexanedioque
d)
b)
e)
c)
f)
Chapitre 9
Section 9.4
3. (suite)
g)
q)
r)
h)
s)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
t)
u)
v)
w)
x)
y)
z)
p)
137
138
Chapitre 9
Section 9.4
4.
Formule
Nom
a)
a) acide palmitique
b)
b) benzoate de benzyle
c)
c) chlorure de 2-chloro-4-hydroxybenzoyle
d)
d) acide 5-cyano-3-nitroheptanoque
e)
e) 2-hydroxy-4-mthylpentanal
f)
f) 3-mthyl-6-oxohept-4-noate
d'thyle
g) +
h)
g) succinate de sodium
h) acide 2-oxopropanoque
(acide pyruvique)
Chapitre 10
LES aldhydes
et les ctones
Synthse des aldhydes et des ctones

10.1, 10.2 et 10.3 partir de fonctions simples
+
1. a)
b)
Pd(S)
c)
Cu
d)
350 C
e)
2.
MnO
3. a) La butanone nest pas symtrique. Pour lobtenir par pyrolyse, il faudrait utiliser deux
acides carboxyliques diffrents (lacide actique et lacide propionique). Il y aurait donc

possibilit de former deux autres ctones: la pentan-3-one et lactone.
4.
b) Le butan-2-ol :
1)
2)
, Zn
+
actone
formaldhyde
140
Chapitre 10
Section 10.4
Ractivit des aldhydes et des ctones

10.4 Addition nuclophile
1. a)
2)
b) Aucune raction, le diol gminal qui pourrait se former est instable.
1)
c)
2)
d)
A
2.
(anhydre)
protection
de l'aldhyde
oxydation
3.
butan-2-one
(Acide ajout au
milieu ractionnel.)
4.
+
actophnone
Section 10.5
Chapitre 10
5. Raction de Cannizzaro avec le formaldhyde (petit aldhyde) pour obtenir un bon rendement.
1) KOH
formaldhyde
vanilline
2)
10.5 Disponibilit de l'hydrogne

1. a) Sur un aldhyde, il ny a quun seul carbone ; il y a donc formation dun seul aldol. Dans
une ctone, il peut y avoir deux carbones porteurs dhydrognes, ce qui a pour effet de
former plusieurs ctols.

2.
b) Il faudrait choisir une ctone qui possde un hydrogne sur un seul des carbones .
A
3.
2-mthylbutanal
un aldol
141
142
Chapitre 10
Section 10.6
Cu
4.
propan-1-ol
350 C
NaOH
condensation aldolique
3-hydroxy-2-mthylpentanal
10.6 Oxydation des aldhydes et des ctones

1.
thanol
acide actique
2. a)
par exemple:
b)
par exemple:
c) Une ctone cyclique, par exemple:
10.7 Analyse qualitative des aldhydes et des ctones

1. a) Un driv est une substance solide obtenue par une raction spcifique un groupement
fonctionnel dans le but den dterminer le point de fusion. Un driv sert caractriser
un compos organique.
b) Oxime, phnylhydrazone et semicarbazone.
2. a) Cu2Q. Il devient CuQ aprs raction. Il prend la forme dun prcipit rouge de Cu 2O.

b) Le fructose est une ctone -hydroxyle ; il ragit donc avec la solution de Fehling.
3. En effectuant un test iodoforme avec de liode et de lhydroxyde de sodium. Un prcipit

jaune diodoforme prouve la prsence dune mthylctone.
4. Le benzaldhyde est mis en vidence par un test de Fehling, cest le seul aldhyde.

La cyclohexanone est identifie parce quelle ne ragit pas au test iodoforme, les deux
autres ctones ragissent.
Lactone et la butan-2-one sont identifies en comparant le point de fusion dun driv,

oxime ou autre.
Chapitre 10
d)
1. a)
b)
e)
c)
f)
2. A
3. a) La spectroscopie IR permet de dtecter le butan-1-ol avec son absorption vers

3500 cm-1.
b) La spectroscopie IR permet de distinguer les deux alcools des autres composs (ils
absorberaient 3500 cm-1). Lacide pentanoque aussi se diffrencie des quatre autres
composs par son spectre IR (pics 2500-3000 cm-1 et 1700 cm-1).
La pentan-2-one donne un test iodoforme positif ; lautre ctone, non.
On oxyde les deux alcools en ctones pour obtenir la pentan-2-one et la pentan-3-one;
puis on procde comme pour la pentan-2-one.
Le butanal donne un test de Fehling positif.

La butan-2-one donne un prcipit jaune au test iodoforme.
143
144
Chapitre 10
4. A
5. a)
pentan-3-one
HCl
3-chloropentane
b)
acide propanoque
1)
c)
2)
3-phnylpentan-3-ol
d) 2
6.
obtenu en b
MnO
actone
propan-1-ol
HBr
Li
thanol
+
7. a)
2)
pentan-3-one
1)
butanal
2)
hexan-3-one
b)
1)
3-thylhex-2-ne
2)
hexan-3-one
Chapitre 10
7. (suite)
c)
d)
hexan-3-one
hex-3-yne
chlorure de propanoyle
1)
2)
hexan-3-one
8. a)
cyclohexanol
cyclopentanone
b)
9. A
B
C
D mme que A
E
pent-2-ne
145
146
Chapitre 10
Mg
HBr
10. a)
mthanol
2)
+
benzonitrile
conc.
styrne
Cu
b)
thanol
350 C
KOH
acide 3-oxobutanoque
Cu
c)
350 C
11. A
Chapitre 10
12.
HBr
HCN
thanol
Mg
+
Autre mthode:
2)
1)
2)
MnO
147
Chapitre 11
LES acides
carboxyliques
et leurs drivs
tat physique et synthse des acides

carboxyliques
11.1 11.4 tat physique et synthse par...
1. Lacide benzoque forme des ponts hydrogne, le chlorure de benzoyle nen forme pas.
2. cause de la polarit et de la possibilit de former des ponts hydrogne avec leau, lacide
benzoque sera plus soluble dans leau que le benzoate dthyle.
3. Premirement, en passant par un nitrile ; deuximement, en passant par un Grignard.

Mg
NaCN
1
bromothane
1)
2)
acide propionique
acide propionique
+
K OH
4.
butanoate d'isopropyle
+
+
+
+
150
Chapitre 11
Section 11.1 11.4
5. a)
hexan-3-ol
conc.
2
b)
NaOH
butanone
acide propionique
c)
propionitrile
d)
Mg
HBr
thylne
1)
2)
e)
f)
propionate de mthyle
ou par saponification
suivie d'une acidification
propionamide
6. A
7.
.
...
chlorure d'actyle
acide actique
Cl
.. .
.
Chapitre 11
Section 11.5 11.8
Ractivit des acides carboxyliques

11.5 11.8 Transformation des acides carboxyliques
1. a)
d)
e) Aucune raction; il se dissocie

lgrement:
b)
c)
2. c > b > a >> d

Lacide c est le plus fort parce que le chlore est plus prs du carboxyle.
Lacide d est beaucoup plus faible que les trois autres parce que leffet inductif rpulsif du
propyle nuit lacidit.
Lacide b est un peu plus faible que c parce que le chlore est plus loign du carboxyle, mais
plus fort que a parce que le chlore est plus lectrongatif que le brome.
3. a) Rendre la solution basique pour former le sel.

b) Acidifier le milieu.
NaOH
+
sel soluble
HCl
peu soluble
4. Cest une raction dquilibre dont la valeur de Kc est petite ; donc, les rendements sont
faibles.
5. A
151
152
Chapitre 11
Section 11.9
Drivs d'acides carboxyliques

11.9 Substitution nuclophile sur un carbonyle
1.
..
chlorure de benzoyle
+
+
+
benzamide
+ Cl
..
2. A
H
D
3.
+
anhydride actique
mthanolate de
sodium
actate de mthyle
11.10 11.14 tat physique, synthse et ractivit

1. Avec les chlorures dacides, il faut toujours travailler dans un milieu parfaitement anhydre ; ils
shydrolysent trs facilement.
2. Les fruits, les plantes et les animaux contiennent des esters sous diffrentes formes: armes,
huiles et graisses.
3. Un acide gras possde souvent 16 18 carbones et forme la structure de base dun lipide
(gros ester). Lacide palmitique en est un exemple:
acide palmitique
4. Un savon est un sel dacide gras (gnralement de sodium ou de potassium).
Chapitre 11
Section 11.10 11.14
5. La molcule dactate de sodium est trop courte pour constituer un savon. Bien sr, cest un
sel dacide carboxylique mais pour agir comme savon, il lui faut une longue chane carbone
(16 18 carbones) pour lui permettre de dissoudre les graisses (les salets insolubles dans
leau). (Pour plus de dtails, voir chapitre 15).
6. A
E
+
F
+
C
+
H
Mg
HBr
7. a)
thanol
1)
2)
EtOH
propionate d'thyle
b) 2
c)
obtenu en (b)
anhydride actique
actamide
8.
2-mthylphnol
+
aspirine
153
154
Chapitre 11
Section 11.15 11.16
Composs dicarbonyls
11.15 et 11.16 Les acides dicarboxyliques et les -dicarbonyls
1. Lacide malonique est plus acide cause de la prsence dune deuxime fonction acide
carboxylique exerant un effet inductif attractif assez fort pour influencer lacidit de lautre
fonction acide.
2. A
G
+
Na
H
I
B
C
+
EtO Na
3.
actophnone
2)
+ EtOH
une
-dictone
Chapitre 11
1. A
L
M
N
C
O
+
F
R
G
H
I
J
2. a)
NaCN
thylne
acide succinique
b)
butan-1-ol
conc.
1)
2)
3)
acide 2-mthylbutanoque
Mg
HBr
155
156
Chapitre 11
2. (suite)
Cu
c)
propan-1-ol
350C
1)
2)
butan-2-ol
EtOH
d)
+
EtO Na
+
Na
acide
malonique
EtOH
thanol
Na
1-bromobutane
+
EtO Na
+
acide hexanoque
1)
2)
e)
benzne
3)
Mg
acide benzoque
3. a)
b)
c)
4. Placer le mlange dans une ampoule dcanter avec de lther ; tout est soluble dans
lther. Ajouter une solution aqueuse dhydroxyde de sodium et agiter. Lacide benzoque se
transforme en sel et passe dans la phase aqueuse. Rpter deux fois et runir les phases
aqueuses. Acidifier la phase aqueuse avec de lacide chlorhydrique pour rcuprer lacide
benzoque, il prcipitera. Filtrer pour isoler lacide benzoque. Scher la phase thre sur du
sulfate de magnsium, filtrer, puis vaporer lther pour isoler le naphtalne solide.
Chapitre 11
5. A
J
O
C
D
N mme que C
O mme que A
6. a)
1)
2)
HBr
Mg
3)
thanol
EtOH
propionate d'thyle
Mg
b)
1)
obtenu en (a)
2)
3-thylpentan-3-ol
c)
obtenu en (a)
propan-2-ol
conc.
dilu
obtenu en (a)
157
158
Chapitre 11
6. (suite)
1)
d)
2)
obtenu en (c)
HBr
Mg
Cu 300C
1)
2)
hexan-3-one
1)
e)
2)
HBr
Mg
1)
obtenu en (c)
2)
2-mthylpropanoate d'isopropyle
Cu
300C
f)
NaOH
3-hydroxybutanal
g)
obtenu en (f)
obtenu en (b)
2)
conc.
but-2-ne
EtOH
h)
1)
2)
+
EtO Na
3-oxobutanoate d'thyle
Chapitre 11
+
Na OH
7. a)
b)
..
..
anhydride
succinique
acide succinique
159
Chapitre 12
LES glucides
12.1 Gnralits
1. C12H22O11 et C6H12O6 sont des glucides.
2. Les glycraldhyde :
3. Saccharose, glucose, fructose, cellulose, etc.
Classification et structure
12.2 12.4 Classification et structure
1.
b) un oside dont l'aglycone

est un groupe mthyle
a) un ctohexose,
le D-fructose
c) un hexose qui contient

un hmiactal
e) un disaccharide,
le saccharose
d) un
-pyranose
162
Chapitre 12
Section 12.2 12.4
2. La mutarotation est la proprit davoir un pouvoir rotatoire variable dans le temps.

3. Dans la forme du glucose, le OH sur le carbone 1 (anomre) est en position quatoriale ;
donc, avec le minimum dencombrement strique.
4. Un carbone anomre est celui sur lequel il y a une fonction hmiactal ou actal.
Exemple:
carbone anomre
5. a)
b)
c)
6. a) -D-allopyranose

b) -L-galactopyranose.
7. a) Vrai ;
d) vrai ;

b) faux, il y a un hmiactal ; e) vrai ;

c) faux ;
f) vrai mais peu stable.
8.

a et c (D-allose)
b, e et g (D-mannose)
d et f (L-mannose)
h (D-fructose)
Chapitre 12
Section 12.5
Les oses (monosaccharides)

12.5 Ractivit du carbonyle
A. Benzaldhyde
1.
B. D-galactose
a)
a)
b)
+
b)
c)
c)
d)
e)
f) le D-galactose, avec le
donne:
d)
e)
f)
163
164
Chapitre 12
Section 12.5
2. a)
NaCN
D-throse
1)
2)
D-xylose
b) En continuant la synthse de Kiliani avec les deux isomres nitriles, on obtiendrait le
D-lyxose en plus du D-xylose.
c) Par la synthse de Kiliani, il est impossible dobtenir le D-ribose partir du D-throse

puisquils nont pas la mme configuration sur les deux derniers carbones asymtriques.
3.
L-gulose
L-xylose
4. Le D-allose ou le D-altrose.
5. Le D-galactose.
6. Un sucre est rducteur sil ragit positivement avec une solution de Fehling. Il doit possder
une fonction aldhyde ou une fonction ctone -hydroxyle.
7. a)
b) Le D
ou
le L-rythrose:
L-rythrose
8. Seul le compos c est mso .
D-rythrose
Chapitre 12
Section 12.6
9. a)
D-mannose
b)
D-fructose
c)
D-glucose
12.6 Ractivit des fonctions alcool

1. a)
c)
2. a) phnyl- -D-gulopyranoside

b) pentaactate du -L-idopyranose.
b)
165
166
Chapitre 12
Section 12.7 et 12.8
3. a)
C anomre
a)
C anomre
b)
b) Ils ne sont pas rducteurs. Leur carbone anomre est bloqu par lactal ; donc, pas
dquilibre avec la forme aldhydique.
Les osides
12.7 et 12.8 Les htrosides et les holosides
1. a)
b) La maltase parce que laglycone est en position .
2. Un holoside est un oside constitu de deux ou de plusieurs oses.

3. Le lien des deux oses doit se faire au niveau de loxygne des deux carbones anomres de
faon ce quil ny ait pas dhmiactal sur aucun des oses.
4. a) Elles sont toutes les deux formes dunits D-glucose.

b) Dans la cellulose, les liens entre les units glucose sont de type alors quils sont de
type dans lamylose.
c) La cellulose peut tre hydrolyse par lmulsine.
5. Le D-glucose et le D-fructose.
6. a)
C anomre
actal
b) Lmulsine.
C anomre
hmiactal
Chapitre 12
6. (suite)
c)
7. Dans lamylopectine, il y a deux sortes de liens entre les glucoses:

liens 1,4 pour former les chanes,

liens 1,6 pour relier les chanes par le carbone 1 en bout de chane et le carbone 6
dune chane voisine.
8. partir de la cellulose, on peut prparer: la nitrocellulose, lactate de cellulose, la cellophane et la rayonne viscose.
9. a) Le sucre inverti est un mlange quimolculaire de D-glucose et de D-fructose obtenu par
hydrolyse du saccharose.
b) Le sucre inverti est globalement plus sucr que le saccharose cause de la prsence du
fructose, plus sucr.
c) Le sucre inverti ragit trs bien avec la solution de Fehling puisque le D-glucose et le
D-fructose sont deux sucres rducteurs.
10. Cest le OH axial en position 4 du pyranose de gauche (le galactose) qui empche le lactose
de former de longues chanes comme le fait si bien la cellobiose. En sallongeant, le lactose
aurait tendance former des petits cycles de quelques units de glucose seulement.
1.
a)
b)
d)
c)
e)
167
168
Chapitre 12
2.

a) Inactif et possde un total de 10 stroisomres ;

b) actif et possde un total de 32 stroisomres ;
c) actif et possde un total de 16 stroisomres ;
d) actif et possde un total de 8 stroisomres ;
e) actif et possde un total de 32 stroisomres.
3.
D-ribose
4. D-altrose, D-glucose, D-gulose, D-idose, D-mannose, D-talose.

5.
A
B
6.
7.
A
B ( ou )
Chapitre 12
7. (suite)
C
D
ou
8. a) Par synthse de Kiliani:

(L-gulose)
169
170
Chapitre 12
Section x.x
8. (suite)

b) Faux, la fonction aldhyde du carbone 1 rend le L-xylose asymtrique.

Le L-gulose possde la mme
la mme configuration que le
L-idose sur les carbones 3, 4 et 5.
9. a)
10.
c)
Chapitre 13
LES AMINES
13.1 Gnralits
1.

a) 3-aminobutanal
b) N-tert-butylaniline ou tert-butylphnylamine
c) N-mthyl-4-amino-3-mthylbutan-2-one
d) N,N-dimthylthanamine ou thyldimthylamine
e) pent-3-n-2-amine
f) 4-aminobenzoate de mthyle ou p-aminobenzoate de mthyle
g) acide 2-aminopropanoque
h) 2-aminophnol ou o-aminophnol
2. a)
c)
b)
d)
3. La cyclohexylamine est plus volatile parce quune amine forme des ponts hydrogne moins
forts que ceux des alcools.
cyclohexylamine
b 134C
cyclohexanol
b 161C
4.
>
d
>>
b
amine
secondaire
amine
primaire
5. A
>
a
amines aromatiques avec rsonance
C
D NaCl
6. Laniline passera dans leau en ajoutant de lacide chlorhydrique:

+ HCl
aniline
+
sel d'ammonium
dissoci dans l'eau
172
Chapitre 13
Section 13.2 13.4
Synthse des amines

13.2 13.4 Synthse partir de ...
1. A
G
+
2. a)
b)
1-bromopropane
en excs
propan-1-amine
propanal
ou
propan-1-amine
HCN
c)
thylne
propan-1-amine
d)
acide propanoque
propan-1-amine
Chapitre 13
Section 13.5 13.8
3.
KOH
+
2-chloropropane
phtalate de
potassium
KOH
+
isopropylamine
4. La dgradation de Hofmann permet dobtenir une amine primaire (uniquement) possdant un

carbone de moins que lamide de dpart.
Ractivit des amines

13.5 13.8 Substitution, limination, sels de diazonium et analyse qualitative
1. a)
HCl
aniline
phnol
b)
KCN
obtenu en (a)
acide benzoque
c)
HBr
obtenu en (a)
bromobenzne
d)
obtenu en (b)
benzamide
1) oxyde d'thylne
Mg
e)
2)
obtenu en (c)
conc.
styrne
f)
+
obtenu en (a)
fluorobenzne
173
174
Chapitre 13
Section 13.5 13.8
2. A
F
I
mme que E
D
I
le chlorure de benznesulfonyle.
3. a)
b)
thylmthylamine
le prcipit demeure
NaOH
prcipit
1. a)
thanol
ou
Cu
350C
ou
en excs
thylamine
b)
acide benzoque
NaOH
aniline
Chapitre 13
1. (suite)
c)
obtenu en (b)
benzylamine
Sn
HCl
d)
benzne
2.

aniline
a) dithylamine ou N-thylthanamine
b) chlorure de trimthylphnylammonium
c) benzylphnylamine ou N-benzylaniline
d) N,N-dimthyl-3-aminobutan-1-ol
e) 2-nitroaniline ou o-nitroaniline
3. A
B
+
C
D
E
G
H
I
L
+
M
175
176
Chapitre 13
4. a)
propne
dilu
isopropylamine
Sn
HCl
b)
HCl
nitrobenzne
HBr
bromobenzne
c)
1-bromopropane
en excs
avec l'amine
en excs
N-mthylpropan-1-amine
d)
benzamide
NaOH
HCl
KCN
benzonitrile
Chapitre 13
4. (suite)

e)
HCl
KCN
p -toluidine
acide p -phtalique
177
Chapitre 14
LES aminoacides
et les protines
Les aminoacides
14.1 Prsentation et structure

1. a) Cest le groupe G de laminoacide

si G est neutre, laminoacide est neutre ;
si G contient une fonction acide, laminoacide est acide ;
si G contient une fonction amine, laminoacide est basique.
b)
Voir tableau 14.1

acide aspartique
2. La glycine est optiquement inactive: elle na pas de carbone asymtrique.

3. Un aminoacide essentiel est celui dont lorganisme ne peut faire la synthse.
4. Cet acide nest pas un -aminoacide.
5. Un aminoacide L est celui dont la fonction amine est gauche dans sa reprsentation de
Fischer.
6. Bien quionique, le zwitterion ne se dissocie pas dans leau ; cest dailleurs ce qui explique
sa faible solubilit. Quant au chlorure de sodium, il se dissocie compltement et est trs
soluble (quoique sa solubilit soit limite environ 40 g / 100 g deau 100 C).
7 La valine :
8. a)
forme anionique
pH 9,00
9.
forme anionique
pH 7,00
forme cationique
pH 1,00
180
Chapitre 14
Section 14.2 14.3
10. Ajouter une base jusqu pH 5,98. La leucine prcipite et on filtre.
leucine
forme cationique
pH 2.00
leucine
zwitterion
pH 5,98
Synthse des aminoacides

14.2 et 14.3 Synthse par substitution et par addition
1. a)
Cu
mthanol
HCN
350 C
glycine
b)
acide actique
P
glycine
Ractivit des aminoacides

14.4 14.6 Caractre acidobasique, formation d'esters et d'amides
1.
Ala-Gly-Val
2.
Gly-Val
Val-Gly

Gly-Gly
Val-Val
Chapitre 14
Section 14.7 14.10
3. a)
valine
b) Lester ne peut pas former de zwitterion caractre ionique.

liaison peptidique
Gly-Ala
Les protines
14.7 14.10 Synthse, analyse et ractivit
anhydride
phtalique
1.
phnylalanine
srine
dilu
Phe-Ser
2. Lacide chlorhydrique.
3. La chromatographie sur couche mince, sur papier ou par change dions.
181
182
Chapitre 14
4.
Ala-Ser
5. a)
deux acylhydrazides amins
valine
b) Cette raction sert identifier laminoacide C-terminal, celui de droite, la valine.
6. TyrAspProGluIle.
1.
Cu
2.
350 C
2-phnylthanol
phnylalanine
3.
addition
d'un acide
cation
addition
d'une base
srine
pH 5,68
anion
Chapitre 14
4. X:
PheAlaSer
A:
B:
C:
D:
5. a) CuSO4, ractif de Fehling ; il forme un prcipit rouge de Cu2O avec un sucre rducteur,
un aldhyde ou une ctone -hydroxyle.
b) le dinitrofluorobenzne forme un complexe avec laminoacide N-terminal dun peptide.
d) ZnCl2, HCl, est le ractif de Lucas qui permet de distinguer les alcools les uns des autres
1, 2 et 3 par la vitesse de raction (aspect laiteux de la suspension du chlorure form) ;
raction rapide avec un alcool tertiaire.
e) le sodium, Na, permet de distinguer les uns des autres les alcools 1, 2 et 3. La raction
(dgagement dhydrogne) est rapide avec un alcool primaire.
f) I2, NaOH : sert former liodoforme, CHl3 (prcipit jaune), partir dune mthylctone.
c) lhydrazine coupe les liaisons peptidiques pour former des acylhydrazides amins et permet ainsi didentifier laminoacide C-terminal dun peptide.
g) AgNO3 a la mme utilit que CuSO4, mais il forme un miroir dargent (test de Tollens) au
lieu dun prcipit rouge.
183
Chapitre 15
LES LIPIDES
1. Lacide palmitique : CH3[CH2]14COOH

Lacide starique: CH3[CH2]16COOH
2. a) Lindice diode sert valuer le degr dinsaturation dun lipide.

b) Raction de liode molculaire sur une liaison double :

I
I2
C C
C C
I
3. a) Ce sera une huile parce quil est trs insatur.

b) Puisquil contient plusieurs liaisons doubles, son indice diode sera trs lev.
4.
O
CH 2
O C C17 H33
O
CH O C C17 H33
O
CH 2
olate de glycryle
O C C17 H33
5. Parce que la masse molaire globale des esters dacides gras, principalement saturs, conte-
nus dans le beurre (myristate, palmitate, starate) et, en tenant compte aussi des petits
esters butanoate et hexanoate, est plus leve que celle dune huile. La prsence de liaisons
doubles, comme dans une huile, conduit ncessairement une masse molaire globale moins
leve.
6. Dans un savon, la portion polaire est toujours un carboxylate alors que dans un dtergent,
cette partie polaire est autre chose comme un sulfate, un phosphate, etc.
7. Non, lactate de sodium CH3CO2 -Na+ contient bel et bien un carboxylate comme dans
un savon, mais sa partie non polaire (CH3) est trop courte pour former une micelle avec les
huiles ou les graisses.
8. a)
O
CH 2
O C C15 H31
O
CH O C C15 H31
O
CH 2
O C C15 H31
palmitate de glycryle
186
Chapitre 15
8. (suite)
b) Formation dun savon:

O
CH 2
O C C15 H31
O
CH O C C15 H31
O
CH 2
3 KOH
O C C15 H31
[CH2 ]14
- +
OK
CH 2
OH
CH 2
OH
CH OH
palmitate de potassium
(savon)
3 CH 3
glycrol
c) Formation dun dtergent:

O
CH 2
O C C15 H31
O
CH O C C15 H31
O
CH 2
OH
rduction
OH
O SO 3 H
O SO 3 H
O SO 3 H
H2 SO 4
OH
O C C15 H31
NaOH
O
3 CH 3
[CH2 ]15
O S
O Na
un dtergent de type sulfate
9. a) Les crides.

b) Oui, par saponification, la cire dabeille C15H31COOC30H61 donnerait un palmitate, un
carboxylate longue chane, donc un bon savon.
10. a) Lacide phosphorique.

b) La sphingosine.
11. a) Lisoprne : CH 2

C CH CH 2
CH 3
b) Tous les strodes possdent ces 4 cycles:
12. Le cholestrol, la cortisone, lacide cholique et bien dautres. (voir section 15.5)
13. a) Vrai, son indice diode sera lev.

b) Faux. Comparer leur structure respective en 15.2.2 et au tableau 15.3.

c) Vrai, cest 3 fois le nombre de carbones de lisoprne (3 X 5 = 15).
14. Voir la description la section 15.2, mcanisme daction dun savon.
ANNEXE 1
187
Annexe1 Substrats, ractifs, ractions et produits

Substrat
Ractifs
O 2 + tincelle ou T, P levs
Alcane
X2 + nergie (h )
T, P leves + catalyseurs
RUH
X2 seul
HX seul
H2O/H 3O +
HCN seul
HOCl
Alcne
CuC
1) BH 3
Rgle
de
Markovnikov
2) H2O2 /NaOH
RUCICUR
Alcyne
(terminal)
RUCICUH
Combustion
Substitution radicalaire
halognures divers
pyrolyse (raffinage du ptrole)
rupture de liaisons CC :
alcne + alcane plus courts
dshydragnation:
alcne + H 2
isomrisation:
alcanes ramis:
(augm. de lindice doctane)
cyclisation:
benzne/dr.benzniques + H 2
Addition
driv 1,2-dihalogn
driv monohalogn
alcool(addition deau)
cyanhydrine(addition de HCN)
halohydrine
Addition par hydroboration
alcool, ROH
H2 avec Ni, Pt, ou Pd
Rduction (addition dH) alcane
KMnO 4 en solution dilue diol

KMnO 4 conc. ou K Cr O ou O
2
2 7
3
en milieu oxydant(H 2 O 2 /NaOH)
Oxydation (diminution du nombre dH) :

- sans rupture de chane carbone
- avec rupture de chane carbone :
acides, ctones et/ou CO 2 +H 2 O
2 HX
2 X2
2 H 2 avec Ni, Pt, ou Pd
1 H2 avec Pd(Lindlar)
H2O/H 2SO4 /HgSO4
Addition
dihalogn gmin
ttrahalogn
alcane (rduction totale)
alcne (rduction partielle)
nol ctone ou aldhyde
KMnO 4 conc. ou O3
Oxydation
acides carboxyliques
O 3 en milieu rducteur(Zn/ H 2 O)
Alcyne
Ractions et produits
NaNH2
aldhydes, ctones et/ou CO 2 +H 2 O
Raction acidobasique
actylure de sodium, RUCICWNaQ
188
ANNEXE 1
Annexe 1 Substrats, ractifs, ractions et produits (suite)

Substrat
Alcool
ROH
H2 SO4, ou H 3PO 4 (anhydres)
limination deau
alcne
Na ou K
Raction doxydorduction
alcoolate, RO Na ou RO K + H 2
RMgX
Raction acidobasique (rduction)

alcane
RCOOH + acide (H 2SO4)
Raction de SN
ester
KMnO4 conc. ou K 2 Cr 2 O 7
Cu/300C ou CrO 3
tous les oxydants
HX
HCl, PCl 3 , SOCl 2 ou ZnCl 2 /HCl
ROH/H +
ROH/H+
sur oxyde dthylne
ROR
HI
OR
HI
RMgX
Oxydation
ROH 1 acide carboxyliqye
aldhyde
ROH 2 ctone
Substitution nuclophile (aprs protonation)
RX
RCl
ROR
ROCH 2CH 2 OH
Substitution nuclophile (aprs protonation)
ther
Ractif
de
Grimard
Ractifs
RI + RI
OH + I
HA
Raction acidobasique
hydrocarbure
RX
Substitution nuclophile
hydrocarbure
RCHO, RCOR, RCOOR,

RCOCl, anhydride, oxyde dthylne
RCN
CO 2
Addition
alcool
ctone
acide carboxylique
ANNEXE 1
189
190
ANNEXE 1

Substrat
Acide
carboxylique
u
Ractifs
H2O
NaOH
PCl3, PCl5 ou SOCl2
ROH/HQ
chauffage haute temprature
RUCUOH
Ester
u
RUCUOUR
Acidobasique
RCOOW + H3OQ
RCOOWNaQ+ H2O
Rupture de COH
RUCOUCl (chlorure dacyle)
RCOOR (estrification)
RH + CO2 (difficile ; facile avec
carbonyle en ou en )
Br2/P4
Substitution sur le carbone

RUCHBr + COOH
H2SO4/H2O
Hydrolyse acide
RUCOOH + RUOH
NaOH/H2O ou KOH/H2O
Saponification
RCOOWNaQ+ RUOH
LiAlH4
Rduction
RUOH + RUOH
Acidobasique
Amine
RUNH2
H2O
Q + OHW
RUNH
4
HX
RUNH4 XW
RUX
CH3UI (en excs)
RCOCl ou anhydride
H2O/Ag2O + chaleur
NaNO2/HCl
Substitution nuclophile
amine 2, 3 ou sel quaternaire
Q
sel quaternaire: RUN(CH
3)3IW
amide
Q
limination partir de RUN(CH
3)3IW
alcne (rgle de Hofmann)
Diazotation dune amine 1

Q ClW
sel de diazonium, RUN
2
ANNEXE 1
191

Substrat
Ractifs
3 H2 avec Ni (Raney)
Benzne
NOQ
2 venant de HNO2/H2SO4
HSOQ
3 venant de SO3/H2SO4
Q
X venant de X2/AlX3 ou X2FeX3
RQvenant de RUX/AlX3
Q
RUCuO
venant de RCOX/AlX3
Composs
benzniques
Rduction totale
cyclohexane (C6H12)
Substitution lectrophile :
introduction de NO2 (nitration)

introduction de SO3H (sulfonation)
introduction de X (halognation)
introduction de R (alkylation)
introduction de RUCuO (acylation)
H2 avec Ni (Raney)
Rduction totale
driv du cyclohexane
K2Cr2O7/KMnO4
Oxydation
driv benznique acide (COOH)
Drivs chlors
benzniques
1) NaOH (350C), 2) H3OQ
Fusion alcaline
phnol ou driv phnolique
ANNEXE 2
Annexe 2 Substitution nuclophile sur le carbonyle des acides
carboxyliques et de leurs drivs: ractifs et produits
Acides carboxyliques
et drivs
O
u
Ractifs
R UCU A
chlorure dacyle
groupe amovible A:
UCl
anhydride
groupe amovible A:
u
U O UCU R
H2O
NaQOHW
ester: RCOOR + H2 O
ester: RCOOR
H2O
NaQOHW
acides: RCOOH + RCOOH

sel dacide: RCOOWNaQ
NH3 ou RUNH2
amide + RCOOH
amide + RCOOH
NH3 ou RUNH2
NaQNHW
2
RUOH*
ROWNaQ
NaQNHW
2
NaQOHW
groupe amovible A:
U OR
amide
groupe amovible A:
UNH2 ou UNHR
acide carboxylique
groupe amovible A:
UOH
acide carbox: RCOOH

RUOH
ROWNaQ
RCOW2NaQ
H2O*
ester
Produits
RUOH*
ROWNaQ
anhydride
amide
amide
ester: RCOOR
ester: RCOOR
acide carbox: RCOOH

et alcool ROH
sel dacide RCOOWNaQet
alcool ROH
un nouvel ester: RCOOR +
ROH (aprs acidif.)
un nouvel ester: RCOOR +
ROH (aprs acidif.)
NH3 ou RUNH2
un amide + ROH
NaQNHW
2
un amide + ROH
H2O*
acide carbox.: RCOOH
NaQOHW
RUOH*
ester: RCOOR
NH3 ou RUNH2 (difficile)
amide
PCl3, PCl5 ou SOCl2
chlorure dacide
* Raction favorise par une catalyse acide.
193
194
Table internationale des masses atomiques
Table internationale des masses atomiques

Nom
Symbole
Actinium
Aluminium
Amricium
Antimoine
Argent
Argon
Arsenic
Astate
Azote
Baryum
Berklium
Bryllium
Bismuth
Bohrium
Bore
Brome
Cadmium
Calcium
Californium
Carbone
Crium
Csium
Chlore
Chrome
Cobalt
Cuivre
Curium
Dubnium
Dysprosium
Einsteinium
Erbium
tain
Europium
Fer
Fermium
Fluor
Francium
Gadolinium
Gallium
Germanium
Hafnium
Hassium
Hlium
Holmium
Hydrogne
Indium
Iode
Iridium
Krypton
Lanthane
Lawrencium
Lithium
Lutcium
Magnsium
Manganse
Ac
Al
Am
Sb
Ag
Ar
As
At
N
Ba
Bk
Be
Bi
Bh
B
Br
Cd
Ca
Cf
C
Ce
Cs
Cl
Cr
Co
Cu
Cm
Db
Dy
Es
Er
Sn
Eu
Fe
Fm
F
Fr
Gd
Ga
Ge
Hf
Hs
He
Ho
H
In
I
Ir
Kr
La
Lr
Li
Lu
Mg
Mn
Numro
Masse
atomique atomique
89
13
95
51
47
18
33
85
7
56
97
4
83
107
5
35
48
20
98
6
58
55
17
24
27
29
96
105
66
99
68
50
63
26
100
9
87
64
31
32
72
108
2
67
1
49
53
77
36
57
103
3
71
12
25
227,028
26,982
243
121,757
107,868
39,948
74,922
210
14,007
137,327
247
9,012
208,980
262
10,811
79,904
112,411
40,078
251
12,011
140,15
132,905
35,453
51,996
58,933
63,546
247
262
162,50
252
167,26
118,710
151,965
55,847
257
18,998
223
157,25
69,723
72,61
178,49
265
4,002
164,930
1,008
114,82
126,904
192,22
83,80
138,906
260
6,941
174,9
24,305
54,938
Nom
Symbole
Meitnerium
Mendelevium
Mercure
Molybdne
Nodyme
Non
Neptunium
Nickel
Niobium
Noblium
Or
Osmium
Oxygne
Palladium
Phosphore
Platine
Plomb
Plutonium
Polonium
Potassium
Prasodyme
Promthium
Protactinium
Radium
Radon
Rhnium
Rhodium
Rubidium
Ruthnium
Rutherfordium
Samarium
Scandium
Seaborgium
Slnium
Silicium
Sodium
Soufre
Strontium
Tantale
Techntium
Tellure
Terbium
Thallium
Thorium
Thullium
Titane
Tungstne
Uranium
Vanadium
Xnon
Ytterbium
Yttrium
Zinc
Zirconium
Mt
Md
Hg
Mo
Nd
Ne
Np
Ni
Nb
No
Au
Os
O
Pd
P
Pt
Pb
Pu
Po
K
Pr
Pm
Pa
Ra
Rn
Re
Rh
Rb
Ru
Rf
Sm
Sc
Sg
Se
Si
Na
S
Sr
Ta
Tc
Te
Tb
Tl
Th
Tm
Ti
W
U
V
Xe
Yb
Y
Zn
Zr
Numro
atomique
109
101
80
42
60
10
93
28
41
102
79
76
8
46
15
78
82
94
84
19
59
61
91
88
86
75
45
37
44
104
62
21
106
34
14
11
16
38
73
43
52
65
81
90
69
22
74
92
23
54
70
39
30
40
Masse
atomique
268
258
200,59
95,94
144,24
20,180
237,048
58,693
92,906
259
196,967
190,2
15,999
106,42
30,974
195,08
207,2
244
209
39,098
140,907
145
231,036
226,025
222
186,207
102,906
85,468
101,07
261
150,36
44,956
263
78,96
28,086
22,990
32,066
87,62
180,948
98
127,60
158,925
204,383
232,038
168,934
47,88
183,85
238,029
50,942
131,29
173,04
88,90
65,39
91,22
9.01
12
24.31
20
6.94
11
22.99
19
21
87.62
56
85.47
55
57
88.91
39
23
5
26
8
27
9
28
10
29
11
30
12
15
Al
31
26.98
13
Si
32
28.09
14
33
30.97
15
10.81 12.011 14.01
14
8
16
42
72
73
74
75
(98)
43
54.94
17
45
46
58.69
47
63.55
48
65.39
49
69.72
50
72.61
51
74.92
76
77
89
104
105
Actinides
36
39.95
106
107
(266)
59
(262)
58
60
(264)
52
78.96
53
79.90
Xe
54
83.80
79
80
81
82
83
108
109
110
111
112
113
114
115
61
(277)
62
(268)
63
(281)
64
(272)
65
(285)
66
(284)
67
(289)
68
(288)
69
(210)
84
70
(210)
85
71
(222)
86
91
92
93
(244)
94
(243)
95
(247)
96
(247)
97
(251)
98
(252)
99
(257)
100
(258)
101
(259)
102
(260)
103
U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
232.04 231.04 238.03 237.05
Th Pa
90
Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
* 140.12
140.91 144.24 (145) 150.36 151.97 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.04 174.97
(261)
Lanthanides
(223) 226.03 (227)
35
Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
78
Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup
88
34
18
20.18
10
Ne
Cl Ar
35.45
17
19.00
4.00
101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
44
55.85 58.93
132.91 137.33 138.91 178.49 180.95 183.85 186.21 190.2 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.2 208.98
87
32.07
16
16.00
Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te
41
91.22 92.91 95.94
40
25
13
Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
24
(La masse atomique approximative de lisotope

le plus stable est indique entre parenthses.)
47.88 50.94 52.00
Ti
22
12.011
Cs Ba La* Hf Ta W Re Os Ir
Rb Sr
38
37
44.96
Ca Sc
40.08
39.10
Na Mg
Li Be
1.008
He
H
Numro atomique
Symbole
Masse atomique
18
Tableau priodique des lments
Tableau priodique des lments
195
Fides ducation, 2011

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richard huot

gr ard -y von roy

* nombre d'lectrons priphriques

5. Li < H < C < S < Br < N < Cl < O < F

Espce(s) chimique en solution

Type de liaison dans la substance

covalente polaire (CUO et OUH)

covalente non polaire

ions H3OQ et ClW

covalente trs polaire

3. a) Liaisons hydrogne dans: H2O(l) et CH3OH(l).

b) Liaison ionique dans: NaCl(s).

4. Dans les molcules O2(g) et N2(g) o la diffrence dlectrongativit est nulle.

a) des molcules non polaires: N2 (78%), O2 (21%) et CO2 (en faible %) ;

b) des molcules polaires : vapeur deau, H2O (% variable).

6. a) Liaison la moins polaire

b) Liaison la plus polaire

1.5 Liaisons intramolculaires

covalente polaire (quoique faiblement polaire)

covalente fortement polaire

covalente polaire (fortement polaire)

covalente non polaire

covalente polaire (quoique faiblement polaire)

covalente polaire (quoique faiblement polaire)

2. nergie de dissociation de Br2 < CO < KBr

CO est polaire, donc liaison covalente assez forte.

3. Sa capacit extraordinaire se lier lui-mme un grand nombre de fois et de multiples

5. Ils se repousseraient et tous

trois occuperaient un mme

Ce sont tous les isomres dune mme molcule: C2FClBrl

17. Structures de Lewis des molcules:

19. Liaisons de plus en plus polaires (diffrence dlectrongativit, n, entre parenthses):

1.6 Attractions intramolculaires

1.7 Exercices complmentaires

H3OQ (ion oxonium ou hydronium)

donc la formule empirique sera:

3. 173,5 = 4,03 donc n = 4 et la formule molculaire est: C8H12O4

d) impossible (la somme de H et Cl est impaire)

2.2 Formules stucturales

3. Formules dveloppes de C4H10O:

2.4 Reprsentations des molcules avec carbones sp3

2. La rotation libre autour de laxe de la liaison.

b) Deux C la fois: lun en premier plan, lautre en second plan.

une conformation dcale

c) Ces rotations ralentissent beaucoup; on peut imaginer les arrter compltement en

9. Lencombrement strique correspond lespace occup par un atome ou un groupe

Cette distance est la plus grande possible entre

12. Aux conformations dcales naturellement adoptes par les molcules.

2.5 Les cycles avec carbones sp3

c) Environ 109 (cycle 5 carbones)

8. La rotation libre qui permet le passage facile dun conformre lautre.

2. Parce quils sont exclusivement constitus des atomes C et H dlectrongativit voisine.

4. Alkyle: R exemple: CH3U (mthyle)

2.7 Sries homologues

2.8 Classification gnrale des substances organiques

cyclique insatur substitu

3. partir de la fonction: alcool, acide, aldhyde, etc. (voir tableau 2.2).

6. Par un indice de position numrique plac devant la terminaison relative la fonction;

2.10 Composs acycliques

(priorit la fonction alcool)

c) Ces rotations ralentissent beaucoup; on peut imaginer les arrter compltement en

3. a) La conformation dcale est la plus

b) La conformation chaise est la plus