Introduccion A La Quimica Organica

1
Introducción a la
Química Orgánica
Química orgánica QQ-214

MSc. Nancy Martínez
HISTORIA
 El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius,
para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía
distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado
con compuestos inorgánicos.
2
 En 1,828 Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la
formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato
de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico,
cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los
compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.
3
Friedrich Wölher (1828)
 Primera Síntesis orgánica:
NH4OCN NH2CONH2
( cianato de amonio) (urea)
CALOR
August Kekulé (1861)
 QUÍMICA ORGÁNICA:
 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y
animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres,
etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda,
etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos,
materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy
importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
7
8
EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como
máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así,
formar cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de
la disposición de los átomos de carbono, que
constituyen el esqueleto o columna de la molécula.
08/10/
21
Propiedades del carbono
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces
covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.
10
Química orgánica en la
actualidad:
 La Química de los “Compuestos del Carbono”.
 También tienen hidrógeno.

...
Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros
 Pueden tener otros elementos: O,

N, S, P, halógenos...
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse
con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera:
atmósfera en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos
muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

 Libre
• Diamante
• Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de
gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra
donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
• Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes.
• No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su
insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica.
• Grafito
• Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
• Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
• El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad
Ingredientes
de los
alimentos
Industria Industria de la Madera
Textil
Cosmetología
Industria Farmacéutica
PORCENTAJE DE CARBONO EN EL SER
HUMANO
Tipos de enlace
 Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2
 Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH
Tipos de reacciones en química orgánica
Oxidación: Hay perdida de hidrógenos.
Reducción: Hay ganancia de hidrogeno.
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
 Empírica. Ej. CH2O No sirven para
identificar compuestos
 Molecular Ej. C3H6O3
 Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)
Ej. CH3–CHOH–COOH
 Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado H–C–C–C=O

  
H H O–H
 Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisometría)
Formula o estructura de Lewis o
estructura de electrón punto
Formula o estructura de Kekule o estructura de
enlace línea
En las cuales un enlace covalente de dos electrones se

representan con una línea trazada entre los átomos
Flechas curvas y movimiento de electrones
Una flecha con punta completa

muestra el movimiento de un
par de electrones ya sea
un par enlazado o un par
solitario
Una flecha con media

punta nos muestra el
movimiento de un
electrón
HIBRIDACION
 Hibridación (mezcla de orbitales) es un
proceso de transformación producida por la
presencia de otro átomo con el cual se une
covalentemente, lo que le permite generar
enlaces sigma (σ) y pi (π).
Según esto, el átomo de carbono posee
tres tipos de hibridación:
Hibridación sp3: El átomo de C forma 4

enlaces simples. (Alcanos)
Hibridación sp2: El átomo de C forma 2 enlaces

simples y 1 enlace doble.
(Alquenos)
Hibridación Sp: El átomo de C forma 1 enlace

simple y un enlace triple.
(Alquinos)
Tipos de Carbono
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)

Primarios CH3 CH3
 

Secundarios CH3–C–CH2–CH–CH3


Terciarios CH2


Cuaternarios CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada:
 CH3 CH3
 
CH –C – CH–CH – C – CH –CH–CH
3 2 2 3
   
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
Grupos funcionales.
Series homólogas.
 Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y que
determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.
 Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en

los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
 Ácido carboxílico R–COOH
 Éster R–COOR’
 Amida R–CONR’R’’
 Nitrilo R–CN
 Aldehído R–CH=O
 Cetona R–CO–R’
 Alcohol R–OH
 Fenol OH
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
 Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
 Éter R–O–R’
 Doble enlace R–CH=CH–R’
 Triple enlace R– CC–R’
 Nitro R–NO2
 Haluros de Alquilo R–X
Link para practica de grupos
funcionales
http://www.geopaloma.com/biologia_2b/unidades/ejercicios/
act8tema1.htm
Según la forma de la cadena y los enlaces que
presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
Hidrocarburos
 Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono

y de hidrógeno.
 Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
 Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
carbonadas.
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
 Nº átomos C Prefijo  Nº átomos C Prefijo
 1 met  6 hex
 2 et  7 hept
 3 prop  8 oct
 4 but  9 non
 5 pent  10 dec
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
 ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
 Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
 ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
 Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
 ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
 Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino
55
Grupos Alquilo
Si se elimina un hidrógeno de un alcano, se puede utilizar

como un grupo funcional sustituyente, llamado grupo
alquilos. Los grupos alquilos se nombran quitando el sufijo
-ano de los alcanos, y añadiendo el sufijo -ilo.
56
Prefijo Sec.
 El prefijo SEC significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un

carbono secundario que puede enlazarse a un halógeno.
 El prefijo SEC- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores

que el butano.
EJEMPLO:
Bromuro de Sec butilo

Prefijo TER
 El prefijo TER corresponde a Terciario, en el grupo ter-butilo,

el carbono terciario puede unirse a un halógeno

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1

Química orgánica QQ-214

 Primera Síntesis orgánica:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 Pueden tener otros elementos: O,

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

 Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se

(no se usa demasiado H–C–C–C=O

En las cuales un enlace covalente de dos electrones se

Una flecha con punta completa

Una flecha con media

Hibridación sp3: El átomo de C forma 4

Hibridación sp2: El átomo de C forma 2 enlaces

Hibridación Sp: El átomo de C forma 1 enlace

 Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en

 Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono

Si se elimina un hidrógeno de un alcano, se puede utilizar

 El prefijo SEC significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un

 El prefijo SEC- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores

Bromuro de Sec butilo

 El prefijo TER corresponde a Terciario, en el grupo ter-butilo,

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