Derivados de Los Ácidos Carboxilicos: Química y Bioquímica de Los Alimentos

Química y Bioquímica de los alimentos
DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS
CARBOXILICOS
Dra. Mayra Log roñ o

Ésteres
Funciones
oxigenadas
compuesta
s
Fórmula general
Donde :
R puede ser un hidró g eno, un alquilo o arilo
R’ puede ser alquilo, arilo pero N O
HID RÓ G EN O
 Los ésteres son derivados importantes de los ácidos carboxílicos
 Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos
con alcoholes en medio ácido con la eliminación de agua
 La reacción se denomina esterificación
Á C IDO ALC O HO L É STER AG UA
+ +
Características físicas y químicas
 Los ésteres (R-C O O R') son compuestos org á nicos de

olor agradable
 Se encuentran de forma natural en las frutas y flores
 C onstituyentes mayoritarios de g rasas, aceites y ceras
 Se utilizan comercialmente en la fabricació n de jabones por
procesos de saponificació n
 Se usan en la fabricació n de perfumes,
polié steres, medicamentos, aditivos alimentarios.
 De 1 a 5 á tomos son parcialmente solubles y al aumentar la
cadena son insolubles en agua, solubles en solventes orgá nicos
 No forman puentes de hidró g eno con el ag ua los
é steres mayores de 5 á tomos de carbono
 Puntos de ebullició n menor que los á cidos, alcholes y alcanos
correspondientes
 Son menos densos que el agua
Ésteres de frutas
Ésteres de ácidos grasos
Ésteres en la industria
Aditivos
Plastificantes
Juguetes
Envases para
alimentos
Detergentes
Cosmé ticos
Ftalatos de envases de alimentos y su efecto en la salud de los consumidores
Nomenclatura de los ésteres
Regla 1. Los é steres proceden de condensar á cidos con alcoholes y se nombran como sales del
á cido del que provienen.
La nomenclatura IUPAC cambia la terminació n -oico del á cido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno
Y el nombre C O M Ú N deriva de los nombres comunes de cada uno
Nombre IUPAC
Nombre C O M Ú N Formiato de metilo Acetato de metilo Propionato de etilo Butirato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo.
Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el é ster el grupo funcional.
6-formil-3-hidroxi-4-metilhexanoato de etilo
Regla 3. Á cidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los é steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo é ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminació n -carboxilato de alquilo para nombrar el é ster.
I:Metanoato de 2-metilpropilo I: Benzoato d e I: 2-feniletanoato de fenilo
C:Formiato de isobutilo fenilo C Benzoato C : fenilacetato de fenilo
de fenilo
I: 2-metilpropanoato de bencilo I: Ciclopentanocarboxilato de metilo I:Metanoato de ciclohexilo

C : isobutirato de bencilo C : C iclopentanocarb oxilato de metilo C:Formiato de ciclohexilo
Nomenclatura de los ésteres cíclicos
LACTONAS : Los é steres cíclicos se denominan lactonas. Se forma de un

hidroxiá cido de cadena abierta en el cual el grupo hidroxilo ha reaccionado con el
grupo á cido para formar un é ster
Nomenclatura de los ésteres cíclicos
LACTONAS : Los nombres IUPAC de las lactonas se derivan adicionando el té rmino lactona al
inicio del nombre precursor.
Los nombres comunes de las lactonas se usan con má s frecuencia que los de IUPAC, se forman
cambiando la terminació n –ico del hidroxiá ido a –olactona
Una letra griega designa el á tomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo para cerrar el anillo.
Los sustituyentes se nombran de igual manera que en el á cido precursor
I: lactona del á cido 4-hidroxi-2,4-dimetilibutanoico

I: lactona del á cido 5-hidroxipentanoico
C : α - γ dimeil - γ-butirolactona
C : ∂-valerolactona
Ejercicios
Nombre las estructuras de los siguientes é steres
Ejercicios
Dibuje la estructura de los siguientes é steres:
a) Metanoato d e metilo
b) Metanoato de etilo
c) Metanoato d e isopropilo
d) Metanoato de tert-butilo
e) 2-Hidroxibutanoato de metilo
f) 3-Oxobutanoato de etilo
g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo
h) But-3-enoato de propilo
i) Propanodioato d e dietilo
j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
k) 2-Oxociclobutanocarboxilato d e metilo
l) Hexanoato de ciclohexilo
m) ∂-valerolactona
n) Lactona del á cido 5-hidroxi-2-metilpentanoico
Anhidridos
Funciones
oxigenadas
compuesta
s
Formación de anhídridos
 La palabra anhídrido significa “sin agua”.
 Un anhídrido de á cido contiene dos molé culas de un á cido, con la pé rdida de una
molé cula de agua.
 La adició n de agua a un anhídrido regenera dos molé culas del á cido carboxílico
 Se pueden formar entre dos á cidos iguales o diferentes, la reacció n se da mejor entre un
á cido y un cloruro de acilo
Formación de anhídridos
 Los anhídridos cíclicos se obtienen por condensació n de á cidos dicarboxílicos
con pé rdida de agua.
 La reacció n requiere fuerte calefacció n y tiempo de reacció n largo.Tambié n por
la ciclació n de un díá cido
El calentamiento del á cido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido

succínico) [2]. Este tipo de ciclació n requiere anillos d e 5 o 6 miembros.
Nomenclatura de anhídridos
Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La
condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se
nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.
Regla 2. Los anhídridos asimé tricos -formados a partir de dos á cidos diferentes-
se nombran citando alfabé ticamente los á cidos.
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclació n de un diá cido- se

nombran cambiando la palabra á cido por anhídrido y terminando el nombre en -
dioico..
Ejercicios
Actividad en clases
Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos Simé tricos
Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos Asimé tricos
Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos cíclicos

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Á C IDO ALC O HO L É STER AG UA

 Los ésteres (R-C O O R') son compuestos org á nicos de

I: 2-metilpropanoato de bencilo I: Ciclopentanocarboxilato de metilo I:Metanoato de ciclohexilo

LACTONAS : Los é steres cíclicos se denominan lactonas. Se forma de un

I: lactona del á cido 4-hidroxi-2,4-dimetilibutanoico

El calentamiento del á cido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido

Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclació n de un diá cido- se

Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos Simé tricos

Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos Asimé tricos

Escribir 5 estructuras con los nombres de anhídridos cíclicos

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