Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de carbono y de
hidrgeno tienen tomos de oxigeno. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido.
Grupo Funcional: Grupo funcional es un grupo de tomos que definen e identifican a un
compuesto para asociarlo con una determinada familia. Por ejemplo, todos los alcoholes
poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un tomo de C.
Funciones Nitrogenadas:
Las funciones nitrogenadas son las que estan presentes en compuestos que contienen
aparte de tomos de carbono e hidrgeno, tomos de nitrgeno.
Aminas
Amidas
ALDEHDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin ol por -al:
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomera.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que
ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar
de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados
(formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en
nomenclatura trivial.
Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
Reacciones
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se desmotan en presencia de una base
dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C (=O) H C6H5C (=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
CETONA
Una cetona es
un compuesto
orgnico caracterizado
por
poseer
un grupo
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica.
Isomera
Cetonas aromticas
Cetonas mixtas
el fenilmetilbuta nona.
Siguen este esquema la reaccin con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = ROxidacin: pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enrgica se
producen dos cidos carboxlicos.
Reactivos enrgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Reduccin: de cetonas a alcoholes empleando Decaborano B 10H14, pirrolidina, cloruro de
cesio (III) en metanol.
Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos
de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el
localizador ms bajo.
Nomenclatura radico funcional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
gruposCO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si
exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los
radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas
En que elementos se encuentra cetona
Los saborizantes de origen natural pertenecen a diversas familias qumicas: alcoholes,
cetonas, aminas, cidos, esteres, aldehdos, lactinas, hidrocarburos sulfurosos, etc.
muchos
sazonadores
comerciales.
El
glutamato
mono
sdico
(MSG)
Propiedades Fsicas
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas
o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de
hidrgeno.
Propiedades Qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +. De esta
forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio,
dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante
la deshidratacin lleguemos a la amida. [2] La reaccin general y su mecanismo son los
siguientes:
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la
terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
cido
acetilsaliclico
ASPIRINA
en
medicina
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros
tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.
Dietil ter
El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter" de
frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lulls lo aisl y
subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius
Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestsico por Crawford William son
Long el 30 de marzo de 1842.
teres corona
La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales
insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamao y denticidad de la corona,
sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catin. Por ejemplo, 12corona-4 tiene una gran afinidad por el catin litio, 15-corona-5 por el catin sodio y el 18corona-6 por el catin potasio.
Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.
En organismos biolgicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que
puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones
ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como la
valinomicina, aunque ciertos teres corona, como el 18-corona-6, son considerados como
txicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su
concentracin en las membranas celulares.
Nomenclatura
Sntesis de teres
Importante:
El ter metil tert-butlico (MTBE) es un lquido inflamable usado como aditivo en
gasolina sin plomo. Beber o respirar MTBE puede causar nusea, irritacin a la
nariz y garganta y efectos sobre el sistema nervioso. Se ha encontrado MTBE en
por lo menos 11 de los 1,430 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales.
Ester
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo
CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos
o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo
oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al
grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas
Su estructura es:
LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH 3), y son producto de
la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son
muy txicas se absorben a travs de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromtico.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno
es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre
las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de
ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Aminas. Dnde se encuentran?
conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres
vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina
y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se
produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biolgicamente
importantes
como
la
adrenalina
la
no
adrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando Nnitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.
NITRILO
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN) como grupo
funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
Propiedades qumicas
Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo nitrilo
Propiedades fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn
muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son
slidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La
mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son
moderadamente txicos.
Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de
alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Reacciones
Una de las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su hidrlisis a cidos carboxlicos.
Esta reaccin tiene lugar en presencia de un cido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
velocidad de hidrlisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
Nitratos en agua y proteccin de la salud
El objetivo de la nueva norma sobre nitratos es reducir la contaminacin debida a un
exceso de abonos nitrogenados
Durante la ltima dcada los poderes pblicos han tenido una preocupacin muy especial
con respecto a la presencia de nitratos en el agua de consumo humano. Adems de
cuestiones medio-ambientales, la problemtica que ha suscitado ha tenido su origen en
los efectos nocivos que un nivel elevado de estas sustancias tiene para la salud de las
personas, especialmente para la poblacin ms vulnerable.
Adems de las medidas sanitarias y de control de las aguas de consumo aprobadas el
primer trimestre de este ao, uno de los esfuerzos legislativos ms importantes que se
han realizado sobre la materia en la ltima dcada se han centrado en la reduccin y
prevencin de la contaminacin de las aguas por nitratos provinentes de la actividad
agraria (produccin agrcola y ganadera intensiva) por su consideracin de principal
fuente de los nitratos que contaminan las aguas. Sin embargo, las medidas para evitar y
reducir la presencia de nitratos en agua potable derivadas de la actividad agraria no son
programa de actuacin).
Acciones en regados, como apoyo a sistemas de riego a presin.
La evidencia cientfica
La problemtica planteada ha sido objeto de estudio por parte de la comunidad cientfica y
distintas instituciones autonmicas. Entre estas ltimas destaca la efectuada por la
Direccin General de Rgimen Hidrulico de la Consejera de Medio Ambiente,
Ordenacin del Territorio y Litoral del Gobierno Balear. La contaminacin por nitratos de
origen agrcola se consider como uno de los problemas ms graves, especialmente en
algunas zonas de Mallorca, en la que se alcanzaban valores por encima de los 600
mg/litro, siendo la media de 200 mg/litro.El citado estudio se haca eco de un aspecto
especialmente conflictivo que afectaba a las medidas a tomar para dar cumplimiento a la
Directiva de Nitratos. Y es que, segn manifestaban, convencer a los agricultores de que,
para obtener la misma produccin, deben utilizar menos abonado es realmente
complicado y controlar el que utilizan lo es todava ms. Que la Administracin
establezca normas de obligado cumplimiento y las haga cumplir, aadan, es
materialmente imposible.La nica posibilidad de que la situacin mejorase, segn ponan
de manifiesto, tendra que pasar por la sustitucin de la agricultura intensiva de regado
por cultivos con menos necesidades de riego y subvencionados, con la consiguiente
desaparicin de la nica agricultura productiva de las Islas.
Entre los problemas ms graves que plantea el control de la contaminacin difusa por
nitratos destaca el que tiene que ver con las medidas legales a tomar para el
cumplimiento de la normativa sobre nitratos, dado que se trata, como ocurre en otras
partes de Espaa, de una agricultura poco tecnificada con propiedades pequeas y que