S12.s1 - Material Esteres

QUIMICA ORGANICA
UNIDAD 3
S12
ESTERES
QUÉ PUEDES COMENTAR AL OBSERVAR LAS
IMÁGENES?
RESPONDE A LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
 Qué pueden comentar sobre las imágenes presentadas?

 Qué son los esteres?
 Que caracteristicas presentan?
 En que frutos se encuentran?
 Como se emplea en la industria?
LOGRO DE APRENDIZAJE
Al finalizar la clase el alumno reconoce a los esteres a partir de sus

propiedades físicas y químicas, como las diferentes aplicaciones
químicas que se utilizan en la vida cotidiana y en la industria.
CONTENIDO
 Estructura de los esteres

 Propiedades físicas de los esteres
 Nomenclatura sistemática.
 Métodos de obtención o síntesis.
 Reacciones químicas y aplicaciones
industriales.
 Conclusiones.
ESTERES
PROPIEDADES FÍSICAS DE ESTERES
 Los ésteres son más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan, debido a que
participan en los enlaces de hidrógeno como aceptadores.
 Son más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
 Los ésteres tienen un aroma característico dan sabor y olor a muchas frutas y son los
constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales:
 Butanoato de metilo: olor a Piña
 Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 Etanoato de isopentilo: olor a plátano
 Pentanoato de pentilo: olor a manzana
 Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 Etanoato de octilo: olor a naranja.
NOMENCLATURA DE ESTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
CH3-CH2-CH2-O-C
Benzoato de propilo
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
SÍNTESIS DE ÉSTERES
Los esteres se sintetiza a partir de la reacción del acido carboxílico con los alcoholes y en
presencia de un catalizador, esta reacción recibe el nombre de ESTERIFICACION DE
FISCHER.
SÍNTESIS DE ÉSTERES
SÍNTESIS DE ÉSTERES A PARTIR DE CLORUROS
Y ANHIDRIDOS DE ACIDOS
REACCIONES QUIMICAS:
HIDROLISIS ACIDA:
Por calentamiento con agua se descompone en alcohol y acido:
Ester + agua → acido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total.
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻

HIDRÓLISIS ALCALINA: SAPONIFICACIÓN
TRANSESTERIFICACIÓN
http://www.iesjuandearejula.com/descargas/actividades/165.pdf
APLICACIÓN: SAPONIFICACIÓN
APLICACIÓN: BIOCOMBUSTIBLES
(BIODIESEL)
APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA
Obtención del acido salicilico
EJERCICIOS DE APLICACION
Qué aprendimos hoy?
 Los esteres poseen el grupo carboxílico dentro de su estructura.

 La nomenclatura de los esteres cuando este va unido a un ciclo utiliza
el termino carboxilato.
 Los esteres son derivados de los ácidos carboxílicos y alcoholes.
 Con los esteres se pueden realizar las reacciones de saponificación y
de transesterificación.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.
MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson

Educación. México. 2004.
CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid.

2007.
https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-7.pdf
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users/7/388894/files/26197/sesion-18..pdf
Gracias!

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Al finalizar la clase el alumno reconoce a los esteres a partir de sus

 Estructura de los esteres

Por calentamiento con agua se descompone en alcohol y acido:

Ester + agua → acido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total.

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻

 Los esteres poseen el grupo carboxílico dentro de su estructura.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid.

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