Grupo Carbonilo
Grupo Carbonilo
Grupo Carbonilo
es una unidad química divalente que consiste en un doble enlace carbono-oxígeno que se
encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan
los aldehídos y cetonas. Esta se describe porque:
*puede ser un aldehído o cetona. Cuando es aldehído se forman aldosas y en segundo caso
se forman cetosas.
*es planar; esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos
unidos a él están en el mismo plano.
*está polarizado porque la presencia del oxígeno, el cual es más electronegativo que el
carbono, hace que tienda a desplazarse la densidad electrónica de la molécula y
los electrones ¶ del grupo carbonilo hacia su núcleo, haciendo que se rodee de una mayor
densidad electrónica, y dando origen a una carga positiva más débil sobre el carbono alfa.
Los aldehídos
1. Formaldehido o Formol
2. Acetaldehido o Etanal
3. Propionaldehido o Propanal
4. Butiraldehido o Butanal
5. Pentanal
6. Hexanal
7. Benzaldehido
8. Tolualdehido
9. Salicilaldehido
10. FenilAcetaldehido
11. Estearaldehido
12. Isopropanal
13. Isobutanal
1. CH2O
2. C2H4O
3 C3H6O
4 C4H8O
5 C5H10O
6 C6H12O
7 C7H6O
8 C7H6O2
C8H8O
10
Las cetonas
son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). en los que
el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus
cadenas sustituyentes). Reconocidas como compuestos polares, las cetonas
suelen ser solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos
para los perfumes. Formula R1(CO)R2
Ejemplos
1. Acetona o Propanona
2. Metil Etil Cetona o Butanona
3. Acetofenona o Hipnona
4. Benzofenona
5. 2-Pentanona
6. 3-Hexanona
7. Cortisona
8. Testosterona
9. Progesterona
10. Alcanfor
11. Ciclobutanona
12. Ciclopentanona
13. Ciclohexanona
14. Cicloheptanona
1 CH3(CO)CH3
2 C4H8O
3 C6H5C(O)CH3
4 C13H10O
5 C5H10O
6 C6H12O
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7 C21H28O5
8
C19H28O2
9
C21H30O2
10
C10H16O1
Nomenclatura
La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -
al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.
Cetonas
Regla 4. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 5. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído.
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización
LAS CETONAS
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor
de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
metodos
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.
b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar
aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con
reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.
c)
d) Hidratación de alquinos: los alquinos de 2 carbonos de hidratan y forman aldehídos
correspondientes;los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta
reacción procede el mecanismo de tautomerizacion.
e) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite
la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.
f)
Reducción de haluros de acilo:los haluros de acilo se reducen con hidrógeno en presencia de
paladio y sulfato de vario y producen aldehídos
Reducción catalítica o hidrogenación: Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa
con hidrógeno, formando alcoholes primarios y secundarios respectivamente.
https://www.elobservador.com.uy/nota/facultad-de-quimica-advierte-sobre-toxicidad-en-los-
laciados-20143220350
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html
http://schoolguanentaquimica.blogspot.com/2013/08/aldehidos-y-cetonas-en-la-
industria.html
INTRODUCCION
Al estudiar la química hemos considerado necesario tratar los
alcoholes. De la misma manera, para analizar
la química de los alcoholes, debemos
saber algo de otra clase de compuestos: los aldehídos y la
s cetonas.
En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, y, como
veremos más adelante, aldehídos y cetonas se parecen mucho
en la mayoría de sus reacciones. Como el doble enlace
carbono-carbono, el grupo carbonilo también es insaturado y
también sufre adición.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando
sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y
la aplicación en la Industria.
CONCLUSION
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos
tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles
en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina,
se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.