Grupo Carbonilo

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Grupo carbonilo

es una unidad química divalente que consiste en un doble enlace carbono-oxígeno que se
encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan
los aldehídos y cetonas. Esta se describe porque:

*puede ser un aldehído o cetona. Cuando es aldehído se forman aldosas y en segundo caso
se forman cetosas.

*es planar; esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos
unidos a él están en el mismo plano.

*está polarizado porque la presencia del oxígeno, el cual es más electronegativo que el
carbono, hace que tienda a desplazarse la densidad electrónica de la molécula y
los electrones ¶ del grupo carbonilo hacia su núcleo, haciendo que se rodee de una mayor
densidad electrónica, y dando origen a una carga positiva más débil sobre el carbono alfa.

Los aldehídos

También llamados alcohol deshidrogenado son compuestos orgánicos que se caracterizan


por poseer el grupo funcional –CHO. Los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y
por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno. Estos son obtenidos de la oxidación de
los alcoholes primarios.

1. Formaldehido o Formol
2. Acetaldehido o Etanal
3. Propionaldehido o Propanal
4. Butiraldehido o Butanal
5. Pentanal
6. Hexanal
7. Benzaldehido
8. Tolualdehido
9. Salicilaldehido
10. FenilAcetaldehido
11. Estearaldehido
12. Isopropanal
13. Isobutanal
1. CH2O
2. C2H4O

3 C3H6O

4 C4H8O

5 C5H10O

6 C6H12O
7 C7H6O

8 C7H6O2

C8H8O

10
Las cetonas

son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). en los que
el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus
cadenas sustituyentes). Reconocidas como compuestos polares, las cetonas
suelen ser solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos
para los perfumes. Formula R1(CO)R2

Ejemplos

1. Acetona o Propanona
2. Metil Etil Cetona o Butanona
3. Acetofenona o Hipnona
4. Benzofenona
5. 2-Pentanona
6. 3-Hexanona
7. Cortisona
8. Testosterona
9. Progesterona
10. Alcanfor
11. Ciclobutanona
12. Ciclopentanona
13. Ciclohexanona
14. Cicloheptanona

1 CH3(CO)CH3
2 C4H8O

3 C6H5C(O)CH3

4 C13H10O

5 C5H10O

6 C6H12O

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7 C21H28O5

8
C19H28O2

9
C21H30O2

10
C10H16O1
Nomenclatura

La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -
al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

Aldehídos unidos a ciclos


Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -
carbaldehído.

Aldehídos como sustituyentes


Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas,
pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-

Cetonas
Regla 4. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 5. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.

Cetonas como sustituyentes

Regla 6. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;


muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente
de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como
agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un
componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el
popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas
de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce
sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos
grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del
árbol del mismo nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades
medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-
ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La
muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee
una estructura de anillo con 15 carbonos.
De esta manera, los aceites esenciales en nuestro organismo pueden actuar de manera
farmacológica, fisiológica o incluso psicológica, al actuar sobre el sistema nervioso o muy
frecuentemente sobre los sentidos.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído.

1. La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.


2. Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
3. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alérgicas.
4. El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
Industria textil y farmacéutica

5 El furfural se usa como:

a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización

6 El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.


8. El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo
un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores

LAS CETONAS

Fuentes naturales y usos de las cetonas.Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la


naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonascortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas,
así como el conocidoalcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una
mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor
de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

metodos

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.
b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar
aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con
reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.
c)
d) Hidratación de alquinos: los alquinos de 2 carbonos de hidratan y forman aldehídos
correspondientes;los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta
reacción procede el mecanismo de tautomerizacion.
e) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite
la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.
f)
Reducción de haluros de acilo:los haluros de acilo se reducen con hidrógeno en presencia de
paladio y sulfato de vario y producen aldehídos

Reducción catalítica o hidrogenación: Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa
con hidrógeno, formando alcoholes primarios y secundarios respectivamente.

Para los tratamientos de belleza se emplea o bien queratina sintética o bien


queratina natural extraída generalmente de lana de oveja. Estas sustancias ya sea
sintética o natural se mezcla con productos químicos para mantenerla y para
procesarla y hacerla un compuesto aplicable. Podemos encontrar este material en
diferentes productos, la gran mayorìa para el cuidado del cabello, ya que a causa de
otros tratamientos de belleza, como el uso de los tintes, decolorantes y secador, la
keratina del cabello suele perderse mucho más rápido de lo que el cuerpo tarda en
procesar esa sustancia.
El peligro no es la queratina en sí, sino que la gran mayoría de las veces para
procesar la keratina se utiliza formol. El formol es un compuesto químico presente
en casi todos los productos de uso diario por sus propiedades antisépticas,
desinfectates y conservantes, sus usos van desde la elaboración de fungicidas,
anticorrosivo de pozos petrolíferos, conservante de cadáveres y muestras
biológicas, endurecedor y perseverante del cuero hasta en la elaboración de
medicamentos, maderas, industria textil, alfombras, fibras de vidrio, tabaco y
productos de uso cosmético.

El formol es un producto declarado cancerígeno y en altas concentraciones es


tóxico, irrita la piela, la mucosa de nariz, garganta y ojos, tiene un olor penetrante y
puede causar leucemia ante la exposición prolongada y contínua. Se han detectado
contínuos casos de leucemia asociados al uso de formol en profesionales como
embalsamadores, trabajadores de funerarias, patólogos y anatomistas.

https://www.elobservador.com.uy/nota/facultad-de-quimica-advierte-sobre-toxicidad-en-los-
laciados-20143220350

https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html

http://schoolguanentaquimica.blogspot.com/2013/08/aldehidos-y-cetonas-en-la-
industria.html

INTRODUCCION
Al estudiar la química hemos considerado necesario tratar los
alcoholes. De la misma manera, para analizar
la química de los alcoholes, debemos
saber algo de otra clase de compuestos: los aldehídos y la
s cetonas.
En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, y, como
veremos más adelante, aldehídos y cetonas se parecen mucho
en la mayoría de sus reacciones. Como el doble enlace
carbono-carbono, el grupo carbonilo también es insaturado y
también sufre adición.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando
sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y
la aplicación en la Industria.

CONCLUSION

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos
tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles
en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina,
se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.

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