Clase 5. Nomenclatura Acidos Carboxilicos y Derivados

MATERIA: Química Orgánica I
Profesora: Dra. Rosalinda Campuzano Ángeles
Correo:[email protected];
[email protected]
ubicación: W-001 o W-106

Teléfono: 58044600 ext 4907
1. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
Nomenclatura de Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos. No sólo son
valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias prima para la preparación de numerosos derivados
de acilo como los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres. Además, los ácidos carboxílicos están
presentes en la mayor parte de las rutas biológicas
En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido acético, CH 3CO2H, es el compuesto

orgánico principal del vinagre; el ácido butanoico, CH 3CH2CH2CO2H, es el responsable del olor rancio de
la mantequilla agria; y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH 3(CH2)4CO2H, es el responsable del aroma
inconfundible de las cabras y de los calcetines de gimnasia sucios (el nombre proviene del latín caper,
que significa “cabra”). Otros ejemplos son
el ácido cólico, un componente principal de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como
el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, un precursor biológico de las grasas y de los aceites vegetales
Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta se nombran sistemáticamente
reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por la terminación -oico, y se antepone la
palabra ácido; se numera C1 el átomo de carbono del CO2H
Los compuestos que tienen un grupo –CO2H unido a un anillo se nombran utilizando el sufijo -carboxílico y se
antepone la palabra ácido. En este sistema el carbono del CO2H está unido al C1 y no se numera; como
sustituyente, al grupo CO2H se le llama grupo carboxilo.
Debido a que muchos ácidos carboxílicos estaban entre los primeros compuestos orgánicos que se aislaron y
purificaron, existe un gran número de nombres comunes y, en particular, los bioquímicos hacen uso frecuente de
estos nombres.
Nombres comunes de algunos ácidos

carboxílicos aceptados por IUPAC
Ejercicio 21 Nombrar los siguientes compuestos utilizando las reglas de ácidos carboxilicos, para los casos que
se requieran, de la diapositiva de grupos alquilo
a) b) c)
Ejercicio 22 Dibuje la estructura de:

a) Ácido 2,3-dimetilhexanoico
b) Ácido 4-metilpentanoico
c) Ácido o-hidroxibenzoico
Nomenclatura de ésteres
• Los derivados de los ácidos carboxílicos se relacionan muy

de cerca con los ácidos carboxílicos; son compuestos en los
cuales un grupo acilo está unido a un átomo o a un
sustituyente electronegativo que puede actuar como un grupo
saliente en una reacción de sustitución.
• Se conocen muchos tipos de derivados de ácido, los cuatro
más comunes son: haluros de ácido, anhídridos de ácido,
ésteres y amidas.
• Los ésteres y las amidas son comunes en el laboratorio y en
bioquímica, mientras que los haluros de ácido y los
anhídridos de ácido sólo se utilizan en el laboratorio.
• Los tioésteres y los fosfatos de acilo se encuentran
principalmente en bioquímica.
Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el grupo hidroxilo (─OH) se
sustituye por un grupo alcoxilo (─ OR). Un éster es la combinación de un ácido carboxílico y
un alcohol, con pérdida de una molécula de agua.
Los nombres de los ésteres consisten de dos palabras que reflejan su estructura compuesta.
La primera palabra proviene del grupo carboxilato del ácido carboxílico y la segunda se deriva
del grupo alquilo del alcohol. El nombre IUPAC se deriva de los nombres IUPAC del grupo
alquilo y el carboxilato, y el nombre común se deriva de los nombres comunes de cada uno.
Las reglas para nombrarlos
1. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -ico del ácido por -ato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.
Ejercicio 23 Nombrar los siguientes compuestos utilizando las reglas ésteres, para los casos que se requieran, de
la diapositiva de grupos alquilo
a) b) c)
Ejercicio 24 Dibuje la estructura de
a) Benzoato de fenilo
b) 1-metilciclohexanocarboxilato de metilo
Nomenclatura de aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que los alcoholes y los éteres son
derivados orgánicos del agua. Al igual que el amoniaco, las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un
par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y nucleofílicas. La mayor parte de la química
de las aminas depende de la presencia de este par de electrones no enlazado.
Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organismos vivos; por ejemplo,
• la trimetilamina se encuentra en los tejidos animales y es parcialmente responsable del olor distintivo del
pescado;
• la nicotina se encuentra en el tabaco
• la cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca en Sudamérica.
Los aminoácidos son las partes estructurales a partir de los cuales se preparan todas las proteínas, y las bases
aminas cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos.
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas). Las aminas se clasifican
como primarias (RNH2), secundarias (R2NH), o terciarias (R3N), dependiendo del número de
sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno
Nota: los términos primario, secundario y

terciario es distinto al usado en alcoholes y
haluros de alquilo
Alcohol terciario Haluro terciario
También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno con cuatro grupos unidos, pero el átomo de
nitrógeno debe llevar una carga positiva formal. A tales compuestos se les llaman sales cuaternarias de amonio.
Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema de la IUPAC.
1. Para las aminas sencillas, se adiciona el sufijo -amina al nombre del sustituyente alquilo
Fenilamina (Anilina es
su nombre común)
2. El sufijo -amina puede utilizarse en lugar de la terminación -o en el nombre del compuesto principal.
4,4-dimetilciclohexilamina
4,4-dimerlciclohexanamina
3. Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al NH 2 como un sustituyente amino en la
molécula principal.
4. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alquilo el prefijo di- o tri-.
5. Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias N-
sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como el nombre principal, y los otros grupos alquilo son los
N-sustituyentes en el componente principal (N debido a que están unidos al nitrógeno).
6. Las aminas heterocíclicas, compuestos en los que el nitrógeno se encuentra como parte de un anillo,
también son comunes, y cada sistema de anillo heterocíclico distinto tiene su propio nombre principal. El
átomo de nitrógeno heterocíclico siempre se numera como la posición 1.
Ejercicio 25 Nombrar los siguientes compuestos utilizando las reglas aminas, para los casos que se requieran, de
a) b) c)
a) Trialilamina
b) 5-metoxiindol
c) N-isopropilciclohexilamina
Nomenclatura de amidas
Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con
una amina para formar una sal, el carboxilato de amonio. Cuando esta sal se calienta arriba de 100 ºC,
el agua se libera y resulta una amida.
A una amida de la forma R─CO ─ NH2 se llama amida primaria debido a que sólo tiene un átomo de carbono
enlazado al átomo de nitrógeno de ésta. A una amida con un grupo alquilo en el átomo de nitrógeno (R ─ CO ─
NHR) se le llama amida secundaria o amida N-sustituida. A las amidas con dos grupos alquilo en el átomo de
nitrógeno de la amida (R ─ CO ─ NR2) se les llama amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas.
1. Las amidas se nombran reemplazando la terminación -oico o -ico por -amida y suprimiendo la palabra ácido, o
al reemplazar la terminación -carboxílico con -carboxamida y suprimiendo la palabra ácido.
2. Si se sustituye posteriormente el átomo de nitrógeno, el compuesto se nombra al identificar primero los

grupos sustituyentes y después la amida principal. Los sustituyentes son precedidos por la letra N para
identificar que están unidos directamente al nitrógeno.
3. Para los ácidos que se nombran como ácidos alcanocarboxílicos, las amidas se nombran usando el sufijo -
carboxamida.
Ejercicio 27 Nombrar los siguientes compuestos utilizando las reglas amidas, para los casos que se requieran, de
a) b) c)
a) N-etil-N-metilbutanamida
b) Ciclopentanocarboxamida

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En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido acético, CH 3CO2H, es el compuesto

Nombres comunes de algunos ácidos

Ejercicio 22 Dibuje la estructura de:

• Los derivados de los ácidos carboxílicos se relacionan muy

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Ejercicio 24 Dibuje la estructura de

• la nicotina se encuentra en el tabaco

• la cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca en Sudamérica.

Nota: los términos primario, secundario y

Ejercicio 26 Dibuje la estructura de

2. Si se sustituye posteriormente el átomo de nitrógeno, el compuesto se nombra al identificar primero los

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