Aldehídos - Cetonas - Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Química 5to Año CICLO
2021
Profesoras: Paula Feregotti, Soledad Flagel, Valeria Gasco
Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que se

caracterizan por poseer en su molécula un grupo carbonilo (C=O) como
grupo principal. En los aldehídos, el carbonilo está ubicado en un carbono
primario (dicho de otra forma, en los extremos de la molécula), y en las
cetonas en un carbono secundario (dentro de la cadena).
Ejemplo
Ejemplo
A partir de los aldehídos se elaboran materiales plásticos que tienen

distintos usos, tales como la fabricación de juguetes y resinas sintéticas. El
metanal es un aldehído gaseoso de olor fuerte y lacrimógeno. Su solución
acuosa al 40% se llama formaldehído o formol y se usa para evitar la
descomposición de la materia orgánica.
Las cetonas son un grupo de sustancias relacionadas con los

aldehídos. Una cetona muy conocida es la acetona o propanona, que se usa
como solvente de pinturas, lacas y colorantes
La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto
del metabolismo de las grasas. Otra es el alcanfor, una cetona aromática
conocida como antiséptico desde la antigüedad.
Nomenclatura
Para aldehídos:
1) En el sistema IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la

terminación “o” del alcano correspondiente por “al”.
2) La función aldehído se encuentra en un carbono primario y si dicho
grupo funcional es el más importante en el compuesto, éste carbono
será el C-1. La cadena principal será la más larga que contenga
al grupo funcional.
Para cetonas:
1) En el sistema IUPAC las cetonas se nombran cambiando la

terminación “o” del alcano correspondiente por la terminación
“ona”.
2) En las cetonas la posición del grupo carbonilo se indicará cuando
exista más de una opción, es decir a partir de la cetona de 5C. Se
numera a partir del extremo más próximo al grupo funcional y
luego el número se agrega al nombre para especificar la posición del
mismo.
Veamos algunos ejemplos:
Isomería
Si bien el grupo funcional carbonilo es el mismo, su diferente
localización origina estas dos familias de compuestos que presentan
propiedades físicas y químicas diferentes.
Los aldehídos y las cetonas de igual número de C presentarán
isomería de función. El propanal (CH3-CH2-CHO) y la propanona (CH 3-CO-
CH3) tienen la misma fórmula molecular: C 3H6O, pero uno es un aldehído y el
otro una cetona, por lo tanto son isómeros de función.
Además, tanto aldehídos como cetonas pueden presentar isómeros

de cadena.
Sólo las cetonas de más de 5C presentarán isómeros de posición. Los
aldehídos NO presentarán isomería de posición porque en ellos siempre el
grupo funcional se encontrará en un extremo de la cadena.
Ahora mira detenidamente la primer parte de este video y luego

resuelve las actividades → https://youtu.be/fqndKDhl8D4
Actividades de Aldehídos y Cetonas

1) ¿Existe la etanona? Justificar.
2) A la cetona de cuatro átomos de carbono se la denomina butanona, en
cambio si nombramos una cetona lineal de 5 átomos de carbono el
nombre es 2-pentanona o 3- pentanona. Explica por qué no aplicamos la
numeración en el caso de la butanona.
3) Nombra los siguientes aldehídos y cetonas y escribe sus fórmulas
moleculares:
c) d)
4) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y las fórmulas moleculares

correspondientes a los siguientes compuestos:
a) 3,4- dimetil - 2- pentanona
b) 3-metil hexanal
c) 3 – etil pentanona
d) butanal
5) Escribe y nombra los siguientes isómeros:

a) Un isómeros de cadena para el 4-metil heptanal
b) Un isómero de posición para la 3-hexanona
c) Un isómero de función para el propanal
Ácidos carboxílicos
Son otra familia de compuestos orgánicos muy importantes, también

denominados ácidos orgánicos. Varios de estos ácidos se encuentran en los
alimentos, tales como el ácido acético (en el vinagre), el ácido cítrico (en los
jugos de limón, naranja, pomelo, etc), el ácido láctico (en la leche cortada),
el ácido málico en las manzanas.
Un ácido que conocemos muchos es el ácido fórmico HCOOH, que es un
componente del veneno que tienen las hormigas.
Los ácidos carboxílicos presentan en un mismo átomo de
carbono, un grupo carbonilo y otro hidroxilo, a este grupo funcional se
le llama grupo carboxilo, que puede escribirse en las fórmulas mínimas
como COOH:
Grupo funcional CARBOXILO
Nomenclatura
1) Colocar el prefijo “ácido” y reemplazar la terminación –o del alcano

correspondiente por la terminación “–oico.”
2) El primer carbono será siempre al que corresponde al grupo funcional
carboxilo.
Por ejemplo:
Algunas propiedades físicas importantes de los Ácidos Carboxílicos
Solubilidad en agua
Las moléculas de estos ácidos poseen el grupo carboxilo –COOH
que les confiere un carácter polar y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. Esto permite que los ácidos con poca cantidad de C en sus moléculas
sean solubles en agua. Cuando aumenta la cadena carbonada (que es no
polar), la solubilidad disminuye porque esta interacción no es suficiente
para mantener la mezcla con el agua.
Puntos de ebullición
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de
hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los ácidos
carboxílicos presenten puntos de ebullición elevados, incluso
mayores que los alcoholes de
igual cantidad de átomos de C.
Observamos que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos son
líquidos y a partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Ésteres
Los ésteres se obtienen a partir de una reacción entre un alcohol y un ácido
carboxílico y presentan en su estructura un grupo funcional también
denominado éster, como el siguiente:
Grupo funcional ÉSTER
Formación de Ésteres
Se forman mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol
con eliminación de una molécula de agua. Esta reacción recibe el nombre
de esterificación
Ácido Propanoico + Metanol
Nomenclatura
1) Se identifica al ácido carboxílico del que provienen, se elimina la
palabra ácido de su nombre y se reemplaza la terminación –ico por –
ato.
2) Luego se nombra al grupo alquilo unido al oxígeno.
Por ejemplo:
Isomería
Los ácidos carboxílicos son isómeros de función de los ésteres
de igual número de átomos de carbono.
CH3-CH2-COOH CH 3 –COO-CH3
Ácido propanoico Etanoato de
metilo
C 3H6O2 C3H6O2
El ácido propanoico y el etanoato de metilo tienen la misma fórmula

molecular pero pertenecen a distintas familias, es decir, sus grupos
funcionales son diferentes y por lo tanto son isómeros de función.
Los ácidos carboxílicos pueden presentar isomería de cadena,

pero NO de posición porque su grupo funcional está siempre en el
extremo de la cadena carbonada.
Resumen de lo visto de Isomería de los compuestos orgánicos
oxigenados
TODOS LOS COMPUESTOS OXIGENADOS PUEDEN PRESENTAR

ISOMERÍA DE CADENA SI LA CANTIDAD DE CARBONOS LO PERMITE.
Ahora procede a ver la segunda parte del video y resuelve las

siguientes actividades → https://youtu.be/fqndKDhl8D4
Aclaración: en el último ejemplo del video, en la reacción de
esterificación, faltan dos H en el carbono que está unido al – OH del etanol.
Actividades de Ácidos carboxílicos y Ésteres

1) Escribe los nombres correspondientes a los siguientes compuestos e
indica a qué familia pertenecen:
a) b)
c) d)
2) Escribe la fórmula semidesarrollada y la fórmula molecular de los
siguientes compuestos:
a) Metanoato de etilo, escribe la ecuación de su formación
b) Ácido metanoico
c) Ácido 3-metil hexanoico
d) Butanoato de propilo, escribe la ecuación de su formación
3) Escribe y nombra un los siguientes isómeros:

a) Un isómero de función para el etanoato de metilo
b) Un isómero de función para el ácido pentanoico
c) Un isómero de cadena para el ácido heptanoico

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Química 5to Año CICLO

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que se

A partir de los aldehídos se elaboran materiales plásticos que tienen

Las cetonas son un grupo de sustancias relacionadas con los

1) En el sistema IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la

1) En el sistema IUPAC las cetonas se nombran cambiando la

Veamos algunos ejemplos:

Además, tanto aldehídos como cetonas pueden presentar isómeros

Ahora mira detenidamente la primer parte de este video y luego

Actividades de Aldehídos y Cetonas

4) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y las fórmulas moleculares

5) Escribe y nombra los siguientes isómeros:

Son otra familia de compuestos orgánicos muy importantes, también

Grupo funcional CARBOXILO

1) Colocar el prefijo “ácido” y reemplazar la terminación –o del alcano

Grupo funcional ÉSTER

Ácido Propanoico + Metanol

El ácido propanoico y el etanoato de metilo tienen la misma fórmula

Los ácidos carboxílicos pueden presentar isomería de cadena,

TODOS LOS COMPUESTOS OXIGENADOS PUEDEN PRESENTAR

Ahora procede a ver la segunda parte del video y resuelve las

Actividades de Ácidos carboxílicos y Ésteres

3) Escribe y nombra un los siguientes isómeros:

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