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    12.-Organoahalogenuros Naturales

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    De la Rosa Hernandez Maricarmen
    Este documento resume la evolución en el conocimiento de los compuestos organohalogenuros naturales. Hasta 1970 solo se conocían alrededor de 30 de estos compuestos, pero ahora se han identificado más de 5000 y probablemente existan decenas de miles más presentes de forma natural en plantas, bacterias y animales. Varios cumplen funciones fisiológicas valiosas como agentes antitumorales, mientras que otros son producidos por organismos como mecanismo de autodefensa contra depredadores o infecciones. Los compuestos organohalogenuros forman

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    Este documento resume la evolución en el conocimiento de los compuestos organohalogenuros naturales. Hasta 1970 solo se conocían alrededor de 30 de estos compuestos, pero ahora se han identificado más de 5000 y probablemente existan decenas de miles más presentes de forma natural en plantas, bacterias y animales. Varios cumplen funciones fisiológicas valiosas como agentes antitumorales, mientras que otros son producidos por organismos como mecanismo de autodefensa contra depredadores o infecciones. Los compuestos organohalogenuros forman

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    12.-ORGANOAHALOGENUROS NATURALES

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    Este documento resume la evolución en el conocimiento de los compuestos organohalogenuros naturales. Hasta 1970 solo se conocían alrededor de 30 de estos compuestos, pero ahora se han identificado más de 5000 y probablemente existan decenas de miles más presentes de forma natural en plantas, bacterias y animales. Varios cumplen funciones fisiológicas valiosas como agentes antitumorales, mientras que otros son producidos por organismos como mecanismo de autodefensa contra depredadores o infecciones. Los compuestos organohalogenuros forman

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    ORGANAHALOGENUROS NATURALES.

    Hasta 1970 solo se conocían alrededor de 30 compuestos organohalogenuros que se encontraban


    en la naturaleza. Simplemente se supuso que el cloroformo, los fenoles halogenados, los
    compuestos aromáticos clorados llamados PCB, y otras sustancias semejantes que se encuentran
    en el medio ambiente eran contaminantes industriales. Ahora, solo un tercio de siglo después, la
    situación es totalmente diferente. Se han encontrado más de 5000 compuestos
    organohalogenuros en estado natural y seguramente existen decenas de miles más. Se encuentran
    en plantas, bacterias y animales una extraordinaria variedad de compuestos organohalogenuros,
    desde un compuesto simple como el clorometano hasta una extremadamente complejo como la
    vancomicina. Varios tienen actividad fisiológica valiosa; por ejemplo, el halomon, un alqueno
    pentahalogenado, se ha aislado a partir del alga roja Portieria hornemanii y se encontró que
    posee actividad contra el cáncer frente a diversas líneas de células tumorales humanas.

    Algunos de los compuestos organohalogenuros que se encuentran en la naturaleza se producen


    en grandes cantidades; por ejemplo, los incendios forestales, los volcanes y las algas marinas
    liberan hasta 5mil millones de toneladas de cloroformo al año, mientras que las emisiones
    industriales producen un total de alrededor de 26,000 toneladas. Se calcula que las termitas
    liberan casi 10 8 kilogramos de cloroformo al año. Un examen detallado del gusano de la bellota de
    Okinawa Ptychodera flavia encontró que los 64 millones de gusanos que viven en 1 km 2 del área
    de estudio secretan casi 8mil libras de bromofenoles y bromoindoles, compuestos de los que se
    pensaba antes que eran contaminantes no naturales.

    ¿Por qué los organismos producen compuestos organohalogenuros, varios de los cuales sin duda
    son tóxicos? La respuesta parece ser que varios organismos utilizan estos compuestos como un
    mecanismo de autodefensa, ya sea como una medida disuasiva para la alimentación, irritantes
    para depredadores o como plaguicidas naturales. Por ejemplo, las esponjas marinas, los corales y
    la liebre de mar liberan este tipo de compuestos con mal sabor que impiden que sean devorados
    por los peces, estrellas de mar y otros depredadores. Aún los humanos producen estos
    compuestos como parte de su mecanismo de defensa contra las infecciones. El sistema
    inmunológico humano contiene la enzima peroxidasa capaz de realizar reacciones de halogenación
    en hongos y bacterias, por lo que mata al patógeno. Y lo más notable de todo es que se ha
    encontrado que el Cloro libre, Cl2, está presente en los humanos.

    Queda mucho por aprender ya que solo se han examinado algunos cientos de más de 500 000
    especies conocidas de organismos marinos, pero está claro que los compuestos
    organohalogenuros son parte integral del mundo que nos rodea.

    Algunas partes de este texto fueron tomadas de libros de Química Orgánica y son sólo para fines didácticos.

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