Formación de alcoholes: hidratación de alquenos y

hidroboracion de alquenos
PÉREZ SÁNCHEZ, Samuel Andrés; código 1-094.283.383
Curso química orgánica, Grupo A, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN.

Palabras Claves:
ABSTRACT:
Key Words:

1. Introducción
Tipos de alcoholes
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos
orgánicos, que presentan en su estructura uno o más En principio, los alcoholes pueden clasificarse de
grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados acuerdo al número de radicales carbonilo que
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un
sea, con enlaces simples únicamente a los átomos radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan
adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C- dos o más.
OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy
comunes en la naturaleza, que juegan roles Sin embargo, la principal distinción entre los
importantes en los organismos vivientes, alcoholes depende de su estructura atómica en torno
especialmente en la síntesis orgánica. al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente
manera:
Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente
traduce “espíritu” o “líquido destilado”, ya que los Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se
antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único
métodos de destilación del mismo en el siglo IX. átomo de carbono.
Estudios posteriores permitieron conocer su
naturaleza química, especialmente los aportes de Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se
Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos
cerveza. átomos de carbono distintos.

La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se
organismo humano, en algunos casos induciendo a la ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres
embriaguez y actuando como desinhibidor de la átomos de carbono distintos.
conducta, pero también como depresor del Sistema
Nervioso Central (es el caso del etanol). Nomenclatura de los alcoholes

En otros casos, surten un efecto nocivo y Al igual que otros compuestos orgánicos, los
posiblemente letal, dependiendo de la dosis alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que
consumida. Sin embargo, también tienen propiedades explicaremos a continuación:
antibacterianas y antisépticas, que permiten usos
superficiales. Método tradicional (no sistémico). Se presta atención,
ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere
el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el
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término con el que se lo nombra, anteponerle la Propiedades químicas de los alcoholes
palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en
lugar de –ano. Por ejemplo: Los alcoholes presentan un carácter dipolar,
semejante al del agua, debido a
 Si se trata de una cadena de metano, se su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias
llamará alcohol metílico. polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).
 Si se trata de una cadena de etano, se
llamará alcohol etílico. Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o
 Si se trata de una cadena de propano, se como bases dependiendo de con qué reactivo se
llamará alcohol propílico. encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se retiene su carga electromagnética negativa, actuando
prestará atención al hidrocarburo precursor, para como un ácido.
rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L)
al final del sufijo –ano. Por ejemplo: Por el ocontrario, si se enfrenta a un ácido muy
fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el
 Si se trata de una cadena de metano, se hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y
llamará metanol. comportándose como una base débil.
 Si se trata de una cadena de etano, se
llamará etanol. Por otro lado, los alcoholes pueden:
 Si se trata de una cadena de propano, se
llamará propanol.  halogenarse al reaccionar con un ácido
hidrácido para formar haluros de aquilo y
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la agua;
ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo  oxidarse en presencia de catalizadores para
cual se empleará un número al inicio del nombre: 2- producir ácidos carboxílicos, cetonas o
butanol, por ejemplo. aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol
empleado;
Propiedades físicas de los alcoholes  deshidrogenarse en presencia de calor y
ciertos catalizadores (únicamente alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos e primarios y secundarios), para perder
hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;
incoloros, aunque presentan un olor
 deshidratarse en presencia de un ácido
característico. Son solubles en agua mediante mineral, para extraer el grupo hidroxilo y
puentes de hidrógeno, aunque solamente en obtener así un alqueno mediante procesos de
sus versiones más simples, pues a partir del eliminación
hexanol empiezan a tener consistencia
aceitosa y ser insolubles en agua. Importancia de los alcoholes

Los alcoholes son sustancias de mucho valor

Similarmente, la densidad de los alcoholes es
químico. Como materia prima, se utilizan en la
mayor conforme al aumento del número de obtención de otros compuestos orgánicos, en
átomos de carbono en su cadena y las laboratorios. También como componente de
ramificaciones que éstos introduzcan. Lo productos industriales de uso cotidiano, como
mismo ocurre con sus puntos desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
de fusión y ebullición: aumentan conforme al perfumes.
mayor número de grupos hidroxilo haya en
También se utilizan en la fabricación de
su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno combustibles, especialmente en la industria de
son difíciles de romper. los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil.
2
Es frecuente verlos en hospitales, botiquines de
primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo

humano (especialmente el etanol), parte de El agente de hidroboración más usado es el complejo
numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de borano-tetrahidrofurano.
refinación e intensidad.

Hidratación de alquenos: markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la

regla de markovnikov, el –OH va al carbono más
sustituido y el –H al menos.
La hidroboración es una reacción
con regioselectividad opuesta a la regla de
Markovnikov (antiMarkovnikov). El hidrógeno se
adiciona al carbono con menos hidrógenos y el grupo
hidroxilo va al carbono que tiene el mayor número de
hidrógenos.

2. Materiales y reactivos
Mecanismo de la hidratación.
Reactivos
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo
contra ión es mal nucleofilo (H2SO2/ac), el agua actúa  agua
como nucleofilo atacado al carbonación.  ácido sulfúrico
 1-exeno
 3,3-dimetil-1-buteno
 Estireno
 1-metilcicloexeno
Materiales
Este informe se realizó gracias al video generado por
el profesor por lo que no se tiene información alguna
sobre los materiales utilizados.
La hidroboración es una reacción en la cual un 3. Metodología
hidruro de boro  reacciona con un alqueno para dar un 4.
organoborano.

En la segunda etapa, el organoborano se oxida por

tratamiento con peróxido de hidrógeno en medio
básico para formar el alcohol.