Oxidacion de Alcoholes

BENEMRITA UNIVERSIDAD
AUTNOMA DE PUEBLA
Laboratorio de Qumica Analtica
Prctica6. Oxidacin de Alcoholes
Eric Romero Navarro

Rigoberto Cortez Granados
Ram Gonzlez Buenfil
Jess Lpez Castillo
INTRODUCCIN
En el siguiente reporte habla sobre la oxidacin de alcoholes, es una reaccin orgnica
muy importante ya que los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a
aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios forma cetonas.
En el experimento se realiz la oxidacin de un alcohol donde se utiliz el reactivo de
Jones (es una solucin diluida de cido crmico en acetona).
OBJETIVO
Realizar la oxidacin de un alcohol primario.
MARCO TERICO
En la qumica orgnica el proceso de oxidacin de alcoholes es una reaccin muy
importante En las aplicaciones de la industria
Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el nmero de
carbonos adyacentes al carbono que estn unidos, y es esto lo que les brinda distintas
caractersticas
La oxidacin implica la eliminacin de hidrgeno de un enlace del carbono que tiene el
grupo OH. Dependiendo el tipo de alcohol a oxidar, la oxidacin proporciona aldehdos o
cetonas. La oxidacin de alcoholes primarios, conduce a la formacin de aldehdos.
Alcoholes primarios generan aldehdos que pueden seguir oxidndose al respectivo cido
carboxlico, dependiendo del agente oxidante que se emplee.
Los alcoholes secundarios oxidan a cetonas, pueden perder su nico hidrgeno para
transformarse en una cetona.
Mientras que los alcoholes terciarios son difciles de oxidar y si lo hacen, normalmente
implica rompimientos C-C para generar productos de descomposicin, no obstante, un
agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego ste.
La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas.
Diosgenina
La diosgenina es un espirostano obtenido por
hidrlisis de la saponina dioscina. Se encuentra
en abundancia significativa en las races varias
especies de plantas.
Diosgenina es el precursor para la semisntesis de
progesterona que a su vez se utiliz a principios de pldoras anticonceptivas orales
combinadas.
Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la produccin sinttica
de hormonas esteroidales.
Reactivo de Jones
El reactivo de Jones Oxida algunos alcoholes primarios a aldehdos con rendimientos
aceptables. Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de
Clorocromato de piridinio. Este reactivo afecta a numerosos grupos orgnicos, por lo que
no es conveniente utilizarlo cuando la molcula presente varios grupos funcionales (adems
del alcohol).
Mecanismo de reaccin con

CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de
Jones.
.
MATERIALES
1 matraz Erlenmeyer
1 palangana o tina
1 termmetro
1 pipeta
1 embudo de separacin
1 anillo metlico
1 pinza con nuez
1 manta de calentamiento
4 placas para cromatografa
5 kg de hielo
Sal
1 Envase de vidrio
PROCEDIMIENTO
1. En una balanza analtica se pes 1.00 g de Disogeina.

2. En un matraz de 250 ml se agreg la Diosgenina (el 1.00 g ya pesado) y se mezcl
con 20 ml de CH2Cl2 y 60 ml de Acetona.
3. En una tina se agreg agua, despus se le agregaron hielos para bajar la temperatura
a 0 C, si la temperatura no descenda se agreg sal y un poco de acetona.
4. Una vez conseguida la temperatura del agua, se introdujo el matraz con la
disolucin en el recipiente con agua fra (no sumergirlo), se agreg el Reactivo de
Jones a la disolucin (gota a gota) en un periodo de tiempo no menor a 10 min.
5. Se cuid que la temperatura no rebasara los 10C en el momento de agregar el
reactivo de Jones.
6. Finalmente, al agregarse todo el reactivo de Jones necesario, se retir el matraz con
la disolucin y se mantuvo en agitacin continua a temperatura ambiente.
7. Para monitorear la reaccin, se procedi a preparar placas para la realizacin de
cromatografa en capa fina.
8. Se dibuj una lnea con lpiz aproximadamente a 5 milmetros de altura (con la
placa en posicin vertical) y a continuacin dos lneas verticales ms.
9. En una de las dos lneas verticales se agreg el control y en la otra la reaccin.
10. Se colocaron las placas en un sistema base, posicionndolas de forma vertical,
sujetndolas solo por un pequeo extremo y cuidando que el sistema no llegara
hasta la lnea marcada con lpiz.
11. Una vez que el sistema subi por la placa a una altura considerable, la placa se
sumergi en acido.
12. Posteriormente se colocaron las placas en la manta de calentamiento hasta notarse
un cambio de color (Verde a naranja).
13. En el matraz con la reaccin, se agreg la cantidad necesaria de Isopropanol para
extinguir la reaccin.
14. Se agreg la reaccin a un Embudo de separacin y se extrajo el producto con
Acetato de Etilo
15. Se realizaron 3 lavados con agua destilada y se sec con Na2SO4.
CONCLUSIN
Al utilizar el reactivo de Jones, el alcohol secundario se oxido dndonos como producto
una acetona.
Con esto a partir de varios reactivos se obtuvo un producto del cual se observ una fase
intermedia cuando el cromo VI paso a Cromo III, esto tuvo que pasar para que la reaccin
de oxidacin se llevara a cabo.
Al realizar la cromatografa en capa fina, se demostr que la reaccin haba concluido. Esto
demuestra la importancia de la sntesis orgnica ya que a partir del conocimiento de cmo
elaborar compuestos qumicos complejos mediante reacciones orgnicas podemos obtener
alimentos, medicamentos, compuestos que ayudan a suplir las necesidades bsicas de los
seres humanos, por ejemplo obtener plsticos, materiales que facilitan la vida
Bibliografa
1. Carey F and Sundberg R, Advanced Organic Chemistry (Plenum Press 1990)
2. Donohoe T, Oxidation And Reduction In Organic Synthesis (Oxford University
Press 2000)

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