Alcoholes

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxi (----OH) Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y el hogar. La
palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, se deriva del
termino arabe al-kuhl.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede
de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.
ORGANIZACIN DE LA FAMILIA DE LOS ALCOHOLES

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de
acuerdo con el tipo de tomo de carbono al que est enlazado el grupo --OH. Si
este tomo de carbono es primario (enlazado a otro tomo de carbono), el
compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo --OH
enlazado a un carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo --OH
enlazado a un carbono terciario. Cuando se estudiaron los haluros de alquilo se vio
que los haluros primarios, secundarios y terciarios reaccionaban de distinta forma; lo
mismo ocurre en el caso de los alcoholes. Se estudiar en qu son similares estas
clases de alcoholes y en qu condiciones reaccionan de forma diferente.
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo
aromtico se denominan fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares
a las de los alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carcter aromtico.
Alcohol primario
R---CH3
R---CH2----OH
Alcohol Secundario:
H3C---CH2----OH
Etanol
Alcohol terciario
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes con uno a once tomos de carbono son lquidos y los de doce a mas
son slidos. Son molculas polares que tienen oxigeno(altamente electronegativos)
unido al hidrgeno, lo que le permite la formacin de los enlaces puente de
hidrgeno intra e intermoleculares.
Punto de ebullicin:
El punto de ebullicin es superior al de los alcanos alquenos y alquinos de igual
numero de atomos de carbonos e inclusive al de otros compuestos organicos que
tienen el mismo peso molecular y que no forman puentes de hidrgeno
Esto es debido a que se requiere una energia adicional para romper el puente de
hidrgeno intermolecular.
El punto de ebullicin
en los
alcoholes, al igual que en otros compuestos
orgnicos, disminuye con las ramificaciones, debido a las fuerzas
estericas de
repulsin entre los grupos o ramificaciones del alcohol.

Solubilidad:
En el agua es mas pronunciada que en los hidrocarburos, por la polaridad de la
molcula. Esto les permite asociarse al agua mediante los puentes de hidrgeno. La
solubilidad disminuye con el incremento del nmero de tomos de carbono, debido
a que la cadena carbonada, parte no polar, va en aumento. As los n-alcoholes es
de 1 a 3 tomos de carbono son solubles en agua. Entre los isomeros, el mas
ramificado resulta ser mas soluble.
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES
En la molcula e alcohol, los enlaces C-O y O-H se encuentran polarizados, por la
alta electronegatividad del tomo de oxigeno con respecto
al carbono
y al
hidrgeno. Debido a ello los alcoholes son muy reactivos y reaccionan con
ruptura de enlace C-O y O-H.
1. PROPIEDADES CIDAS Y BSICAS
Los alcoholes son muy semejantes al agua por el comportamiento anftero:
Comportamiento cido:
Las constantes de acidez de los alcoholes son ligeramente mas bajas que las
de l agua . pueden reaccionar con bases para dar sales rgano metlicas:
2CH3OH + 2Na 2CH3ONa +H2
El orden de la acidez varia de acuerdo a la posicin
del grupo oxidrilo en la
cadena:
CH3OH > 1 > 2do > 3ro
Comportamiento bsico:
Los alcoholes reaccionan con los cidos para dar un eter:
CH3CH2OH + CH3CH2OOH CH3CH2OOCCH3 + H2O
Alcohol etlico
cido actico
Acetato de etilo
2. FORMACIN DE LOS TERES

La sntesis de teres, a partir de alcoholes o derivados de alcoholes se
pueden realizar de las siguientes maneras.
Calentamiento de alcoholes simples en presencia de cido sulfrico:

2CH3 CH2OH H2SO 4 CH3 CH2 O CH2 CH3
Eter dietilico
Reaccin entre un haluro de alquilo y un alcohol:

CH3 CH2OH CH3 CH2I CH3 CH2 O CH2 CH3 HI
Sntesis de wiliamson,: Consiste en hacer reaccionar un alcoxido de sodio o

potasio con un halogenuro de alquilo, esta reaccin es rpida y no reversible.
CH3 CH2I CH3 CH2Na CH3 CH2 O CH2 CH3 NaI
Eter dietilico
3. REACCIN DE OXIDACIN
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque,
segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden
convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos. La oxidacin de
un alcohol se consigue cuando el nmero de enlaces C-O aumenta en el
tomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuacin, se comparan los
distintos estados de oxidacin que pueden adquirir los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
4. FORMACIN DE HALUROS
La reaccin de un alcohol con un a halogenuro de hidrgeno trae como
consecuencia
la formacin
de un derivado alquilico. La formacin
es
catalizada por pequeas cantidad de cido sulfrico:
R OH HX
R X H2O
El orden de reactividad de los alcoholes y de los haluros de hidrgeno son:
3 2 1
HIHBr HCl
5. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
En esta reaccin se puede obtener alquenos o eteres, dependiendo de las
condiciones de la reaccin. A temperatura baja y en presencia de cidos
minerales se producen eteres. A altas temperaturas se favorece la formacin
de un hidrocarburos insaturados.
PARTE EXPERIMENTAL:
Instrumentos y Materiales:
6 tubos de ensayo.
1 gradilla.
Papel tornasol azul.
Reactivos:
I.
Alcohol metlico.
Alcohol Isoproplico.
Alcohol terbutlico.
cido Saliclico.
cido Sulfrico H2SO4(cc).

EXPERIENCIA N.-1
Agregar en un tubo de ensayo 1ml de alcohol isopropilico, en otro tubo

agregamos 1ml de fenol.
Ponemos en contacto con el papel de tornasol color azul a cada tubo.
Observacin :
El papel de tornasol del segundo tubo cambia rpidamente a color rojo
El primer papel de tornasol tarda mas tiempo en cambiar el color.
II.
EXPERIENCIA N.-2
Prueba de acidez:
Los alcoholes de pequea cadena poseen comportamiento cido, por su
caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el
sodio el potasio, etc, produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de
hidrogeno.
Accin de los metales:
Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales alcalinos, formando
alcoholatos y desprendiendo hidrgeno.
Al agregar en un tubo de ensayo (limpio y bien seco) sodio metlico ms 1ml

de alcohol metlico.
2CH3-OH +
metanol
2Na ------------ 2CH3-O-Na +
H2
metilato de sodio
Observaciones:
El alcohol metlico reacciona con el Na (s). Es una reaccin exotrmica.
Al agregar en un tubo de ensayo sodio metlico ms 1ml de alcohol

isoproplico.
C3H7OH + Na
C3H7ONa +
1
H2
2
Observaciones:
Se observa en esta reaccin la liberacin de burbujas muy finitas. El sodio
metlico queda suspendido en el fondo.
Al agregar en un tubo de ensayo sodio metlico ms 1ml de alcohol

terbutlico.
C4H9OH + Na C4H9ONa +
1
H2
2
Observaciones:
Se observa el desprendimiento de burbujas de mayor radio. El sodio flota en
la solucin. Tambin se trata de una reaccin exotrmica.
c. EXPERIENCIA N.- 3:
Prueba de Esterificacin:
Los alcoholes reaccionan con los cidos originando steres.
Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos
orgnicos e inorgnicos de mayor acidez produciendo esteres y agua, esta
reaccin es reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda
trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. Tambin se
obtienen esteres haciendo reaccionar los alcoholes con anhdridos y
halogenuros de cido.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo cido saliclico, ms metanol y de dos a tres
gotas de cido sulfrico concentrado. Todo ello lo sometemos a bao
mara,con el objeto de captar el olor caracteristico del ester.
Reaccin de esterificacin con cido actico.

CH3COOH + CH3CH2OH H 2SO 4 CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaccin de esterificacion con cido saliclico.
OH
OH
+ CH3CH2OH
COOH
H 2SO 4
H 2O
COOH2CH3
Observaciones:
Se forma el salicilato de metilo, el cual es un lquido transparente y su olor
recuerda al mentol.
CONCLUSIONES:
Todos los fenoles poseen fuerte accin bactericida hasta en soluciones muy
diluidas, por eso son empleados como antispticos en medicina y veterinaria.
Los fenoles son moderadamente solubles en el agua.
La reactividad de los alcoholes frente a un metal alcalino disminuye al

aumentar la masa molar ya que el carcter apolar del alcohol se incrementa,
por ello se asemejan a los alcanos.
Alcohol 3o < Alcohol 2o< Alcohol 1o<CH3OH
Un alcohol primario libera mas rpidamente el hidrgeno que uno secundario

y que uno terciario
CH3OH > 1 > 2 > 3
Los alcoholes primarios reaccionan violentamente con el sodio. En cambio, la

reaccin de un alcohol terciario es mas lenta.
RECOMENDACIONES:
Debemos tratar con cuidado el alcohol metlico ya que como sabemos es muy
txico. Si se aspira o ingiere en muy pequea cantidad produce la ceguera y
una cantidad mayor es mortal.
Debemos tener siempre presente que el sodio reacciona violentamente con el

agua, por ello debemos asegurarnos que los tubos donde se agrega el sodio
deben estar totalmente secos.
BIBLIOGRAFA:
Qumica: Teora y experimentos
Luis Crdoba Prado.
Funciones Oxigenadas Alejandro Fukusaki

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

alcoholes, al igual que en otros compuestos

orgnicos, disminuye con las ramificaciones, debido a las fuerzas

repulsin entre los grupos o ramificaciones del alcohol.

del grupo oxidrilo en la

2. FORMACIN DE LOS TERES

Calentamiento de alcoholes simples en presencia de cido sulfrico:

Reaccin entre un haluro de alquilo y un alcohol:

Sntesis de wiliamson,: Consiste en hacer reaccionar un alcoxido de sodio o

de un derivado alquilico. La formacin

catalizada por pequeas cantidad de cido sulfrico:

El orden de reactividad de los alcoholes y de los haluros de hidrgeno son:

Papel tornasol azul.

cido Sulfrico H2SO4(cc).

Agregar en un tubo de ensayo 1ml de alcohol isopropilico, en otro tubo

Al agregar en un tubo de ensayo (limpio y bien seco) sodio metlico ms 1ml

2Na ------------ 2CH3-O-Na +

Al agregar en un tubo de ensayo sodio metlico ms 1ml de alcohol

Al agregar en un tubo de ensayo sodio metlico ms 1ml de alcohol

Reaccin de esterificacin con cido actico.

Reaccin de esterificacion con cido saliclico.

Los fenoles son moderadamente solubles en el agua.

La reactividad de los alcoholes frente a un metal alcalino disminuye al

Un alcohol primario libera mas rpidamente el hidrgeno que uno secundario

Los alcoholes primarios reaccionan violentamente con el sodio. En cambio, la

Debemos tener siempre presente que el sodio reacciona violentamente con el

Qumica: Teora y experimentos

Luis Crdoba Prado.

Funciones Oxigenadas Alejandro Fukusaki

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