COLEGIO DISTRITAL “MARIA CANO” I. E. D.

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

QUÍMICA - GRADO 11º
PROPIEDADES QUÍMICAS Y OBTENCIÓN DE ALCANOS – ALQUENOS Y ALQUINOS

OBJETIVOS: Aplica las propiedades físicas de los hidrocarburos y sus mecanismos de reacción
Compara las estructuras de diferentes clases de hidrocarburos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, de cadena abierta o cadena cerrada. Los alcanos de cadena abierta pueden ser
lineales o ramificados; presentan propiedades químicas como:
Combustión donde producen CO2, H2O y calor.
 Pirólisis para dar hidrocarburos más sencillos.
 Halogenación en presencia de luz, calor o peróxidos para dar derivados halogenados.

Se obtienen por reducción o síntesis.

Por reducción de alquinos en general CnH2n-2+H2/Pt CnH2n+2
Por reducción de alquenos en general CnH2n+H2/Pt CnH2n+2
Por reducción de halogenuros de alquilo con Zn/HX
Por Síntesis de Wurts produce alcanos de cadenas largas.
Los alcanos de cadena cerrada o cicloalcanos se obtienen por destilación del petróleo o por deshalogenación de
dihalogenuros con Zn/etanol.
Presentan propiedades químicas similares a los alcanos de cadena abierta como halogenación a veces con ruptura del anillo y
la hidrogenación con H2/Ni producen alcano normal.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS (CnH2n+2): Son poco reactivos, debido a la estabilidad de los enlaces sigma () C – C y
C – H, y a su baja polaridad, por su poca reactividad a temperatura ambiente dio origen al nombre de parafinas (poca afinidad);
estos no son atacados por ácidos fuertes o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, reaccionan
en condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial. Las principales reacciones de los alcanos son:
Combustión, Pirólisis o cracking (reacciones con rompimiento C – C), y halogenación (reacción con rompimiento C – H).

COMBUSTIÓN U OXIDACIÓN: Constituye una de la fuentes más

importantes para obtener energía calórica. Los alcanos reaccionan con
el O2 para producir dióxido de carbono, agua y calor, si la reacción es
completa (hay exceso de oxígeno); y monóxido de carbono, carbono y
agua si la reacción es incompleta (hay poco oxígeno), siendo el oxígeno el comburente (es el agente oxidante). La energía
térmica (Q) desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse mediante la expresión:
Q = n x 158,7 + 54,8 calorías, donde n es el número de átomos
de C del alcano. Para el caso del propano, este valor sería: Q =
3 x 158,7 + 54,8 calorías; Q = 530,9 calorías; Q = 2,22 kJ.
La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante
el rompimiento o formación del enlace.

PIRÓLISIS: Es el proceso por el cual, los hidrocarburos de alto

peso molecular se rompen los enlaces C – C a altas
temperaturas en presencia de catalizadores y en ausencia del
oxígeno para evitar la combustión.

HALOGENACIÓN: Es una reacción con el rompimiento del enlace C – H en ella hay sustitución no polar (radicales libres). La
reacción se lleva a cabo en presencia de la luz ultravioleta, hV, junto con peróxidos orgánicos o a altas temperaturas (más de
300ºC), estos dos actúan como catalizadores.
R – H + X2 luz hV R – X + HX + otras
 hV peróxido
La luz suministra la energía necesaria para romper homolíticamente los enlaces X – X en la iniciación del proceso: Cuando la
reacción se produce entre un halógeno y un alcano de más de tres átomos de C se produce una mezcla de alcanos
monohalogenados.
hV

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CICLOALCANOS. Estos compuestos tienen propiedades químicas similares a los alcanos; por
ejemplo dan reacciones de sustitución con los halógenos. Las reacciones de los cicloalcanos pequeños como el ciclopropano y el
ciclobutano, con frecuencia están acompañadas del rompimiento del ciclo, debido a la tensión anular entre ellos.
FeCl3
Cl – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + Cl2
hV H H H Br

+ Br2 h + HBr
En la reacción del metano con cloro pueden obtenerse HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: Mediante esta reacción, los
además: diclorometano, triclorometano y tetraclorometano. cicloalcanos pequeños con H2 en presencia de Ni y
Los dos últimos se conocen como cloroformo y tetracloruro temperatura se rompe para los alcanos respectivos de
de carbono respectivamente. La polihalogenación quedaría así: cadena abierta. Los cicloalcanos superiores no reaccionan:
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

OBTENCIÓN DE ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LA INDUSTRIA: Los alcanos de bajo peso molecular (C1 a C5) se obtienen
normalmente por destilación fraccionada del gas natural o del petróleo, pero por encima de cinco átomos de C se presentan
varios isómeros de puntos de ebullición muy parecidos y se hace muy difícil la destilación fraccionada para separarlos en forma
pura.
La hulla por hidrogenación a presión y temperaturas elevadas origina una mezcla de alcanos (proceso Bergius). Una suspensión
de carbón mineral (hulla) en aceites pesados del petróleo se calienta 400ºC con H2 a presión elevada y en presencia de
catalizadores de Fe y Mn; se obtiene una mezcla de hidrocarburos (gasolina sintética)
También la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión ordinaria y temperatura entre 200ºC – 400ºC, sobre Fe,
Co y Ni conduce a una mezcla de hidrocarburos líquidos, utilizada como gasolina sintética (proceso de Fischer – Tropsch)
6CO + 13H2 C6H14 + 6H2O
Fe - Co
EN EL LABORATORIO: Para obtener un alcano o cicloalcano específico se puede emplear alguno de los siguientes métodos.

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE ALQUENOS Y DE

ALQUINOS: Se hace con una corriente de hidrógeno,
en presencia de un catalizador metálico (Ni, Pd, o
Pt) y a una temperatura determinada.

Cuando se trata de alquinos, se requieren de dos moléculas de hidrógeno por cada molécula de alquino para hacer la
conversión. CH3 – C = CH + 2H2 Pt CH3 – CH2 – CH3

REDUCCIÓN DE ALQUENOS: Es una reacción de reducción, cuando está presente el Li/NH3 a bajas temperaturas

+ Li/NH3 - 33ºC

Ciclopenteno Ciclopentano
A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO: El halogenuro de alquilo se hace reaccionar primero con Mg en éter y el producto
resultante se trata con agua. La Rx general es:
R–X + Mg Éter R – MgX + H2O R – H + MgX(OH)
X = Cl, Br, I Reactivo de Grignard
En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R – MgX llamado Reactivo de Grignard, muy útil
en química orgánica como intermediario para síntesis.

CH3 – CH2 – Br + Mg Éter CH3 – CH2 – MgBr + H2O CH3 – CH3 + MgBrOH
Bromuro de etilo Bromuro de etilmagnesio Etano Bromuro básico de Magnesio

REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO: La reducción, puede llevarse a cabo con el Zn y un ácido halogenado HX o con
LiAlH4 (hidruro de litio y aluminio) CH3 – CH – CH3 + Zn + HCl CH3 – CH2 – CH3 + ZnI2
(2 – Yodopropano) propano yoduro de cinc
I
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + LiAlH4 Éter anhidro CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + AlCl3 + LiCl

SINTESIS DE WURTZ: Mediante esta síntesis se obtienen alcanos de cadena más larga.
2R – X + 2Na R – R + 2NaX 2 CH3 – CH2 – Cl + 2Na CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaCl

REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO: Los grupos carbonilo de aldehídos y cetonas se pueden reducir a alcanos mediante
dos métodos generales. La reducción de Clemmensen y la reducción de Wolf – Kishner.
Reducción de Clemmensen: Utiliza como agente reductor la malgama de Zn (ZnHg) en ácido clorhídrico:

O
CH3 - (CH2)4 – C – CH3 + 2ZnHg + 4HCl CH3(CH2)4 – CH2 – CH3 + 2ZnCl2 + H2O + Hg
2 – heptanona Heptano

Reducción de Wolff – Kishner: Utiliza hidracina (NH2 – NH2) como agente reductor y un alcohóxido de sodio como catalizador:

O
CH3 - (CH2)6 – C – H + NH2 – NH2 CH3ONa CH3 - (CH2)6 – CH3 + H2O + N2

NITRACIÓN: A temperatura ambiente las parafinas son estables a la acción de ácido nítrico concentrado. Pero al calentarlas, sea
con ácido nítrico u óxidos de nitrógeno, la sustitución tiene lugar.
En fase líquida con ácido nítrico diluido y en fase de vapor con ácido nítrico concentrado, un átomo de hidrógeno es remplazado
por un grupo nitro –NO2 hay rompimiento de la molécula del alcano con producción de los nitroderivados por sustitución directa
o por clivaje.
CH3 – CH2 - CH2 – CH3 + HO – NO2 1500C a 4750C CH2 – CH2 - CH2 – CH3 + H2O
NO2 NITROBUTANO

SUSTITUCIÓN DIRECTA CH3 – CH - CH2 – CH3 + H2O

NO2 2 - NITROBUTANO
CH3 – NO2 + CH3 – CH2 - CH2 CH3 – CH2 - NO2
NO2
NITROMETANO + NITROPROPANO NITROETANO

OBTENCION DE CICLOALCANOS: Otra forma de obtener cicloalcanos pequeños, ciclopropano y ciclobutano, es a partir de los
derivados dihalogenados, tratándolos con Zn u otros metales activos en alcohol acuoso:

CH2 – CH2 – CH2 + Zn Etanol acuoso + ZnCl2

Cl Cl
CH2 – CH2 - CH2 – CH2 + Zn Etanol acuoso + ZnCl2
Cl Cl
USOS Y APLICACIONES: La resistencia que ofrecen las parafinas a los oxidantes y reductores comunes, a los ácidos y álcalis, se
aprovecha en la práctica, así es como los metales alcalinos se guardan en kerosene, puesto que no desplazan el hidrógeno de
este. Muchos metales se cubren con aceites lubricantes para evitar la corrosión; el ácido sulfúrico y los álcalis se usan en la
refinación del petróleo y sus productos.
La enorme cantidad de calor desprendido en la combustión de los alcanos, es lo que hace del petróleo y sus derivados, del gas
natural y de la hulla excelentes fuentes de energía y tan preciados combustibles, sólidos, líquidos y gaseosos. No debemos
olvidar que los alcanos son muy ricos en H y la capacidad calorífica del H es mayor que la del C. La combustión del gas natural
produce negro de humo, que se utiliza en la fabricación de llantas, tinta de imprenta, betún negro, etc.
Además, los alcanos solos o en mezclas, se utilizan como disolventes, lubricantes y materia prima para diversos productos
farmacéuticos e industriales.

TALLER: PROPIEDADES, OBTENCION Y APLICACIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Complete las siguientes reacciones, de formulas y nombres.

1. CH3 – CH2 - CH2 – CH3 + O2 6- CH2 = CH2 + H2 Pt

2. CH3 – CH2 – CH3 Cl2 7- HC = C - CH3 + 2H2 Pt
3. I2 + hV 8- CH3 – CH2 – Cl + Zn HCl
9- 2CH3I + 2Na
4. H2 + hV 10 - Br Br
Ni, T0
5. + H2 Ni CH2 – CH2 – CH2 – CH2 + Zn Etanol acuoso

11- El compuesto de fórmula C2H6 se quema en presencia del oxígeno, para obtener el óxido correspondiente y agua ¿Qué
volumen de O2 a una temperatura de 38 0C y 1,2 atm de presión, es indispensable para producir 10 g de CO2
12- Explique brevemente un método para obtener alcanos en el laboratorio, ilustrando con ecuaciones químicas.
13- Con respecto a la halogenación de los alcanos diga:
¿Cuál es la prioridad para los halógenos como sustituyentes?
¿Cuál es la prioridad para los hidrógenos, de los diferentes carbonos al ser sustituidos?
¿La reacción, requiere siempre foto activación?
14- Utilizando el propano explique su nitración, escribiendo las ecuaciones que sean necesarias.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS CnH2n Y ALQUINOS CnH2n-2): Los enlaces
múltiples presentan en la parte externa enlaces, relativamente fáciles de romper, en comparación con los enlaces. La
concentración de electrones en los enlaces , alrededor de los enlaces múltiples, les confiere un comportamiento Nucleófilo. Por
esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen los hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica.
Como su nombre lo indica en estas reacciones ocurre adición de especies electrófilas en la zona del enlace múltiple, dando como
resultado la saturación total o parcial de las posibilidades de enlace de los carbonos. Así la adición de átomos de cloro o
hidrógeno a un enlace triple dará como resultado un derivado de alqueno. Del mismo modo al adicionar alguna de estas
especies electrófilas al doble enlace de un alqueno se formará el derivado del alcano correspondiente.
El esquema muestra a que doble o triple enlace
Carbono - Carbono pueden adicionarse el H2, X2,
HX, H2SO4, XOH, H+, H2O, O2 y diferentes
sustancias orgánicas.

ADICIÓN DE HALOGENOS (X2): Esta reacción va a dar origen a dihalogenuros en C vecinos, se da rápidamente en la oscuridad,
los X2 tienen ruptura heterolítica, mientras que en los alcanos el orden de reactividad es Cl > Br para los alquenos y alquinos es
Br > Cl Ejemplos:
El mecanismo de halogenación para hidrocarburos insaturados se explica de
la siguiente forma:
Ruptura heterolítica del halógeno Br: Br Br:- + Br+
Ión bromuro Ión brominio
Se forman dos iones:

ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO O ÁCIDOS HALOGENHÍDRICOS

(HX): Esta adición, conduce al derivado monohalogenado respectivo. El
orden de reactividad es HI > HBr > HCl > HF y se sigue la regla de
MARKOWNIKOFF, que establece que el electrófilo (parte positiva) se une al
carbono del enlace donde contenga más hidrógenos y el nucleófilo al

carbono con menos hidrógenos lo que se explica si se recuerda que en el mecanismo

se obtiene el ión carbonio más estable, el cual lleva la carga (+). La regla de
Markownikoff no tiene carácter absoluto; el orden de la adición no solo está
condicionada por la estructura del alqueno, sino que también depende de la
condiciones de la reacción. Si el compuesto de doble enlace contiene grupos
negativos, el X- coloca lo más lejos posible de éstos.

Si esta adición se lleva a cabo

en presencia de oxígeno o de un peróxido (efecto Kharasch), se genera
rompimiento homolítico (formación de radicales libres) siendo el peróxido
quien ayuda a la formación de los radicales libres del halógeno, llevando a
que se invierta el orden de predominancia de los productos siendo la
adición contraria (adición anti Markownikoff). En la etapa de iniciación, el
peróxido, ayuda a la formación de los radicales libres del halógeno. En la
primera etapa de propagación se obtiene el radical libre más estable y en la
segunda etapa el producto principal; en las reacciones de terminación, se
muestra la formación de otros subproductos. CH2 = CH – CH3 + HBr O2 CH2 – CH2 – CH3
Br
REACCIONES DE OXIDACIÓN: Los alquenos y cicloalquenos se oxidan fácilmente e inclusive, mediante oxidaciones fuertes se
puede romper totalmente el enlace doble. Existen varias reacciones de oxidación de las cuales las más importantes son:
PRUEBA DE BAYER: Se emplea para identificar la presencia de enlaces dobles (el alqueno se oxida), el reactivo KMnO4/KOH (este
se reduce), el color violeta del reactivo desaparece y se forma un precipitado pardo de MnO2 (prueba positiva). Los productos de
la reacción dependen en gran parte de las condiciones empleadas y de la estructura del alqueno.
Cuando la oxidación se efectúa con una solución neutra o alcalina de KMnO 4
diluida y fría, se forman dioles o glicoles; esta solución como se dijo antes es
conocida como la prueba de Bayer y constituye una prueba cualitativa de la
existencia de doble enlace.
Bajo la acción de oxidantes más enérgicos (solución ácida de permanganato, mezcla crómica) o se calienta se presenta la
descomposición oxidativa de la molécula de alqueno y se rompe el enlace doble.

Con base en los productos de oxidación, se puede conocer la posición del doble
enlace en la molécula, sobre la estructura del esqueleto carbonado: si fuera del
ácido carboxílico se forma dióxido de carbono, se concluye que el doble enlace se hallaba en el extremo de la cadena (reacciones
1 y 3). Si solo se forma ácido carboxílico, es porque el alqueno tenía el doble enlace dentro de la cadena carbonada (reacción 2),
pues el grupo – CH = se oxida hasta formar un grupo carbonilo. Si el átomo de carbono donde está el doble enlace no contiene
hidrógeno, entonces la oxidación producirá cetonas (reacción 3).

La oxidación fuerte (combustión en el aire) produce gas carbónico y agua: CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Si la oxidación es catalítica por el oxígeno del aire, produce óxidos de alcanos, de gran
importancia en síntesis orgánicas.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO (H2SO4): Al adicionar H2SO4 concentrado
y caliente, produce esteres ácidos llamados hidrogenosulfatados de
alquilo. La hidrólisis en caliente de estos esteres produce alcoholes; en
esta reacción se cumple la regla de Markownikoff.

ADICIÓN DE HIPOHALITOS (XOH): Se producen alcoholes monohalogenados

llamados halohidrinas; al agregar los hipohalitos, el reactivo se polariza y sigue la
regla de Markownikoff.

ADICIÓN DE HIDRÓGENO (H2): Los alquenos aceptan el hidrógeno mediante

hidrogenación catalítica, se emplean catalizadores metálicos que tiene como
función polarizar la molécula de hidrógeno formando el ión hidruro. Los
catalizadores más activos son el Pt y el Pd, en la práctica, el Ni con más frecuencia.

OZONÓLISIS: Es un caso especial de oxidación, utilizado para

determinar la posición de los enlaces dobles del compuesto;
consiste en hacer reaccionar el alqueno o cicloalqueno con O 3
y luego con una solución Zn/HCl; esta solución impide la
oxidación de grupos aldehídos o ácidos al evitar la formación de H2O2.

El ozónido es un producto intermedio, explosivo, muy inestable que al

reducirse da los productos finales; algunos ejemplos de ozonólisis son:

Si la ozonólisis produjo:

ALQUILACIÓN: Esta reacción es de primer orden en la síntesis orgánica actual, pues los alcanos ramificados que se obtienen son
componentes importantes de los combustibles en motores de combustión interna. El proceso consiste en la adición de un
alcano, de preferencia con C terciario, al doble enlace de un
alqueno, ojalá con pocos sustituyentes alquílicos en los C
etilénicos. La reacción exige ciertas condiciones de temperatura y
presión, como también determinados catalizadores H2SO4, HF,
BrF3, AlCl3. Ejemplo.

POLIMERIZACIÓN: Dos o más moléculas de alquenos pueden

reaccionar entre sí, por adición, en medio ácido y altas
temperaturas mediante un mecanismo de radical libre.
El polietileno también se puede preparar a más baja
temperatura, aproximadamente 70ºC y presión atmosférica, si
se pasa el hidrocarburo a través de una solución de circonio (catalizador), en un aceite de elevado punto de ebullición. Obtenido
de esta forma tiene como ventajas: mayor resistencia mecánica, mayor temperatura de fusión, resistente al ataque de
disolventes; es quizá el plástico de mayor importancia
comercial e industrial, debido a sus singulares propiedades:
sólido, liviano, se reblandece a 118ºC, valioso aislante
eléctrico y es poco atacado por lo disolventes y reactivos
químicos comunes. Se emplea en la fabricación de masas
plásticas, fibras sintéticas, vasijas y utensilios diversos,
recubrimiento y protección de superficies metálicas.

OBTENCIÓN DE ALQUENOS
EN LA INDUSTRIA: Los alquenos inferiores (C2 a C4) se obtienen del gas resultante del craqueo del petróleo y los alquenos
superiores C5 … Se obtienen sintéticamente, debido a la imposibilidad de aplicar el método de destilación fraccionada para
separarlos de los componentes del petróleo. Los alquenos y cicloalquenos puros se obtienen mediante reacciones de
eliminación 1:2 a partir de haluros y alcoholes.

EN EL LABORATORIO:
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: Cuando se calienta (160ºC –
170ºC) un alcohol con sustancias deshidratantes (H2SO4
concentrado, H3PO4, P2O5), o si se hacen pasar sus vapores sobre
catalizadores como el Al2O3, caolín, óxido de torio, a temperatura
elevada, éste pierde agua y se obtiene el alqueno. El agua se forma
según la regla de A. M. Záitsev, a partir del OH y un H del C
adyacente más pobre en Hidrógeno.
DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO: Al
calentar un halogenuro de alquilo (R – X) con solución de una
base fuerte (KOH o NaOH) o bases orgánicas se separa un mol
de halogenuro de hidrógeno HX, también de acuerdo con la
regla de Záitsev y se obtiene un alqueno. La facilidad de reacción para los haluros de alquilo es R – X3rio > R – X2rio > R – X1rio.

DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS DE ALQUILO VECINALES:

La separación de átomos de halógenos que se encuentran en C
adyacentes, mediante Zn en polvo (donador de electrones)
origina un alqueno:

USOS Y APLICACIONES DE ALQUENOS: Los métodos basados en la adición de halógenos a los dobles enlaces, son importantes en
química analítica para la determinación del grado de insaturación de las grasas líquidas y aceites.
La relación del etileno con el Cl se utiliza en la industria para la obtención del dicloroetano, que a su vez se emplea como
disolvente y en la producción de cloruro de vinilo.
La hidrólisis de los hidrogenosulfatos de alquilo es uno de los métodos industriales más importantes para obtener alcoholes.
Los alquenos inferiores hasta C4, se emplean como componentes de los combustibles líquidos y el caucho, natural o artificial,
tiene como materia prima las olefinas.
Los polímeros presentan diversidad de usos domésticos, comerciales e industriales.

ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS

1- HIDROGENACION

2- HALOGENACION

3- OXIDACION

4- ADICION DE HALOACIDOS O HALOGENUROS DE

HIDRÓGENO (HX)

5- ALQUILACION DE ACETILENO 6- COMBUSTION DE ACETILENO

7- ADICIÓN DE AGUA

8- SALES DE METALES PESADOS: H – C = C – H + 2 Ag (NH3)2NO3 Ag – C = C – Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

H – C = C – H + 2Cu (NO3)2Cl Cu – C = C – Cu + 2NH4Cl + 2NH3
R – C = C – H + Ag (NH3)2NO3 R – C = C – Ag + NH4NO3 + NH3

9- ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO (HCN): H – C = C – H + HCN CuCl CH2 = CH - CN

0
>70 C

10- POLIMERIZACIÓN:
OBTENCIÓN DE ALQUINOS EN EL LABORATORIO
a- DE LOS DERIVADOS DIHALOGENADOS VECINALES: Por
la separación de dos moles de halogenuro de
hidrógeno de un derivado dihalogenado en Carbonos
adyacentes, mediante solución alcohólica de KOH o de
sodomina.

b- DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO (R – X): Por reacción de un halogenuro de alquilo y un acetiluro de Na o de Mg

CH3I + H – C = C – Na H – C = C – CH3 + NaI Esta Rx permite transforma alquinos sencillos en complejos.

EN LA INDUSTRIA
El más importante de los alquinos desde el punto de vista industrial es el acetileno. Tanto en el laboratorio como en la industria,
el acetileno se obtiene por acción del agua sobre carburo o acetiluro de calcio. Los pasos a seguir se esquematizan así:
a- Calcinación de la piedra caliza y obtener óxido de calcio: CaCO3 CaO + CO2
Destilación
b- Destilación seca de la hulla produce coque: C(hulla) C(coque)
c- Calcinando estos productos, originan el Carburo de Ca: CaO + 3C 2000 C CaC2 + CO
d- Por hidratación del carburo se obtiene el acetileno: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

TALLER: EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1-

2-

3- Mediante la ecuación respectiva explique la polimerización del etileno anotando las condiciones en que se realiza.
Compare el proceso de halogenación en alcanos y alquenos a través de 3 aspectos diferentes.
4- ¿Qué dice la regla de Markownikoff? Explique a través de un ejemplo.
5- Utilizando un ejemplo, explique una de las excepciones a la regla de Markownikoff.
6- En relación con el reactivo de Baeyer diga:
a- ¿De que consta?
b- ¿Para qué sirve?
c- ¿Cuándo la reacción es positiva?
7- . Apliquemos estequiometria en alcanos, alquenos y alquinos
a- Se quema 1kg de hulla de 80% de pureza en combustión completa. ¿Cuántos L de CO2 a una temperatura de 150C y
540mmHg de presión se obtienen?
3
b- ¿Cuántos cm de O2 son necesarios para la combustión completa de 100L de metano?
c- En el laboratorio se calentaron 100g de acetato de sodio (CH3 – COONa) con soda caustica (NaOH) para obtener metano, a
240C y 600mmHg de presión. ¿Cuántos L de metano se produjeron?
d- ¿Qué peso de acetato de sodio se requiere para preparar 50L de metano a 150C y 700mmHg?
e- Si el aire tiene 21% de O2 en volumen. ¿Cuántos cm3 de aire se necesitan para la combustión de 50L de eteno en CN?
f- ¿Qué peso de etanol debo tratar con H2SO4 si deseo obtener 20L de etileno en condiciones normales (CN)?
g- Por bromación de propeno se produjeron 300g de 1,2-dibromopropano, ¿cuántos L de propeno se consumieron?
h- Se dispone de óxido de calcio del 80% de pureza, ¿cuántos kg debo emplear para preparar el carburo de calcio que me
produzca 80L de acetileno?
i- Se tienen 2000cm3 de C2H2 a 220C y 700mmHg. ¿Qué peso de benceno se puede obtener con este volumen?
j- Al tratar 50g de CaC2 con H2O en condiciones normales, se obtuvieron 14,5L de C2H2. ¿Cuál era la pureza del CaC2?