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    de 14

    Alcanos

    Son los hidrocarburos saturados de cadena abierta, presentan


    cadenas en las cuales los carbonos están hibridados
    tetrahedralmente. Los enlaces que se establecen son de tipo
    sigma σ, tanto los enlaces carbono-carbono, como los carbono-
    hidrógeno. Son covalentes, fuertes, difíciles de romper. La
    fórmula general es CnH2n+2 y su nombres terminan en ano.

    1
    Propiedades fisicas
     Aumentan sus temperaturas o puntos de fusión, ebullición y la
    densidad, con el aumento del peso molecular.
     Son poco solubles en agua; solubles en alcohol, cloroformo,
    benceno; es decir, en disolventes orgánicos.
     Los cuatro primeros hidrocarburos son gases y hasta el
    pentadecano líquidos, de ahí en adelante son sólidos.

    2
    Propiedades quimicas
     A temperatura ambiente, los alcanos son inertes.
     En efecto resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
    agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio
    o sustancias fuertemente reductoras como los hidruros
    metálicos. Esta inercia química ha dado origen al nombre de
    parafinas (en latín poca afinidad). 

    3
    Oxidación
    Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el
    oxígeno con producción de dióxido de carbono, agua y, lo que es
    más importante, calor. Efectivamente, la reacción es
    supremamente exotérmica.
    No obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía
    de activación, solo puede iniciarse a muy altas temperaturas,
    normalmente por medio de una llama o una chispa eléctrica.

    CH4    +   2O2      ------→   CO2    +     H2O     +    calor
     
    C5 H12    +   8O2      ------→  5 CO2    +    6 H2O     +    calor

    4
    El calor liberado en reacciones de este tipo, el cual se
    denomina calor de combustión (∆Hc), va aumentando a medida
    que avanzamos en la serie homóloga. El aumento gradual de los
    alcanos es de cerca de 160 kcal/mol por cada grupo –CH2 –
    adicional. Así tenemos, por ejemplo, los siguientes valores:
    METANO         213 kcal/mol
    ETANO            373 kcal/mol
    PROPANO      531 kcal/mol

    Copyright 2010 5
    Halogenación
    Los alcanos reaccionan con los halógenos formando derivados
    halogenados, llamados también halogenuros de alquilo, La
    reacción se produce con el cloro y el bromo. El yodo no
    reaccionan con los alcanos y en tanto que el flúor lo hace de una
    manera violenta, la reacción es explosiva
    La reacción total constituye una substitución de un hidrógeno del
    alcano por cloro o bromo, se verifica en presencia de luz
    ultravioleta o también por el calor.

    6
    Ecuación general
          Luz

     R –H      +       X2    ----→          R -- X    +           H – X
                                             calor     
         Alcano      halógeno                halogenuro       hidrácido
                                                                                       de alquilo
     

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    Ejemplos
    El metano con el cloro en presencia de luz ultravioleta reacciona
    sustituyendo sucesivamente un cloro por un hidrógeno, así:
                                                      
                    
    CH4 + Cl  2 ---→ CH3 Cl + HCl   Clorometano o cloruro de metilo
    CH3Cl + Cl  2 ----→ CH2 Cl2 + HCl Diclorometano o dicloruro de
    metilo
    CH2Cl2 + Cl2 ----→ CH Cl3 + HCl Triclorometano o tricloruro de
    metilo
    CHCl3 + Cl  2 ----→ CCl4 + HCl  Tetraclorometano o tetracloruro
    de metilo

    8
    Deshidrogenación
    A altas temperaturas, los carbonos pierden hidrógenos dando
    lugar a la formación de alquenos y liberando una molécula de
    hidrógeno. Así:
                                      600ºC
    CH3 -CH2 -CH3     ------→  CH2 = CH -- CH 3    +   H2  
    Propano                                propeno               hidrógeno
         

    9
    Cracking
    Los alcanos de seis o más carbonos se rompen por el calor; ésta
    reacción es muy importante en la obtención de gasolina, a partir
    de los hidrocarburos del petróleo.
    También es fuente de hidrocarburos el carbón. El metano se
    forma por descomposición de la celulosa y recibe el nombre de
    gas de los pantanos. Mezclado con el aire es explosivo y se llama
    gas grisú.
     

    10
    Obtención de alcanos
    La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el
    petróleo y el gas natural que lo acompaña. Este gas esta
    constituido principalmente por metano ( más del 70%) y etano,
    con menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.

    11
    Nomenclatura de alcanos

    12
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