Hidrocarburos Alcanos

Hidrocarburos
QUÍMICA ORGÁNICA
VOG
CONTENIDOS
• Alcanos
• Alquenos
• Alquinos
• Hidrocarburos aromáticos
Hidrocarburos
➢Corresponden a compuestos
formados sólo por carbono e
hidrógeno.
➢Se consideran los compuestos
orgánicos más simples y su
nomenclatura es la base para
nombrar todos los compuestos
orgánicos.
Clasificación de hidrocarburos
Saturado Alcano
Alifáticos
Alqueno
Insaturado
Alicíclicos Alquino
Aromáticos
Hidrocarburos alifáticos
➢ Son aquellos en que los átomos de carbono se
unen formando una cadena abierta en los
extremos libres.
➢ –C–C–C–
➢ Son saturados si entre carbonos, existen sólo
enlaces simples.
➢ Son insaturados si entre algunos carbonos, va un

enlace doble o triple.
Hidrocarburos
alicíclicos
➢ Son aquellos en que los átomos de
carbono forman cadenas cíclicas o
anillos.
➢ Pueden ser saturados o insaturados.
Ciclo saturado Ciclo insaturado

Alcanos
➢ Hidrocarburos saturados o parafinas de
cadena abierta o cerrada de fórmula CnH2n+2
Cómo se nombran:
➢ Se escribe el prefijo que corresponde a su
número de carbonos y se le añade la terminación
ANO.
➢ Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser
cíclicos, además de lineales, y se nombran como
CICLOS ALCANOS.
Alcanos: metano
Estructura tetraédrica
Hibridación sp3
El más simple de los alcanos
Alcanos: etano
Hibridación sp3 y enlace sigma entre
carbonos
Forma isómeros conformacionales
Alcanos: propano y butano
Alcanos: butano
La interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como

impedimento estérico
Al “impedimento estérico” algunas veces
se le llama "efecto estérico”, un término
que se refiere más apropiadamente
a la lentitud (obstáculo) de una reacción,
debido a que los grupos voluminosos
interfieren.
Alcanos: cadenas mayores
Hidrocarburos alcanos
Cicloalcanos
Propiedades similares a las de sus similares acíclicos.

Son no polares, relativamente inertes, con puntos de ebullición y de fusión que
dependen de sus masas moleculares y su similitud a los alcanos ramificados
compactos.
Cicloalcanos: nomenclatura
Isomería cis-trans
Los cicloalcanos se parecen a los alquenos en este aspecto. Un

cicloalcano tiene dos caras distintas. Si dos sustituyentes apuntan
hacia la misma cara, son cis. Si apuntan hacia caras opuestas,
son trans. Estos isómeros geométricos no pueden convertirse
uno en otro sin romper y volver a formar los enlaces.
Bicíclicos y policíclicos
• Anillos fusionados
• Anillos puenteados
• Compuestos espirocíclicos
Bicíclicos y policíclicos: nomenclatura
Todos los sistemas bicíclicos,

fusionados y puenteados, tienen tres
El nombre de un compuesto bicíclico puentes que conectan a los dos
se basa en el nombre del alcano que átomos cabeza de puente (círculos
tiene el mismo numero de carbonos rojos) donde se unen o enlazan los
que hay en el sistema del anillo. Este anillos. Los números que se
nombre va después del prefijo biciclo encuentran entre corchetes indican el
y luego de un conjunto de tres numero de átomos de carbono en
números encerrados entre corchetes. cada uno de los tres puentes que
conectan a los carbonos cabeza de
puente, y se encuentran en orden
descendente de tamaño.
Propiedades físicas de los
alcanos
• Son los compuestos orgánicos más apolares.
• Debido a su apolaridad los puntos de fusión y ebullición
dependen exclusivamente del peso molecular y las fuerzas de
Van der Waals (tipo London) debidas a la correlación de
electrones.
• Los alcanos ramificados tienen puntos de fusión y ebullición
más bajos. Esto es debido a la disminución de la superficie por
lo que disminuyen también las fuerzas intermoleculares.
• Son poco solubles en disolventes polares; insolubles en agua
y solubles en disolventes polares de baja polaridad.
• Presentan una densidad inferior a la del agua y a excepción de
los cuatro primeros prácticamente constante.
19
Reactividad general de los
alcanos
• Reacciones poco selectivas ya que en principio
todos los enlaces C-C o C-H tienen la misma
probabilidad de ser atacados por un reactivo, por
ello conducen a mezclas de productos.
• Suponen la ruptura homolítica de enlaces C-C o C-
H, con la formación de radicales libres.
- Combustión
Principales reacciones - Halogenación
- Pirólisis
20
Combustión
• Es la reacción química en la que un alcano u otro
compuesto orgánico se convierte en dióxido de carbono
y agua.
• Pese a que la reacción es exotérmica es necesario una
chispa o llama para iniciarla.
2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2nCO2 + (2n+2)H2O + calor
• El calor liberado se denomina calor de combustión.
21
Halogenación
• Tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia de luz
ultravioleta o alta temperatura (300-400 oC).
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Halogenuro Halogenuro
de alquilo de hidrógeno
• La reacción tiene lugar normalmente con cloro y bromo; con flúor
reacciona de forma explosiva, mientras que con iodo no tiene lugar.
• Mecanismo: Reacción homolítica que transcurre a través de un
mecanismo radicalario (reacción en cadena).
22
• Etapas:
a) Iniciación: El halógeno se excinde homolíticamente dando lugar a
dos radicales.
Cl2 Cl + Cl
b) Propagación: El átomo de halógeno, inicialmente formado, sustrae
un hidrógeno de la cadena carbonada.
R H + Cl R + HCl
El radical formado ataca a otra molécula de halógeno originando un
halogenuro de alquilo y un nuevo átomo de halógeno que prosigue
la reacción en cadena.
R + Cl2 R Cl + Cl
c) Terminación: Los átomos se unen entre sí.
R + Cl R Cl
Cl + Cl Cl2
R + R R2
23
¿Qué isómero predomina en la reacción
de halogenación de un alcano?
• Ejemplo:
H H H Cl2/h H H H H Cl H
H C C C H Cl C C C H + H C C C H
H H H H H H H H H
1-Clopropano 2-Cloropropano
Existen dos factores determinantes:
a) La estabilidad de los radicales alquilo.
b) La selectividad del halógeno en cuestión.
a) El orden de estabilidad para radicales alquilo es:

CH3
CH3 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 H
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b) Selectividad del halógeno:
• El orden de reactividad de los halógenos es: F>Cl>Br>I
• Las fluoraciones no son atractivas debido a que son a menudo
violentas e incontrolables.
• La iodación radicalaria falla debido a que es termodinámicamente
desfavorable.
• El problema de la cloración es su baja selectividad que conduce
a mezclas de isómeros a menudo difíciles de separar. Para
solventar este problema se usan alcanos con un solo tipo de
hidrógeno que producen un único producto.
• La bromación suele ser el método de halogenación de alcanos
más utilizado en laboratorios de investigación. Ello es debido a
su alta selectividad; la reacción tiene lugar sobre el carbono más
sustituido, incluso en los casos estadísticamente desfavorables.
25
Pirólisis
• Es la descomposición térmica de alcanos conocida como craqueo.
• Se obtienen alquenos y alcanos de menor peso molecular.
• La reacción transcurre a través de radicales libres formados por
ruptura fotoquímica de enlaces C-C y C-H.
H 3C CH2 CH CH2 + H2
1-Buteno
H3C CH CH CH3 + H2
H3C CH2 CH2 CH3 2-Buteno
H3C CH CH2 + CH4
Propeno Metano
CH2 CH2 + CH3 CH3
Eteno Etano
26
ESQUEMA GENERAL DE
REACTIVIDAD DE ALCANOS
calor/alúmina X2/h (o iniciador radicalario)
o Pd o Pt X = Cl, Br H
+ CH3 + R CH CH2 R CH2 CH3 R C CH3
Pirólisis Halogenación
CH2CH3 + etc. + mezclas radicalaria X
Haloalcano
O2 Combustión
CO2 + H2O
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Métodos de obtención de alcanos
a) Hidrogenación de alquenos y alquinos:

R1C CR2
CnH2n-2 H2
CnH2n+2
Pt, Pd o Ni
R1R2C CR3R4
CnH2n
b) Reducción de halogenuros de alquilo:

LiAlH4
R X R H
Zn/HCl
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c) Síntesis de Wurtz:
Consiste en una reducción bimolecular de un
halogenuro de alquilo con sodio.
2R X + 2Na 2NaX + R R
Si se emplean halogenuros de alquilo diferentes se

obtienen mezclas de productos.
d) Hidrólisis de reactivos de Grignard:
Los reactivos de Grignard son compuestos
organometálicos que poseen un enlace carbono-metal
muy reactivo formados por la reacción de un derivado
halogenado con magnesio, utilizando éter etílico como
disolvente. + − − +
R I + Mg R MgI
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• El carbono unido al magnesio posee gran afinidad por los
hidrógenos ácidos como los del agua y alcoholes:
éter HOH
CH3 CH2 CH I + Mg CH3 CH2 CH MgI
etílico
CH3 CH3
CH3 CH2 CH H + MgIOH

CH3
e) Procedimiento de Corey-House:
Consiste en el acoplamiento de derivados halogenados con
dialquilcupratos de litio. Éstos son inestables por lo que se preparan
in situ:
éter
R X + 2Li R Li + LiX
etílico Alquil-litio
2RLi + CuI R2CuLi + LiI
Dialquilcuprato
de litio
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• La reacción con un halogenuro de alquilo dará lugar
al alcano correspondiente por acoplamiento de los
grupos R1 y R2.
R12CuLi + 2R2X 2R1 R2 + LiX + sales de cobre
• Independientemente de cómo sea R1 en el

dialquilcuprato de litio es importante que R2 del
halogenuro de alquilo sea primario.
31

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➢ Son insaturados si entre algunos carbonos, va un

Ciclo saturado Ciclo insaturado

La interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como

Propiedades similares a las de sus similares acíclicos.

Los cicloalcanos se parecen a los alquenos en este aspecto. Un

Todos los sistemas bicíclicos,

• El calor liberado se denomina calor de combustión.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

a) El orden de estabilidad para radicales alquilo es:

a) Hidrogenación de alquenos y alquinos:

b) Reducción de halogenuros de alquilo:

Si se emplean halogenuros de alquilo diferentes se

CH3 CH2 CH H + MgIOH

• Independientemente de cómo sea R1 en el

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