Gemcitabin

Gemcitabin

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	peroralno, intravensko
Oznaka ATC	L01BC05 (WHO)
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	< 10 %
Razpolovni čas	kratkotrajne infuzije 32-94 minut dolgotrajne infuzije 245–638 minut
Identifikatorji
IUPAC ime 4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hidroksi-5-(hidroksimetil)tetrahidrofuran-2-il]- 1H-pirimidin- 2-on
Številka CAS	95058-81-4
PubChem CID	60750
DrugBank	APRD00201
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040487
ECHA InfoCard	100.124.343
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C9H11F2N3O4
Mol. masa	263,198 g/mol

Gemcitabin je učinkovina, ki se uporablja pri zdravljenju raka. Je nukleozidni analog. Farmacevtsko podjetje Eli Lilly and Company ga trži pod zaščitenim imenom Gemzar.

Farmakologija

S kemijskega vidika je gemcitabin nukleozidni analog in sicer analog pirimidina deoksicitidina, kjer je v vodik na drugem ogljikovem atomu zamenjan s fluorom.

Kot drugi pirimidinski analogi (npr. fluorouracil) se tudi gemcitabin med podvojevanjem vgrajuje v na novo nastajajočo molekulo DNK; gemcitabin nadomesti citidin in s tem prepreči nadaljnjo podaljševanje verige DNK, zaradi napačno sintetizirane DNK pa se v celici vključijo procesi programirane celične smrti (apoptoze). V tumorskih celicah neprestano poteka podvojevanje DNK in v prisotnosti gemcitabina se zavreta podvojevanje celic in rast tumorja.

Indikacije

Gemcitabin se uporablja pri različnih vrstah raka: pri nedrobnoceličnem pljučnem raku, raku trebušne slinavke, raku dojke ...

Neželeni učinki

Eden resnejših pogostih neželenih učinkov je zaviranje delovanja kostnega mozga. Pojavljajo se tudi mrtvine (nekroze) na koži, izpuščaj, izpadanje las, vnetje sluznic, bruhanje in slabost, jetrne in ledvične okvare, preobčutljivostne reakcije, pljučna fibroza, periferna nevropatija, vročina, dispneja (kratka sapa), edemi.