Relatório 8 - Extração de Pigmentos de Bixa Orellana Linn.

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FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL RONDÔNIA

NÚCLEO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROFESSOR: Dr. Wilson Sacchi Peternella
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental – Aula prática nº 8 / 2018.1

EXTRAÇÃO DE PIGMENTOS DE BIXA ORELLANA LINN


(URUCUM)

GRUPO : 2 Aluno: Matrícula:


1 Bianca da Silva Pansonato 201520549
2 Caroline Valois 201421025
2 Edlene Maia 201621047
3 Lenice Ferreira Teixeira 200821025
4 Nathália Ap. Costa Pereira 201421111

PORTO VELHO – RO
Maio / 2018
1 INTRODUÇÃO

A Bixina é o carotenoide mais utilizado pela indústria alimentícia. É extraída


convencionalmente das sementes do urucum (Bixa orellana L.) por meio de soluções
alcalinas ou solventes orgânicos. Estes métodos de extração produzem bixina de baixa
pureza e possuem a desvantagem de produzir resíduos tóxicos. Uma vez que aumentou
significativamente a demanda por corantes naturais em substituição aos sintéticos
utilizados na indústria alimentícia, torna-se necessária a busca por novas e mais
eficientes formas de extrair os corantes naturais. [5]
As sementes de urucum são obtidas a partir do fruto do urucuzeiro, planta nativa
da América do Sul e Central. Em cada fruto de estrutura de bolsa, protegida por uma
espécie de espinho, possuem aproximadamente 50 sementes, envoltas por arilo, o que
garante seu poder de tingimento. Essas sementes são utilizadas há muitos anos por
índios brasileiros em suas pinturas corporais por ser um ótimo corante natural. [4]
A bixina é o pigmento natural da semente do urucum (Bixa orellana L.),
representando mais de 80% dos carotenoides presentes. A partir dela, são obtidos os
demais pigmentos, como norbixina, sal de norbixina e produtos de degradação térmica.
O urucum (Bixa orellana) é um fruto tipicamente Amazônico, tendo uma gama de
aplicações, as quais abrangem os setores têxtil, de alimentos e também na medicina. De
todos os corantes naturais, ele ocupa lugar de destaque, totalizando aproximadamente
70 % de todos os corantes utilizados no mundo. [3]
Em geral, o Urucum é utilizado como corante de produtos alimentícios como
manteiga, embutidos, queijos, sorvetes, refrigerantes entre outros. O Urucum também
tem aplicações na indústria farmacêutica, têxtil e de cosméticos. A utilização do
Urucum como corante alimentício teve bastante êxito devido à instabilidade dos
corantes sintéticos em realizar esta função. É por este motivo que, por possuir uma cor
muito atrativa para os consumidores, o corante do Urucum vem sendo muito utilizado
para esta finalidade. [1]
2 FUNDAMENTAÇÃO TEORICA

A Amazônia é detentora da maior biodiversidade do mundo. Além disso, sua


extensão territorial é imensa, abrangendo vários ecossistemas diferentes, cada um com
sua riqueza natural. Desta forma, possui potencial tecnológico ainda não explorado
imensurável. Um destes frutos, o urucum, é tipicamente amazônico e possui inúmeras
aplicações, como na medicina e na indústria de alimentos. Uma forma ainda não muito
explorada em larga escala é a sua utilização no setor de tintas. Os produtos originados
da indústria de tintas têm uma gama de funções na sociedade atual, se tornando
indispensáveis para a proteção de superfícies e na preservação de vários tipos de
estruturas, os quais estariam sujeitos à ação das intempéries caso contraria. [1]
Além disso, a indústria de alimentos utiliza corantes sintéticos ou naturais para
melhoria da qualidade do insumo em questão. Nesse aspecto, os corantes naturais
exercem grande potencial, tendo em vista sua menor toxicidade e o baixo custo de
produção em frente aos corantes sintéticos. Os corantes naturais são empregados na
coloração de alimentos desde a antiguidade. [3]
Dentre estes corantes naturais, o mais utilizado pela indústria mundial é o
urucum, que abrange 70% de todos os corantes naturais. No Brasil, seu uso alcança até
90% dos corantes naturais. O urucum é utilizado principalmente para colorir manteigas,
queijos, produtos de panificação, e também na coloração de alimentos originalmente
incolores, tornando-os mais agradáveis ao consumidor. [2]
O urucueiro (Bixa orellana L.) é uma planta nativa da América Tropical. Suas
sementes são cobertas por uma resina vermelha que contém como pigmento principal o
carotenóide bixina, sendo também o pigmento predominante nas preparações
lipossolúveis. Tendo em vista a toxicidade inerente aos pigmentos inorgânicos mais
utilizados na indústria de tintas, tais como o dióxido de titânio, os quais precisam ser
tratados por meios que acabam por encarecer o setor, torna-se importante o uso de
matérias-primas mais adequadas do ponto de vista ambiental. Desta forma, a extração
do pigmento orgânico fornece uma via alternativa na produção de tintas por meio do
corante natural urucum, analisando a viabilidade econômica, técnica e ambiental no
presente escopo. [3]
Vindo do tupi o “URU-KU”(transliteração)significa vermelho, motivo: a
coloração de suas flores e sementes. Bixa Orellana é o nome científico desta planta
que também é conhecida como Tintória Coloral, Bixa, Falso-açafrão, Açafroa, Achiote,
entre outros... São dessas sementinhas que se obtem o colorau, tempero corante muito
utilizado na culinária a fim de dar cor aos alimentos. [4]

2.1 PIGMENTOS E CONSTITUINTES

A extração por solventes pode ser feita por três métodos: a extração alcalina,
utilizando uma solução de hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; extração com
óleo (de soja ou milho) e a extração por meio de solventes orgânicos, entre eles
clorofórmio, etanol, acetona e propilenoglicol. [3]
A cis-bixina é um éster monometílico do ácido dicarboxílico alfa-norbixina
pouco solúvel em óleo. É o principal componente do pigmento característico do
Urucum, representando cerca de 80% de todos os carotenoides no fruto. Da bixina, são
obtidos outros pigmentos do Urucum, como a norbixina, que é lipossolúvel e o sal da
norbixina (hidrossolúvel), além dos produtos de degradação térmica. Além da bixina e
da norbixina, outros constituintes químicos como os flavonoides: glucosídeo de
apigenina, bisulfato de apigenina e hipoaletina também podem ser encontrados na
planta. Além disso ácido gálico, ácido alfitólico, óleo essencial, diterpenos (geraniol,
geranil), e vestígios de alcaloides também fazem parte da constituição. [2]
Os carotenoides são substâncias coloridas distribuídas em plantas e também
responsáveis pela coloração amarela, laranja e vermelha de flores, frutos e folhas.
Alguns, como a luteína, violaxantina, neoxantina, beta-caroteno são encontrados na
natureza. Outros já são restritos a algumas plantas como o licopeno, a bixina e a
capsantina. [3]
O urucum (Bixa orellana L.) é um arbusto característico da floresta amazônica de
várzea, cujas sementes produzem um pigmento avermelhado, dependendo de sua
concentração em solução. Nativo da parte tropical sul-americana, seus frutos são usados
como ingredientes alimentícios há séculos. Este corante existe nas formas hidrossolúvel
e lipossolúvel, podendo ser empregado em grande número de produtos alimentícios. Seu
baixo custo de produção e baixa toxicidade fazem dele um pigmento muito atrativo e
conveniente, em substituição a corantes sintéticos. O corante de urucum é bastante
utilizado na indústria alimentícia, mais particularmente em lácteos e carnes. O êxito de
uso no setor é devido à comparativa instabilidade dos corantes sintéticos nestas
aplicações. Também pode ter utilizações não alimentícias como remédios, vernizes,
corantes, ceras para madeira, tinta para tecidos, couros e fibras em geral. O principal
pigmento do urucum é a bixina, que está contida no revestimento externo da própria
semente (pericarpo). A bixina foi isolada pela primeira vez por Boussingault em 1825.
Sua fórmula molecular é (C25H30O4) e apresenta-se convencionalmente de duas
formas (Figura 1): a bixina, lipossolúvel, e a norbixina, que é hidrossolúvel. [5]

O sal da norbixina é hidrossolúvel, porém pode ser tornado lipossolúvel por


precipitação ácida. A oxidação é a principal reação que ocorre no extrato do Urucum, e
depende de fatores como temperatura, luminosidade e disponibilidade de oxigênio no
meio. Apesar de ser um corante com características inerentes aos carotenoides, o
Urucum é considerado muito estável, se comparado a outros corantes naturais. A bixina
e a norbixina, podem estar presentes em uma extração, tanto na forma cis como na
forma trans. O sal da norbixina é obtido pela extração alcalina dos pigmentos da
semente de urucum, utilizando hidróxido de sódio ou de potássio. O produto dessa
extração é o mais utilizado para aplicações em produtos aquosos. [3]

3 OBJETIVO

Realizar a extração de pigmentos de Bixa orellana linn (Urucum) e determinar o


teor de norbixina na amostra comercial.
4 METODOLOGIA
4.1 MATERIAL

Béquer 500 mL Agitador magnético


NaOH 5% Barra magnética
HCl conc. Peneira (separar as sementes)
Sementes de B. orellana L.(Urucum) Funil
Água destilada Bomba de vácuo
Papel de filtro Vidro relógio
Bastão de Vidro Fitas medidora de pH

4.2 PROCEDIMENTO

Inicialmente em um béquer de 500 mL, adicionou-se uma amostra de


aproximadamente 40,0 g de semente de Bixa orellana L. (Urucum) que foi adquirida no
comércio local na cidade de Porto Velho em 15 de Abril de 2018 e em seguida foi
adicionado 240 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 5%.
A mistura ficou agitando por 45 min a temperatura ambiente (28ºC).
Depois de decorrido o tempo de reação, a solução foi filtrada para a retirada das
sementes e em seguida adicionou-se HCl concentrado até que se atingiu um pH próximo
de 4.
A solução obtida foi filtrada a vácuo e o precipitado (Norbixina) foi seco por 24
horas a temperatura ambiente. Logo após pesou-se e verificou-se o rendimento da
Norbixina produzida.

5 RESULTADO E DISCUSSÃO
Para a realização da extração do corante norbixina proveniente das sementes de
urucum foi necessário realizar uma hidrólise alcalina que também é conhecida por
reação de saponificação. A reação de saponificação ocorre quando um éster em solução
aquosa de base inorgânica origina um sal orgânico e álcool. A equação a seguir
demostra esse processo:

Éster + base forte → sabão + glicerol


Esta técnica é bastante interessante, porque a “bixina é insolúvel em água, e sofre
saponificação formando um sal, o norbixato de sódio” [6]. Como pode ser observado
na equação abaixo:

FIGURA 2: Estrutura da Bixina e Norbixato

Assim que o “norbixato de sódio é tratado com HCl, o íon carboxilato é


protonado, logo formando a norbixina insolúvel em meio aquoso”[6]. Veja a seguir a
formação da norbixina:

FIGURA 3: Estrutura do Norbixato e da Norbixina

A partir dessa insolubilidade fica fácil a sua extração por meio de uma filtração
simples utilizando o funil e uma bomba de vácuo para acelerar o procedimento.
Também é possível realizar a filtração somente com o suporte, funil e o papel filtro,
porém o precipitado formado é tão pequeno que adentra nos poros do papel filtro e
assim prolonga o processo de filtragem.
Para a obtenção da Norbixina inicialmente utilizou-se 40,16g da semente de B.
orellana em 240 mL de NaOH a 5%, após o tempo decorrido no agitador magnético foi
realizado a separação da semente com a solução, obteve-se 500 mL do líquido composto
por Norbixato de sódio, caracterizado por uma coloração vermelho-tijolo, em seguida
foi adicionado o HCl concentrado até que se atingiu um pH = 3 e foi possível observar o
precipitado composto por Norbixina sendo formado. Para realização da filtração
utilizando a bomba de vácuo foi pesado o papel filtro (1º filtraçãopapel filtro = 1,18g),
lembrando que foi realizada duas filtrações, sendo a segunda filtração realizada com o
sobrenadante filtrado da primeira (2º filtraçãopapel filtro = 1,17g). De acordo com a
extração das sementes foram obtidos os seguintes resultados de rendimento:

Massa da Norbixina + papel filtro (1ºfiltração) após a secagem na estufa: m = 5,139g


Massa da Norbixina obtida durante a 1º filtração: m = 3,959g
Massa da Norbixina + papel filtro (2º filtração) após a secagem na estufa: m = 1,402g
Massa da Norbixina obtida durante a 2º filtração: m = 0,232g
Massa total de Norbixina obtida durante as filtrações: m = 4,191g

40,16 g de sementes --------------- 100%


4,191g de Norbixato --------------- x

X= 10,47% de Norbixato.

Da massa de pigmento existente, 80% são constituídos por um


carotenóide denominado bixina, que tem propriedade corante, podendo ser
extraído por processos mecânicos através de atrição e raspagem das
sementes, por extração em óleos vegetais ou bases químicas ou, mais
recentemente, com CO2 supercrítico [7]. Os restantes 20% da massa de
revestimento das sementes são compostos por outros corantes e substâncias
inertes de menor importância. Sabe–se que tem registrado na literatura uma
concentração média de bixina nas sementes de urucum variando entre 1,2-2,3%.
Pensando nesse valor observa-se que o rendimento obtido foi acima do esperado.
Porém, segundo (São José et al., 2003)[8] dependendo da espécie cultivada, do
clima e solo da região, o teor de bixina pode variar de 1% a 6%. Para
cultivos comerciais, utilizam-se cultivares com, no mínimo, 2% de bixina.
Índices menores tornam a comercialização economicamente impraticável.
Foi realizada uma nova secagem da mesma amostra por aproximadamente 3
horas, levando em conta que o valor de rendimento deu elevado por não ter
secado totalmente a amostra obtida. Abaixo o rendimento obtido depois da
segunda secagem:

Massa da Norbixina + papel filtro (1ºfiltração) após a 2º secagem na estufa: m = 4,160g


Massa da Norbixina obtida durante a 1º filtração: m = 2,98g
Massa da Norbixina + papel filtro (2º filtração) após a 2º secagem na estufa : m = 1,220g
Massa da Norbixina obtida durante a 2º filtração: m = 0,05g
Massa total de Norbixina obtida durante as filtrações: m = 3,03g

40,16 g de sementes --------------- 100%


3,03g de Norbixato --------------- x

X= 7,57 % de Norbixato.

Com o resultado encontrado nessa segunda secagem pode-se dizer que esse
método utilizando NaOH na extração coincide com os dados da literatura [3].

6 CONCLUSÃO

Conclui-se que foi possível extrair a Norbixina a partir das sementes de Bixa
orellana linn (urucum). A extração com NaOH é um procedimento rápido, de fácil
execução e baixo custo, podendo ser realizado no ensino médio. Esse métodos para
extração da norbixina utilizando o NaOH obteve um rendimento alto e esperado de
acordo com a literatura.
7 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

[1]. ARAUJO. J. M. A. Química de Alimentos: Teoria e Prática. 3a ed. Viçosa. UF,


2004.
[2]. Disponível em: http://www.scielo.br/pdf/eta/v29n4/27.pdf. Acesso em: 20 de Maio
de 2018
[3]. COSTA, C.L.S.; CHAVES, M.D. Extração de pigmentos das sementes de bixa
orella L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica. Química
Nova. V.28, n.1, 2005.
[4]. Disponível em: http://cruda.com.br/blog/urucum-o-pigmento-vivo. Acesso em: 20
de Maio de 2018.
[5]. Disponível em: http://www.peteq.feq.ufu.br/jorneq/anais2014/trabalhos/T122.pdf.
Acesso em: 20 de Maio de 2018.
[6]. Silva, P. I.; Nachtigall, A. M.; Stringheta, P DO. C. Fatores que influenciam a
reação de saponificação dos carotenóides presentes no urucum (Bixa orellana L.).
Ciência e agrotecnologia 2009, 33, 1892.
[7]. SILVA, G. F. Extração de Pigmentos de Urucum com CO2 Supercrítico.
FEA/UNICAMP, Campinas, SP, 1999, 138 p.

[8]. SÃO JOSÉ, A. R.; LOPES, J. D. S. Cultivo de Urucum e


Produção de Corantes Naturais. Viçosa, MG: CPT, 2003, 164 p.

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