LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X

SINTESIS ASAM SALISILAT (ASAM ORTO-HIDROKSIBENZOAT)

DARI MINYAK GANDAPURA

NAMA : RAHMIN

STAMBUK : F1C1 17 085

KELOMPOK : VII (TUJUH)

ASISTEN : MUH. IHRAM BASRI, S.Si

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2019
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) merupakan tanaman minyak

atsiri yang cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi

yang banyak digunakan dalam industri makanan, minuman, farmasi dan

kosmetik. Asam salisilat dapat diproduksi dengan beberapa cara, misalnya

pembuatan asam salisilat dari Gandapura dengan steam distillation. Gandapura

(Gaultheria fragrantissima) dikenal juga sebagai oil of wintergreen, merupakan

salah satu tanaman penghasil minyak atsiri. Minyak gandapura memiliki

kandungan asam salisilat tinggi, mencapai 93%-98%. Tanaman gandapura tumbuh

pada dataran tinggi, 1300- 3300 dpl.

Asam salisilat banyak dimanfaatkan dalam bidang kesehatan terutama

sebagai aspirin. Kebanyakan obat bersifat asam lemah atau basa lemah yang

biasanya dalam larutan terdapat dalam bentuk ion dan bentuk non ion. Molekul obat

dalam bentuk non ion biasanya larut dalam lipid dan akan mudah berdifusi pasif

melalui membran. Pka adalah pH ynag diperlukan agar suatu obat terionisasi

sebesar 56 %,. Asam salisilat dimanfaat untuk pH karena pH nya rendah yaitu 3.00

dan bersifat tidak terlalu asam.

Asam salisilat merupakan bahan kimia yang cukup penting karena dapat

digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan

farmasi. Metil salisilat yang memiliki susunan ester dapat dihidrolis dalam suasana

asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester
dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung

dari struktur esternya, sedangkan hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal

dengan reaksi penyabunan. Asam salisilat tidak dapat dikombinasi dengan

mengoksida karena akan terbentuk garam yang tidak aktif. Berdasarkan uraian

diatas maka perlu dilakukannya percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-

hidroksi benzoat) dari minyak gandapura adalah bagaimana cara mensintesis asam

salisilat dari minyak gandapura ?

C. Tujuan

Tujuan pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-hidroksibenzoat)

dari minyak gandapura adalah untuk mengetahui cara mensintesis asam salisilat

dari minyak gandapura.

D. Manfaat

Manfaat pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-

hidroksibenzoat) dari minyak gandapura adalah dapat mengetahui cara mensintesis

asam salisilat dari minyak gandapura.

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Minyak gandapura merupakan bagian dari minyak atsiri yang berasal dari

tanaman gandapura. Gandapura merupakan salah satu tanaman yang dapat tumbuh

pada dataran tinggi, 1300 – 3300 meter dpl dan penghasil minyak atsiri yang masuk

dalam daftar Komoditi Binaan Direktorat Jenderal Perkebunan berdasarkan

Keputusan Menteri Pertanian nomor 511/kpts/pd.310/9 /2006. Minyak gandapura

memiliki kandungan metil salisilat dengan konsentrasi sebesar 93-98%. Namun

untuk minyak gandapura yang dihasilkan di Indonesia hanya memiliki kandungan

metil salisilat sekitar 82,23%. Minyak gandapura juga dapat dijadikan alternatif

menggantikan xilol dalam pembuatan sediaan jaringan. Hal ini dikarenakan minyak

gandapura memiliki sifat yang non polar sehingga dapat menghilangkan sisa

parafin yang terdapat pada jaringan (Khristian, 2018).

Minyak gandapura (Wintergreen oil) merupakan salah satu minyak atsiri

yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika

serta pengolahan makanan dan minuman. Dalam obat-obatan minyak gandapura

digunakan sebagai kontra iritasi, misalnya dalam salep, obat gosok dan balsem.

Dalam produk parfum dan kosmetika minyak gandapura digunakan sebagai

pewangi (fragrance ingredient), sementara dalam pengolahan makanan dan

minuman digunakan dalam pembuatan makanan beku, kembang gula, permen

karet, pudding, makanan panggang dan sebagai pemberi aroma dalam minuman

tanpa alkohol maupun minuman beralkohol seperti root beer (Mamun, 2014).

Gandapura merupakan spesies tanaman yang mengandung total salisilat

dengan konsentrasi sangat tinggi. Sebagian besar salisilat yang terdapat pada
tanaman gandapura berada dalam bentuk aktif yang disebut gaultherin, dan

merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan

tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan secara enzimatis terhidrolisa menjadi

metil salisilat dan terlepas atau lebih dikenal dengan sebutan minyak gondopuro.

Proses hidrolisa tersebut diyakini dikatalisasi oleh enzim yang terdapat dalam

tanaman itu sendiri yaitu gaultherase. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang

menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti kanker, anti

inflamatory dan cardiopulmonary (Arifan, 2017).

Asam salisilat merupakan senyawa kimia berfungsi sebagai fitohormon

untuk memacu kegiatan pembelahan sel dan pertumbuhan jaringan tanaman serta

meningkatkan ketahanan tanaman melalui sistem resistensi sistemik (SAR). Asam

salisilat juga dimanfaatkan untuk mengendalikan patogen kentang pada kultur in

vitro, seperti yang dilakukan oleh Czajkowski et al. (2015), senyawa ini dapat

mengurangi gejala infeksi yang disebabkan oleh Dickeya solani. Asam salisilat

menghasilkan senyawa fenolik yang memiliki gugusan hidroksil atau senyawa

cincin aromatik yang memiliki peran dalam biosintesis lignin, fitoaleksin

melindungi tanaman dari cendawan, bakteri, dan virus (Tarigan, 2018).

Metil Salisilat sedikit larut dalam air; larut dalam alkohol dan asam asetat

glasial. Metil salisilat adalah ester organik yang diproduksi secara alami oleh

banyak spesies tanaman terutama musim dingin. Ini juga diproduksi secara sintetis,

digunakan sebagai pewangi, dalam makanan dan minuman, dan dalam liniments.

Formula kimia dari Methil Salisilat adalah C8H8O3 dan berat molekul adalah 152.15

g · mol-1. Ketika digunakan secara medis, itu menciptakan reaksi lokal ringan yang
memberikan bantuan pada area nyeri. Ini dapat menyebabkan efek analgesik

(penghilang rasa sakit) dan anti inflamasi dengan menginduksi vasodilatasi

sehingga meningkatkan aliran darah dan suhu ke area jaringan yang terlokalisasi

(Subhash, 2017).
 III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan Sintesis Asam Salisilat (Asam Orto-Hidroksibenzoat) dari

Minyak Gandapura dilaksanakan pada hari Senin, 22 April 2019 pukul 13.00-15.30

WITA dan bertempat di Laboratorium Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat (Asam

Orto-Hidroksibenzoat) dari Minyak Gandapura adalah pipet tetes, labu ukur 250

mL, gelas ukur 250 mL, batang pengaduk, pingset dan corong.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat

(Asam Orto-Hidroksibenzoat) dari Minyak Gandapura adalah minyak gandapura

(metil salisilat), natrium hidroksida (NaOH) 5 M, asam sulfat (H2SO4) 5 M,

akuades, aluminium foil dan kertas saring.

C. Prosedur Kerja

1) Proses Sintesis Asam Salisilat

Minyak gandapura (metil NaOH 5 M

salsilat )

- diukur sebanyak 20 mL - diukur sebanyak 20 mL

- dimasukkan ke dalam labu - dimasukkan ke dalam labu
alas bulat alas bulat

- diaduk
- dirangkai pada alat refluks
- dipanaskan
- didinginkan
- ditambahkan H2SO4 5 M sedikit demi
sedikit sampai lewat jenuh
- disaring

filtrat Residu

- dicuci dengan akuades

- dikeringkan dalam
desikator selama 24 jam
- dihitung nilai rendamennya

% rendamen = 15 %
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

1. Data Pengamatan

Hasil Keteranagan
No. Perlakuan
Pengamatan Gambar

20 mL NaOH 10 M + 20 mL Terbentuk
1.
minyak gandapura endapan putih

Endapan

berwarna putih

Perlakuan 1 direfluks direfluks menjadi

2.
larutan berwarna

kuning

Larutan didinginkan kemudian

ditetesi sedikit demi sedikit Terbentuk

3.
H2SO4 5 M sampai terbentuk endapan putih

endapan

Disaring lalu asam salisilat

Asam salisilat
diovenkan selama 24 jam
tidak larut dalam
4..
kemudian ditimbang serta diuji
air
kelarutannya dalam air
2. Mekanisme Reaksi

1. Reaksi Hidrolisis

:O : ..
:O : :O : ..
.. OH
..
O
.. CH3 .. ..
O CH3 .. ..
:OH - .. - O CH3
.. :OH
.. ..
..
O
.. H ..
..
..0 : + H2O .. :
O

:O : :O :

.. ..
O: ..
.. ..O H + :O-CH
.. 3
.. ..
..0 : + CH3OH
.. :
O

2. Reaksi Penambahan NaOH

+
Na
O - OH O
O
CH3 + - CH3 H
O Na OH O O
H
OH OH O

O +
O Na
H
O - -
O CH3 O
H
H
+ H3C OH
O
O +-
Na OH

O
Na
O
Na + H3C OH + H2O
O
3. Reaksi Penambahan Asam

Pembentukan asam

O O
H
+ - +Na
Na H -OHSO 3 O + -
O H -OHSO 3
Na Na
O O
disodium 2-oxidobenzoate

O O
OH OH
O
+Na
+
Na -OSO 3
-
+ Na2SO4
OH
H
Asam Salisilat

3. Analisis Data

 Berat teoritis

Diketahui : Volume minyak gandapura = 20 mL

Mr minyak gandapura = 152 g/mol

Massa minyak gandapura = ρ × V = 1,185 g/mL ×20 mL

= 23,7 gram

massa 23,7 gram

Mol minyak gandapura = = 152 g/mol = 0,155 mol
Mr

Massa NaOH =ρ×V

= 2,13 g/mL × 20 mL
 = 42,6 gram
massa 42,6 gram
Mol NaOH = = = 1,06 mol
Mr 40 g/mol

Massa H2SO4 =ρ×V

= 1,84 g/mL × 15 mL

= 27,6 gram
massa 27,6 gram
Mol H2SO4 = = = 0,281 mol
Mr 98,079 gram/mol

C8H8O3+2NaOH C6H3ONa2 + CH3COO-+2H2O

Mol mula-mula : 0,155 mol 1,06 mol - - -

Mol terurai : 0,155 mol 0,31 mol 0,155 mol 0,155 mol 0,31 mol

Mol setimbang :- 0,075 mol 0,155 mol 0,155 mol 0,31 mol

C6H3ONa2+ 2H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Mol mula-mula : 0,155 mol 0,281 mol - -

Mol terurai : 0,155 mol 0,029 mol 0,155 mol 0,155 mol

Mol setimbang : - -0,029 mol 0,155 mol 0,155 mol

Mol C7H6O3 = 0,155 mol

Mr C7H6O3 = 138 g/mol

Massa C7H6O3 = Mol × Mr

= 0,155 mol × 138g/mol

= 21,39gram
 Berat Praktek

Berat kristal secara praktek = (berat kristal + kertas saring) – berat kertas saring

= 3,6 gram – 0,39 gram

= 3,21 gram

 Rendamen

berat praktikum
Rendamen = berat teoritis
× 100%

3,21 gram
= 21,39 gram
× 100% = 15.007%

B. Pembahasan

Metil salisilat merupakan komponen utama dari minyak gandapura yang

banyak digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan pewangi, industri

makanan dan minuman. Senyawa ini terkandung dalam minyak gandapura

sebanyak (96-99%). Metil salisilat ini dapat digunakan sebagai salah satu bahan

sintesis asam salisilat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi hidrolisis metil salisilat

dengan NaOH. Hidrolisis merupakan reaksi kimia yang memecah molekul air

(H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH−) melalui suatu

proses kimia. Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa.

Langkah awal dari percobaan ini adalah mereaksikan minyak gandapura

dengan NaOH. NaOH bertindak sebagai katalis basa agar dapat diubah menjadi

garam terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bertindak sebagai basa

maupun nukleofil. Saat direaksikan anion OH yang meliliki kelebihan elektron

lepas dari Na dengan membawa elektron dan terikat pada metil salisilat dan pada

saat yang sama ikatan rangkap O pada metil salisilat putus sehingga atom O
kelebihan elektron. Selanjutnya atom O yang mengikat CH3 lepas dari metil salisilat

dengan membawa elektron sehingga atom O kelebihan elektron oleh karenanya

atom O ini menarik satu atom H dari metil salisilat agar muatannnya menjadi netral.

Hal ini berlangsung sebanyak dua kali sehingga atom H yang tersisa kembali

tertarik dan kedua atom O kelebihat elektron maka untuk menetralkannya 2 atom

Na bermuatan negatif terikat pada 2 atom O tadi sehingga terbentuk disodium 2-

oxidobenzoat. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan

terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan

NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.

Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 sedikit demi sedikit sampai

terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk

memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Reaksi yang terjadi yaitu

Disodium 2-oxidobenzoat direaksikan dengan H2SO4, dua atom H yang terikat pada

H2SO4 terionisasi menjadi 2 ion H+ menggantikan posisi dua atom Na. atom H pergi

tanpa membawa elektron sehingga atom O pada H2SO4 kelebihan muatan dan

menarik Na yang dilepaskan sehingga terbentuk asam salisilat dan natrium sulfat.

Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan dicuci dengan

akuades. H2O merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan

berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga menghasilkan residu

berwarna putih. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan dalam

oven vakum. Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna

putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut. Massa asam salisilat yang

diperoleh sebesar 3,21 gram dengan persen rendamen sebesar 15 %.

 V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan dari percobaan Sintesis Asam

Salisilat (Asam Orto Hidroksi Benzoat) dari Minyak Gandapura yang telah

dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa sintesis asam salisilat dapat dibuat

dengan menggunakan minyak gandapura disertai penambahan NaOH dan H2SO4

dengan berat kristal sebanyak 3,21 gram dan persen rendamen sebesar 15 %.

.
 DAFTAR PUSTAKA

Arifan F. dan M. Endy Y., 2017, Peningkatan Produktivitas Dan Perekonomian

Industri Minyak Gandapura (Gaultheria fragantissima) Dengan
Menerapkan Mesin Ekstraktor Inaktivasi Enzim Gaultherase, Jurnal
Abdi Insani Unram, 4(1).
Khristian E., 2018, Potensi Minyak Gandapura Sebagai Pengganti Xilol Dalam
Pembuatan Sediaan Mikroskopis Otak Mencit, Prosiding Pertemuan
Ilmiah Nasional Penelitian & Pengabdian Masyarakat (PINLITAMAS
1), 1(1) ISSN 2654-5411.
Mamun, 2014, Penyulingan dan Analisis Beberapa Jenis Minyak Gandapura, Jurnal
Penelitian, 4(1).
Subhash K, Bhavesh B and Hemang V, 2017, Analytical Method Development and
Validation of Menthol and Methyl Salicylate Content in Topical Cream
and Gel by Gas Chromatography, Journal of Chromatography
Separation Techniques, DOI: 10.4172/2157-7064.1000390.
Tarigan R., Susilawati B. dan Kuswandi, 2018, Pengaruh Asam Salisilat dan
K2HPO4 Pada Ketahanan Tanaman Kentang Terhadap Penyakit Busuk
Daun di Musim Penghujan, Jurnal Hortikultura, 28(2) 209-218.