Fitoeno
| Fitoeno | |
|---|---|
 | |
 | |
15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-Octahidro-ψ,ψ-caroteno | |
(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaeno | |
Outros nomes 15-cis-Fitoeno | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 13920-14-4 |
| PubChem | 9963391 |
| ChemSpider | 8138988 |
| UNII | 876K2ZK1OF |
| KEGG | C05421 |
| ChEBI | CHEBI:27787 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C40H64 |
| Masa molar | 544,94 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O fitoeno é un composto de 40 carbonos intermediaro na biosíntese dos carotenoides.[1] A síntese de fitoeno é o primeiro paso necesario para a síntese de carotenoides en plantas. O fitoeno prodúcese a partir de dúas moléculas de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP) pola acción do encima fitoeno sintase.[2] As dúas moléculas de GGPP condénsanse e despois elimínase o difosfato e hai un desprazamento protónico orixinando a formación de fitoeno.
O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta encóntranse en varios tecidos humanos incluíndo o fígado, pulmón, mama, próstata, colon e pel.[3] A acumulación destes carotenoides na pel pode protexela por diversos mecanismos, ao actuaren como absorbentes de luz UV, como antioxidantes e como axentes inflamatorios.[4][5]
A fitoeno aplicouse en cosmética.[6]
Estrutura
[editar | editar a fonte]O fitoeno é unha molécula simétrica que contén tres dobres enlaces conxugados. Ten un espectro de absorción UV-Vis típico dun sistema conxugado triplo co seu máximo de absorción no rango do UVB a 286 nm e cun ε1% de 915.[Cómpre referencia]
Fontes
[editar | editar a fonte]A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría dos froitos e verduras.[7] En contraste con todos os outros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os primeiros precursores de carotenoides na vía biosintética doutros carotenoides, absorben luz no rango do UV.
Historia
[editar | editar a fonte]A estrutura do fitoeno foi estabilizada e demostrada por síntese total polo grupo de Basil Weedon en 1966.[8]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "Carotenoid Biosynthesis". Arquivado dende o orixinal o 2016-11-05. Consultado o 2009-02-25.
- ↑ "Phytoene synthase". Arquivado dende o orixinal o 28 de decembro de 2023. Consultado o 27 de decembro de 2023.
- ↑ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (novembro de 2002). "Chemistry, Distribution, and Metabolism of Tomato Carotenoids and Their Impact on Human Health". Experimental Biology and Medicine (en inglés) 227 (10): 845–851. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. doi:10.1177/153537020222701002.
- ↑ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54.
- ↑ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x.
- ↑ Book chapter: Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Application of the Colorless Carotenoids, Phytoene, and Phytofluene in Cosmetics, Wellness, Nutrition, and Therapeutics. In The alga Dunaliella: Biodiversity, Physiology, Genomics & Biotechnology. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle, and Subba Rao, publicado en maio de 2009 por Science Publishers, Enfield, NH, USA (2009)
- ↑ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.
- ↑ J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). "Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene". J. Chem. Soc. C: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.
