Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Características de los ácidos carboxílicos.- Los ácidos orgánicos y los ésteres se

encuentran muy difundidos en la naturaleza, se hallan con frecuencia en frutas: el
ácido cítrico de los frutos cítricos, el ácido benzoico en las ciruelas verdes.
El ácido láctico se halla en los tejidos animales; el galato de metilo en las hojas de
diversos géneros de plantas; en las especias se encuentran varios ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos de cadena corta, como el acético, benzoico, cítrico, propiónico,
y sórbico son utilizados como conservadores o acidificantes.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), seguido del ácido etanoico
(ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos.
Otros son productos químicos de gran importancia industrial
Definición de ácidos carboxílicos.- A la combinación de un grupo carbonilo y otro
hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que
los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a
que presentan un carácter ácido.
Para nombrarlos se le antepone la palabra ácido y luego se nombre la cadena con

el prefijo que indica el número de carbonos con terminación “-oico”.
Clasificación de los ácidos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al

grupo funcional, los ácidos pueden ser:
Nomenclatura sistemática.- La nomenclatura I.U.P.A.C. para los ácidos

carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua
más larga de átomos de carbono que incluya al grupo carboxilo.
La “o” final del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido.
Cuando la cadena contiene dos funciones carboxilo se emplea el sufijo –dioico.
Ejemplos:
H – COOH CH3 – COOH
ácido metanoico ácido etanoico
Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos, ramificados y tener dobles o triples
enlaces o ambos.
Ejemplos:
ácido 2–butenoico ácido 2–metilbutenodioico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos (–COOH), los que no se

encuentran en los carbonos terminales de la cadena principal se consideran como
radicales y se designan con el prefijo carboxi.
Ejemplos:
ácido 3–carboxihexanodioico ácido 3–(1–carboximetil)hexaodioico

Si el grupo carbonilo –CO– se encuentra dentro de la cadena, se denomina oxo, al
igual que el grupo hidroxi –OH.
Ejemplos:
ácido 3–oxopentanoico ácido 4–hidroxi–3–oxopentanoico
ácido 3–formilpropanoico ácido 2–carboxipentanodioico
Cuando el grupo ácido (–COOH) va unido a un anillo, se toma el ciclo como la

cadena principal y se termina en carboxílico.
ácido ciclohexanocarboxílico ácido 4–metil–2– ciclopentencarboxílico

Nomenclatura común.- La I.U.P.A.C. acepta los nombres comunes de muchos
ácidos carboxílicos, que son de uso frecuente en el lenguaje químico.
1. En la mayoría de los casos el nombre se debe a su origen.
Al igual que los aldehídos, se usa también el alfabeto griego para indicar la posición
de los sustituyentes. Se comienza con la letra alfa ( ) a partir del segundo carbono
que se encuentra junto al grupo carboxilo (–COOH), la cadena principal va con el
nombre común terminado en ico.
Ejemplos:
ácido metilbutírico ácido – etil – –metilvaleriánico

Sistema derivado.- También se nombran como derivados del ácido acético, a
excepción del ácido fórmico.
Ejemplos:
ácido metil acético ácido etil metil ácético
ESTERES
Caracteristicas.-Los ésteres son compuestos interesantes de destacar por estar
ampliamente distribuidos en la naturaleza ya que se encuentran cumpliendo
importantes funciones tanto en animales como en vegetales.
En los vegetales también contribuyen, por sus olores agradables, a la fragancia
característica de flores, frutas y aceites esenciales.
Los ésteres producen los olores y sabores agradables asociados con muchas frutas
y flores.
Clasificación de los ésteres.- Tomando en cuenta la clase de ácido, pueden ser:
orgánicos e inorgánicos.
De acuerdo a la estructura molecular: saturados e insaturados.
Nomenclatura de los ésteres.- Al igual que los anteriores compuestos, se nombran
según las normas de la I.U.P.A.C. y sistema común.
1. De acuerdo a la reglas de la I.U.P.A.C., se nombra primero el radical halogénico o
anión, seguido de la preposición de; a continuación el radical alquilo o aromático
(terminación ilo)
Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.
Ejemplos:
3–hidroxibutanoato de metilo 3–hidroxi–4–metil–6–oxohexanoato de etilo

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Características de los ácidos carboxílicos.- Los ácidos orgánicos y los ésteres se

Para nombrarlos se le antepone la palabra ácido y luego se nombre la cadena con

Clasificación de los ácidos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al

Nomenclatura sistemática.- La nomenclatura I.U.P.A.C. para los ácidos

ácido 2–butenoico ácido 2–metilbutenodioico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos (–COOH), los que no se

ácido 3–carboxihexanodioico ácido 3–(1–carboximetil)hexaodioico

ácido 3–oxopentanoico ácido 4–hidroxi–3–oxopentanoico

ácido 3–formilpropanoico ácido 2–carboxipentanodioico

Cuando el grupo ácido (–COOH) va unido a un anillo, se toma el ciclo como la

ácido ciclohexanocarboxílico ácido 4–metil–2– ciclopentencarboxílico

ácido metilbutírico ácido – etil – –metilvaleriánico

ácido metil acético ácido etil metil ácético

3–hidroxibutanoato de metilo 3–hidroxi–4–metil–6–oxohexanoato de etilo

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