Otros compuestos

OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Compuestos oxigenados
Alcoholes
Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH) unido a un átomo de carbono en una cadena
hidrocarbonada alifática (de cadena abierta) y saturada. Se nombran agregando la terminación –ol al nombre
del alcano correspondiente. Los alcoholes donde el grupo –OH está unido a un anillo aromático se llaman
fenoles.
Ejemplo: Butano (alcano) 1-butanol (alcohol)

Los alcoholes, al igual que los alcanos, pueden presentar isomería de cadena si se cambia la cadena que contiene al -OH.
Además, si se cambia la posición del grupo hidroxilo, se obtienen isómeros de posición, como vimos en los alquenos.

Por ejemplo, para la fórmula química C4H9OH tenemos los siguientes compuestos:
Nomenclatura
Alcoholes
Para nombrar alcoholes de cadena lineal, se debe indicar la posición del grupo hidroxilo numerando a la
cadena desde el extremo más cercano al grupo –OH.

En los alcoholes de cadena ramificada, se identifica como la cadena principal a la cadena más larga que
contiene al –OH y se la numera desde el extremo más cercano al grupo hidroxilo. Luego, las ramificaciones
se nombran en orden alfabético indicando su posición.
3 2 1
3 1
2
Clasificación
Alcoholes
Clasificación
Alcoholes
Propiedades físicas y químicas
Alcoholes
• Los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno entre el oxígeno de una molécula y el
hidrógeno de otra, de manera similar al agua.
• Este fenómeno hace que los alcoholes de cadena más corta (hasta 4 átomos de C) sean solubles en agua
y tengan mayor punto de ebullición que sus equivalentes alcanos.
• Sin embargo, al aumentar el número de carbonos en la cadena, los alcoholes se hacen cada vez menos
solubles en agua y se parecen más a los hidrocarburos.
• Con respecto al punto de ebullición, los alcoholes más ramificados tienen puntos de ebullición más bajos
que los lineales. A su vez, los alcoholes primarios tienen mayor punto de ebullición que los secundarios, y
estos más que los terciarios.
• En cuanto al punto de fusión, aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C en la cadena
(para alcoholes superiores al propano).
• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos y bases muy débiles.
Usos de los alcoholes
• El metanol se solía obtener a partir de la madera, aunque ahora se obtiene por reducción del monóxido
de carbono. Puede estar presente en bebidas alcohólicas adulteradas, siendo sumamente tóxico y
provocando ceguera en concentraciones muy bajas. En la industria se usa como solvente.
• El etanol es el principal componente de las bebidas alcohólicas, generándose en la fermentación de
azúcares presentes en frutas y cereales. Se lo usa como combustible, combinado con metanol, como
precursor en la síntesis de otros compuestos, como anticongelante y como disolvente.
• El etilenglicol (etanodiol) es muy soluble en agua, se lo usa como anticongelante del agua en los
radiadores de autos.
• El glicerol (propanotriol) es un constituyente fundamental de las grasas, no es tóxico, se usa en la
fabricación de medicamentos líquidos y cosméticos. También se usa como lubricante y disolvente.
• El isopropanol (alcohol isopropílico, 2-propanol) es muy similar en sus propiedades al etanol, por lo que
también se usa como disolvente y anticongelante. Dado que se evapora rápidamente, es muy usado en la
limpieza.
• Los fenoles se utilizan principalmente como desinfectantes, germicidas y anestésicos locales.
Compuestos oxigenados
Éteres
Los éteres tienen la fórmula general R – O – R, es decir, están formados por dos cadenas hidrocarbonadas unidas a través
de un átomo de oxígeno. También pueden contener anillos aromáticos (R – O – Ar). Se usan como solventes.

Si los dos grupos R o Ar son iguales, se trata de un éter simétrico. Si son diferentes, se denomina éter asimétrico.

En cuanto a su nomenclatura, se nombran como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,
terminando con la palabra “éter”.
Isomería de función
Alcoholes y éteres

Los éteres y los alcoholes son isómeros de función: tienen la misma fórmula química, pero diferentes
grupos funcionales. Por ejemplo, la fórmula C2H6O corresponde al etanol (alcohol etílico) y al dimetil éter.

Etanol Dimetil éter

(Alcohol) (Éter)

Los isómeros de función tienen propiedades químicas y físicas diferentes.

Compuestos oxigenados
Aldehídos y cetonas

El grupo funcional en el caso de aldehídos y cetonas es el carbonilo: R’

En ambos casos el grupo R es una cadena hidrocarbonada, mientras que R’ varía:
- En los aldehídos es un átomo de hidrógeno, por lo tanto el carbonilo está en un extremo de la cadena.
- En las cetonas es otra cadena hidrocarbonada o un átomo de carbono.

Aldehídos y cetonas también son isómeros de función. Antiguamente se los consideraba isómeros de posición.

Propanal Propanona
(Aldehído) (Cetona)
Nomenclatura
Aldehídos y cetonas
El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación –al.
Al igual que en los ejemplos anteriores, se numeran los átomos de carbono (comenzando por el que contiene
al grupo carbonilo) y se nombran los sustituyentes que contenga la cadena principal. Ejemplos:

En el caso de las cetonas, su nombre deriva del alcano correspondiente pero se agrega la terminación –ona.
Se debe indicar la posición del grupo carbonilo, de manera que le corresponda el menor número posible.
Nomenclatura
Las cetonas se pueden nombrar de una manera alternativa, consistente en nombrar a las cadenas como
sustituyentes y terminar con la palabra “cetona” (similar a los éteres). Los “sustituyentes” se ordenan de
manera alfabética.

Algunos aldehídos y cetonas suelen nombrarse por su nombre tradicional, tal es el caso del formaldehído
(metanal), el acetaldehído (etanal) y la acetona (propanona).
Compuestos oxigenados
Ácidos carboxílicos
El grupo funcional de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo:
Este grupo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxígeno del carbonilo y una zona
positiva en el hidrógeno del grupo hidroxilo; esto le permite formar enlaces de hidrógeno y explica que
puedan actuar como ácidos.
De acuerdo al número de grupos carboxilo que contenga un ácido, se los clasifica como mono, di, tri o
policarboxílicos.
Monocarboxílicos

Dicarboxílicos

Tricaboxílicos y
policarboxílicos
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra “ácido” al nombre del alcano correspondiente,
agregando la terminación –oico. En el caso de cadenas ramificadas, la cadena principal es la más larga que
contenga al grupo carboxilo, y se le asigna a este la posición 1. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabético, asignándole números (como hasta ahora).

En algunos casos, la posición de los sustituyentes en la cadena alifática se indica con una letra griega, siendo
la posición α aquella inmediatamente adyacente al carbono del grupo carboxilo y continuando en el orden
α,β, γ, δ…
Los ácidos aromáticos se nombran por sus
nombres comunes o como derivados del
ácido benzoico.

Muchos ácidos se conocen más por sus

nombres comunes que por sus nombres
IUPAC:

En el caso de los ácidos con dos, tres o más

grupos carboxilo, el nombre IUPAC termina en
dioico, trioico y así sucesivamente.
Una de las características principales de los ácidos carboxílicos es que son capaces de actuar como ácidos en
solución acuosa. A continuación se muestra la disociación del ácido acético en acetato e ión hidrógeno:

Veremos con más detalle la disociación de ácidos en la segunda parte del curso.
Derivados de ácidos carboxílicos
Los derivados de ácidos carboxílicos surgen de sustituir el grupo –OH en el carboxilo por diferentes grupos o
átomos.

En las amidas, el –OH es sustituido por un grupo NH2

En los ésteres, el –OH es sustituido por un grupo –OR’
En los anhídridos de ácido, dos ácidos se unen por el oxígeno de un grupo –OH (y se pierde una molécula de
H2O)
En los halogenuros de ácido o halogenuros de acilo, el –OH es sustituido por un halógeno (F, Cl, Br, I).

Las amidas son compuestos nitrogenados.

Nomenclatura
A la porción de la molécula de ácido que se
conserva se la conoce como radical acilo.
Compuestos nitrogenados
Aminas
Los compuestos nitrogenados se caracterizan por tener nitrógeno en su estructura (N), además de carbono e
hidrógeno. Se pueden ver como derivados del amoníaco (NH3) en el que uno o más átomos de hidrógeno son
sustituidos por cadenas alifáticas (hidrocarbonadas) o aromáticas. La característica química más relevante de
las aminas es su capacidad de actuar como bases.

El grupo funcional de las aminas es el grupo amino: –NH2

Las aminas pueden clasificarse de acuerdo al número de hidrógenos que han sido sustituidos en el amoníaco.
Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. Por último, existen aminas heterocíclicas, en las que el
nitrógeno forma parte de una estructura cíclica (en lugar de un carbono).
Aminas heterocíclicas

Amina Amina Amina

Amoníaco primaria secundaria terciaria
Nomenclatura
Las aminas se nombra anteponiendo los nombres de los sustituyentes a la palabra –amina. Si hay más de un
sustituyente igual, se usan los prefijos di-, tri-. Si los sustituyentes son diferentes, el más grande va unido a la
palabra –amina y los restantes se ordenan alfabéticamente.

Metiletilamina Etilmetilpropilamina

Para evitar confusiones, en las aminas secundarias y terciarias se suele nombrar al más grande unido a la
palabra –amina y a los restantes se les asigna la posición N, por estar unidos al nitrógeno:

N,N-Dimetilpropilamina N-etilbutilamina
En un método de nomenclatura alternativo, se nombra a las aminas añadiendo el sufijo –amina al nombre
del alcano correspondiente, de manera similar a como se hace en alcoholes o aldehídos. En las aminas
secundarias y terciarias, el nombre está dado por la cadena más larga y los restantes tienen posición N. A la
amina se le asigna el menor número posible en la cadena más larga.

2-pentanamina N-metil-1-pentanamina N,N,3-trimetil-2-pentanamina