compuestos oxigenados

Los compuestos orgánicos oxigenados
Los compuestos orgánicos oxigenados son aquellos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Dependiendo de la unión entre estos átomos, se pueden clasificar en alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, éteres y ésteres. Cada tipo de compuesto tiene propiedades físicas y químicas
diferentes, así como también distintas aplicaciones industriales. Muchos de ellos son de uso cotidiano,
por ejemplo, el alcohol etílico, que encontramos en las bebidas alcohólicas y en el alcohol
farmacéutico que se utiliza como desinfectante, o la acetona que se utiliza como quitaesmalte de
uñas.
Nomenclatura general
Al igual que los hidrocarburos, los compuestos oxigenados se pueden nombrar según la nomenclatura
IUPAC, aunque en algunos casos se continúa utilizando sus nombres triviales. Según la nomenclatura
IUPAC, el nombre está formado por un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono y un sufijo
que indica el tipo de compuesto (son los mismos sufijos que se utilizan en los hidrocarburos). En el
caso de los ácidos carboxílicos, se antepone la palabra ácido al nombre.
Sufijos de los compuestos orgánicos oxigenados
Las reglas para nombrar a los compuestos oxigenados son similares a la de los hidrocarburos, con
algunas pequeñas diferencias:
1.Identificar la cadena principal, que es aquella cadena lineal más larga que contiene al carbono con el
grupo funcional.
2.Numerar los carbonos de la cadena principal de forma tal que el carbono 1 sea el carbono extremo
más próximo al grupo funcional. En caso de que el grupo funcional esté justo en la mitad de la
molécula, el carbono 1 será el extremo más cercano a una ramificación.
3.Identificar a los grupos alquilo (ramificaciones) indicando su posición en la cadena principal. Si hay
más de una ramificación del mismo tipo, se agrupan anteponiendo a su nombre el prefijo di-, tri-, etc.,
según la cantidad de ramificaciones iguales que haya.
4.Nombrar las ramificaciones y la cadena principal.
Alcoholes y fenoles
Los alcoholes tienen fórmula general R-OH, donde R es una cadena hidrocarbonada. Los fenoles tienen
el mismo grupo funcional -OH pero unido a un anillo aromático.
El alcohol más utilizado en la industria es el etanol. Puede obtenerse por fermentación de azúcares,
por ejemplo, en el proceso de elaboración de vino o cerveza, o a partir del petróleo. En este último
caso, el alcohol que se obtiene, si bien tiene la misma estructura química que el que se produce por el
proceso de fermentación, no puede ser utilizado en alimentos porque podría tener contaminantes
nocivos para la salud.
Ejemplo de alcoholes y fenoles

Actividad
Escriba la fórmula semidesarrollada, la fórmula molecular y nombre correctamente los siguientes
compuestos (cuando corresponda):
a. 2- metil 3-butanol
b. 1,2- dimetil 5-pentanol
c. 3-metilfenol.
a.¿Cuáles son los efectos sobre la salud que causa un consumo excesivo de alcohol etílico
(etanol)?
b.¿Cuáles son los usos y aplicaciones del fenol? ¿Cuál es la toxicidad de este producto?
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas tienen un grupo funcional carbonilo C=O. Los aldehídos son terminales, lo cual
significa que el grupo carbonilo solo puede estar en el carbono 1. De forma contraria, las cetonas no
pueden ser terminales (el grupo carbonilo no puede estar en el carbono 1).
Los aldehídos y cetonas pueden ser alifáticos o aromáticos. Algunos ejemplos son el formol (metanal), que
se emplea en la conservación de cuerpos muertos para evitar su descomposición, y la acetona
(propanona) que se utiliza como quitaesmalte de uñas.
Los aldehídos y las cetonas, si tienen la misma cantidad de átomos de carbono, son isómeros de función,
ya que su fórmula molecular es la misma, pero tienen diferentes grupos funcionales.
Ejemplo de aldehídos y cetonas
Actividad
compuestos (cuando corresponda);
a.2,3-dietil butanal
b.3- metil 4-hexanona
b.Explique cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros entre sí.
a.Butanal y butanona
b.Butanol y butanona
c.3-metil 2-pentanona y hexanal
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional -COOH. Al igual que los aldehídos, siempre son
terminales. Los ácidos carboxílicos se caracterizan por disminuir el pH cuando se disuelven en agua.
Algunos ácidos carboxílicos comunes son el ácido fórmico (ácido metanoico) que secretan las hormigas,
el ácido acético (ácido etanoico) presente en el vinagre o el ácido butírico (ácido butanoico) que da el
olor característico a la manteca.
Ejemplo de ácidos carboxílicos
Actividad
compuestos (cuando corresponda):
a.Ácido 3- propil hexanoico
b.Ácido 2-etil butanoico
c.Ácido 2- etil benzoico
Éteres y ésteres
Los éteres y ésteres son compuestos oxigenados que se forman por reacción de dos alcoholes, o de un
alcohol y un ácido carboxílico respectivamente. En la formación de estos compuestos se libera una
molécula de agua. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos. El éter más común es el éter etílico que se emplea como
anestésico y solvente. Los ésteres, por su parte, están presentes en muchas frutas y flores, dando el
olor característico. Por ejemplo, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de
amilo en el damasco, y el acetato de etilo en la piña.
Ejemplo de éteres y ésteres

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