Taller Cafeina Informe
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Introducción:
En la experiencia se extrajo la cafeína de una bebida cola mediante una extracción múltiple, para
luego, destilar el extracto y obtenerla pura. Se comprobó que el sólido obtenido era cafeína mediante una
reacción de reconocimiento detallado en la Farmacopea.
Existen diversas técnicas para llevar a cabo el objetivo dispuesto: la extracción de la cafeína con o
sin eliminación de taninos, utilizando como extractante diclorometano o cloroformo; y la identificación de
la cafeína por cromatografía, reacciones específicas o determinación de propiedades físicas características
como por ej. el punto de fusión. En este caso se optó por la extracción de la cafeína con eliminación de
taninos y utilizando cloroformo como extractante, y el reconocimiento de la misma mediante una reacción
específica, pues son los métodos más aptos para el nivel de la experiencia.
Objetivo:
Fundamento Teórico:
Descripción de la muestra
Características generales
En el Reglamento Bromatológico Nacional las bebidas sabor cola se clasifican como bebidas sin
alcohol subclasificándose en el apartado (c) del punto 25.2.3 el cual declara la siguiente definición:
“Bebidas, gasificadas o no, con extractos, infusiones, maceraciones, percloraciones de café, zarzaparrilla, té,
yerba mate, macís, semillas de cola, canela, guarana u otros productos de origen vegetal, con aditivos
autorizados.
Deben presentar el sabor característico del producto vegetal usado como base; pueden contener
hasta 200 mg/L de cafeína, en el caso que la solución extractiva la contenga como componente natural.”
La mayoría de las bebidas cola presentan en su composición agua carbonatada, son coloreadas con
colorante caramelo y endulzadas con edulcorantes nutritivos (azúcar o jarabe de maíz de alta fructosa) o no
nutritivos (aspartamo, acesulfamo de potasio, sucralosa, sacarina o ciclamato de sodio). Contienen,
además, aditivos permitidos, como saborizantes, preservantes (benzoato de sodio, sorbato de potasio),
acidulantes (ácido fosfórico, ácido cítrico) y otros; también contienen cafeína, en cantidades variables entre
los distintos productos.
El ácido fosfórico es agregado para darle un sabor ácido a estas bebidas, ya que al contener
alcaloides y extractos vegetales los cuales por lo general tienen un sabor amargo que no se elimina del todo
endulzandolas.
La cafeína se adiciona por su acción estimulante, que hace de estas bebidas muy buenas
energizantes. Además, la cafeína tiene la característica de ser un tanto adictiva, y es un recurso para
aumentar las ventas de estas bebidas.
La Pepsi Cola es una bebida analcóholica a base de extractos de la nuez de cola fabricada por la
empresa Estadounidense Pepsi. Tiene un color marrón-caramelo, y a 16 °C tiene una densidad de 1,044 g/L.
Según los datos brindados por el fabricante, la Pepsi Cola está compuesta por agua
carbonatada, jarabe de maíz, colorante caramelo, azúcar, ácido fosfórico, cafeína, ácido cítrico y
saborizante natural.
En la siguiente tabla se observan las cantidades adicionadas de ciertos componentes entre los
cuales se detalla la cantidad de cafeína y de ácido fosfórico expresado como fosfatos:
240 mL 600 mL
Etiqueta de Pepsi :
Su formula es C8H10N4O2 y su nombre químico es 3,7- dihidro- 1,3,7- trimetil- 1H- purina- 2,6-diona;
o también 1,3,7- trimetilxantina. Contiene un 49,48% de C, 5,19% de H, 28,85% de N y 16,48% de O y un
peso molar molecular de 194,19 g/mol.
En su estado puro la cafeína es un sólido cristalino, blanco, sedoso y con sabor amargo. Tiene un
punto de fusión de 238 °C, pero sublima fácilmente a 178 °C, su densidad a 18 °C es de 1,23 g/cm3. Las
sales de cafeína se disocian rápidamente en solución acuosa. Con respecto a la solubilidad 1 g de cafeína se
disuelve en 46 mL de agua a temperatura ambiente, 5,5mL a 80 °C, 1,5 mL de agua hirviendo, 66 mL de
alcohol a temperatura ambiente, 22 mL a 60 °C, 50 mL de acetona, 5,5 mL de cloroformo, 530 mL de éter,
100 mL de benceno a temperatura ambiente y 22 mL de benceno hirviendo. La solubilidad en agua se
puede ver favorecida por la presencia de bases benzoicas, cinamatos, citratos, o salicilatos.
Es posible hallarla en el té, en el café, en la yerba mate, en el cacao, en la guaraná y en las nueces
de cola. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de diferentes sustancias como los taninos y
otras xantinas relacionadas (teobromina y teofilina) las cuales son los principales responsables de las
propiedades estimulantes que poseen ciertas plantas.
La cafeína actúa como una droga con propiedades psicoactivas y también estimulantes en el
sistema nervioso central en base a la dosis suministrada. Debido a estas propiedades la cafeína es utilizada
para la fabricación de medicamentos tales como tabletas de cafeína, antigripales, Aspirina, energizantes,
etc.
Taninos
Son compuestos polifenólicos presentes en los vegetales. Son las sustancias que le dan esa sensación de
aspereza, sequedad y amargor tanto en la lengua como en las encías, y su color va desde el amarillo hasta
el castaño oscuro.
En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Dentro de los vegetales los
taninos suelen encontrarse combinados con alcaloides, proteínas u osas. Se trata de una sustancia química
con propiedades conservantes. Los mismos, no son compuestos únicos sino una familia de sustancias que
tienen propiedades en común. Se pueden encontrar en todos los órganos de la planta.
En dosis muy elevadas han demostrado tener cierta toxicidad, dificultan la digestibilidad de
proteínas, fibra, carbohidratos y minerales.
Se han distinguido dos tipos de taninos: taninos hidrolizables (gálicos o pirogálicos) son
generalmente de formación patológica, y taninos condensados o proantocianidinas, este tipo de taninos se
producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiológicos y se encuentran
ampliamente repartidos en el reino vegetal.
Probeta de 100 mL
Soportes y pinzas
Refrigerante Leibig
Cabezal de destilación
Manta térmica
Papel de filtro
Papel pH
Identificación de la cafeína
Pipeta Pasteur
Vidrio reloj
Sustancias:
Cloroformo ppa.
Na2CO3(s)
HCl 1M
NaOH 1M
Solución Lugol (solución I2 / I- (ac) )
Vaselina para lubricación
Riesgos y precauciones:
Na2CO3(s): R: 36
S: 22-36
S: No presenta
NaOH(ac) 1,0 M: R: 34
S: 26-36/37/39-4
S: 23-25
Procedimiento:
Preparación de la muestra:
Añadir acetato de plomo hasta precipitación total y filtrar por gravedad con papel de filtro.
Obtención de la cafeína:
Juntar en un vaso de Bohemia las fases orgánicas y secar con CaCl2. Filtrar.
Destilar el filtrado hasta que quede una pequeña porción del solvente y dejar evaporar en campana
para que la cafeína cristalice.
Identificación de la cafeína:
Agregar agua gota a gota en el balón de destilación hasta disolución total del sólido.
Con una pipeta Pasteur, colocar unas gotas de la solución obtenida en un vidrio de reloj y
adicionarle lugol.
Observaciones:
Luego de la evaporación del solvente se observa un sólido cristalino de color blanco adherido al
fondo del balón.
Reconocimiento:
Conclusión:
Bibliografía:
Skoog, D., West, (2009) Fundamentos de Química Analítica, Editorial CENGAGE Learning,
México.
The Merck Index (1983) 10 th Edition. Published by Merck & CO.,INC. Editors: Windholz. M.
Budawari.S. Assistant an associated editors: Blumetti. R. Otterbein. E. U.S.A.
British Pharmacopeia Vol. I(1999) 3rd Edition. Editorial: The Stationery Office. London.
http://132.248.103.112/organica/1521/1521_11.pdf
http://www.pepsiproductfacts.com/infobyproduct.php?
prod_size=20&brand_fam_id=1051&brand_id=1000&product=Pepsi&prod_type=1026
http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm
http://saludablenaturaleza.blogspot.com/2010/01/taninos-o-polifenoles-vegetales.html
http://www.uclm.es/profesorado/afantinolo/proyecto/practicas/experiencias/E3.htm
Anexos
Extracción
La extracción es muy utilizada para separar componentes orgánicos de las soluciones o suspensiones
acuosas en las que se encuentra, esto consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con agua y
dejar que se separen ambas capas o fases.
Los distintos solutos se distribuyen en la fase acuosa y en la fase orgánica de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
De este modo las sales inorgánicas y los compuestos iónicos orgánicos prácticamente insolubles en los
disolventes orgánicos permanecen en la fase acuosa y la gran mayoría de compuestos orgánicos insolubles
en agua se encuentran en la capa orgánica.
Para seleccionar el segundo solvente, llamado extractante, este debe cumplir ciertas condiciones:
La eficiencia de la extracción del compuesto de interés depende del coeficiente de reparto de dicho
compuesto en los líquidos inmiscibles que componen la mezcla.
El coeficiente de reparto (KD) cuando las soluciones están diluidas a una temperatura constante se calcula
con la siguiente ecuación:
CA = K D
CO
Siendo CA la concentración del compuesto de interés en la fase acuosa y C O la concentración del compuesto
de interés en la fase orgánica.
El tapón y la llave tienen que estar bien cerrados y si son de vidrio, lubricados.
Se debe manejar con ambas manos, con una se sujeta el tapón y con la otra se maneja la llave.
Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior. Se agita con suavidad y se
abre de nuevo como lo muestra la imagen.
Cuando se elimina la presión se asegura el tapón y se agita enérgicamente durante 1 minuto. Se destapa el
embudo y se separen las capas, como muestra la imagen.
Se abre la llave y se deja escurrir la capa inferior, luego se vierte la capa superior en un tubo por la boca
para evitar la contaminación cruzada. Se debe evitar la formación de emulsiones.
Es lo que ocurre al agregar a la fase acuosa una sal inorgánica ya sea sólida o en una solución
saturada, provocando así que las moléculas de agua “liberen” a las moléculas del soluto orgánico. Se basa
en que el agua por ser un solvente muy polar tiene mayor afinidad por las sales inorgánicas que por los
compuestos orgánicos ya sean sales o compuestos moleculares. Éste fenómeno es aprovechado para
aumentar el rendimiento de las extracciones y para eliminar emulsiones ya que disminuye la solubilidad del
compuesto orgánico en el agua.
Emulsiones
Una emulsión es una suspensión coloidal que se forma al agitar por demasiado tiempo o de una
forma demasiado enérgica un sistema de dos líquidos inmiscibles entre si. Uno de los líquidos (por lo
general el que se encuentra en menor proporción) se distribuye en el otro en forma de pequeñas gotitas las
cuales son demasiado pequeñas como para decantar.
En teoría, si los líquidos fueran perfectamente insolubles entre si, la misma diferencia de
polaridades entre estos, separaría las fases y la emulsión sería imposible de formar. Como se sabe que la
insolubilidad perfecta no existe, este grado de solubilidad por mísero que sea, hace que las gotas no tengan
la suficiente energía como para liberarse y por lo tanto se mantienen suspendidas en el solvente.
Siguiendo por la misma línea de razonamiento, los sistemas son más o menos propensos a formar
emulsiones. Mientras mayor sea la solubilidad de un líquido en el otro (siempre hablando en términos de
dos líquidos inmiscibles) y más parecidas sean sus densidades, más probabilidades hay de que el sistema se
emulsione.
Eliminación de emulsiones
Existen diversos métodos para deshacer o eliminar una emulsión generada en el proceso de
extracción, los más comúnmente utilizados son el agregado de una sal inorgánica, la agitación del embudo
en forma vertical, la centrifugación y la refrigeración.
Es un método poco eficaz y solo sirve cuando las sustancias tienen una marcada diferencia de
densidades o de polaridades. Si el sistema es muy propenso a formar emulsiones, es probable que una
agitación de esta índole solo empeore el problema.
Se basa en que las gotas al chocar se unen haciéndose lo suficientemente grandes como para decantar.
Centrifugación:
En principio utiliza el mismo fundamento que el método descripto anteriormente, la diferencia es que la
violencia con que la centrífuga agita la muestra hace que efectivamente las fases se separen.
El problema de éste método radica en que cuando se trabaja con volúmenes grandes, hay que
fraccionar demasiado la muestra, y esto genera una pérdida importante de tiempo y de muestra.
Refrigeración:
Consiste en colocar el sistema en la heladera hasta que este alcance una temperatura a la cual la
solubilidad de un líquido en el otro disminuya considerablemente. Es un método muy eficaz, pues al
disminuir la solubilidad las gotas repelerán más aún a las moléculas del otro líquido y adquirirán la energía
suficiente para separarse por si mismas.
Filtración
La filtración es una operación que tiene por objetivo separar uno o más sólidos dispersos en un fluido
(líquido o gas), haciendo pasar la mezcla a través de un medio poroso, llamado filtro.
Tipos de filtración:
Las filtraciones se pueden clasificar según dos criterios: Isobaras o Isotérmicas. Las isobaras se pueden
clasificar según la temperatura a la que se realice, en frío, en caliente o a temperatura ambiente. Las
isotérmicas se clasifican según la presión a la que se realice, por presión reducida, sobrepresión y presión
atmosférica. El hecho de que existan estas clasificaciones no implica que una u otra no puedan interactuar.
Destilación
La destilación es una técnica que se utiliza para la separación y purificación de dos componentes de
diferentes volatilidades.
Esta técnica se basa en la evaporación del componente más volátil de la muestra con su posterior
condensación y recolección. Lo que se recolecta se llama destilado y lo que queda en el balón se denomina
residuo.
Destilación simple
Destilación fraccionada
Destilación al vacío
Destilación simple:
Frecuentemente, la destilación simple se utiliza para separar o purificar los componentes de una mezcla, los
cuales deben tener puntos de ebullición que difieran en al menos 80º C.
Consiste en colocar la mezcla en el balón de destilación el cual se calienta para provocar la evaporación de
los componentes más volátiles cuyos vapores pasan por un refrigerante que los hace condensar para su
posterior recolección en un matraz recolector.
Cuando se quiere obtener el componente menos volátil, el destilado se recoge en una sola porción. Pero
cuando se quiere obtener el componente más volátil se debe fraccionar la recolección en tres etapas: en la
primer etapa se obtiene la cabeza, que está compuesta por las impurezas con menor punto de ebullición
que la sustancia a obtener, y se recoge hasta llegar a una temperatura constante (pto de ebullición de la
sustancia); es allí donde comienza la segunda etapa donde se obtiene el cuerpo, que está compuesto por la
sustancia a obtener, se recoge hasta la primer variación de temperatura luego de la constancia; entonces
comienza la tercer y última etapa, donde se obtiene la cola, la cual está compuesta por las impurezas de
mayor punto de ebullición, cuando se empieza a obtener esta recolección se debe interrumpir la destilación
para evitar que el matraz llegue a sequedad y se produzca un calentamiento excesivo del material.
A menudo el agua es uno de los compuestos que impurifican a los líquidos orgánicos, en consecuencia, el
punto de ebullición de este último se ve alterado. Para evitar esta interferencia que lo que provoca es un
mayor tiempo en el proceso de destilación, es que se procede a secar el líquido con un agente desecante.
Secado de líquidos
El secado se realiza agregando pequeñas cantidades de agente desecante directamente en el líquido. Debe
evitarse el exceso para no perder líquido por absorción.
Se agita y se deja reposar, luego se separa el agente desecante por filtración con papel de filtro plegado.
A + nH 2O A.nH 2O
Se dice que un agente desecante es más intenso cuanto más se desplace el equilibrio hacia la derecha, es
decir cuanto más intenso es menor cantidad de agua residual queda.
La velocidad de un agente desecante se define como el tiempo necesario para remover el 95% del agua y la
capacidad se define como la cantidad de agua absorbida por unidad de peso del agente. La capacidad y la
velocidad del agente desecante dependen del líquido a secar.
El agente desecante utilizado es el CaCl2, presente alta capacidad e intensidad, y bajo costo, en presencia de
agua se forma el CaCl2.2H2O