PRÁCTICA N°2

TÉ: AISLAMIENTO DE CAFEÍNA

Dahiana Peñuela Prado a
a
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas, Programa de Química.
Docente: Fernando Agudelo Aguirre
9/03/2020

RESUMEN

En la práctica se
realizó la extracción de
la cafeína, alcaloide que
se encuentra
presente en las plantas de
té. El procedimiento se
llevó a cabo mediante
reflujo con agua destilada
y
carbonato de calcio
durante 30 minutos. Una

1
vez terminado se filtró en
caliente, se procedió a
trasvasar y extraer la
cafeína del filtrado con 2
porciones de
diclorometano. Se procedió
a evaporar
el líquido y se formaron
unos cristales blancos
amarillentos. A los cristales
se les tomó IR.
En la práctica se realizó la extracción de la cafeína, alcaloide que se encuentra
presente en las plantas de té. El procedimiento se llevó a cabo mediante reflujo con agua
destilada y carbonato de calcio durante 45 minutos. Una vez terminado se filtró en caliente, se
procedió a trasvasar y extraer la cafeína del filtrado con 2 porciones de diclorometano. Se
procedió a evaporar el líquido, hasta la formación de cristales blancos. A los cristales se les
tomó IR y punto de fusión.

Palabras clave: Cafeína, té, aislamiento, reflujo.

INTRODUCCIÓN

2
Los alcaloides son sin duda
uno de los principios
activos de mayor interés
en el estudio de la acción
medicinal de las plantas.
Se tratan de sustancias de
origen predominantemente
vegetal (solo existen
unos pocos y raros
alcaloides en el reino
animal) que tienen una
reacción básica o
alcalina.
Presentan una gran
cantidad de hidrogeno y

3
disfrutan de una marcada
acción medicinal.
1
La cafeína es un
compuesto alcaloide (del
grupo de las xantinas) que
actúa como estimulante en
los
humanos. La cafeína es el
mismo compuesto químico
que la guaranina (llamada
así por la guaraná),
la mateína (por el mate) y
la teína (por el té).
Originalmente se pensaba
que estas sustancias
tenían
4
diferencias químicas, pero
después se descubrió que
son idénticas.
La cafeína se encuentra
principalmente en los
frutos de la planta de café,
en la planta de té, en la
yerba mate, y en las bayas
de guaraná. En pequeñas
cantidades se puede
encontrar en el cacao y en
la nuez de kola. En
general, la cafeína se
encuentra en las semillas,
hojas, y frutos de más de
60
5
plantas, en las que actúa
como un pesticida natural
que paraliza y mata ciertas
clases de insectos
cuando se alimentan de
éstas.
Su concentración en una
variedad de té,
incluyendo el té negro y
el té verde, depende
de las
condiciones climáticas y
topográficas de su
desarrollo y de los
métodos de
procesamiento.
6
Se ha encontrado que su
concentración varía de un
2.0 a un 4.0%; él té negro
de China contiene 2.6
a 3.6%, el de Brasil 2.2 a
2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
INTRODUCCIÓN
Los alcaloides son sin duda
uno de los principios
activos de mayor interés
en el estudio de la acción
medicinal de las plantas.
Se tratan de sustancias de
origen predominantemente
vegetal (solo existen

7
unos pocos y raros
alcaloides en el reino
animal) que tienen una
reacción básica o
alcalina.
Presentan una gran
cantidad de hidrogeno y
disfrutan de una marcada
acción medicinal.
1
La cafeína es un
compuesto alcaloide (del
grupo de las xantinas) que
actúa como estimulante en
los
humanos. La cafeína es el
mismo compuesto químico
8
que la guaranina (llamada
así por la guaraná),
la mateína (por el mate) y
la teína (por el té).
Originalmente se pensaba
que estas sustancias
tenían
diferencias químicas, pero
después se descubrió que
son idénticas.
La cafeína se encuentra
principalmente en los
frutos de la planta de café,
en la planta de té, en la
yerba mate, y en las bayas
de guaraná. En pequeñas
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cantidades se puede
encontrar en el cacao y en
la nuez de kola. En
general, la cafeína se
encuentra en las semillas,
hojas, y frutos de más de
60
plantas, en las que actúa
como un pesticida natural
que paraliza y mata ciertas
clases de insectos
cuando se alimentan de
éstas.
Su concentración en una
variedad de té,
incluyendo el té negro y
10
el té verde, depende
de las
condiciones climáticas y
topográficas de su
desarrollo y de los
métodos de
procesamiento.
Se ha encontrado que su
concentración varía de un
2.0 a un 4.0%; él té negro
de China contiene 2.6
a 3.6%, el de Brasil 2.2 a
2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
INTRODUCCIÓN

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor
amargo, que actúa como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por su
acción antagonista no selectiva de los receptores de adenosina. Su estandarización o su
identificación se realiza mediante técnicas cromatografías tras su posterior extracción.

Los alcaloides son sin duda uno de los principios activos de mayor interés en el estudio de la
acción medicinal de las plantas. Se tratan de sustancias de origen predominantemente vegetal
(solo existen unos pocos y raros alcaloides en el reino animal) que tienen una

11
reacción básica o alcalina. Presentan una gran cantidad de hidrogeno y disfrutan de una
marcada acción medicinal. [1] Originalmente se pensaba que estas sustancias tenían
diferencias químicas, pero después se descubrió que son idénticas. La cafeína se encuentra
principalmente en los frutos de la planta de café, en la planta de té, en la yerba mate, y en las
bayas de guaraná. En pequeñas cantidades se puede encontrar en el cacao y en la nuez de kola.
En general, la cafeína se encuentra en las semillas, hojas, y frutos de más de 60plantas, en las
que actúa como un pesticida natural que paraliza y mata ciertas clases de insectos cuando se
alimentan de éstas. Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro y
el té verde, depende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los
métodos de procesamiento. Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4.0%;
él té negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.

La cafeína fue aislada por

primera vez por Friese de
las semillas de Genipa
americana (2.25%) y
por Sthenhouse de los
granos de café. La cafeína
es un estimulante del
sistema nervioso central y
produce efectos
miocárdicos y diuréticos,
así como el relajamiento

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del pequeño músculo de
los
bronquios; se trata de
un diurético menos
potente que la
teobromina. La cafeína
también se
encuentra en bebidas
refrescantes como la Coca-
Cola de la que también es
posible llevar a cabo su
extracción, puesto que el
resto de componentes son
solubles en agua. La
cafeína en estos refrescos

13
se encuentra en una
proporción de unos 0.1
mg/ml, unas seis veces
menor que en el café.
Procede
de las nueces de cola. De
hecho, la cola es una
bebida basada en el
extracto de nuez de cola
que se
puede adquirir en forma de
jarabe. Si a este jarabe se
le añade ácido fosfórico,
caramelo, agua y
dióxido de carbono
tenemos la clásica Coca-
14
Cola. El límite de cafeína
establecido por la FDA en
Estados Unidos es de 17
mg por cada 100 mL.
Para poder regular este
nivel de cafeína, los
fabricantes eliminan toda
la cafeína inicialmente y
luego añaden al jarabe la
permitida legalmente.
La cafeína es un
estimulante del sistema
nervioso central, el cual es
capaz de quitar la
somnolencia

15
y restaurar el nivel de
alerta. Las bebidas que
contienen cafeína, como el
café, té, refrescos de cola
y
bebidas energéticas
tienen una gran
popularidad: la cafeína
es la sustancia
psicoactiva más
ampliamente consumida
en el mundo. En
Norteamérica, el 90% de
los adultos consumen
cafeína
todos los días.
2

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La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central, el cual es capaz de quitar la
somnolencia y restaurar el nivel de alerta. Las bebidas que contienen cafeína, como el café, té,
refrescos de cola y bebidas energéticas tienen una gran popularidad: la cafeína es la
sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo. En Norteamérica, el 90%
de los adultos consumen cafeína todos los días. [2]

Fig 1. Molécula de cafeína.

PROCEDIMIENTO

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ANÁLISIS Y RESULTADOS

Peso de la cafeína 0,0876 g

Punto de fusión 210 – 235 °C

Teniendo en cuenta la literatura reportada, se expresa que el 3% del té corresponde a la

cafeína, siendo así, para 25g de té se tienen 0,75 g de cafeína. Al realizar los cálculos para el
porcentaje de rendimiento, se tiene:

Peso experimental
% Rendimiento = *100
Peso teórico

0,0876
% Rendimiento = *100 = 11,68 %
0,75

El punto de fusión obtenido se asemeja al teórico, el cual es de 237°C, por lo que la cafeína
puede encontrarse con un alto porcentaje de pureza.

ANALISIS DEL ESPECTRO IR

Fig 2. Espectro IR experimental de la cafeína.

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 Fig 3. Espectro IR teórico de la cafeína.

Como se puede apreciar

el espectro IR obtenido
de la cafeína extraída
del té negro es muy
similar al teórico y
presenta las bandas
características
correspondientes, tales
como enlace
Como se puede apreciar el espectro IR obtenido de la cafeína extraída del té negro es muy
similar al teórico y presenta las bandas características correspondientes, tales como enlace N-
C de dos tipo, N-C de anillo y N-C de un grupo metilo, C=C aromático entre otros. Aunque se
puede apreciar que la muestra contenía humedad.

19
La banda alrededor de 3100 cm -1 indica presencia de una banda débil, la cual
representa un estiramiento de enlace C-H con hibridación sp 2. En 1644 y 1693 cm-1 se
observan las señales características de carbonilo, una de las bandas de los carbonilos se
desplaza hacia menores frecuencias como consecuencia de una mayor influencia por
el efecto donor de los electrones no apareados que hay en los nitrógenos presentes en la
molécula de la cafeína y están cerca a este grupo funcional, el enlace del otro carbonilo
presenta una mayor fuerza de enlace ya que solo se ve afectada por un solo nitrógeno; en
1598,62 cm-1 se presenta un alargamiento en el enlace C=C con presencia de conjugación; en
1484,98 cm-1 encontramos una banda fuerte representativa de los enlaces metilo -CH 3,
deformaciones asimétricas y simétricas; en 1358,22 cm -1 y 1325,28 cm-1 se presenta un
alargamiento en el enlace C-N, finalmente en 1238,59 cm-1 se observa un alargamiento de
enlace C-O y en 760,17 cm-1 se presentan deformaciones C-H fuera del plano en aromáticos.
Por ello podemos decirse logró extraer la cafeína, basados en el IR y punto de fusión.

CONCLUSIONES

- Se extrajo con éxito la Cafeína, molécula objetivo, lo cual se confirmó con su

respectivo espectro infrarrojo IR y su punto de fusión.

- Se reconoció y aprendió el método de extracción para este tipo de alcaloides

provenientes del té.

CUESTIONARIO

1. ¿En qué consiste la derivatización?

Este proceso consiste en modificar químicamente un compuesto para producir un derivado con
nuevas propiedades que faciliten o permitan su análisis. Puede mejorar la volatilidad,
estabilidad térmica y detección del analito.

2. ¿Cuáles son los criterios para la elección de un reactivo derivatizante?

Los criterios para la elección del reactivo derivatizante se basan en la estabilidad que este le
pueda proporcionar al reaccionar con la muestra problema también, que la reacción genere un
producto sólido, que no sea de fácil degradación y que se pueda analizar con mayor facilidad
que la muestra problema.

3. Enuncie y explique las principales teorías de derivatización en GC

Reacciones de Silanización

20
La silanización es el procedimiento de derivatización más empleado para el análisis por GC,
debido a la facilidad en su empleo y en la formación de los derivados. En la silanización, un
hidrógeno activo es reemplazado por grupo alquilsilil como por ejemplo el
trimetilsilil (TMS) o el t-butildimetilsilil(tBDMS). Estos agentes dervatizantes son
capaces de derivatizar grupos –OH, de ácidos y alcoholes. Comparando con el compuesto de
partida, los silil derivados son mucho más volátiles, menos polares, y más estables
térmicamente. El esquema de la reacción de silanización.

Las ventajas que presentan las reacciones de silanización son: Capacidad para silanizar un
amplio número de compuestos, el gran número de reactivos disponibles y la facilidad para
prepararlos. En cambio, las desventajas que presentan son que los reactivos son sensibles a la
humedad y que se deben emplear disolventes orgánicos apróticos

Reacciones de alquilación

La Alquilación reduce la polaridad de la molécula al reemplazar los hidrógenos activos por

grupos alquilo. Se emplea para modificar compuestos con algún hidrógeno ácido, como los
ácidos carboxílicos y los fenoles. Finalmente se generan ésteres, éteres, alquil aminas y alquil
amidas. Los reactivos suelen contener benzoil fluorados, que pueden ser empleados en los
detectores de captura electrónica (ECD).La reacción principal empleada para la preparación de
estos derivados es el desplazamiento nucleófilo. Generalmente se emplea la alquilación para
convertir ácidos orgánicos en ésteres, y como la acidez del hidrógeno activo desciende, la
fuerza del reactivo derivatizante debe ser aumentada. Los alquilésteres poseen una excelente
estabilidad y pueden ser aislados y conservados durante largos periodos de tiempo. Algunos de
los reactivos empleados en las reacciones de alquilación son: DMF (Dialquilacetales), TBH
(Hidróxido de tetrabutilamonio), BF3 en metanol / butanol, PFBBr (Pentafluorobencil de
Bromo)
Entre las ventajas que presentan las reacciones de alquilación está el gran
número de reactivos disponibles, las condiciones de reacción son muy amplias variando
entre medios muy ácidos a medios muy básicos, algunas de las reacciones de alquilación
pueden realizase en medios acuosos y, por último, los derivados obtenidos son generalmente
muy estables. Entre las desventajas que presenta tenemos la limitación al trabajar con aminas e
hidroxiácidos, unas condiciones de reacción frecuentemente severas y la toxicidad de algunos
reactivos.

Reacciones de acilación

Las reacciones de acilación reducen la polaridad de los grupos amino, hidroxilo, tioles y
adiciona funcionalidades halogenadas, muy adecuadas al empleo de detectores de captura
electrónica (ECD). Estos reactivos se emplean para derivados de carbohidratos y aminoácidos

La acilación transforma los compuestos con hidrógenos ácidos en ésteres, tioésteres y amidas.
Además, los acilderivados se fragmentan en espectrometría de masas, dando una información
muy valiosa para dilucidar la estructura de una molécula. Algunos de los reactivos más
empleados en estas reacciones son:

21
Anhídridos fluorados: TFAA (Anhídrido trifluoroacético)
PFPA (Anhídrido pentafluoropropionico)
HFBA (Anhídrido heptafluorobutírico)
Fluoro acil imidazoles:- TFAI (Trifluoroacetil imidazol)
PFPI (Pentafluoroacetil imidazol)
HFBI (Heptafluorobutil imidazol)
MBTFA (N-metil-bis(trifluoroacetamida))
PFBCl (Pentafluorobencil cloruro)
PFPOH (Pentafluoropropanol)

Entre las ventajas que presentan este tipo de reacciones de derivatización están la adición de
halógenos ala molécula, el aumento de la señal en un detector ECD con estos derivados, la
estabilidad en medio acuoso, el incremento en la sensibilidad al aumentar el peso molecular y
la capacidad de ser empleados como una etapa de activación de ácidos carboxílicos antes de
ser derivatizados por alquilación. Entre sus desventajas, pueden citarse la dificultad de la
preparación de los derivados, la necesidad de eliminar algunos productos de las reacciones
(ácidos) antes del análisis y por la peligrosidad y olor delos reactivos.

4. Explique por lo menos tres ejemplos de la utilidad de la derivatización.

a. Formación de cromóforos para la detección UV de analitos en HPLC. En el artículo

“Derivatization/chromophore introduction of tranexamic acid and its HPLC
determination in pharmaceutical formulations” (Ashfaq et al., 2014) se puede observar un
ejemplo de esta aplicación de la derivatización.

b. Transformar compuestos no volátiles en volátiles, como lo hacen en los siguientes artículos

al derivatizar carbamatos para su análisis por CG: Determination of carbamate, phenylurea
and phenoxy acid herbicide residues by gaschromatography after potassium
tertbutoxide/dimethyl sulphoxide/ethyl iodide derivatization reaction (Crespo-corral,
Santosdelgado, Polo-díez, & Soria, 2008) y Reassessment of the methyl derivatization reaction
of carbamates with sodium hydride/dimethylsulfoxide/methyl iodide for their determination
by gas chromatography (Crespo-Corral, Santos-Delgado, M Polo-Díez, & Sanz-Perucha,
2006).

c. Conversión de compuestos no detectables en productos apropiados por minimización del

límitede detección. En el artículo “A new analytical method to determine non-steroidal anti-
inflammatory drugs insurface water using in situ derivatization combined with
ultrasound-assisted emulsification microextraction followed by gas chromatography–mass
spectrometry” (Lee, Shin, Nam, Jeong, & Lee, 2014) Se muestra que comparado con los
métodos reportados previamente, el método actual requiere un pequeño volumen de muestra y
pasos simples de preparación de muestras para una determinación sensible de los niveles de
NSAID utilizando un sistema de GCMS convencional, esto en parte por la derivatización.

BIBLIOGRÁFIA

1. Gabriel Jaime Arango Acosta PhD. Alcaloides y Compuestos Nitrogenados. Facultad

de Química Farmacéutica. Universidad De Antioquia.

22
 2. Mario Teodoro Olaya Querevalú, Químico Farmacéutico. Aislamiento De Cafeína A
Partir Del Té Y/O Coca Cola. Guía de Química Orgánica II. ULADECH Católica.
3. Guía de práctica de laboratorio “Té: Aislamiento de Cafeína”. Universidad del
Quindío, Programa de Química. Fernando Agudelo Aguirre M. Sc.
4. SDBS. Spectral Database forOrganic Compound.
5. Crespo-Corral, E., Santos-Delgado, M. J., M Polo-Díez, L., & Sanz-Perucha, J. (2006).
Reassessment of the methyl derivatization reaction of carbamates with sodium
hydride/dimethyl sulfoxide/methyl iodide for their determination by gas
chromatography. Journal of Chromatography. A, 1132(1-2), 241–7.
doi:10.1016/j.chroma.2006.07.056
6. Lee, C. H., Shin, Y., Nam, M. W., Jeong, K. M., & Lee, J. (2014). A new analytical
method to determine non-steroidal anti-inflammatory drugs in surface water using in
situ derivatization combined with ultrasound-assisted emulsification
microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry. Talanta,
129C, 552–559. doi:10.1016/j.talanta.2014.06.027
7. Ashfaq, M., Aslam, a., Mustafa, G., Danish, M., Nazar, M. F., &
Asghar, M. N. (2014). Derivatization/chromophore introduction of tranexamic
acid and its HPLC determination in pharmaceutical formulations. Journal of the
Association of Arab Universities for Basic and Applied Sciences.
doi:10.1016/j.jaubas.2014.02.005

1. Gabriel Jaime Arango

Acosta PhD. Alcaloides y
Compuestos Nitrogenados.
Facultad de
Química Farmacéutica.
Universidad De Antioquia.
2. Mario Teodoro Olaya
Querevalú, Químico

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Farmacéutico. Aislamiento
De Cafeína A Partir
Del Té Y/O Coca Cola. Guía
de Química Orgánica II.
ULADECH Católica.
3. Guía de práctica de
laboratorio “Té:
Aislamiento de Cafeína”.
Universidad del Quindío,
Programa de Química.
Fernando Agudelo Aguirre
M. Sc.
4. SDBS. Spectral
Database for
Organic Compound

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RESUMEN: En la práctica
se realizó la extracción
de la cafeína, alcaloide
que se encuentra
presente en las plantas de
té. El procedimiento se
llevó a cabo mediante
reflujo con agua destilada
y
carbonato de calcio
durante 30 minutos. Una
vez terminado se filtró en
caliente, se procedió a

25
trasvasar y extraer la
cafeína del filtrado con 2
porciones de
diclorometano. Se procedió
a evaporar
el líquido y se formaron
unos cristales blancos
amarillentos. A los cristales
se les tom

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