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    Serie Alquenos

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    Micaela Perez
    El documento explica la isomería geométrica (cis-trans) en alquenos. Define los términos cis y trans y explica que la nomenclatura E-Z es más precisa que cis-trans cuando hay sustituyentes diferentes. Detalla los pasos para asignar la configuración E o Z usando las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Luego, resuelve ejemplos determinando qué moléculas exhiben isomería geométrica y representando los isómeros.

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    El documento explica la isomería geométrica (cis-trans) en alquenos. Define los términos cis y trans y explica que la nomenclatura E-Z es más precisa que cis-trans cuando hay sustituyentes diferentes. Detalla los pasos para asignar la configuración E o Z usando las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Luego, resuelve ejemplos determinando qué moléculas exhiben isomería geométrica y representando los isómeros.

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    Serie alquenos

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    El documento explica la isomería geométrica (cis-trans) en alquenos. Define los términos cis y trans y explica que la nomenclatura E-Z es más precisa que cis-trans cuando hay sustituyentes diferentes. Detalla los pasos para asignar la configuración E o Z usando las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Luego, resuelve ejemplos determinando qué moléculas exhiben isomería geométrica y representando los isómeros.

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    Serie – Alquenos

    1) ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica? Nómbrelos de


    acuerdo al sistema E-Z:

    La rigidez y falta de rotación de los enlaces dobles carbono-carbono originan la isomería cis-
    trans, también conocida como isomería geométrica. Si dos grupos similares, enlazados a
    los carbonos del enlace doble se encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el
    isómero cis. Si los grupos similares se encuentran en lados opuestos del enlace, el alqueno
    es el isómero trans

    En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos nos da


    nombres ambiguos. Por ejemplo, los isómeros del 1 -bromo-1 -cloropropeno no son
    claramente cis o trans, ya que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis y cuáles
    los trans.
    Para evitar este problema utilizamos el sistema de nomenclatura E-Z para los isómeros cis-
    trans, el cual fue diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog para los átomos de
    carbono asimétricos. Asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier enlace doble
    capaz de presentar isomería geométrica.
    Para aplicar esta convención se procede de la siguiente manera:

     PASO 1: se separa “mentalmente” al alqueno en dos extremos, tomando como


    centro al doble enlace, a saber:
     PASO 2: siguiendo las reglas secuenciales detalladas a continuación se asignan
    prioridades a los sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace.

     PASO 3: se asigna la denominación Z o E al isómero en cuestión teniendo en cuenta lo


    siguiente:
    a) si los sustituyentes con prioridad 1 se encuentran en el mismo semiplano, con respecto
    al doble enlace, a ese isómero le corresponde la denominación Z, derivada de la palabra
    alemana zusammen (“juntos”).
    b) si los sustituyentes con prioridad 1 se encuentran en semiplanos diferentes, con respecto
    al doble enlace, se trata del isómero E, derivada de la palabra alemana entgegen
    (“opuesto”).

    Resolución:

    a) Si representamos la molécula y analizamos los grupos prioritarios respecto a cada


    carbono.

    Si posee isomería geométrica


    b)
    c) Esta molécula tiene la particularidad de ser simétrica, reduciendo el número de los
    isómeros geométricos que presenta. Dos de ellos son la misma molécula.

    d)
    2) Determinar cuál de las siguientes moléculas presenta isomería cis-trans. En caso
    afirmativo, representar ambos isómeros.
    a) 3-hexeno

    b) 3-metil-2-penteno

    c) 2,3-dimetil-2-penteno

    e) 1,3-butadieno

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