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    ALQUENOS

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    Rosa Lujan
    Este documento describe la nomenclatura y propiedades de los alquenos. Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles y su nomenclatura se obtiene reemplazando el sufijo -ano por -eno. También se explican los conceptos de isomería cis-trans y el sistema E-Z de nomenclatura.

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    ALQUENOS

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    Este documento describe la nomenclatura y propiedades de los alquenos. Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles y su nomenclatura se obtiene reemplazando el sufijo -ano por -eno. También se explican los conceptos de isomería cis-trans y el sistema E-Z de nomenclatura.

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    Alquenos

    • Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles.


    • Tienen como formula molecular general CnH2n.
    • La cantidad total de enlaces π y anillos es el grado de insaturación.
    Nomenclatura de los alquenos
    • El nombre sistemático de un alqueno se obtiene al sustituir la
    terminación ano del alcano por la terminación eno.
    1) Se necesita de un número para ubicar la posición del doble
    enlace.
    2) La cadena continua más larga se enumera en la dirección que
    haga que el grupo funcional alqueno tenga el menor número
    posible

    1-buteno 2-hexeno

    2-propil-1-hexeno
    3) Para un compuesto con dos dobles enlaces se utiliza el sufijo dieno.

    1,4-pentadieno

    2,4-heptadieno
    4) Se menciona el nombre de un sustituyente antes que el nombre de la cadena continua
    más larga. Si un compuesto contiene un sufijo de grupo funcional alqueno y un grupo de
    sustituyente, es el sufijo de grupo funcional el que debe de llevar el menor número.

    4-metil-2-penteno 3-metil-3-hepteno
    5) Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en
    orden alfabético y se le asigna un número adecuado a cada sustituyente.

    5-bromo-4-cloro-1-hepteno
    6) Si al contar en cualquier dirección se obtiene el mismo número de sufijo
    de grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que contiene el
    número mínimo para el sustituyente.

    2,5-dimetil-4-octeno
    ¿Cómo se llama el siguiente compuesto?
    7) Para un alqueno cíclico no se necesita un número para indicar el doble
    enlace, ya que el anillo siempre se enumera de tal forma que el doble enlace
    esté entre los carbonos 1 y 2.

    3-etilciclopenteno
    4,5-dimetilciclohexeno

    ¿Cómo se llaman los siguientes compuestos?


    ¿Cómo se llaman los siguientes compuestos?
    Isomería cis y trans en los alquenos
    • Los carbonos con doble enlace tienen hibridación sp2.
    • En la siguiente molécula, los 6 carbonos se encuentran en el
    mismo plano:
    Determine todos los carbonos que se encuentren en un
    mismo plano en los siguientes compuestos:
    Cómo consecuencia del traslape necesario entre los orbitales p
    paralelos en un doble enlace, ¡LOS CARBONOS DEL DOBLE ENLACE
    NO SE PUEDEN ROTAR!

    SI LOS CARBONOS DE ROTAN, EL ENLACE π SE ROMPE


    • A los isómeros con los dos hidrógenos del mismo lado del doble enlace se les
    llama cis.
    • Al isómero que tiene a los hidrógenos en lados opuestos se le llama trans.

    cis-2-buteno trans-2-buteno
    • Si uno de los carbonos sp2 está unido a dos sustituyentes idénticos,
    solamente hay una posible estructura y ese compuesto no tienen isómería
    cis-trans.

    NO TIENEN ISOMERÍA CIS-TRANS


    Sistema E,Z de nomenclatura
    • Si uno de los carbonos del doble enlace está unido a más de un sustituyente,
    ya no se puede utilizar la nomenclatura cis-trans.

    1-bromo-2-cloropropeno

    ???
    Prioridades relativas
    • Se establecen proridades para cada uno de los 4 grupos unidos a
    los carbonos vinílicos.
    • Dependiendo de las posiciones de los sustituyentes con prioridad,
    se determina si se trata del isómero E (entgegen) o Z (zusammen).
    1) Los átomos con mayor número atómico tienen mayor prioridad.

    isómero Z isómero E

    2) Si hay empate, se toman en cuenta los átomos unidos a los átomos empatados.

    isómero Z isómero E
    3) Si un átomo del sustituyente tiene enlace doble con otro átomo, el sistema de
    prioridades lo considera como si tuviese dos enlaces sencillos con este átomo.
    4) Si un átomo del sustituyente tiene enlace triple con otro átomo, el sistema de
    prioridades lo considera como si tuviese tres enlaces sencillos con este átomo.

    isómero Z isómero E

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