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    Estereoquímica Intro E PDF

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    Aldahir Romaní Yerrén
    El documento trata sobre la estereoquímica y diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la disposición espacial de los átomos en las moléculas y cómo esto afecta a sus propiedades. Describe la isomería geométrica cis-trans, la isomería óptica y diferentes tipos de isómeros como enantiómeros y diastereómeros. También cubre las reglas CIP para asignar configuraciones R/S a centros quirales y moléculas.

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    Estereoquímica Intro E PDF

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    Aldahir Romaní Yerrén
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    El documento trata sobre la estereoquímica y diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la disposición espacial de los átomos en las moléculas y cómo esto afecta a sus propiedades. Describe la isomería geométrica cis-trans, la isomería óptica y diferentes tipos de isómeros como enantiómeros y diastereómeros. También cubre las reglas CIP para asignar configuraciones R/S a centros quirales y moléculas.

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    Estereoquímica Intro E PDF

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    Aldahir Romaní Yerrén
    El documento trata sobre la estereoquímica y diferentes tipos de isomería. Explica que la estereoquímica estudia la disposición espacial de los átomos en las moléculas y cómo esto afecta a sus propiedades. Describe la isomería geométrica cis-trans, la isomería óptica y diferentes tipos de isómeros como enantiómeros y diastereómeros. También cubre las reglas CIP para asignar configuraciones R/S a centros quirales y moléculas.

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    Estereoqumica

    Representaciones de las molculas orgnicas


    CH3-CH3

    Cuas

    Newman
    H

    H
    H

    Caballete

    Fischer

    La estereoqumica es la parte de la qumica que estudia la disposicin


    espacial de los tomos que componen las molculas y el cmo afecta esto a
    las propiedades y reactividad de dichas molculas

    Isomera: Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma


    frmula molecular pero diferente estructura qumica

    Clasificacin

    Isomera: Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma


    frmula molecular pero diferente estructura qumica

    Clasificacin

    http://www.chemtube3d.com/
    http://www.chemtube3d.com/Organic%20Structures%20and%20Bonding.html
    http://www.chemtube3d.com/STstereochemistryhome.html

    Isomera geomtrica o cis-trans:


    Los alquenos y algunos otros compuestos (ciclos y otros) presentan
    isomera geomtrica o cis-trans debido a la distribucin espacial de
    los grupos y la imposibilidad de interconvertirse unas estructuras en
    otras por las limitaciones que origina el doble enlace o el ciclo.
    Los requisitos para que se produzca la isomera geomtrica o cistrans son:
    1. Rotacin impedida (por el doble enlace o ciclo).
    2. Grupos diferentes a ambos lados del enlace.
    Esto se puede apreciar en los siguientes ejemplos:

    cis-1,2-dimetilciclopropano

    trans-1,2-dimetilciclopropano

    Isomera geomtrica o cis-trans:


    Cis

    Trans
    Trans
    Cis
    1,2-dicloroeteno

    1,2-dibromociclopentano

    Los ismeros cis-trans tienen diferentes propiedades fsicas y


    qumicas, como se evidencia en la tabla para las propiedades fsicas:
    Punto de fusin, C

    Compuesto
    2-buteno
    1,2-dicloroeteno

    Punto de Ebullicin, C

    Cis

    Trans

    Cis

    Trans

    - 139

    - 106

    - 80

    - 50

    60

    48

    Cis-But-2-eno

    =0,33 D

    Trans-But-2-eno =0 D

    ISOMERA PTICA
    Enantimeros: las molculas
    tienen una relacin de imagen
    especular

    C*=carbono asimtrico

    Casi todos los aminocidos


    naturales presentan el mismo
    tipo de enantimero

    Diastereoismeros

    Enantimeros
    COOH

    COOH

    CH3

    H3C

    OH

    H
    OH

    cidolctico

    Los diatereoismeros se pueden separar por mtodos fsicos


    Los enantimeros se separan transformndolos primero a diastereismeros

    Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

    NO

    No Ismeros

    SI
    Ismeros
    NO

    Tienen los compuestos la misma conectividad?

    SI

    Estereoismeros
    NO

    Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?


    SI

    Configuracional
    SI

    Es producida por un doble enlace?

    NO
    ptica

    NO

    Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?


    SI

    Por qu es importante conocer la estructura 3-D de las molculas?


    Las matrices biolgicas (protenas, cidos nucleicos y biomembramas)
    tienen estructuras 3-D complejas que determinan cuales molculas son
    potenciales candidatos para ocupar o unirse a tales bioestructuras

    1957, Alemania

    Determinacin de la Configuracin R S - nomenclatura:


    Para distinguir los enantimeros se debe indicar si son dextro (+) o
    levorotatorios (-) as como su configuracin determinada segn las
    reglas de Cahn, Ingold y Prelog (o reglas CIP)
    Regla 1: Se enumeran los sustituyentes en orden descendiente de
    nmero atmico (o masa atmica para el caso de los istopos). Se
    procura que el de menor prioridad est hacia atrs y se observa el
    sentido de giro para ir del primero al tercero de los restantes: Si es en
    el sentido de las agujas del reloj es R (right o rectus), si es en sentido
    contrario es S (sinister).

    Ejercicios: determinar la configuracin absoluta de


    las siguientes molculas

    Si el grupo de menor prioridad se encuentra hacia


    delante se hace el anlisis y se invierte el resultado.

    Ejercicios:
    Indique si los siguientes compuestos son quirales:

    Para cada uno de los siguientes compuestos:


    a) Indicar los estereocentros.
    b) Asignar la configuracin R o S a cada uno.
    c) Dibujar el enantimero de cada molcula

    Indicar todos los centros quirales de las siguientes molculas

    OH

    Dibujar todos los posibles estereoismeros

    Indique la configuracin absoluta de los siguientes compuestos:

    Regla 2: Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran


    sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena.

    Configuracin R S y nomenclatura:

    Regla 3: Cuando tenemos un centro quiral unido a dos alquenos


    iguales, el cis tiene preferencia sobre el trans.
    Regla 4: Si un carbono asimtrico est unido a dos carbonos
    asimtricos iguales el de la configuracin R tiene preferencia sobre el
    de la configuracin S.
    Regla 5: Una vez numerados los sustituyentes en orden decreciente de
    prioridad, se procura que el de menor prioridad est hacia atrs y se
    observa el sentido de giro para ir del primero al tercero de los
    restantes: Si es en el sentido de las agujas del reloj es R (right o
    rectus), si es en sentido contrario es S (sinister).

    Configuracin R S y nomenclatura:
    S

    H3C

    Br

    Br

    Br

    H3C

    CH3

    CH3

    CH2 CH2

    CH3

    Cl

    II

    CH3
    O
    C

    H
    NH

    H
    H

    CH3

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