Contaminación de la producción de dioxinas y sus

efectos en la salud
Hernández Abad Jonny Alejandro, Perez Zambonino Melissa Natalia, Rodas Bueno Josseline Natalia,
Rodas Chillogalli Lizbeth Nayeli, Torres Dota Mayra Stefani.

RESUMEN: Las dioxinas son un grupo de hidrocarburos aromáticos pertenecientes a los

COPs-compuestos orgánicos persistentes, cuentan con una estructura tricíclica, dependiendo
de esta estructura y de la unión de los átomos de cloro pueden producirse distintas formas y
congéneres, son consideradas sustancias altamente tóxicas y perjudiciales tanto en animales
como en seres humanos, por lo que en los últimos años ha existido una preocupación pública
por parte de gobiernos nacionales sobre la producción y consumo de estas. Las dioxinas y sus
derivados influyen en contraer enfermedades como cáncer, trastorno en la reproducción,
desarrollo, regulación hormonal, sistema inmunitario entre otros. También están presentes en
el medio ambiente y las vías de exposición son un medio por el cual los seres humanos llegan
a verse expuestos a estos contaminantes, estas vías pueden ser ingesta oral, inhalación o
contacto dérmico. Los orígenes de producción principal conciernen en usos industriales como:
en la síntesis de plaguicidas y compuestos organoclorados, procesos de combustión e
incineración etc.

Palabras clave: propiedades, dioxinas, TCDD, estructura, persistentes.

Introducción

En la actualidad los productos químicos son de gran importancia, estos se ven reflejados en la
vida cotidiana ya sea en el ámbito laboral, en el hogar o lugar de estudio, entre otros. Sin
embargo, hay ciertos compuestos que perjudican al organismo, estas sustancias son las dioxinas
que conforman una familia de compuestos químicos que pertenecen a los contaminantes
orgánicos persistentes (COP) (1,2)). Las dioxinas abarcan tres compuestos que
son:Policlorodibenzo-dioxinas (PCDDs), Policlorodibenzofuranos (PCDFs) bifenilos
policlorados (PCBs) (3). Para poder identificar a las dioxinas se da a través de un analizador
GC/MS de triple cuadrupolo Agilent 7010 que tiene como finalidad la detección de dioxinas
en alimentos ya sea de una mínima cantidad (4,5).

Se pueden encontrar en el medio ambiente y llegan a acumularse en la cadena alimentaria

(tejido adiposo de animales), entonces el ser humano las consume en: pescado, carnes,
productos lácteos y otros de origen animal y están expuestos a la toxicidad de los mismos, por
tal razón, su origen de formación se da a partir de procesos de incineración de desechos y de
madera, al igual que en la combustión de hidrocarburos que contienen cloro que de tal manera
son destinados en un 60 % a ceniza, 32 % particulado y un 8 % a la atmósfera lo que causa
grandes efectos en la salud del individuo que va desde el consumo e incluso por inhalación de
este particulado ya que afecta a gran parte de los sistemas endocrino, sistema nervioso,
gastrointestinal, cardiovascular, sistema inmune, sistema reproductor, timo, piel, e incluso
afecta al músculo esquelético (1,6,7). A nivel mundial los gobiernos se han visto preocupados
ya que los altos niveles de dioxinas están presentes tanto en aire, agua y tierra y para poder
disminuirlos se debe llevar a cabo ciertas medidas para contrarrestar estas sustancias.

Objetivo

Analizar las estructuras de las dioxinas e identificar las propiedades físicas y químicas.

Dioxinas

Las dioxinas son compuestos químicos orgánicos que pertenecen a una familia o grupo de los
ésteres aromáticos policlorados, se puede decir que son parte de un conjunto de compuestos
aromáticos tricíclicos, que se encadenan entre sí desde un punto químico y estructural (7,8).
Estos compuestos forman parte de la conocida “cadena sucia”, que es un grupo de productos
químicos perjudiciales para la salud y conforman los conocidos contaminantes orgánicos
persistentes (COPs), estos compuestos son nocivos y muy resistentes a la degradación
fotolítica, química y biológica, por tal razón llegan a bioacumularse, de esta manera adquieren
características persistentes en el medio ambiente, específicamente en sedimentos, suelos y aire
durante muchas décadas (1,3). Abarca compuestos que se derivan de los Policlorodibenzo-p-
dioxinas (PCDDs), como:
- Policlorodibenzofuranos (PCDFs)
- También se comprende a ciertos bifenilos policlorados (PCBs) análogos a las dioxinas
(3,9).

Poseen características tóxicas semejantes, ya que forman parte de una familia en donde hay
210 compuestos diferentes, 75 provienen de los PCDDs y 135 PCCDFs (7). A los que tienen
alta toxicidad, se les asigna una equivalencia tóxica (TEF) siendo el congénere más tóxico de
las dioxinas el: 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD).

Origen de formación

Se conoce que las dioxinas no se producían de forma natural en el medio ambiente antes de
que la acción del ser humano empezara a desarrollar compuestos orgánicos sintéticos
colorados, sin embargo, se encontraron algunos estudios que evidencian el desarrollo de
TCDD, PCDD, PCDDF, PCBs en erupciones volcánicas, pero la cantidad que es sintetizada
por este medio es despreciable frente a la producción generada por el hombre (7). Por lo que el
surgimiento de estos compuestos es principalmente de origen antropogénico, descrito en la
Figura 1. se muestra el proceso de cómo se generan estos compuestos y vías de contaminación
a los seres humanos (7,10).
 Figura 1. Ciclo biogeoquímico de las dioxinas en el medio ambiente.

Fuente: https://revistas.qlu.ac.pa/index.php/latitude/article/view/143

Procesos de combustión
1. Combustión a gran escala: en este proceso se utilizan incineradoras que van a degradar
residuos sólidos, industriales, hospitalarios y utilizan combustibles fósiles
2. Combustión a pequeña escala: En este se centran maquinarias de usos diarios como por
ejemplo motores, calefacción, tabacos, barbacoas.

Procesos químicos e industriales

Elaboración de sustancias organocloradas, en la fabricación y reciclaje de metales, se emplea
en blanqueamiento del papel con cloro, en la industria textil y tintas.

Accidentes: Incendios de plásticos, explosión de transformadores, con PCBs.

Producción de desechos: Lodos de depuradoras y potabilizadora, aguas residuales domésticas

(10).

Los Bifenilos (PCB) son compuestos químicos organoclorados sintéticos tóxicos que se
encuentran en el medio ambiente, como se conoce las dioxinas son compuestos de carácter
orgánico (11). Los cuales se presentan cuando pasan por medio de una incineración como la
quema de madera o una reacción entre distintos compuestos fenólicos (12,13).

Entrada por alimentos: que ingresan por la alimentación del horno estos compuestos llegan
alcanzar temperaturas de 750 ºC dentro de la zona de combustión al igual que en la cámara
secundaria se alcanzará una temperatura superior a 850ºC con tiempos de residencia superiores
dando la destrucción absoluta de todos los PCDDs y PCDFs que ingresan al horno, las
condiciones en las que estarán son las de puntos fríos (7).

A Partir de precursores clorados en fase gas: Tanto dioxinas como furanos son producidas
por procesos de reacciones homogéneas simples de condensación que se obtiene a partir de
compuestos de estructuras químicas como por ejemplo de los PCBs, fenoles clorados u
originarios de la alimentación y no destruidos en la cámara de combustión ya sea por oxidación
parcial de otros compuestos a partir de una combustión con déficit de oxígeno, el rango para
que pueda ocurrir este proceso es a una elevada temperatura de entre 300ºC a 800°C (7).

A Partir de precursores clorados en fase sólida: En este proceso la formación de PCDDs y

PCDFs es diferente a las demás puesto que ya no solo se originan de precursores clorados sino
que también pueden partir de compuestos aromáticos, utilizando ceniza volante como
mecanismo para superficie catalítica. Es por eso que mediante este método los PCDDs y
PCDFs serán absorbidos por estas cenizas ya que tienden a preferir su unión a sólidos
provocando de esta manera contaminantes tanto en fase gaseosa como en fase sólida (7).

Síntesis de Novo: Se basa en el enfriamiento de los gases, puesto que si alcanza las
temperaturas de 500ºC y 250ºC se debe tomar en cuenta que la temperatura sea adecuada ya
que debe estar por encima de los 800ºC, garantizando la destrucción de estos compuestos
puesto que si se encuentra en una baja temperatura esta puede incrementar su formación. Se
recomienda acelerar el proceso de enfriamiento. Este mecanismo es donde mayor número de
dioxinas se forman dioxinas dice que en la concentración de dioxinas en el horno son 100 veces
menor que en las cenizas provocadas por el sistema de depuración en dicha síntesis intervienen
componentes como materia carbonosa con agua, hidrógeno y oxígeno (7).

Existen tres procedimientos que llevan a la formación de dioxinas y furanos:

- Estos compuestos se formarán en todos los residuos domésticos.

- También se verán vistos en la producción mediante la combustión como madera, cartón,
papel, donde están compuestos como los bifenilos, trifenilos, policlorados.
- Durante la combustión de hidrocarburos y cloro.

1. Técnicas de control: Su principal función es contrarrestar la formación de Dioxinas y

furanos tanto en la combustión como en la sedación y la dosificación de los desechos.
2. Técnica de combustión: La eficacia de la combustión se fundamenta de la temperatura
que esté expuesta y el tiempo de resiliencia con su debido control en la producción de
CO.
3. Técnicas de separación y dosificación: Estas consisten en el análisis de compuestos
que son formados con cloro orgánico (5,14).

En la actualidad las dioxinas son un factor mayoritario que contribuye con la contaminación a
nivel mundial, dentro de esta industria se utilizan colorantes para lograr la coloración deseada
en las prendas, todas estas dioxinas son liberadas hacia al exterior donde afecta al medio
ambiente y las personas (3).
Estructura

Estos compuestos orgánicos están constituidos químicamente por una estructura de anillo
triple, en donde los dos anillos de benceno que se encuentra en los extremos están enlazados
por dos átomos de oxígeno, pero a estos anillos bencénicos se adhieren uno o más átomos de
cloro y de esta manera dan como resultado las distintas sustancias de la familia llamadas,
isómeros (12)). En la figura 2 se puede visualizar de mejor manera la estructura de las dioxinas
referentes a la posición de los cloros (4,12).

Figura 2. Posición referente a los átomos de cloro para las Dioxinas (PCDD).

Fuente:https://revistas.ub.edu.ar/index.php/Perspectivas/article/view/1
https://repositorio.upch.edu.pe/handle/20.500.12866/9031

Los furanos que forman parte de los PCDF llegan a tener una estructura semejante a la
mencionada anteriormente, lo que les diferencia es que tiene un par de átomos de oxígeno que
solo consta con uno en su estructura y este será el átomo que unirá a los anillos bencénicos
Figura 3 (12).

Figura 3. 2,3,7,8-TCDF

Fuente:https://revistas.ub.edu.ar/index.php/Perspectivas/article/view/15
http://moodle.toxoer.com/pluginfile.php/3553/mod_page/content/1/U7_DIOXINAS_FURANOS%20SPA.pdf
Tanto dioxinas como furanos llegan a presentar Cl en distintas posiciones a estos isómeros se
los considera como congéneres, mientras que a los que muestran el mismo grado de cloración
se los llama homólogos (4). Entre estos dos hay un total de 210 compuestos de los cuales 17
son tóxicos y están sustituidos con cloro en la posición 2,3,7,8, 10 son congéneres de furanos
(Figura 4) y siete son congéneres de dioxinas (Figura 5), el congénere con alto grado de
toxicidad es la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD) Figura 6 (2,4).

Figura 4. Abreviatura de los congéneres de Dioxinas

Fuente:https://repositorio.upch.edu.pe/handle/20.500.12866/9031

Figura 5. Abreviatura de los congéneres de furanos.

Fuente:https://repositorio.upch.edu.pe/handle/20.500.12866/9031
 Figura 6. Estructura de TCDD, constituida de dos
anillos bencílicos que están unidos por dos éteres y en
las posiciones 2,3,7,8 con cuatro cloros.

Fuente: http://helvia.uco.es/xmlui/handle/10396/14592

Los bifenilos policlorados (PCB) exhiben una estructura química básica conformada por la
asociación de dos anillos de benceno o bifenilo y de 1 a 10 átomos de cloro. Se producirán 209
congéneres debido a la posición y cantidad de átomo de cloro en su estructura, su fórmula
química es 𝐶12 𝐻10−𝑛 𝐶𝑙𝑛 , se pueden dar 10 posibles ubicaciones para los átomos de Cl
reemplazando los átomos de hidrógeno en la estructura de bifenilo, estas ubicaciones se dan de
manera: orto (2 y 2, 6 y 6), meta (3 y 3, 5 y 5) y para (4 y 4) (14).

Figura 7. Disposición química de los PCBs.

Fuente:https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/72949/1/tesis_raiza_pau
l_caballero.pdf

Propiedades físicas y químicas

Las dioxinas y sustancias congéneres a ellas dependen de la conformación estructural,

principalmente de la posición en la que se puede unir los átomos de cloro, por lo que sus
propiedades químicas y físicas estarán determinadas por el número total de átomos de cloro y
la posición en la que se encuentre en relación a su núcleo molecular, se caracterizan por ser
planas y manifestar la unión de dos bencenos por medio de dos átomos de Oxígeno o uno,
según sea el caso (4).
Las dioxinas y furanos tienen características de una gran persistencia a la degradación
bioquímica y química, también de una baja biodegradabilidad por lo que son insolubles en
agua, pero tienen una baja solubilidad, incluida entre 300 ng/L - 1 pg/L (7). Actuarán como
resistentes en el medio ambiente debido al grado de cloración, semi-volatilidad y degradación
fotolítica, estas dos últimas serán menores cuando el grado de cloración sea mayor (7). También
son muy lipófilos, es decir, solubles en fases oleosas esta propiedad favorece al compuesto a
ser adepto a partículas sólidas entonces generará que los PCDFs y PCDDs se pueden ubicar en
aguas residuales que contengan concentraciones mayores a la establecida en el producto de
solubilidad (7). En general, dioxinas/furanos se liberan en concentraciones parcialmente
pequeñas, ejemplo: partes por trillón o cuatrillón, sin embargo al ser muy persistentes se
mantienen en el medio ambiente y llegan a acumularse en los tejidos de los animales (6).

En aspectos físicos presentarán presión y temperatura ambiente similar a la de un sólido

cristalino de un color blanquecino, el punto de fusión va desde 89°C del 2-
Monoclorodibenzodioxina-(2-MonoCDD) hasta llegar a los 332°C para el
Octoclorodibenzodioxina-(OCDD) y desde una temperatura de 127°C para los furanos
monoclorados hasta llegar a los 425°C correspondiente para el Octafurano. En el punto de
ebullición, la temperatura es parecida oscilando entre 625°C - 922°C que va en orden creciente
dependiendo del grado de cloración, así mismo comparten una característica en común a los
COPs, poseen una elevada resistencia térmica debido a que su temperatura debe rondar por los
750°C para descomponerse (7).

Los bifenilos (PCBs) abarca un conjunto de más de 200 compuestos químicos organoclorados,
pero solo algunos de estos forman parte de la familia de dioxinas que se relacionan química y
estructuralmente, al igual con propiedades tóxicas similares (11). Se crean por medio de un
proceso de cloración dependiendo de las ubicaciones del bifenilo, estos se encuentran desde
líquidos grasos hasta sólidos cerosos (11). Las propiedades fisicoquímicas dependen del grado
de cloración y la posición del cloro, son considerados compuestos muy estables, aislantes
eléctricos, resistentes al fuego, tienen una baja volatilidad a temperatura ambiente e insolubles
en agua, pero con una alta solubilidad en solventes orgánicos (14).

Son considerados inertes debido a que poseen estabilidad química y resistencia a la degradación
a elevadas temperaturas, no sufren hidrólisis, tampoco oxidación (14). Son más resistentes a
degradaciones químicas y biológicas cuando se eleva el grado de cloración, así mismo la
presión y solubilidad en agua disminuye a medida del aumento del grado de cloración, además
su característica lipofílica incrementara en relación al número de átomos de cloro que se
encuentra en la molécula (14). La característica estable de este compuesto es importante para
sus aplicaciones industriales y también es una de las razones de la persistencia y distribución
global incluso después de la prohibición de su fabricación (14).
 Metodología:
En el siguiente cuadro se detallará de forma clara y concisa el método que se realizó para la
recolección de información:

BASE DE DATOS PALABRA RESULTADO ARTÍCULOS ELEGIDOS

CIENTÍFICO CLAVE

Google Académico Dioxinas 6900 1. Evaluación del efecto del disruptor

endocrino del endocrino dioxina sobre
Furanos marcadores celulares y moleculares del
sistema reproductor inmune y nervioso.

2. Contribución al estudio de las

modificaciones estructurales y
ultraestructurales en branquias, en su
zona respiratoria y sensitiva, en zebrafish
(Danio rerio) tratados con dioxina.

3. Determinación de dioxinas y furanos en

harina de pescado por cromatografía de
gases acoplada a espectrometría de masas
triple cuádruplo.

4. Depuración de dioxinas de una planta

incineradora de residuos domésticos.

5. Policloro o dibenzo-p-dioxinas y
policloro dibenzo furanos
(PCDD/PCDF).

6. Concentraciones de Dioxinas y Bifenilos

Policlorados en conservas de caballa
(Scomber japonicus peruanus) de la
industria peruana

7. Programa de control de residuos en

productos pecuarios

8. Influencia de la concentración de
Bifenilos Policlorados similares a
dioxinas sobre la calidad seminal en
varones con problemas de fertilidad
OMS Dioxinas 8
1. Las dioxinas y sus efectos en la salud
humana.

2. Detección y elaboración de informes

dioxinas y PCBs similares a dioxinas a nivel
de trazas.

Conclusión:

Dentro del análisis se ha llegado a la deducción acerca de las dioxinas que son un grupo de ésteres
aromáticos policlorados pertenecientes a los COPs de la cadena sucia, se deriva en diversos tipos de
compuestos o congéneres de los cuales los más importantes de las policlorodibenzo-p-dioxinas
(PCDDs) son: PCDF, PCBs, TCDD este último es el más tóxico para el ser humano, debido a que
persisten por muchos años dentro del organismo adhiriéndose al tejido adiposo. Su principio de
formación es de origen antropogénico, el cual se da a través de las industrias por los diferentes tipos de
combustión y tienen vías de entrada directas e indirectas, los congéneres presentan baja solubilidad y
alta liposolubilidad en solventes orgánicos, elevada temperatura y estabilidad química, puntos de fusión
y ebullición altos, son estables en medio ácido, básico y oxidante además, se caracterizan por ser
resistentes a la degradación biológica, todas estas propiedades forman a qué estas moléculas sean
contaminantes persistentes en el medio ambiente no solo afectando a la salud de las personas sino
también a los animales.

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