Trabajo de Quimica 3lapso Acidos Carboxilicos

República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación

U.E.P.C Libertadores de América
Maracay Edo. Aragua
Ácidos Carboxílicos
Química
Estudiante:
Victor Pacheco 30.197.364
5to “B”
Docente:
María Cristina Zabaleta
Ácido Carboxílico
Es importante saber que el ácido carboxílico es un término que se le atribuye a
cualquier compuesto orgánico que contenga un grupo carboxilo. También pueden
ser denominados como ácidos orgánicos, y están presentes en muchas fuentes
naturales.
Por ejemplo, de las hormigas y otros insectos como el escarabajo galerita, se
destila el ácido fórmico, un ácido carboxílico, Es decir, un hormiguero es una
fuente rica en ácido fórmico. También, del vinagre se extrae el ácido acético, el
olor de la mantequilla rancia se debe al ácido butírico, las hierbas de valerianas
contienen ácido valérico y de las alcaparras se obtiene ácido cáprico, todos estos
ácidos carboxílicos. De las hormigas se destila el ácido fórmico, un ácido
carboxílico, El ácido láctico le da el mal sabor a la leche agria, y en algunas grasas
y aceites están presentes los ácidos grasos.
Características
 Los ácidos carboxílicos son compuestos muy polares, de olores intensos y
con la facilidad de interaccionar eficazmente entre sí mediante puentes de
hidrógeno.
 Cuando dos ácidos carboxílicos interaccionan de esta manera se forman

dímeros, algunos lo suficiente estables para existir en fase gaseosa.
 Los puentes de hidrógeno y los dímeros ocasionan que los ácidos

carboxílicos tengan puntos de ebullición más elevados que el del agua.
Esto es debido a que la energía aportada en forma de calor debe evaporar
no solo una molécula, sino a un dímero, enlazado además por los puentes
de hidrógeno.
 Los ácidos carboxílicos pequeños sienten gran afinidad por el agua y los
solventes polares. Sin embargo, cuando el número de átomos de carbono
es mayor a cuatro, predomina el carácter hidrofóbico de las cadenas R y se
hacen inmiscibles con el agua.
 En fase sólida o líquida juegan un papel importante la longitud de la cadena

R y los sustituyentes que esta posee. Así, cuando las cadenas son muy
largas, estas interaccionan entre sí mediante las fuerzas de dispersión de
London, como en el caso de los ácidos grasos.
Nomenclatura
Aquí, en este caso, Los nombres comunes para los ácidos carboxílicos no aclaran
la estructura del compuesto, ni su arreglo o la disposición de los grupos de sus
átomos.
Entonces, debido a la obligatoria necesidad de estas aclaraciones, surge la
nomenclatura sistemática IUPAC para nombrar los ácidos carboxílicos.
Esta nomenclatura está regida por varias reglas, y algunas de estas son:
 Regla 1
Para mencionar un ácido carboxílico se debe modificar el nombre de su alcano
agregándole el sufijo “ico”. Así, para el etano (CH3–CH3) su correspondiente ácido
carboxílico es ácido etanoico (CH3–COOH, ácido acético, el mismo del vinagre).
Otro ejemplo: para el CH3-CH2-CH2–COOH el alcano viene a ser butano (CH3-
CH2-CH2-CH3) y, por ende, se nombra ácido butanoico (ácido butírico, el mismo
de la mantequilla rancia).
 Regla 2
El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a cada
carbono se cuenta a partir del carbonilo.
Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2–COOH es el ácido pentanoico, contándose de uno
a cinco carbonos hasta el metilo (CH3). Si otro grupo metilo está enlazado al
tercer carbono, sería CH3-CH2-CH (CH3) CH2–COOH, siendo la nomenclatura
resultante: ácido 3-metilpentanoico.
 Regla 3
Los sustituyentes van precedidos por el número del carbono al que están
enlazados. Asimismo, estos sustituyentes pueden ser doble o triple enlaces, y
agregan el sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos.
Por ejemplo, el CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2–COOH se menciona como ácido (cis
o trans) 3-heptenoico.
 Regla 4
Cuando la cadena R consiste en un anillo (φ). Se menciona el ácido empezando
por el nombre del anillo y terminando con el sufijo “carboxílico”.
Por ejemplo, el φ–COOH, se nombra como ácido benceno carboxílico.
Propiedades Físicas y Químicas de Ácidos
Carboxílicos
Propiedades Físicas:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas
polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y
con otros tipos de moléculas.
Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a
sus solubilidades:
 Los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.
 La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido

carboxílico y el agua.
 Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del
butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
Propiedades Químicas:
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente
con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando
sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos
insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse
pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa.
Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio
acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación,
podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.
A continuación, se responderán las dudas de una serie de preguntas

relacionadas con el tema:
1- ¿A qué atribuye usted la diferencia del punto de ebullición entre el
butanal (75 grados centígrados) y la butanona (80 grados
centígrados)?
En el caso de que la forma molecular sea la misma (c4h100), entonces lo que la
diferencia es el grupo funcional, la diferencia que hay entre grupos funcionales es
lo que hace que el punto de ebullición sea diferente.
2- ¿Dónde presenta el grupo carbónico mayor polaridad de enlace en

las cetonas o en los aldehídos?
Ya sea aldehídos y cetonas, se confiere la polaridad a las moléculas aunque en
menor polaridad que los aldehídos, los aldehídos tienen el grupo carbonilo en el
primer carbono, sin embargo, por otra parte, las cetonas presentan el grupo
carbonilo en un carbono diferente al primero.
3- ¿Porque reacciona el etino en el etanal?

Cabe recalcar que la reacción principal va acompañada de otras dos reacciones
secundarias que son la combustión total del etileno, En fin, la reacción ocurre y se
lleva a cabo en presencia de un ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
4- ¿Porque el punto de ebullición de los ácidos orgánicos son

anormalmente altos cuando se comparan con sus diferentes
isologos?
Se debe a que se muestra bastante energía para romper los enlaces ya que posee
puntos de fusión y ebullición anormalmente altos (Casos que raramente se dan).
5- ¿Porque disminuye la densidad al aumentar el número de carbono?

Es notable saber que aumenta la densidad porque aumenta el número de
ramificaciones, Aunque en dado caso, podría ser que disminuya por que la
temperatura se ve aumentada.

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 Cuando dos ácidos carboxílicos interaccionan de esta manera se forman

 Los puentes de hidrógeno y los dímeros ocasionan que los ácidos

 En fase sólida o líquida juegan un papel importante la longitud de la cadena

 La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido

A continuación, se responderán las dudas de una serie de preguntas

2- ¿Dónde presenta el grupo carbónico mayor polaridad de enlace en

3- ¿Porque reacciona el etino en el etanal?

4- ¿Porque el punto de ebullición de los ácidos orgánicos son

5- ¿Porque disminuye la densidad al aumentar el número de carbono?

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